Tema ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del ...

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Nombre: Curso: 1 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo? Grado 11 Tema Ciencias naturales Unidad 2 ¿De qué está hecho todo lo que nos rodea? ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo? El petróleo y los hidrocarburos El término hidrocarburos se usa para describir a un grupo extenso de varios cientos de sustancias químicas derivadas originalmente del petróleo crudo. En este sentido, se les llama hidrocarburos porque casi todos los componentes están formados enteramente de hidrógeno y carbono. De hecho, Los crudos de petróleo pueden tener diferentes cantidades de sustancias químicas que provocan que sus características varíen; de igual manera, los derivados de estos también varían dependiendo de estas propiedades. La mayoría de los productos que contienen hidrocarburos se incendian. Además, algunos son líquidos incoloros o de color claro que se evaporan fácilmente, mientras que otros son líquidos espesos de color oscuro o semisólidos que no se evaporan. De hecho, Muchos de estos productos tienen un olor característico a gasolina, kerosén o aceite. Debemos tener en cuenta que en la sociedad moderna se usa una gran variedad de productos derivados del petróleo (por ejemplo, gasolina, kerosén, aceite combustible, aceite mineral y asfalto) para el desarrollo de nuestras vidas. De aquí que, la posibilidad de contaminación ambiental se ha incrementado de manera exponencial debido a la gran demanda que hay actualmente por estos subproductos del petróleo. Actividad Introductoria: El mundo sin petróleo Responde: 1. ¿Cómo crees que sería tu vida sin el uso del petróleo?

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Nombre: Curso:

1 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Grado 11 Tema

Ciencias naturalesUnidad 2¿De qué está hecho todo lo que nos rodea?

¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

El petróleo y los hidrocarburos

El término hidrocarburos se usa para describir a un grupo extenso de varios cientos de sustancias químicas derivadas originalmente del petróleo crudo. En este sentido, se les llama hidrocarburos porque casi todos los componentes están formados enteramente de hidrógeno y carbono. De hecho, Los crudos de petróleo pueden tener diferentes cantidades de sustancias químicas que provocan que sus características varíen; de igual manera, los derivados de estos también varían dependiendo de estas propiedades.

La mayoría de los productos que contienen hidrocarburos se incendian. Además, algunos son líquidos incoloros o de color claro que se evaporan fácilmente, mientras que otros son líquidos espesos de color oscuro o semisólidos que no se evaporan. De hecho, Muchos de estos productos tienen un olor característico a gasolina, kerosén o aceite.

Debemos tener en cuenta que en la sociedad moderna se usa una gran variedad de productos derivados del petróleo (por ejemplo, gasolina, kerosén, aceite combustible, aceite mineral y asfalto) para el desarrollo de nuestras vidas. De aquí que, la posibilidad de contaminación ambiental se ha incrementado de manera exponencial debido a la gran demanda que hay actualmente por estos subproductos del petróleo.

Actividad Introductoria: El mundo sin petróleo

Responde:

1. ¿Cómo crees que sería tu vida sin el uso del petróleo?

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2 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

• Observa con atención la animación “El mundo sin petróleo”

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3 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Después, contesta las siguientes preguntas:

1. ¿Cuál consideras que es la importancia que tienen los hidrocarburos para el mundo?

2. ¿Cuáles son las características y propiedades que poseen éstos?

• Escribe los Objetivos que consideras llegar alcanzar durante la clase:

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4 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

• Objetivo propuesto:

» Interpretar algunas propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

El petróleo, es un líquido de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Éste seencuentraengrandescantidadesbajolasuperficieterrestreyseempleacomocombustibleymateria prima para la industria química. Todos los tipos de petróleo se componen de hidrocarburos. Observa la tabla No. 1, donde se muestran algunos de los derivados del petróleo y la cantidad de carbonos que presentan.

Tabla No. 1: derivados del petróleo y número de carbonos por molécula.

Actividad 1: ¿Cómo se obtienen los diferentes derivados del petróleo?

gas incondensable C1 - C2

C3 - C4

C5 - C9

C10 - C14

C15 - C23

C20 - C35

C25 - C35

>C39

gas licuado ( LP )

gasolina

kerosina

gasóleo

lubricantesyparafinas

combustóleo pesado

asfaltos

Núm. de átomos de C por moléculaFracción

Después de analizar la tabla, responde las siguientes tareas problemas:

1. La tabla No. 1 presenta una lista de algunos derivados del petróleo, ¿qué características crees que le otorga a cada uno de ellos el número de carbonos que poseen?

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5 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

2. ¿Cómo crees que se pueden obtener estos derivados del petróleo?

3. ¿Cuáles crees que son los factores responsables de los puntos de ebullición de los hidrocarburos?

• Observa con atención la animación sobre la destilación fraccionada del petróleo:

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6 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

El petróleo es una mezcla de sustancias de apariencia oscura, viscosa y de fuerte olor, que se extrae del interior de la tierra. Está constituido por una serie de compuestos de hidrocarburos, que son de naturaleza orgánica formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Cada uno con una cadena carbonada y peso molecular diferente.

De hecho, para que el petróleo sea útil, es necesario separar estas diferentes fracciones de hidrocarburosatravésdeunprocesoderefinaciónquesebasaenladiferenciadelospuntosdeebullición que posee cada cada una de estas sustancias. Este proceso se denomina destilación fraccionada y comienza cuando el crudo se separa y es calentado hasta que se convierte en vapor. Entonces es bombeado a la base de la torre de destilación.

Esta torre está formada por bandejas horizontales dispuestas unas sobre las otras con temperaturas diferentes. Las temperaturas de las bandejas inferiores son más elevadas que las temperaturas de las bandejas superiores. El vapor se eleva como en una tetera que hierve. Cuando se enfría, las moléculas de éste se acercan hecho que posibilita que la sustancia de menor punto de ebullición se condense separándose de la mezcla original.

El orden de destilación de las sustancias depende del punto de ebullición de cada una y en consecuencia, del número de carbonos que contenga en sus moléculas. Así, el aceite lubricante, que está constituido por moléculas con más de 17 átomos de carbono, es la fracción menos volátil. Necesita temperaturas superiores a 305 grados centígrados para hervir.

El diésel, que es utilizado como combustible en camiones, posee de 13 a 17 átomos de carbono por molécula y hierve en una franja de temperatura más baja: entre 235 y 305 grados centígrados. Enseguida tenemos al queroseno, que es usado como combustible en aviones. Posee de 11 a 12 átomos de carbono y hierve entre 175 y 235 grados centígrados.

La gasolina, usada como combustible en automóviles, es constituida por moléculas que tienen de 5 a 10 átomos de carbono y su franja de ebullición está entre 40 y 175 grados centígrados.

La gasolina, usada como combustible en automóviles, es constituida por moléculas que tienen de 5 a 10 átomos de carbono y su franja de ebullición está entre 40 y 175 grados centígrados.

El gas, usado como combustible doméstico o industrial, es la fracción más volátil del petróleo, siendo constituido por moléculas que poseen de 1 a 4 átomos de carbono.

El residuo de la destilación es constituido por moléculas con más de 38 átomos de carbono y hierve a temperaturas superiores a 510 grados. Es usado para la fabricación de asfaltos que pavimentan calles y carreteras.

De esta manera, tenemos que los hidrocarburos compuestos por uno a cuatro átomos de carbono son gaseosos, los que contienen de 5 a 20 son líquidos, y los de más de 20 son sólidos a la temperatura ambiente.

Reflexionayresponde:

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7 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

a. ¿Cuál es la causa para que los compuestos de hidrocarburos cuya cadena alifática posee entre 5 y 20 átomos de carbono, presente una apariencia sólida?

1. ¿Qué derivados del petróleo que se encuentran presentes en cosméticos y demás productos conoces, que usas a diario?

b. ¿Por qué los hidrocarburos que presentan mayor cantidad de carbonos necesitan más energía para llegar a su punto de ebullición? Explica.

Realiza las siguientes actividades:

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8 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

2. Comprueba la información, observando la etiqueta de algunos componentes en los productos que tienes en tu casa.

3. Discute con tus compañeros, ¿cuál de estos productos son los más usados por todos? Y luego analiza qué subproductos del petróleo se encuentran presentes en estos.

Observa y lee con atención la siguiente historieta:

Actividad 2: Los hidrocarburos en la vida diaria

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9 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

1. ¿Cuáles son los combustibles que utilizamos en nuestras casas para preparar nuestros alimentos?

Discute con tus compañeros las siguientes preguntas:

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10 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Las reacciones de combustión son reacciones rápidas que producen una llama. En la mayor parte de las reacciones de combustión que observamos, interviene O2 del aire como reactivo, denominado comburente.

La ecuación siguiente y el ejemplo de aplicación muestran una clase general de reacciones que implican el quemado o combustión de hidrocarburos (compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno, como CH4 y C2H4).

Reacción de combustión:

2. ¿Cuál es la fórmula química de estos?

3. ¿Por qué consideran que usamos estos combustibles y no otros para preparar nuestros alimentos?

4. ¿Cómo se llama la reacción que permite que el combustible que utilizaron los compañeros de la historieta se encendiera?

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11 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Cuando quemamos hidrocarburos en aire, éstos reaccionan con O2 para formar CO2 y H2O.* El número de moléculas de O2 que se requieren en la reacción y el número de moléculas de CO2 y H2O que se forman dependen de la composición del hidrocarburo, que actúa como combustible en la reacción.

Qué fácil es prender una estufa de gas… Sólo giras la perilla para que el gas salga y, al encender un fósforo, se enciende la llama.

¿Pero te has preguntado cómo es que ocurre esto?

El gas natural está compuesto por moléculas de metano, que se liberan al girar la perilla.

El metano es un hidrocarburo formado por un átomo de carbono y 4 átomos de hidrógeno. Su fórmula química es CH4 (ce ache cuatro).

Alabrirlaperillaseliberanmilesdemoléculasdemetano,peroaquínosfijaremossóloendos.Así,tenemos 2CH4 (dos ce ache cuatro).

Al salir, estas se encuentran con miles de moléculas de oxígeno, que están en el aire. Pero aquí nos fijaremosencuatrodeellas,yaverásporqué.

• Observa la animación que representa la reacción de combustión del metano:

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12 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Representación de la Ecuación de la Reacción de combustión del Metano

En este momento, encendemos el fósforo y en milésimas de segundo se realiza el proceso de combustión.

En él, las fuerzas intramoleculares se debilitan haciendo que los enlaces se rompan.

Luego estas fuerzas intramoleculares se fortalecen formando nuevas moléculas y así, nuevos productos. Con 4 moléculas de metano y dos de oxígeno, se forman dos moléculas de gas carbónico y cuatro moléculas de agua.

Veámoslo mejor: Antes de la combustión teníamos 2 moléculas de metano y 4 moléculas de oxígeno

Que se convierten, después del proceso de combustión, en dos moléculas de gas carbónico y cuatro moléculas de agua.

Pero lo más importante es que, con este proceso, se produce la energía que genera la llama con la que puedes preparar un delicioso desayuno.

Reacción de Combustión del Metano

Ecuación de la combustión del metano:

: CH4 + 2 O2 ----> CO2 + 2H2O La ecuación se encuentra correctamente balanceada.

El metano es el más simple de los hidrocarburos ya que solo tienen un átomo de carbono (CH4), básicamente reaccionan con el oxígeno generando CO2, agua y energía:

CH4 + 2 O2 ----> CO2 + 2H2O

El gas que llega a tu casa para la cocina o calefacción esta principalmente compuesto por metano, pero puede contener también cadenas más largas como propano (C3H8) y butano (C4H10).

Teniendoencuentaqueelgasmásusadoactualmenteparacocinaryprepararnuestrosalimentos en casa es el gas natural responde los siguientes interrogantes:

O2

O2

CO2

H O2

H O2

CH4(Metano)

reacción(combustión)

Luz / calor

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13 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

1. ¿Cuál es el hidrocarburo que compone principalmente al gas natural?

2. Escribe la fórmula química de este hidrocarburo:

3. ¿Teniendo en cuenta como es la reacción de combustión anterior, como crees que sería la ecuación que describa la combustión del gas natural? La ecuación debe estar balanceada con loscoeficientesestequiometricoscorrespondientes.

4. ¿Quenosindicanlosdiferentescoeficientesestequiometricosdelareacción?

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14 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Actividad 3: Propiedades Físicas de Los Hidrocarburos

1. ¿Cuál consideran que son las diferencias entre hidrocarburos cíclicos y los demás hidrocarburos?

Los Hidrocarburos Cíclicos

Tipo de cadena

Alicíclicos

Nombregeneral

Cicloalcanos Simples Ciclobutano

Ciclopenteno

Ciclopropino

Simples ydobles

Simples ytriples

Ciclioalquenos

Ciclioalquinos

Tipo de enlace

Grupofuncional

Ejemplo Nombre

Tabla 1. Hidrocarburos Alicíclicos

Propiedades físicas de los Hidrocarburos Cíclicos:

Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades mayores que los correspondientes Hidrocarburos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción más efectivas.

De aquí que a medida que aumenta la mayor cantidad de átomos de carbono que componen el anillo o la cadena cíclica, estas propiedades físicas como el punto de fusión y ebullición tienden a aumentar.

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15 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Punto de ebullición Punto de Fusión

Densidad

Para representar esto se presentan las siguientes tablas que muestran que a mayor cantidad de átomos de carbono, mayor será el punto de fusión y ebullición de los hidrocarburos cíclicos:

43

150

100

o C

50

0

-505 67 8

Nú mero d e ca rbo no s

LinealCic

lic

o

43

50

0

o C

-50

-100

-150

5 67 8-200

Númer o de c ar bon os

Lineal

Cic

lic

o

65

0.9

0.8

o C

0.7

0.6

0.578

Lineal

Cicl

ico

Teniendoencuentalaexplicaciónanteriorrespondelassiguientestareasproblema:

1. ¿Qué interpretación haces de los datos presentados en las tablas de punto de fusión, ebullición y densidad presentadas anteriormente?

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16 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

2. Teniendo en cuenta las características de los hidrocarburos cíclicos, ¿cuál de los tres tipos (Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos) tendría el mayor punto de fusión y el menor punto de ebullición? Explica.

3. ¿Cuál de los siguientes compuestos tendría un mayor punto de ebullición, Explica:

- Cicloheptano- Ciclopenteno- Ciclopentino

4. ¿A qué se debe que el punto de ebullición de los Cicloalcanos sea mayor que el de los alquenos?

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17 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

5. ¿A qué característica de los hidrocarburos cíclicos se le puede atribuir su mayor punto de fusión?

Actividad 4: Conozcamos algunas reacciones Cíclicos

Nucleófilos y electrófilos:

Los compuestos orgánicos sufren dos especies de reacciones químicas, apolares y polares. Así las primeras se dan por medio de radicales libres, en tanto las segundas son direccionadas por iones positivosonegativosllamadoselectrófilosonucleófilosrespectivamente.

Estas partículas se forman a consecuencia del rompimiento heterolítico de un enlace covalente, donde los electrones que participan en dicho enlace quedarán con el elemento de mayor electronegatividad.

Enestesentido,elelectrófiloesconsideradoungrupoaceptordeelectrones,elcualatacasustratos(sustancias) con cargas negativas.

Elnucleófiloesconceptualizadocomoungrupodadordeelectronesquebuscaneutralizarsucarganegativaatacandosustanciasconcentrospositivos(verlasiguientefigura).

Rompimiento heterolítico de un reactivo

Electrófiloatacacentrosnegativos

Nucleófiloatacacentrospositivos

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18 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Hidrocarburos aromáticos:

Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos que poseen el anillo de benceno como sistema fundamental, de aquí que el nombre aromático se le asignará a este tipo de compuestos, debido a que varios de ellos poseen olores intensos y agradables.

Los compuestos aromáticos se pueden construir teóricamente, sobre la estructura de benceno:

• ReemplazandoHporotrosátomosogrupos• Mediantelaunióndeanillosbencénicos.

La estructura del benceno y su reactividad:

LosgrandescientíficosFaradayyMitscherlichdeterminaronquelaformulaempíricadelbencenoera C6H6 y que comparada con el hidrocarburo saturado correspondiente C6H14, presentaba alta insaturación, sin embargo la diferencia de reactividad con los alquenos y alquinos exigía una estructura “diferente”.

El benceno no efectúa reacciones de adición, como los alquenos y las reacciones de sustitución que produce condiciones muy distintas a los alcanos.

ElquímicoalemánFriedrichAugustKekuléen1865sugirióqueelbencenopodíarepresentarsecomo un anillo de 6 carbonos en el que aparecían alternadamente unión sencilla y doble entre ellos.

De aquí que se pueda representar de dos formas similares:

Debemos tener en cuenta que los compuestos aromáticos son generalmente solubles en solventes orgánicos (éter, acetona, cloroformo, etc.). Su solubilidad en agua está restringida a que los grupos sustituyentes puedan formar con ella fuerzas de interacción especialmente puentes de H el benceno y los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua.

Representación de una Molécula de Benceno

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19 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Entérminosmásmodernos,sepuededecirqueloselectronesπ(pi)sedeslocalizanoriginandodosestructuras resonantes de una molécula que no es factible describir adecuadamente con una sola representación estructura.

La teoría del enlace valencia nos indica que la hibridación de cada carbono es sp2 y que por lo tanto, también existe un orbital p, que permite la deslocalización predicha por kekulé, al formar enlacesπ(pi),laestructuraaceptadaactualmentesepuederepresentardevariasformas.

Lafiguraa,muestralaformacióndeenlacesσyπporlasuperposicióndeorbitales,observemosqueaparecenenellalasdosposibilidadesdeformarlostresenlacesπalternadamente.

LafigurabtrataderepresentarquelosátomosdeCarbonoestánentredosnubesdeelectrónicasπque se formaron por la deslocalización.

Lafigurac,pretenderepresentartodoloanteriorperodeunaformasimplificada.

Se presentaran algunos ejemplos de compuestos aromáticos:

Figura, Formas de representar el benceno

Tabla 2. Algunos Compuestos Aromáticos.

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20 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Algunos de los compuestos aromáticos, que podemos encontrar en nuestra vida cotidiana pueden ser el naftaleno, fenantreno y antraceno.

De igual manera, podrán reconocer cuando una estructura es orto, meta o para dependiendo de cómo estén ubicados sus sustituyentes. Se le mostrarán ejemplos de cada uno.

Estas moléculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro ámbito cotidiano de vida, por ejemplo, en el hollín de las chimeneas, en el alquitrán de los pavimentos urbanos o en el humo del tabaco y son conocidas desde hace mucho tiempo como moléculas inductoras de algún tipo de cáncer.

Nomenclatura de los compuestos aromáticos:

Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que aparecieran las reglas de la nomenclatura IUPAC, por esa razón, hay en la literatura actual numerosos ejemplos de nombres triviales en la química de esta familia. Por ejemplo:

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21 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Sustitución electrofílica:

Tomaremos la molécula de benceno como modelo representativo de la familia de los aromáticos, estudiando en él, las diferentes propiedades químicas de estos compuestos.

La reacción de sustitución electrofílica es característica de los compuestos aromáticos. En ésta la región del sustrato (compuesto orgánico) de alta densidad electrónica es atacada por la fracción electrofílicadelreactivo(ionpositivo)conelfindealcanzarlaestabilidad(verfigura).

Donde A es un catalizador ácido que genera las condiciones para el rompimiento heterolítico de los enlaces covalentes, tanto del sustrato como del reactivo.

Un ejemplo típico de las reacciones de sustitución electrofílica son las del benceno, las cuales son representadas en la siguiente imagen:

Ahora,observalossiguientescompuestosaromáticosyresponde,¿Cómosenombranestasestructurasdependiendodelaubicacióndesussustituyentes?Unecadaestructuraconlarespuesta correcta.

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22 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Halogenación:

La cloración y la bromación de los compuestos aromáticos se lleva a cabo en presencia de un catalizador,generalmenteunhalogenuroférrico.Layodaciónpuedeefectuarseconmodificacionesexperimentales, pero los compuestos resultantes no son ampliamente usados.

Acontinuaciónseaplicaelmecanismogeneraldesustituciónelectrofílicaauncasoespecíficodehalogenación:

Primero se genera un rompimiento heterolítico de un enlace covalente, donde los electrones que participan en dicho enlace quedarán con el elemento de mayor electronegatividad.

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23 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Segundo,elnucleófiloenestecasounátomodeCl,atacaaunodeloscarbonosdelanilloyelcloropasa a hacer parte del anillo, el otro cloro se unirá al producto que sale, del ataque a este carbono en este caso un hidrogeno y se forma otro producto.

Por último se produce un compuesto aromático con un átomo de cloro y otro compuesto conocido como ácido clorhídrico.

•Nitración: en una reacción de nitración, los reactivos son una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico.Unelectrófilofuerte,atacaalanilloaromáticoenunaprimeraetapalenta,rompiendosuaromaticidad:

Lo que sigue es el ataque de la base conjugada del ácido sulfúrico, extrayendo el protón del complejo y restaurando así el sistema aromático. Esta etapa va acompañada de emisión de energía al alcanzar el sistema un estado estable que es el producto de la reacción:

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24 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

•Halogenación: El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis, sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno. El mecanismo de estas halogenaciones se desarrolla al igual quelanitración,endosetapas:Primero,elataquedelelectrófilosobreelanilloparaformarunintermediario con la pérdida momentánea de la aromaticidad del benceno en una etapa lenta:

•Sulfonación: La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de SO3enácidosulfúricoconcentrado).ElSO3esunelectrófilobuenodebidoalaimportantepolaridadpositiva del azufre. Es una reacción de gran importancia industrial, sobretodo en el campo de los detergentes. En el laboratorio el benceno es sulfonado con ácido sulfúrico fumante, o sea, una mezcla de ácido sulfúrico y anhídrido sulfúrico SO3. La sulfonación se distingue de la nitración y de lahalogenación,porquelaetapalentadelareacciónnoeslaformacióndelenlaceC-electrófilo,nila salida del protón en la segunda etapa:

Enunasegundaetaparápida,labaseconjugadaFeCl4-extraeelprotóndesdeelcarbonosp3delanillo, para así recuperar el carácter aromático en el producto.

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25 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

La remoción del protón en la siguiente etapa desde el carbono sp3 es una etapa semejante en cuanto a energía a la etapa anterior en la reacción. Este hecho es importante en la reversibilidad del equilibrio.

Finalmente,elmedioácidodelareacciónproporcionaelprotón.

•Alquilación: Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción.

El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona con el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el benceno.

Etapa 1.Ataquedelbencenoalbromurodemetiloqueactúacomoelectrófilo.

Etapa 2. Recuperacióndelaaromaticidaddelanillo

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26 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

•Acilación: Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

Loselectrófilosynucleótidossonsustituyentesquepuedenclasificarseenactivadoresydesactivadorescomosepresentaenlasiguienteimagen.(VerFigura)

Ahora bien, los aromáticos monosustituidos también sufren reacciones de sustitución electrofílica, pero la segunda sustitución se puede dar en la posición orto, meta o para, y ésta depende del reactivo o porción electrofílica que está atacando. En este sentido, se enumeran los diferentes reactivos que orienta la sustitución en una de las tres posiciones mencionadas.

Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo,

Etapa 2. Elcatiónaciloesbuenelectrófiloyesatacadoporelbenceno,dandolugaralmecanismodesustituciónelectrófilaaromática.

Etapa 3. Recuperacióndelaaromaticidad

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Reactividad

NO2 SO3HC OH

O

OHNR3 C=N

CH3CH (alquilo)Br

CCH3

O

COCH3

O

O

I CI

0CH3

0H

NHCCH3

NH2 F

Benceno

Desactivadoresorientadores meta

Desactivadoresorientadores

orto y para

Activadores orientadoresorto y para

27 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

Realizaunescritotipoensayodondeconceptualiceslaimportanciaquetieneelpetróleoyloshidrocarburosenlaactualidad,suscaracterísticasypropiedades.Ademásreflexionasobretuposiciónacercadelusodeestetipodecombustibles,ydelaproblemáticaambientalqueestágenerandoeneste momento su uso ubicuo.

Responde las siguientes preguntas en tu casa:

• ¿Porquéelpuntodeebullicióndependedelnúmerodecarbonospresentes?

• ¿Quétipodereacciónesobservas?

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28 ¿Por qué algunos dicen que estamos en la era del petróleo?

a.

b.

• ¿Enquéotrosproductosdeusodiariocreesoconoces,quetenganestosderivadosdelpetróleo en sus componentes?

• ¿Creesqueesposible,disminuirlosusosdelpetróleoennuestravida?Siesasí,¿Cuálseríalasolución? Argumenta tu respuesta.

El petróleo. Educarchile. Consultado en línea. http://www.educarchile.cl/ech/pro/appdetalle?ID=133102

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Sosa, P. Conceptos base de la química. Libro de apoyo para bachillerato.

Lista de referencias