Tipos de reacciones orgánicas

Profesora Mónica Ramos Cruz

Colegio maría auxiliadora

Los andes

Isómeros

Tipos de reacciones orgánicas

Reacciones de adiciónReacciones de sustituciónReacciones de eliminación

Reacción de alcanos

1.- OXIDACIÓNLas reacciones más importantes de los alcanos es la combustión (oxidación rápida).

Alcanos usados como combustibles.

Metano – gas natural

Propano – usado en cocinas de gas

Butano – encededores

Gasolina – mezcla de hidrocarburos

Ejemplo

2. Halogenación fotoquímica

Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor)

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

Ejemplo

3. Pirolisis o Craqueo

El craqueo o “cracking” se puede definir como el proceso químico por el cual un compuesto químico (normalmente orgánico) que se descompone o fracciona en compuestos más simples. El craqueo es llevado a cabo por métodos térmico, catalítico, o hidrocracking.

Se suele utilizar en el petróleo .Aquí pueden  ver una imagen que muestra los compuestos que se pueden formar mediante el cracking del petróleo.

Reacciones de los alquenos

La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos: Ruptutra Homolítica: cada uno de los grupos en que

se divide la molécula se lleva un electrón del enlace.

CH3 –Cl CH3° + Cl °

Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.

Son muy reactivos (El carbono busca formar el octeto electrónico estable)

El radical será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.

Ruptura Heterolítica: uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva los dos electrones.

Se forman carbocationes y carbaniones.

Carbocatión

Es tanto más estable cuanto mayor número de grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.

La estabilidad aumenta si presenta formas resonantes.

Carbanión.

Es tanto más estable cuanto menor número de grupos alquilo rodeen al átomo de carbono. Su estabilidad aumenta si presenta formas resonantes. Los carbaniones, son mucho más inestables pues el carbono soporta mal la carga negativa

Reactivos electrófilos o electrofílicosDel griego, amante de electrones, son iones positivos,

moléculas con átomos sin octeto completo (ácidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.

protón ion nitronio

H+

N OO+

catión terc-butilo

CCH3

CH3

CH3

+

tricloruro de aluminio Cl

ClCl Al

Br

BrBr Fe

tribromuro de hierro

Electrófilos cargados

Electrófilos neutros

Reactivos electrófilos o electrofílicos

Del griego, “que aman los núcleos” son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a átomos deficientes de electrones.

Los nucleófilos son especies cargadas negativamente o especies sin carga, pero con electrones no compartidos.

ion cloruro

Cl-

HO-

ion hidróxido

:NH3

amoníaco

R O H H O H

alcohol agua

Los electrófilos son reactivos aceptores de electrones y por consiguiente son ácidos de Lewis. Los nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.

Mecanismo de adición a alquenos.

Adición de HBr a un alqueno.El ión bromuro reacciona rápidamente con el carbocatión para formar un producto estable en el que los elementos del HBr se han añadido a los extremos del doble enlace.

Mecanismo de adición a alquenos.La adición electrofílica es regioselectiva , lo

que implica que se predomina un isómero constitucional de todos los posibles isómeros que pudieran haberse formado.

Esta regioselectividad se explica mejor por la regla de Markovnikov que establece que en la adición electrofílica a un alqueno, el electrofilo se añade al carbono del doble enlace que más hidrógenos tenga (el menos substituído). Esto asegura la formación del carbocatión más estable.

ADICION DE HX (HCl, HBr o HI)

Hidrogenación de alquenos.El hidrógeno (H2) se puede añadir a través del doble enlace en un proceso conocido como hidrogenación catalítica. La reacción sólo tiene lugar si se utiliza un catalizador. Los catalizadores que más se usan son el paladio (Pd), el platino (Pt) y el níquel (Ni), pero existen otros metales que son igualmente efectivos. La hidrogenación reduce el doble enlace.

Hidrogenación catalítica

En una hidrogenación catalítica, ambos sustratos, el hidrógeno y el alqueno, necesitan ser adsorbidos en la superficie del metal. Una vez adsorbidos, los hidrógenos se insertan a través de la misma cara del doble enlace y el producto reducido se libera del metal. La reacción tiene una estereoquímica sin dado que ambos átomos de hidrógeno se añadirán al mismo lado del doble enlace.

Adición de halógenos a alquenos

Los halógenos se pueden añadir al doble enlace para formar dihaluros vecinales. La estereoquímica de esta adición es anti, es decir, los átomos del halógenos se añaden a los lados opuestos del doble enlace.