Los Alquinos

Nombres: Mauricio VillalobosJohanni MarambioFrancisco BudrovichDiego OsorioVictor BasultoBruce Aaron ValleMario N. AlvarezProfesor: Julio ToledoAsignatura: Combustibles y Lubricantes

IntroduccinComo sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienen carbono e hidrgeno en su composicin se denominan hidrocarburos. Los alquinos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.

Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos:Hidrocarburos alifticos. (los que tienen como compuesto bsico el metano CH4)Hidrocarburos aromticos. (los que tienen como compuesto bsico el anillo bencnico) Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:Alcanos o parafnicos (R-CH3)Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R)Alquinos o acetilnicos (R-C C-R)Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)A su vez los aromticos se pueden dividir en:Monocclicos (con un solo anillo bencnico)Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)Caractersticas generales de los alquinos.

Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH), el ms simple de los alquinos.

La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas producto de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cis y trans no es posible. Un modelo de bolas y varillas de la molcula del acetileno.

Contenido 1 Caractersticas generales de los alquinos 2 Nomenclatura de alquinos 3 Serie homologa 4 Estructura y enlace en alquinos 5 Acidez del hidrgeno en alquinos terminales 6 Estabilidad del triple enlace 7 Obtencin 8 Aplicaciones 9 Propiedades fsicas 10 Propiedades qumicas 10.1 Hidrogenacin 10.2 Isomerizacin de alquinos terminales 11 Ejemplo de Alquinos 12 Conclusion

Caractersticas generales de los alquinos La frmula emprica general de los alquinos es CnH2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH, etino), el ms simple de los alquinos. Nomenclatura de alquinos La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la terminacin ano de los homlogos alcanos por ino, indicando con nmeros la posicin del carbono con el triple enlace de la cadena ms larga encontrada. Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (Propano) CHCH-CH3 (Propino)

Serie homologaFrmula Nombre

CHCH Etino (Acetileno)

CHCCH3 Propino

CHCCH2CH3 1-Butino

CHC-(CH2)2CH3 1-Pentino

CHC-(CH2)3CH3 1-Hexino

CHC(CH2)4CH3 1-Heptino

CHC(CH2)5CH3 1-Octino

CHC(CH2)6CH3 1-Nonino

CHC(CH2)7CH3 1-Decino

Estructura y enlace en alquinos El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si, formados por Orbitales p no hibridados y un Enlace sigma formado por Hbridos sp. Acidez del hidrgeno en alquinos terminales Los alquinos terminales tienen Hidrgeno cido de pKa=25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en Amoniaco lquido. La base conjugada (acetiluro) es un buen Nuclefilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilacin.

Estabilidad del triple enlace La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno es ms estable que el terminal. Obtencin Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adicin controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con Carbn, el acetileno es un gas barato y fcil de producir.

Aplicaciones

Los Etilenos estn presentes naturalmente en las plantas, pero el nico miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como materia prima para la obtencin de otros productos orgnicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente Hierro y Acero.

Propiedades fsicas Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento parecido a la de los Alcanos y Alquenos, Los puntos de fusin y ebullicin de los alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.

Hidrocarburo Pto EbullicinC Pto FusinC

Etino -57 -81.15

Eteno -102 -169

Etano -89 -172

Propiedades qumicas Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente ms abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados metlicos slidos (sales orgnicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquino original. Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son

muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos, estos son procesos complejos. El cido sulfrico acuoso en presencia de Sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos, dando Cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con Agua oxigenada, produce Enoles que se Tautomerizan a Aldehdos o Cetonas. El Bromo molecular y los haluros de alquilo se adicionan a los alquinos de forma similar a los Alquenos.

Hidrogenacin La hidrogenacin cataltica los convierte en Alcanos, aunque es posible parar en el Alqueno mediante catalizadores envenenados. El sodio en amoniaco lquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reaccin conocida como Reduccin monoelectrnica.

Isomerizacin de alquinos terminales Dado que los alquinos internos son ms estables que los terminales, en presencia de bases se produce la isomerizacin desde el extremo de la cadena hacia posiciones internas. Esta reaccin se puede evitar trabajando a temperaturas bajas, por ello la base mas utilizada es el amiduro de sodio en amoniaco lquido que permite trabajar a -33C.

10 Ejemplos de Alquinos:

1.Etino o acetileno CH CH2.Propieno CH CH-CH33.1 Butino CH C-CH2CH34.2 Butino CH3 C C-CH35.1 Pentino CH C-CH2-CH2-CH36.1 Hexino CH C CH2 CH2 CH2 CH37.2 Hexino CH3 C C CH2 CH2 CH38.3 Hexino CH3 CH2 C C CH2 CH39.2 Heptino CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH310.3 Heptino CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3

ConclusionEn este trabajo podemos lograr comprender la complejidad de los compuestos denominados Alquinos.En resumen, Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple.Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Bibliografia

Diccionarios rioduero. Qumica. Tercera edicin revisada. 1975. pag 34

* Recursos de la Web:http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-organicos/compuestos-organicos2.shtml#alquinosa

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alquinos/realquin.htm

http://kira2629.wordpress.com/2009/06/18/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-alquinos/

Instituto tecnolgico de chile. InacapMecanica automotriz en maquinaria pesada.Combustible y Lubricantes.Profesor: Julio Humberto Toledo VidalCoquimbo, Chile.