Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.

En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.

Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Obtención de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Reacciones

Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas

A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes

Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

Son neutras frente a los indicadores

Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores

Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

Ejemplos y Usos de las Amidas

La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:

Su estructura es:

Acidos y ésteres

Los ácidos carboxílicos, compuestos de fórmula RCOOH-, constituyen una de las clase de compuestos orgánicos que se encuentran más frecuentemente. Muchos productos naturales son ácidos carboxílicos o derivados de ellos.

La importancia de los ácidos carboxílicos se magnifica cuando nos damos cuenta de que son los compuestos precursores de un gran grupo de derivados que incluye a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.

Debido a que el grupo funcional ácido carboxílico se relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que alguna de sus propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2, por lo que los grupos de ácido carboxílico son planares, con ángulos de valencia C-C=O y O=C-O de unos 120º.

Como los alcoholes, los ácidos carboxílicos están asociados fuertemente entre ellos por medio de enlaces de hidrógeno. En su mayor parte, los ácidos carboxílicos existen como dímeros cíclicos unidos por dos enlaces de hidrógeno.

En términos de resonancia, la conjugación del oxígeno hidroxílico con el grupo carbonilo se representa como:

La donación del par de electrones sin compartir del grupo hidroxilo hace al grupo carbonilo menos electrófilo que el de un aldehido o una cetona.

Los ésteres, compuestos de fórmula RCOOR', están entre los compuestos naturales más diseminados. Muchos ésteres sencillos son líquidos de olor agradable que originan los olores fragantes de los frutos y las flores. Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de piña y el acetato de isopropilo es un constituyente del aceite de plátano. El enlace éster también se halla en las grasas animales y en muchas moléculas de importancia biológica.

La industria química utiliza ésteres para una diversidad de propósitos. El acetato de etilo, por ejemplo, es un disolvente común en los removedores de barnices de uñas; los ftalatos de dialquilo se emplean en los llamados plastificantes, para conservar los polímeros y evitar que se vuelvan quebradizos.

El grupo carbonilo de un éster está más estabilizado que el de un anhídrido. Dado que los dos grupos acilo de un anhídrido compiten por el par de electrones libres del oxígeno, cada carbonilo está menos estabilizado que el único grupo carbonilo de un éster.

Los ésteres se estabilizan por resonancia en aproximadamente la misma extensión que los ácidos carboxílicos, pero no tanto como las amidas.

Estructura Nombre de la IUPAC  Modelo

Metanoato de metilo

Metanoato de etilo

Etanoato de metilo

Propanoato de metilo

hexanoato de etilo

etanoato de ciclohexilo

3-metilpentanoato de 2-butilo

3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo

pentanodionato de dietilo

Éster

(éster de ácido carboxílico)

Éster carbónico

(éster de ácido carbónico)

Éster fosfórico

(triéster de ácido fosfórico)

Éster sulfúrico

(diéster de ácido sulfúrico)

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.

La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco.