Lic. Walter de la Roca 1

UNIDAD 1 (Parte XI)

Objetivos:

1. Nombre correctamente compuestos alifáticos

insaturados a partir de su estructura.

2. Escriba la estructura de compuestos

insaturados a partir de su nombre

Nomenclatura de Alquenos:

Paso 1: Elegir el nombre de la cadena carbonada

principal

CH3CH2CH2

C=C

CH3CH2CH2

H

H

¿Número de Carbonos de

Cadena Carbonada?

¿Número de Carbonos de

Cadena Carbonada?

¿Cinco? ¿ Siete?

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1.3.2 Nomenclatura: IUPAC y Común:

Paso 2: Numeración de Cadena carbonada más larga que contenga el doble enlace

135

1 3 5

135

1 3 5

Paso 3: Dar el completo con sustituyentes si tuviera:

CH3CH2CH2

C=C

CH3CH2CH2

H

H

2-propil-1-penteno

135

246

2-Hexeno

Lic. Walter de la Roca 3

1 3 5

24 6

2-metil-3-hexeno

1357

2 4 6

2-metil-1,5-heptadieno

6-metil-2,6-heptadieno

¿Cuál es el correcto?

Alquenos como sustituyentes de cadena carbonada

CH2

1Meteno Metilen

CH1

2 Eteno Etenilo EtilidenCH1

2

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2-propeno 2-propeniloCH2

1

2

3

CH1

2

3 1-propenilo

CH1

2

3 propiliden

CH2

12

3

4

¿Cómo se llama?CH1

2

3

4

¿Cómo se llama?CH

212

3

4

5

¿Cómo se llama?

1-propeno

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¿Cuál sería la estructura del hexiliden?

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8-(1,2-dimetil-3-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-1,3,6,9,12-tridecapentaeno

8-(1,2-dimetil-3-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-trideca-1,3,6,9,12-pentaeno

8-(2,3-dimetil-4-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(2-metil-2-propenil)-1,3,6,9,12-tridecapentaeno

4,9-dietil-8-(1,2-dimetil-3-butenil)-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-1,3,6,9,12-tridecapentaeno

8-(1,2-dimetil-3-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-1,3,5,9,12-tridecapentaeno

Cicloalquenos:

1

2

3

4

5

6

1-etilciclohexeno

2-etilciclohexeno

1

2

3

45

6

7

1

23

45

2-metil-1,5-cicloheptadieno

1-metil-1,4-cicloheptadieno

1,4-dimetilciclopenteno

2,4-dimetilciclopenteno

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Algunos nombre comunes reconocidos por IUPAC

Radicales especiales según IUPAC

Común: vinil alil

IUPAC: metilen etenil etiliden propenil

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Ejemplos de aplicación:

metilenciclohexano etilidenciclohexano

vinilciclohexano (Común)

etenilciclohexano (IUPAC) Alilciclohexano (Común)

(2-propenil)ciclohexano (IUPAC)

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ciclohexilidenciclohexano

Cloruro de vinilo Bromuro de alilo

ClBr

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(Aceptados por IUPAC)

(Nombres puros IUPAC)

7-ciclohexil-2-etil-4-isopropil-3,6-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-9-metilen-1,3,5,710,12,14-pentadecaheptaeno

7-ciclohexil-2-etil-4-isopropil-3,6-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-9-metilenpentadeca-1,3,5,710,12,14-heptaeno

7-ciclohexil-2-etil-3,6-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-9-metilen-4-(1-metiletil)pentadeca-1,3,5,7,10,12,14-heptaeno

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7-ciclohexil-2-etil-3,6-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-4-(1-metiletil)-9-metilenpentadeca-1,3,5,7,10,12,14-heptaeno

(Aceptado por IUPAC)

(Nombre puro IUPAC)

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4-(1,1-dimetil-etil)-2-etil-11-(2,4-heptadienil)-6,13,15-trimetil-8-(3-metil-2-ciclopentenil)-12-(1-metiletil)-10-propiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno

2-etil-12-isopropil-11-(hepta-2,4-dienil)-6,13,15-trimetil-8-(3-metil-2-ciclopentenil)-10-propil-4-tert-butil-octadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno

4-(1,1-dimetil-etil)-2-etil-11-(2,4-heptadienil)-8-(3-metil-2-ciclopentenil)-12-(1-metiletil)-10-propil-6,13,15-trimetiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno

4-tert-butil-2-etil-12-isopropil-11-(hepta-3,5-dienil)-6,13,15-trimetil-8-(3-metil-3-ciclopentenil)-10-propiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno

4-tert-butil-2-etil-11-(hepta,2,4-dienil)12-isopropil-6,13,15-trimetil-8-(3-metil-2-ciclopentenil)-10-propiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno

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13-(1,3-butadienil)-5-etil-9-etiliden-8-(1-etil-1-metil-3-

pentenil)-14-isopentil-2-metil-16-(3-metil-ciclobutiliden)-6-(4-

metilciclohexa-2,5-dienil)-12-metilen-7-(metiletil)nonadeca-

1,4,6,10,13,17-hexaeno

A partir de su nombre dibujar la estructura que

corresponde al siguiente compuesto orgánico:

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¿Qué Aprendimos?

1. Nomenclatura de Alquenos básica de estructura

a nombre y de nombre a estructura.

2. Nombre de sustituyentes IUPAC y Comunes

3. Nombres de ciclos simples y sustituidos