Unidad 4. lípidos
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UNIDAD 4
LÍPIDOS
1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN
• Lípidos: grupo de moléculas orgánicas muy heterogéneas desde el punto de vista químico que tienen en común las siguientes propiedades físicas:– Insolubles en agua– Solubles en disolventes orgánicos no polares
como el benceno, éter, cloroformo, etc.– Untuosas al tacto
FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS LÍPIDOS
• ESTRUCTURALES, formando parte de las membranas celulares
• ENERGÉTICAS, como los triacilglicéridos que forman reservas para el almacenamiento de energía
• VITAMÍNICAS Y HORMONALES
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
• Según su estructura molecular se clasifican en:– SAPONIFICABLES.
– Contienen ácidos grasos y están esterificados.– Pertenecen a este grupo: acilglicéridos, ceras,
fosfolípidos y esfingolípidos.
– INSAPONIFICABLES. – No contienen ácidos grasos.– Pertenecen a este grupo los terpenos, esteroides
y prostaglandinas
LÍPIDOS
SAPONIFICABLES
INSAPONIFICABLES
GRASAS
CERAS
FOSFOLÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
TERPENOS
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
GlicerinaÁcidos grasos
+
+
+
+
Esterificación
R1 COOH
R2 COOH
R3 COOH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
Triacilglicerol
+ 3 H2O
CH2
CH
CH2
O
O
O
R1
R2
R3
CO
CO
CO
Triacilglicerol
CH2
CH
CH2
O
O
O
R1
R2
R3
CO
CO
CO
+ 3 Na OH
Sales de los ácidos grasos
Na
Na
Na
O
O
O
R1
R2
R3
CO
CO
CO
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
+
Saponificación
Glicerina+
Esterificación y saponificación
2. ÁCIDOS GRASOS
• Son ácidos orgánicos monocarboxílicos de fórmula CH3-(CH2)n-COOH. (n entre 10 y 20)
• Pueden estar libres o formando parte de un lípido saponificable.
• Se clasifican en:– SATURADOS: no tienen dobles enlaces– NO SATURADOS: tienen uno o más dobles
enlaces
Propiedades fisicoquímicas de los ácidos grasos
• Son anfipáticos. Poseen dos zonas:– Polar o hidrófila (grupo
carboxilo)– Apolar o hidrófoba (cadena
alifática)• Reaccionan con alcoholes
formando ésteres y liberando agua. Se hidrolizan en presencia de álcalis formando jabones
• El punto de fusión depende de:– Nº insaturaciones– Longitud cadena alifática
Ácidos grasos saturados e insaturados
SATURADOS• No tienen dobles
enlaces• Sólidos a temperatura
ambiente• Presentes en grasas
animales y en la manteca de cacao
INSATURADOS• Tienen uno o más
dobles enlaces• Líquidos a
temperatura ambiente• Presentes en grasas
vegetales (aceites) y en el pescado azúl
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
• PALMÍTICO 16:0• ESTEÁRICO 18:0• DECANOICO 10:0
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
• MONOINSATURADOS– OLEICO 18:1 ω9
• POLIINSATURADOS– LINOLEICO 18:2 ω6
– LINOLÉNICO 18:3 ω3
– ARAQUIDÓNICO 20:4 ω6
ÁCIDO OLEICO
3. CERAS Y GRASAS
• Las grasas y las ceras son lípidos saponificables porque sufren hidrólisis alcalina o reacciones de saponificación.
• Están formados por ácidos grasos de cadena larga
• Se diferencian en el tipo de alcohol con el que están esterificados
GRASAS= Glicerina + 1, 2 o 3 ácidos grasos
• Formados por glicerina esterificada con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos,
• Denominándose respectivamente, monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos
• Los triacilglicéridos son las más abundantes. Pueden tener los tres ácidos iguales o diferentes
Triglicéridos
Propiedades físicas de las grasas
• Insolubles en agua, ya que son moléculas apolares
• Punto de fusión: depende de los ácidos grasos que contengan– Nº insaturaciones– Longitud cadena
alifáticaEsferas de agua de tomate con aceite de oliva , fotografía de JAVIER PEÑAS
CLASIFICACIÓN DE LAS GRASAS SEGÚN SU ORIGEN
VEGETAL• Contienen ácidos grasos
insaturados• Punto de fusión bajo• Líquidas a temperatura
ambiente• Ejemplos: aceites de
semillas vegetales (girasol, maíz, soja, sésamo) y en los frutos (aceitunas) y en el pescado azul.
ANIMAL• Contienen ácidos grasos
saturados• Punto de fusión elevado• Sólidas a temperatura
ambiente• Ejemplos: mantecas y
sebos animales, tocino, mantequilla, leche, nata.
Las grasas vegetales tienen un punto de fusión bajo
Las grasas animales tienen un punto de fusión alto
GRASAS TRANS
Son aceites grasos insaturados, principalmente de origen vegetal, que se someten a un proceso físico-químico de hidrogenación parcial con el objetivo de conferirles un estado semisólido
FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LAS GRASAS
• RESERVA ENERGÉTICA. 9 Kcal/gramo frente a 3,75Kcal/gramo de los glúcidos.
• AISLAMIENTO TÉRMICO en animales homeotermos que viven en climas fríos
• SUJECCIÓN Y PROTECCIÓN DE ÓRGANOS, como el corazón y los riñones
• ALMACÉN DE ALIMENTO, como las jorobas de los camellos
La energía que se ingiere de más y no se gasta se acumula en forma de grasas en el tejido adiposo
El grueso tejido adiposo de los osos polares les permite en zonas de clima frío
La joroba de los camellos es un gran depósito de grasa que funciona como reserva de nutrientes.
CERAS= MONOALCOHOL DE CADENA LARGA+
ÁCIDO GRASO DE CADENA LARGA
• Son ésteres de un ácido graso de cadena larga (entre 14 y 36 carbonos) y un monoalcohol de cadena larga (entre 16 y 30 carbonos)
• Son muy insolubles en agua• Realizan funciones de protección y revestimiento
Palmitato de miricilo (cera de abeja)
La cera impermeabiliza las plumas de las aves
En plantas, la cera forma una película que recubre hojas, frutos, flores y tallos jóvenes, protegiéndolos de la evaporación y de los ataques de insectos
El aceite de esperma de cachalote se ha usado para fabricar velas y aceite lubricante
4. FOSFOLÍPIDOS
• Son lípidos saponificables también llamados fosfoglicéridos. Llevan un grupo fosfato.
• Son los principales constituyentes de las membranas biológicas
• Están formados por:
Glicerina + 2 ácidos grasos + grupo fosfato
Estructura química de los fosfolípidos
Componentes de los fosfolípidos
Glicerina (3 carbonos)
C1- esterificado con ácido graso (saturado)
C2- esterificado con ácido graso (insaturado)
C3- esterificado con un grupo fosfato
R = Aminoalcohol o polialcohol
PRINCIPALES FOSFOLÍPIDOS
Todos los fosfolípidos son derivados del ácido fosfatídico
Ácido fosfatídico
R1 = ácido esteárico
R2 = ácido oleico
X = sustituyente (aminoalcohol o polialcohol)
Principales sustituyentes
X= colina → Lecitina (fosfatidilcolina)
X= etanolamina → Cefalina (fosfatidil etanolamina)
X= serina → fosfatidil serina
X= enositol → fosfatidil enositol
X= fosfatidilglicerol → cardiolipina(difosfatidil glicerol)
Propiedades de los fosfolípidos
• Son moléculas anfipáticas– Región polar (hidrofílica):
fosfato y sustituyentes polares
– Región apolar (hidrofóbica): ácidos grasos
• El carácter anfipático los hace idóneos para formar parte de las membranas celulares.
Fosfolípidos en las membranas biológicas
• Cuando se encuentran en medio acuoso– Los grupos hidrófilos se
orientan hacia las moléculas de agua e interaccionan con ella mediante puentes de hidrógeno
– Los grupos hidrófobos se alejan interaccionando entre sí mediante fuerzas de Van der Waals y ocultándose dentro de la estructura
• Este comportamiento da lugar a la formación de bicapas, micelas y liposomas, estructuras básicas de las membranas
LIPOSOMA
Los liposomas como transportadores de diversas sustancias entre el exterior y el interior de la célula, tales como medicamentos o cosméticos. También se utilizan en biotecnología para introducir genes.
Los fosfolípidos de las membranas se organizan formando bicapas, en las que se inserta el resto de los componentes de la misma.
Membranas biológicas
REPASO
• Estructura de los lípidos• Ácidos grasos• Tipos de grasas• Propiedades de las grasas• Ceras• Propiedades de los fosfolípidos• Micelas y liposomas• Proyecto biosfera
5. ESFINGOLÍPIDOS
• Son lípidos saponificables semejantes a los fosfolípidos tanto estructural como funcionalmente
• Están presentes en las membranas de las células eucarióticas, muy abundantes en el tejido nervioso
• Están constituidas por:AMINOALCOHOL + ÁCIDO GRASO + GRUPO POLAR
ceramida
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS ESFINGOLÍPIDOS
• CERAMIDA: es la unidad básica de todos los esfingolípidos. Está formado por– AMINOALCOHOL de cadena larga (18),
generalmente la ESFINGOSINA– ÁCIDO GRASO DE CADENA LARGA, saturado
o insaturado (18 a 26 C)• GRUPO DE CARÁCTER POLAR
– Aminoalcohol fosforilado: ESFINGOMIELINAS– Glúcidos: ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
Esfingosina = aminoalcohol de cadena larga
CERAMIDA•Ceramida = esfingosina + ácido graso (enlace amida)
•Es la unidad estructural de todos los esfingolípidos
•Tiene dos colas hidrofóbicas
CLASIFICACIÓN DE LOS ESFINGOLÍPIDOS
• En función de la naturaleza del grupo polar se clasifican en:– ESFINGOMIELINAS: fosfocolina o
fosfoetanolamina (aminoalcoholes fosforilados)
– ESFINGOGLUCOLÍPIDOS: glúcidos• CEREBRÓSIDOS: monosacárido• GANGLIÓSIDOS: oligosacárido ramificado
ESFINGOMIELINAS Fosfoesfingolípidos
• Son los únicos esfingolípidos que llevan un grupo fosfato
• Se encuentran formando las vainas de mielina (células de Schwann)
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
• Se disponen en la zona externa de la membrana plasmática .
• Junto a las glucoproteínas constituyen el glucocálix
• Se clasifican en dos grupos:– Cerebrósidos: ceramida + monosacárido– Gangliósidos: ceramida + oligosacárido
ramificado
CEREBRÓSIDOS
• Abundantes en las células nerviosas del cerebro y sistema nervioso periférico
ceramida + monosacárido
Gangliosidos
• Se encuentra en la parte exterior de las membranas celulares
• Especialmente abundantes en las neuronas de la materia gris del cerebro
• Actúan como receptores de membrana en aquellos lugares donde se produce la transmisión del impulso nervioso
ceramida + oligosacárido ramificado
6.TERPENOS, ESTEROIDES Y PROSTAGLANDINAS
• Son lípidos insaponificables, no contienen ácidos grasos
• Son menos abundantes que los saponificables
• Realizan importantes funciones biológicas como:– Vitaminas – Hormonas
TERPENOS = ISOPRENOIDES
• Derivan de la polimerización del isopreno
• La presencia de dobles enlaces da lugar coloraciones características
• Abundantes en vegetales
2-metil 1-3 butadieno
Clasificación de los terpenos
• Se clasifican en función del nº de moléculas de isopreno que contienen:– Monoterpenos (2)– Diterpenos (4)– Triterpenos (6)– Tetraterpenos (8)– Politerpenos (muchos)
ALGUNOS TERPENOS DE INTERÉS
• ESENCIAS: limoneno, mentol, geraniol • PIGMENTOS: fitol, pineno, xantofilas
carotenoides, licopeno• VITAMINAS: retinol (vitamina A), vitamina
E, vitamina K• PRECURSORES DEL COLESTEROL:
escualeno, lanosterol• CAUCHO
LIMONENO
• De amplia aplicación en la industria alimentaria, cosmética y productos de limpieza
MENTOL
• Posee un efecto refrescante sobre las mucosas. Se usa en pastas dentífricas, chicles, y medicamentos
XANTOFILAS
Son responsables del color amarillento de las hojas en otoño
CAROTENOIDES
• Responsables del color anaranjado
• Precursores de la vitamina A
LICOPENO
• Responsable del color rojo
• Poder antioxidante
CAUCHO
Politerpeno que se obtiene del látex
ESTEROIDES
• Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno
• Los más importantes son:– Esteroles– Hormonas
esteroideas– Ácidos biliares
COLESTEROL• Forma parte de la
membrana plasmática de células animales.
• El equivalente en células vegetales se denomina fitoesterol
• En la sangre es transportado unido a proteínas formando complejos lipoproteínicos (HDL y LDL)
El exceso de colesterol es un factor de riesgo cardiovascular
Los fitoesteroles inhiben la absorción del colesterol a nivel del intestino
HORMONAS ESTEROIDEAS
• HORMONAS SEXUALES• Testosterona• Estrógenos y progesterona
• HORMONAS SEGREGADAS POR LA CORTEZA SUPRARRENAL• Aldosterona• Cortisol
TESTOSTERONA
• Responsable del desarrollo de los caracteres sexuales secundarios masculinos.
• También tienen un efecto anabolizante
ESTRÓGENOS y PROGESTERONA
• Estrógenos: intervienen en el desarrollo de los ovarios, endometrio y mamas
• Progesterona: regula el ciclo menstrual, embarazo y embriogénesis
ÁCIDOS BILIARES
• Componen la bilis:• Ácido cólico• Ácido desoxicólico
PROSTAGLANDINAS
• Derivan del ácido araquidónico (acido graso poliinsaturado)
• Funciones:• Vasodilatador• Interviene en procesos
inflamatorios (pág. 347)• Estimulan la producción
de mucus intestinal• Intervienen en la
coagulación de la sangre
Ácido araquidónico
Protaglandina