QUÍMICA ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y
CETONAS
LOGRO ESPECÍFICO:
Al finalizar la sesión el estudiante resuelve ejercicios
relacionados a los alcoholes, aldehídos y cetonas para
nombrar o formular compuestos químicos orgánicos
identificando y haciendo uso de los grupos funcionales
respectivos, así como de la nomenclatura, para lo cual
sigue una secuencia lógica, fundamenta y comunica sus
resultados.
INTRODUCCIÓN
Muchos compuestos orgánicos además de carbono ©
e hidrógeno (H), contienen oxígeno (O) en su
estructura
Los principales compuestos con estas características
son:
• Alcohol R–OH • Éter R–O–R’ • Aldehído R–CH=O • Cetona R–CO–R’ • Ácido carboxílico R–COOH • Éster R–COOR’
ALCOHOLES Son compuestos con grupo funcional OH que se encuentra unido
a un átomo de carbono alifático.
Estos compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. Por ejemplo:
El metanol se utiliza como disolvente o materia prima
para la producción de Formaldehido, Ácido acético, y es
el aditivo para gasolina MTBE ( éter metil tercbutílico)
Sin embargo es un componente muy tóxico para el hombre, puede ocasionar ceguera en dosis bajas de 15 ml, y hasta la muerte en dosis alta (100 – 250 ml)
Nomenclatura de alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios (3°) dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que lleva el HIDROXILO (OH).
En la nomenclatura IUPAC, los alcoholes simples se nombran como derivados del alcano progenitor y se utiliza el sufijo OL.
• Seleccione la cadena más larga de carbonos comenzando por el extremo más cercano al grupo hidroxilo. El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces. Derive el nombre del progenitor reemplazando la
terminación “O” del alcano correspondiente por OL.
Numere los sustituyentes de acuerdo a su posición en la cadena y escriba el nombre enlistando los sustituyentes en
orden alfabético.
CH3-CH2-CH2OH Propanol (Alcohol n-propílico)
Los alcoholes cíclicos se nombran usando el prefijo “CICLO” y el nombre del alcano del cual proviene con la terminación
OL.
Los alcoholes que contienen dobles o triples enlaces se nombran añadiendo el sufijo “OL” al nombre del alqueno o
alquino correspondiente..
Los alcoholes con dos grupos –OH, pero en carbonos
adyacentes se llaman dioles o glicoles.
CH2 – CH2 CH2 – CH – CH3
OH OH OH OH
IUPAC : 1,2 – etanodiol 1,2 – propanodiol
N. COMÚN: etilenglicol propilenglicol
Al glicol se le da el nombre del alqueno a partir del cual
se sintetiza.
Un triol sería un alcohol que tiene tres grupos –OH en
carbonos adyacentes, siendo el más impotante:
CH2 – CH – CH2
OH OH OH
Oxidación
Según el tipo de alcohol se pueden obtener los
siguientes compuestos:
R – OH 1° + agente oxidante Aldehido
R – OH 2° + agente oxidante Cetona
R – OH 3° + agente oxidante no se oxida
Agente Oxidante: El más usado es el dicromato de potasio o permanganato de potasio, medio ácido
ÉTERES
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno se
encuentra unidos a dos radicales carbonados
• Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético,
los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER
En la nomenclatura IUPAC, se nombra el radical más sencillo (con
la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo
del que deriva el radical más complejo.
CH3 - O - CH3
éter dimetílico
CH3 - CH2 - O - CH3
éter etilmetílico
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
dietil éter
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
OCH3 CH2
CH3
1
CH33
2-metoxipropano
éter isopropilmetílico
O
CH2
CH3
CH2
CH3
éter dietílico
etoxietano
O CH3
metoxibencenoéter fenilmetílico
COMPUESTOS CARBONÍLICOS
INTRODUCCIÓN
En la naturaleza, los compuestos carbonílicos se
encuentran en todas partes.
La mayoría de las moléculas de importancia biológica, al
igual que muchos agentes farmacéuticos y sustancias
químicas sintéticas con que tratamos diariamente,
contienen grupos carbonilo.
Aldehídos y Cetonas Los aldehídos y cetonas se
encuentran entre los
compuestos más comunes en la
naturaleza y la industria química
como disolventes.
Tipos de Compuestos Carbonílicos
ALDEHIDOS
Son compuestos orgánicos que en sus
moléculas presentan el grupo funcional
carbonilo ( - CHO).
Su fórmula general es: R – CHO.
Se obtienen al sustituir dos átomos de hidrogéno de un
carbono primario en un hidrocarburo.
En la práctica resulta de la oxidación de un alcohol
primario o de la segunda oxidación de un hidrocarburo.
Estos compuestos tienen múltiples usos:
El metanal ó aldehído fórmico, es un gas que disuelto
en agua en 40% se vende como formol que es un
poderoso desinfectante y se emplea para conservar
piezas anatómicas, porque coagula los albuminoides.
El benzaldehído se emplea en la preparación de
diversas drogas, colorantes y perfumes.
El aldehído acético se utiliza en la producción de ácido
acético, acetato de etilo, caucho sintético.
Nomenclatura Para nombrar los aldehídos, al nombre del hidrocarburo se
le añade el sufijo “al”. Si se presentan sustituyentes o enlaces múltiples, para enumerar se prefiere el grupo carbonilo – CHO.
5- Bromo-3,4-dimetil-6-heptinal
Para aldehidos más complejos, en los cuales el grupo carbonilo ( - CHO ) está unido a un anillo, se usa el sufijo CARBALDEHÍDO.
Ciertos aldehídos sencillos tienen nombres comunes, reconocidos por la IUPAC.
Fórmula Nombre Común N Sistemát. HCHO Formaldeído Metanal CH3CHO Acetaldehído Etanal CH3CH2CHO Propanoaldehído Propanal CH3CH2CH2CH2CHO Valeraldehído Pentanal H2C=CHCHO Acroleína Propenal
Propiedades Físicas
Compuesto Fórmula Punto Fusión
(°C) Punto Ebullición
(°C)
Formaldehído HCHO -92 -21
Acetaldehído CH3CHO -123 21
Propionaldehído CH3CH2CHO -81 49
Butiraldehído CH3(CH2)2CHO -97 75
Isobutiraldehído (CH3)2CHCHO -66 64
Valeraldehído CH3(CH2)3CHO -92 103
Isovaleraldehído (CH3)2CHCH2CHO -51 92
Benzaldehído C6H5CHO -26 179 Fuente: RAKOFF (2004)
CETONAS
Son compuestos orgánicos oxigenados que
tienen el grupo funcional carbonilo ( - CO -)
en un carbono secundario.
Se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por uno de
oxígeno en un carbono secundario de un hidrocarburo.
Se sustituyen H
CH3 – C – CH3 CH3 – CO – CH3
H
propano propanona
En la práctica las cetonas se forman al oxidarse un alcohol secundario.
Usos de algunas Cetonas: o La acetona se utiliza como solvente para derivados de
celulosa, para disolver lacas, resinas, plásticos, etc. o La metiletilcetona, se utiliza en la industria del petróleo para
suprimir ceras de aceites lubricantes. También es un excelente solvente para barniz de uñas y para suprimirlo.
o La cloroacetofenona produce lagrimeo y se utiliza como gas lacrimógeno.
o La benzofenona es un sólido incoloro de olor agradable, que se utiliza en la preparación de perfumes y jabones.
Nomenclatura Se nombran a partir del hidrocarburo que derivan, luego se
le añade el sufijo – ona, indicando después la posición del grupo carbonilo.
Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se enumera la cadena considerando que el grupo carbonilo es grupo preferente.
Propiedades Físicas
Compuesto Fórmula Punto Fusión
(°C) Punto Ebullición
(°C)
Acetona CH3COCH3 -95 56
Etil metil cetona CH3COCH2CH3 -86 80
2-pentanona CH3COCH2CH2CH3 -78 102
Acetofenona C6H5COCH3 20 202
Benzofenona C6H5COC6H5 48 306
Ciclopentanona =O
Ciclohexanona =O -16 155
Fuente: RAKOFF (2004)
GRACIAS …………..
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