• Los carbohidratos o tambien llamados hidratos de carbono, contienen C, H, O (1:2:1)
• Su formula empirica de la mayoria de los carbohidratos se puede expresar como Cm(H2O)n
• Son aldehidos o cetonas con dos o mas grupo hidroxilo• Se diferencian según el numero de atomos de carbono
que los constituye, de 3 a 7 C, denominados ‘’osas’’
• Los monosacaridos con funcion aldehido se llaman aldosas• Los monosacaridos con funcion cetona se llaman cetosas.
MONOSACÁRIDOS
• Lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L
• Se considera la configuración del penúltimo carbono ( que es el C asimétrico mas alejado del grupo funcional).
• La posición de su grupo OH a la derecha determinara que sea de la serie D
• La posición de su grupo OH a la izquierda determinara que sea L
TODOS LOS MONOSACÁRIDOS SIMPLES TIENEN UNO O MAS
CARBONOS ASIMÉTRICOS
• De 5 o mas carbonos se encuentran en forma de estructura de anillo de 5 o 6 eslabones, que proceden de un hemiacetal interno si son cetosas.
ESTRUCTURA DE ANILLO
El aldehído del C-1 de la forma abierta de la glucosa reacciona con el hidroxilo del C-5 para formar un hemiacetal intramolecular. El anillo resultante de 6 eslabones se llama piranosico.
Pirano
El grupo ceto del C-2 de la forma abierta de la fructosa puede así reaccionar con el hidroxilo del C-5 para formar un hemicetal intramolecular. Este anillo de 5 carbonos se denomina furanósico.
Furano
• Los monosacaridos llevan uno o varios grupos hidroxilo a los cuals se unen sustituyentes o grupos funcionales.
DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS
Se forman al reaccionar los monosacaridos con fosfato de alta energia y participan de manera importante en muchas
rutas metabolicas
• Ejemplo:Glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, glucosa-1-fosfato
El ATP puede actuar como donador de fosfato a los monosacridos
ESTERES FOSFATO O FOSFATO DE AZUCARES
Reduccion del grupo carbonilo de un azucar da a lugar a la clase de compuestos polihidroxilo denominado alditoles.
De entre lo que se encuentran en la naturaleza, son importantes el erritol, el D-manitol y el D-glucitol.
ALDITOLES
Diversos grupos hidroxilo de los aminoacidos se pueden sustituir por grupos amino.
Son muy importantes en el metabolismo ya que se encuentran formando parte de glucoproteinas,
gangliosidos y glucosaminoglucanos.
AMINOAZUCARES
Son azucars en los que se ha elimanado el oxigeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrogeno. Entre los
desoxiazucares tenemos 2-desoxirribosa, es uno de las componentes fundamentales del ADN.La desoxirribosa deriva de la ribosa.
DESOXIAZUCARES
Eliminacion de una molecula de agua entre el hidroxilo anomerico de un monosacarido ciclico y el grupo hidroxilo
de otro compuesto da a lugar a un O-glucosido.
GLUCOSIDOS
Contiene de 2 a 6 unidades monosacaridos unidas mediante enlaces glucosidicos. Este tipo de enlaces se realiza con otros tipos de compuestos que contiene hidroxilo o entre
ellos mismos.Los oligosacaridos mas sencillos y con mayor importancia biologicas son los disacaridos, formados por dos residuos.La formacion de este enlace conlleva la eliminacion de una
molecula de agua.
Sacarosa; glucosa + fructosaLactosa y trealosa; reserva de energia de plantas y
animales.
OLIGOSACARIDOS
Son las macromoleculas que se forman al polimerizarse los monosacaridos por enlaces glucosidicos.
Hay 4 caracteristicas principales que diferencian a un disacarido de otro
1. Los dos monomeros especificos del azucar que lo forman, y sus configuraciones especiales.
2. Los carbonos que intervienen en la union.
OLIGOSACARIDOS
3. El orden de los dos unidades monomericas, en el caso de que sean de tipos distintos.
4. La configuracion anomerica del grupo hidroxilo del carbono 1 de cada residuo.
OLIGOSACARIDOS
Compuestos por mas de 6 azucares simples, los cuales forman cadenas lineales o ramificadas.
Desempeñan dos funciones biologicas principales:• Almacenamiento de combustible
• Elementos estructurales
El almidon y el glucogeno: reserva energetica en plantas y animales
Celulosa, quitina y los polisacaridos de las paredes celulares bacterianas: materiales estructurales analogos a
lasprotinas estructurales.
POLISACARIDOS
Según su composicion:• Homopolisacaridos: celulosa, almidon. En algunos
casos, el polimero esta formado por un solo tipo de residuo monometrico
• Heteropolisacaridos: cuando participan dos o mas tipos de residuos
CLASIFICACION
• Almacenamiento: Almidon de las plantas y el glucogeno que se almacena en las celula animales y microbianas.
• Estructurales: celulosa, quitina, glucosaminoglucanos
CLASIFICACION SEGÚN SU FUNCION
Formado por una cadena α-glucosidica, que es un polimero de glucosa unidad a traves de enlaces 1-4, con enlaces 1-6
en los puntos de ramificacionLos dos constituyentes principales del almidon son:• Amilosa 15 a 20% del almidon y tiene estructura
helicoidal no ramificada• Amilopectina 80-85% del almidon, cadenas muy ramificadas, 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1-4 en las cadenas y por enlaces 1-6 en los
puntos de ramificacion
ALMIDON
Polisacarido que se almacena en el organismo animal. Posee una estructura mucho mas ramificada que la de la
amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de α-glucopiranosa unidos por enlaces glucosidicos α[1-4] y
ramificaciones unida a las cadenas por medio de enlaces glucosidicos α[1-6].
GLUCOGENO
Consiste en unidades de β-D-glucopiranosa unidas por enlaces
β[1-4]Consistuyente importante del
armazon de los vegetales, formando cadenas rectas y largas, reforzadas por enlaces cruzados de puentes de
hidrogenoLa celulosa no puede ser digerida
por muchos mamiferos
CELULOSA
De gran importancia estructural en los invertebrados. Se puede encontrar en los exoesqueletos de crustaceos e insectos.
Las unidades basicas son N-acetil-D-glucosaminas unidas po enlaces β[1-4]glucosidicos.
QUITINA
• Polisacarido no ramificado
• Constituido por secuencias repetidas de disacaridos en las que uno de los componentes siempre es un amino azucar
• Los otros componentes de la secuencia son un acido uronico y grupos sulfato
GLUCOSAMINOGLUCANOS
• Acido hialurico (tejido conjuntivo): liquido sinovial, vasos sanguineos, cartilagos en el humor vitreo del ojo.
• Queratan sulfato 1 y 2: cornea, discos invertebrales
• Heparina: anticoagulante natural
• Heparan sulfato: en higado, pulmon y piel
FUNCIONES ESTRUCTURALES DE LOS GLUCOSAMINGLUCANOS
Las paredes celulares de muchas bacterias estan formadas por peptidoglicanos, polimeros formados por polisacaridos
y oligpeptidos.
POLISACARIDOS DE LA PARED CELULAR DE LA
BACTERIA
Proteinas que poseen cadenas de oligosacaridos unidos de manera covalente a su estructura polipeptidica.
La mayoria de las proteinas plasmaticas son glucoproteinas, de la membrana celular, un gran numero de sustancias de los grupos sanguineos, algunas hormonas, las
inmunoglobulinas, dentro de otras.
GLUCOPROTEINAS
Las cadenas de oligosacaridos pueden ligarse a proteinas de dos formas
• Los glucanos cn enlace N-Se unen a traves de la N-acetilglucosamina o a traves de la N-acetilgalactosamina, al grupo amino de la cadena lateral de un residuo de asparagina
• Los glucanos con enlace O-Se unen mediante un enlace glucosidico O- entre la N-acetilgalactosamina y el grupo hidroxilo de un residuo de treonina o serina.
GLUCOPROTEINAS
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