Ciclohexeno
Universidad Interamericana Recinto de Bayamn
Prof: Marcia Balaguera-Gelves
Introduccin
La deshidratacin de los alcoholes es un mtodo comn
de obtencin de alquenos. La palabra deshidratacin
significa literalmente prdida de agua. Al calentar la
mayora de los alcoholes con un acido fuerte se provoca
la perdida de una molcula de agua (se deshidratan) y
forman un alqueno.
La deshidratacin es reversible, es una eliminacin y se
favorece a temperaturas elevadas.
Objetivos a presentar
Informacin general del ciclohexeno.
Como se obtiene.
Sus propiedades.
Sntesis de ciclohexeno (hecho en laboratorio).
Seguridad a seguir al trabajar con el mismo.
Informacin en general
Suele ser un intermediario en
la industria qumica, debido a
su doble enlace.
Es un compuesto muy
reactivo y se utiliza para
producir otros compuestos
como por ejemplo:
Ciclohexano mediante la Reaccin de Hidrogenacion
H2/Pd.
Halohidrinas si se hace reaccionar con agua y
compuestos halogenados.
Ciclohexanol agregando agua.
Informacion general cont.
La Deshidratacin Cataltica del Ciclohexanol es la mas
ampliamente utilizada sobre todo a escala de laboratorio.
Escala Laboratorio Escala Industrial
A partir de
Ciclohexanol 76.5% 25%
A partir de Benceno 23.5% 75%
Cmo se obtiene el ciclohexeno
industrialmente?
La deshidratacin del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno, emplea un acido como catalizador. Se puede utilizar acido sulfrico, acido fosfrico o un acido de Lewis como Al2O3 (Almina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos y se utilizan con frecuencia en las industrias en fase gaseosa.
Principales propiedades del
ciclohexeno y sus aplicaciones
El ciclochexeno es usado para la fabricacin de otros qumicos, en la extraccin de aceites y como solvente.
Adems, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o
purificarlo, anlisis, investigacin y qumica fina. Tambin puede formar
perxidos explosivos.
Normalmente estable an bajo exposiciones al fuego; no reacciona
con agua.
El vapor es ms pesado que el aire y puede viajar a travs del piso; si
se inflama, alejar todo lo que pueda encenderse.
Debido a la baja conductividad elctrica, la sustancia puede generar
cambios electrostticos como un resultado de la agitacin fluida.
Sntesis de Ciclohexeno a partir de
Ciclohexanol por deshidratacin
Se mezclo 6ml de acido fosforico, 2ml de acido sulfrico y17ml de
Ciclohexanol.
Se destilo a una temperatura no mayor de 90 grados celcius.
Luego de destilado se transfiere a un embudo de separacin con
4ml de Cloruro de Sodio para disminuir la solubilidad y 4ml de
Carbonato de sodio al 10% para neutralizar las trazas de acido.
Agite permitiendo que las dos capas se separen y descarte la capa
inferior que es la acuosa.
La capa superior (Ciclohexeno) se descanto ya secada, y se sello
por una semana.
http://www.youtube.com/watch?v=1mDVFH5znfA
Sntesis de Ciclohexeno a partir de
Ciclohexanol por deshidratacin
Mecanismo
Seguridad
Siempre al utilizar o preparar
una sustancia que contenga
un quimico como
Ciclohexeno, percatarse de
tener su equipo de seguridad
completo:
Bata de laboratorio
Gafas
Guantes
Mascarilla (de ser necesario)
Y simpre llevarlo a cabo en un lugar un laboratorio
Seguridad cont.
Seguridad cont.
Seguridad cont.
Referencias
http://www.uhu.es/prochem/wiki/index.ph
p/Producci%C3%B3n_del_Ciclohexeno
http://iqiesiqieipnpracticasdeingenieria.blo
gspot.com/2010/01/actividades-previas-
1.html
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos
/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fich
eros/1001a1100/nspn1054.pdf
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