CQU 211 QUIMICA I Universidad de Las Américas © 2008
CQU 211Química I
Química General y Orgánica
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JUNIO : Lu 30 – JULIO Vi 04
Clase 21:
Contenido de la Unidad de Isomería.
•Estereoisomería.
•Moléculas Quirales.
•Actividad optica.
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ISÓMEROS ÓPTICOS
Tienen igual Formula Molecular y Formula Estructural pero diferente en la orientación en el espacio de los grupos que se unen a un carbono llamado QUIRAL.
CARBONO QUIRAL: carbono sp3 al cual estan unidos 4 átomos ó grupos de átomos diferentes, si una molécula posee por lo menos un carbono quiral presentará ISOMERIA OPTICA
CH3
NH2
HOH
H
CHO
OHF
EL NUMERO DE ISOMEROS OPTICOS: 2n n= NUMERO CARBONOS QUIRALES
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La Actividad Optica se mide con un polarímetro
La polarimetría es una técnica que se basa en la medición de la rotación óptica producida sobre un haz de luz polarizada al pasar por una sustancia ópticamente activa.
La actividad óptica rotatoria de una sustancia, tiene su origen en la asimetría estructural de las moléculas
Los componentes básicos del polarímetro son:
Una fuente de radiación monocromática (Luz no polarizada) Un prisma que actúa de polarizador de la radiación utilizada Un tubo para la muestra Un prisma analizador Un detector (que puede ser el ojo o un detector fotoeléctrico)
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Luz no polarizada
Polarizador
Luz polarizada Recipiente con la sustancia opticamente activa
Analizador
POLARIMETROPOLARIMETRO
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Si una sustancia gira el plano de la luz polarizada en el sentido de los punteros del reloj (hacia la derecha) se denominan sustancias Dextrogiras o Dextrorotatorias, se indica con signo positivo (+).
Si una sustancia gira el plano de la luz polarizada en el sentido contrario de los punteros del reloj (hacia la izquierda) se denominan sustancias Levogiras o Levorotarorias, se indica con signo negativo (-).
Ej: Los Aminoácidos Esenciales, aquellos que forman la proteínas son sustancias Levogiras. Los Carbohidratos Fundamentales son sustancias Dextrogiras
-23.1º +23.1º
(-)-2-Bromobutano (+)-2-Bromobutano
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Indique el o los Carbonos Quirales que Indique el o los Carbonos Quirales que estén presente en la siguientes moléculas estén presente en la siguientes moléculas orgánicasorgánicas
COOH
CH2CH2CH3
CH3CH2 OCH3O
H
CH3
H3C
H3C
O
O
CH3H3C
Br
CH3
H3C O
CH3CH3
Br
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Clase 22:
Contenido de la Unidad de Isomería.
•Enantiomeros, diástómeros.
•Moléculas de importancia biológica.
5º Evaluación
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Los isomeros que son imagen especular no superponible se denominan ENANTIOMEROS
ISÓMEROS ÓPTICOS
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MOLECULAS CON UN CARBONO QUIRAL
CH3
COOH
HOH
COOH
H3COH
H
ACIDO R-(-)-LACTICO ACIDO S-(+)-LACTICO 25ªC 25ªC
= - 2,6 = + 2,6
L D
Para identificar a cada isomero se recurre a una nomenclatura que nos da Configuración de R (punteros del Reloj) y S (contrario a los punteros del reloj), para los isomeros ópticos. Para esto se aplican la regla de notación de Cahn-Ingold y Prelog. La prioridad esta dada por los Números Atómicos de los átomos directamente unidos al Carbono Quiral.
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EJEMPLOS grupo d (importancia menor)
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BrNH2CHCHO
Ej: Indique la estereoquímica de los siguientes compuestos
CHO
Br
H NH2
1
2
3
4
R
CH3CH2C(OH)(CH 3)COOH
COOH
CH3
CH3CH2 OH 1
2
3
4
S
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ENANTIOMEROS
ENANTIOMEROS
DIASTEROISOMEROS DIASTEROISOMEROS DIASTEROISOMEROS
CH3 CH3
H Br Br H
Cl H H Cl CH3 CH3
(2S,3S)-2-Bromo-3-clorobutano (2R,3R)-2-Bromo-3-clorobutano
(2S,3R)-2-Bromo-3-clorobutano (2R,3S)-2-Bromo-3-clorobutano
CH3 CH3
H Br Br H H Cl Cl H
CH3CH3
Dos estereocentros sustituidos dan lugar a cuatro estereoisómeros:
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Dos estereocentros sustituidos idénticamente dan lugar a TRES estereoisómeros:
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EJEMPLOS
Los corticosteroides o corticoides son una variedad de hormonas del grupo de los esteroides (producida por la corteza de las glándulas suprarrenales) y sus derivados.
Los corticosteroides están implicados en una variedad de mecanismos fisiológicos, incluyendo aquellos que regulan la inflamación, el sistema inmunitario, el metabolismo de hidratos de carbono, el catabolismo de proteínas, los niveles electrolíticos en plasma y, por último, los que caracterizan la respuesta frente al estrés.
O
CH3 H
HO CH3
OH
H H
O OH Estructura química del CORTISOL, principal glucocorticoide segregado por la corteza suprarrenal humana y el esteroide más abundante en la sangre periférica.
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CH3
OH
H3C CH3
(1R,3R,4S)-(-)- Mentol (p.f. 44ºC)
Es el principal componente de la esencia de menta.El mentol tiene propiedades ligeramente
anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posee también propiedades antisépticas.
CH3
H3C CH2
S-(-) Limoneno (p.eb. 176ºC)
El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico.
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Indicar isomería R , S o Z, E
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