COMPUESTOS OXIGENADOS Y
NITROGENADOS
1Rosario Ybarra Miranda
2Rosario Ybarra Miranda
3Rosario Ybarra Miranda
COMPUESTOS OXIGENADOS
Son aquellos que presentan al
oxigeno formando un enlace simple
C-O y C-H en el grupo funcional que
determina las propiedades de estos.
4Rosario Ybarra Miranda
5Rosario Ybarra Miranda
Alcoholes de todos los olores …
El alcohol es definido en química como un
compuesto derivado de los alcanos por sustitución
de un hidrogeno por un grupo OH. Pero tenemos
muchos tipos de alcoholes utilizados para diversos
productos como por ejemplo:
Alcohol absoluto, que contiene 100% alcohol
obtenido de la deshidratación del alcohol “normal”
procedente de la destilación que contiene un 98%
de alcohol para formar un azeotropo con el agua.
Alcohol desnaturalizado que es el alcohol que
contiene algunas sustancias añadidas que lo hacen
impropio para la bebida pero no para usos
industriales.
6Rosario Ybarra Miranda
Características
• Contienen en su estructura un grupo hidróxilo OH unido a un átomo de carbono perteneciente a un radical alifático.
• Se producen al sustituir un hidrógeno unido a un carbono de un hidrocarburo alifático por dicho grupo funcional.
• Los alcoholes tienen baja masa molecular, su punto de fusión y ebullición es alto y son miscibles en agua.
7Rosario Ybarra Miranda
Clasificación
• De acuerdo a la ubicación del OH-
a) Primario
b) Secundario
c) Terciario
• De acuerdo a la cantidad de “OH” pueden ser:
a) Monoles. Si contienen un solo OH
b) Polioles. Cuando existen dos o más grupos de “OH”
• Según el tipo de cadena
a) Acíclicos. Cuando tienen cadena abierta, a su vez se clasifican en saturados (enlaces simples) e insaturados (enlaces dobles y triples)
b) Alicíclicos. Cuando tiene cadena cerrada
8Rosario Ybarra Miranda
Nomenclatura de alcoholes
Fórmulas Sistema IUPAC Sistema común
CH3-OH Metanol Alcohol metílico
(espíritu de madera)
CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico (espíritu
de vino)
CH3-(CH2)2-CH2-OH Butanol Alcohol n- butílico
9Rosario Ybarra Miranda
10Rosario Ybarra Miranda
Vinos una delicia de la
tecnología …• El vino es una bebida obtenida de la
uva mediante fermentación alcohólicade su mosto o zumo; la fermentaciónse produce por la acción de levadurasque transforman los azúcares del frutoen alcohol etílico y anhídridocarbónico.
• Se dará el nombre de «vino»únicamente al líquido resultante de lafermentación alcohólica, total oparcial, del zumo de uvas, sin adiciónde ninguna sustancia. En muchaslegislaciones se considera sólo comovino a la bebida espirituosa obtenidade Vitis vinifera, pese a que seobtienen bebidas semejantes de la Vitislabrusca Vitis ruprestes etc.
• Y gracias a la tecnología y a latradición gozamos de una infinidad devinos de todos los sabores…
11Rosario Ybarra Miranda
FENOLES
• El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
• Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.
• El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de NYLON y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagadientes y pastillas para el dolor de garganta. 12Rosario Ybarra Miranda
Son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (– OH).
Su fórmula general es Ar – OH , donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático.
H
C
C
C
C
C
C
H
HH
H
H OHC
C
C
C
C
C
H
HH
H
H
Radicalbencénico
El hidrógeno del benceno se reemplaza por el - OH
Se obtiene un fenol
Grupo hidroxilo
13Rosario Ybarra Miranda
Según el número de OH presentes en el anillo bencénico, los
fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles, trifenoles, etc.
Clasificación
OH
OH
OH
monofenol
OH
difenol
OH
OH
trifenol
14Rosario Ybarra Miranda
• Para nombrar a los monofenoles se enumeran los carbonos
del anillo bencénico empezando por la ubicación del OH
y se indica la posición de los otros radicales con números,
los que se nombran delante de la palabra fenol.
Nomenclatura
OH
1
2
3
4
5
6
Br
3- bromofenol
OH
1
6
5
4
3
2
3 – metil fenol
CH3
15Rosario Ybarra Miranda
• Para nombrar a los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes del OH, y luego, las posiciones de los OH terminado en difenol o trifenol según corresponda.
OH
1
2
3
4
5
6
OH
Br
I
4-bromo -5-iodo -1,2-difenol
OH
1
2
3
4
5
6
CH3
OH OH
2-metil-1,3,5-trifenol
16Rosario Ybarra Miranda
ALDEHIDOS Y CETONAS
17Rosario Ybarra Miranda
18Rosario Ybarra Miranda
• Son compuestos orgánicos que en sus moléculas
presentan el grupo funcional carbonilo (– CHO).
Aldehídos
Su fórmula general es R – CHO
• Los aldehídos se obtienen al sustituir dos átomos de
hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono
primario de un hidrocarburo.
CH3 – CH3 CH3 – CHO
• En la práctica resultan de la oxidación de un alcohol
primario o de la segunda oxidación de un hidrocarburo.
CH3 – CH2 – CH2OH + ½O2
CH3 – CH2 – CHO + H2 O
Etano Etanal
propanol propanal19
Rosario Ybarra Miranda
• Para nombrar los aldehídos, al nombre del hidrocarburo
se le añade el sufijo –al. Si se presentan sustituyentes o
enlaces múltiples, para enumerar se prefiere el grupo
carbonilo – CHO.
Nomenclatura
CH3 – C = CH2 – CH – CHO
CH3 C2H5
12345
2-etil-4-metil-3 pentenal
CHO – CH2 – CH – CH – CH – C CH
CH3
CH3
Br1 2 3 4 5 6
5-bromo-3,4-dimetil -6 hetinal
20Rosario Ybarra Miranda
• Las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que tienen el grupo funcional carbonilo –CO– en un carbono secundario.
Grupo carbonilo
• Las cetonas se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono secundario de un hidrocarburo.
CH3 – CO – CH3
propano propanona
CH3 – C – CH3
H
H
Se sustituyen
Cetonas
Su fórmula general
es R – CO – R’ R – C – R´
O
21Rosario Ybarra Miranda
• En la práctica las cetonas se forman al oxidarse
un alcohol secundario.
CH3 – CHOH – CH3 + ½O2 CH3 – CO – CH3 + H2O
propanona2 - propanol
Nomenclatura
• Las cetonas se nombran a partir del hidrocarburo
del que derivan, luego se le añade el sufijo -ona,
indicando despues la posición del grupo carbonilo.
CH3 – CO – CH3
Propanonao acetona
CH3 – CO – CH2 – CO – CH3
3 2 1 321 54
2,4 - penta diona
22Rosario Ybarra Miranda
• Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se enumera
la cadena considerando que el grupo carbonilo es grupo
preferente.
3 2 15 4
-2-hexanona
1-cloro
CH3 – CH – CH – CH2 – CO – CH3
6
C2H5 Cl
5-cloro-4-etil
5 64321
CH2 – CO – CH – CH2 – CH = CH2
CH3 Cl
CH3
CH3 Cl
-3,4-dimetil-5-hexen -2-ona
23Rosario Ybarra Miranda
• Las cetonas de cadena corta son solubles en agua, debido
a que la polaridad del enlace les permite formar puentes
de hidrógeno con ella.
• El punto de ebullición y fusión de las cetonas es más bajo
que el de los alcoholes, debido a que el grupo carbonilo
posee un elevado momento dipolar.
Propiedades físicas
24Rosario Ybarra Miranda
• Reducción o hidrogenación. Es cuando las cetonas
se transforman en alcoholes.
Propiedades químicas
CH3 – CHOH – CH3CH3 – CO – CH3 + H2O
propanona 2 – propanolcatalizador
• Oxidación. Las cetonas usualmente no se oxidan,
si se oxidan lo hacen en presencia de KMnO4 dando lugar
a un acido carboxílico.
CH3 – CO – CH3 + O2 2CH3 – COOH
2 - butanona ácido etanoico
25Rosario Ybarra Miranda
Formaldehído• Es un aldehído sencillo, a
temperatura ambiente es un gas y se disuelve con facilidad al agua.
• Si se disuelve en forma de solución a un 40% se llama formol, y se emplea para preservar o embalsamar especimenes. También se utiliza en la manufactura de adhesivos y plásticos.
26Rosario Ybarra Miranda
Acetona• Es la cetona más
sencilla, proviene por oxidación del ácido isopropílico. En la vida industrial es un disolvente común de materiales orgánicos como grasas, plásticos, barnices y algunos materiales de caucho. Es el ingrediente principal y a veces único de los removedores de barniz de uñas.
27Rosario Ybarra Miranda
ÁCIDOS CARBOXILÍCOS
28Rosario Ybarra Miranda
• Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos
oxigenados en cuyas moléculas se encuentra el grupo
funcional carboxilo (COOH) en un carbono primario.
Características
Grupo carboxilo
Su fórmula general
es R – COOHR – C – OH
O
• Los ácidos carboxílicos se forman al sustituir dos átomos
de hidrógeno por uno de oxígeno y uno de hidrógeno
por un grupo hidroxilo (-OH) en un carbono primario de
un hidrocarburo.
H – CH2 H – COOH
metano Ácido metanoico29
Rosario Ybarra Miranda
• En la práctica se obtienen por la oxidación de los aldehídos.
H – CHO + O2 H – COOHmetanal Ácido metanoicoAgente
oxidante
Clasificación
• Monocarboxílico. H – COOH
• Dicarboxílico. COOH – CH2 – COOH
• Tricarboxílico. COOH – CH – CH2 – COOH
COOH
30Rosario Ybarra Miranda
• Para nombrar a estos compuestos se escribe la palabra ácido, y luego, se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo –oico.
Nomenclatura
H – COOH
Ácidometanoico
CH3 – CH2 – COOH
Ácido propanoico
• Si en la cadena se presentan enlaces sustituyentes y otros grupos funcionales, el (COOH) es preferente para enumerar la cadena.
COOH – CH – CH – CH – COOH
CH3 Cl
CH3
3 2 15 4
4-cloro-2,3-dimetil pentanodioico
31Rosario Ybarra Miranda
32Rosario Ybarra Miranda
Ácidos grasos
• Son los que están presentes en las grasas animales y vegetales.
• Por lo general, contienen entre 6 y 18 carbonos en su cadena. Los más conocidos son:
Ácido cáprico: presente en la leche de cabra
Ácido palmítico y esteárico: se usan para hacer jabones
33Rosario Ybarra Miranda
• El ácido metanoico o fórmico se usa en la industria del curtido y colorantes. También se encuentra en el aguijón de las hormigas.
Ácidos orgánicos importantes
• El ácido butanoico está presente en la mantequilla.
• El ácido pentanoico se aísla de la raíz de la valeriana (hierba medicinal).
34Rosario Ybarra Miranda
ÉTERES Y ÉSTERES
El olor de muchas frutas se
debe a los ésteres que
contienen
35Rosario Ybarra Miranda
• Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados
que se forman por la deshidratación de los alcoholes
o fenoles debido a la acción de una sustancia deshidratante.
Éteres
Su fórmula general es R – O – R’
Donde R y R´ son radicales. El grupo funcional
que los caracteriza es – O – , llamado éter.
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O2CH3 – CH2OH
etoxietano
Etanol
H2SO4
140 ºC
36Rosario Ybarra Miranda
ClasificaciónLos éteres se clasifican en:
• Simples: si los radicales unidos al oxígeno son iguales.
CH3 – O – CH3
• Mixtos: si los radicales unidos al oxígeno son diferentes.
CH3 – O – CH2 – CH3
Nomenclatura
CH3 – O – C2H5
éter metiletilico
• Para nombrar los éteres, se indican los nombres de los
radicales que los forman antecedidos por la palabra éter.
37Rosario Ybarra Miranda
• Si los radicales son iguales, se usa el prefijo di- antes de
los radicales alquilo:
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
éter dietilico
• La nomenclatura IUPAC recomienda nombrar primero el
radical pequeño unido al oxígeno, seguido del termino
oxi y el nombre del hidrocarburo del que procede el otro
radical.CH3 – CH2 –O – CH2 – CH2 – CH3
et oxi propano
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
met oxi pentano 38Rosario Ybarra Miranda
• Se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol o fenol mediante una reacción llamada esterificación la cual necesita un catalizador como el H2SO4.
• El aroma de muchas frutas se debe a los ésteres.Ésteres
Su fórmula general es: R – COO – R’
R – C – O – R´
O
caracteriza al éster
CH3 – COOH + CH3 –OH
CH3 – COO – CH3 + H2O H2SO4
Ácido etanoico metanol Etanoato de metilo 39Rosario Ybarra Miranda
• Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico de
los ácidos que les dan origen por el sufijo -ato, seguido
del radical alquilo.
Nomenclatura
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COO CH2 – CH3
pentano
12345
ato de etilo
CH3 – COOCH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
4 - metilheptan
1
ato de metilo
2 3 4 5 6 7
CH3
40Rosario Ybarra Miranda
COMPUESTOS NITROGENADOS
Son aquellos que presentan un átomo
de nitrógeno en su grupo funcional.
Los más importantes son las Aminas,
Amidas, Nitrilos, Carbilaminas,
Iminas, Aminoácidos.
41Rosario Ybarra Miranda
AMINAS Y AMIDAS
La urea es la amida más importante, se
encuentra en la orina de los mamíferos y
por acción bacteriana se descompone en
amoníaco.
42Rosario Ybarra Miranda
AMINAS
• Resultan teóricamente de sustituir total o parcialmente hidrógenos
del amoníaco (NH3) por radicales alquilo o arilo.
• Según el número de átomos de hidrógeno del NH3 sustituidos:
a) Primaria. Cuando se sustituyen un átomo de hidrógeno del NH3
b) Secundario. Cuando se sustituye dos átomos de hidrógeno del
NH3
c) Terciaria. Sustitución de tres átomos de hidrógeno del NH3
43Rosario Ybarra Miranda
AMIDAS
• Resultan teóricamente de sustituir parcial
o totalmente átomos de hidrógeno del
amoniaco por grupos “acilo” (resultan
teóricamente de suprimir el grupo hidroxilo
de un ácido orgánico)
• Para nombrarlos se cambia la terminación
OICO de los ácidos por OILO.
44Rosario Ybarra Miranda
Clases:Amida Número de H del amoniaco sustituidos por radicales
acilos
Primaria
Secundaria
Terciaria
1
2
3
45Rosario Ybarra Miranda
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