2
Berzelius (1807)
Compuestos
OrgánicosInorgánicos
Sintetizados por los
seres vivos
Tienen “Fuerza Vital”
3
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánica:
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
5
Química orgánica en la actualidad:
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
6
Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos: unos 100.000
– Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
Propiedades Orgánicos Inorgánicos
Fuentes Pueden extraerse de materias primasque se encuentran en la naturaleza, deorigen animal o vegetal, o por síntesisorgánica.
Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.
Elementos Básicos: C, HOcasionales: O, N, S, y halógenosTrazas: Fe, Co, P, Ca, Zn
Todos los elementos de la tabla periódica (104)
Enlace predominante
Covalente Iónico, algunas veces covalente
Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos
Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas
Volatilidad Volátiles No volátiles
Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C
Solubilidad en agua No solubles Solubles
Solubilidad en solventes orgánicos
Solubles No solubles
Diferencias
7
9
• Electronegatividad intermedia– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).
Características del Carbono
Alótropos del Carbono
• Las distintas formas del mismo elemento
que difieren en el enlazamiento se llaman
alótropos, o formas alotrópicas
• El diamante, grafito y el carbono amorfo
son alótropos.
• Los alótropos difieren en propiedades físicas y químicas.
10
Fullerenos
14
En 1985 se descubrió un
cuarto alótropo del carbono, en la Universidad de
Rice, en Houston, Texas. Los cristales amarillos de este
alótropo están formados por
moléculas esféricas de C60.
« Chem3D Embed »
• Actualmente, el tema de los fullerenos es uno de los más investigados porque tienen muchas propiedades interesantes y potencialmente útiles.
• Por ejemplo, un compuesto soluble en agua preparado a partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha demostrado tener actividad in-vitro contra VIH. Sin embargo, las esferas bucky aún son muy costosas; su precio era de 945 dólares por gramo en 1997.
15
Nanotubos
16
En 1991 se descubrió otra
forma del carbono: los nanotubos. Esos
tubos sólo tienen nanómetros de diámetro, pero pueden tener
cientos de micras de longitud. Son muy
resistentes, 100 veces más que el acero, con sólo la sexta parte de la
masa.
« Chem3D Embed »
21
C C
CH
HH
H
HH H
H
H H
C C
H - C - C - C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
Cadena abierta lineal
Cadena abierta ramificada
Cadena cerrada: ciclo
H - C - C - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
|
C
|
H
- HH -
H
|
H
|
|
H
24
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
Metano
CH4
Eteno
CH2 = CH2
Etino
CH CH
30
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el
mismo grupo funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
G.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
H - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
etano H - C - C - OH
H
|
H
|
|
H
|
H
etanol
Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
• Molecular o Global Ej. C3H6O3
• Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada
en la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
H H O–H
• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)
No sirven para identificar compuestos
32
• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información
H H| |
H—C—C—H se convierte en| |
H HCH3 —CH3 ó
Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
Fórmula Estructural Desarrollada y Condensada
33
• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2 CH2CH3|
CH3
CH3 CH3| |
CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2
|
CH3
34
35
• Primarios (a) CH3 CH3
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
• Terciarios (c) CH2
• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)
b
b d c
Isomería estructural ó constitucional
a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.
b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo
esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa
posiciones distintas.
c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el
mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.
36
37
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
• Los alcanos son hidrocarburos quetienen enlaces simples.
C CH H
H H
H H
40
Hidrocarburos
Alifáticos
Alquenos
• Los alquenos son hidrocarburos quecontienen un dobleenlace carbono-carbono.
C C
H H
H H
41
Hidrocarburos
Alifáticos
Alquinos
• Los Alquinos son hidrocarburos quecontienen un triple enlace carbono-carbono.
HC CH42