8/16/2019 Introduccion a La Quimica Organica 2016
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Introducción a la
Química OrgánicaSEMANA 15Licda- Lilian Judith Gu mán M!lgar
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O"IGEN #E LA Q$IMI%A O"GANI%A A inicios del siglo XIX, la química orgánica sededico al estudio de compuestos derivadosde fuentes naturales y organismos vivos. Sehablaba de una “fuerza vital”.En !"! #$hler convirti% el cianato deamonio en urea.
A mediados del siglo XIX, ya se habíanpreparado algunos compuestos orgánicos sinutili&ar organismos vivos.
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Q$IMI%A O"GANI%A
Es la parte de la química en que se estudianlos compuestos químicos del carbono.
'on e(cepci%n de los carbonatos,bicarbonatos, cianuros y algunos otroscompuestos sencillos del carbono , todoslos compuestos del carbono se clasificancomo compuestos orgánicos.
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DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICASDE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOSCARACTERISTICA ORGANICO INORGANICOENLACE Principalmentecovalente
M c!o" ionico" #al$ no" covalente"
PUNTO DE FUSI%N &a'o" alto"PUNTO DE E(ULLICION (a'o" alto"
INFLAMA(ILIDAD Alta (a'aSOLU(ILIDAD EN AGUA
NO "ol &le" "ololo" ) e ten$an
n $r po polar
La ma#or*a "ol &le" ameno" ) e "ea nopolar
CONDUCEN LAELECTRICIDAD NO SI
ESTADO FÍSICOSoli+o", l*) i+o"# $a"e" aT-am&iente
La ma#or*a "oli+o" atemperat ra am&iente
ISOMERIA SI n re+ ci+o n mero.ELOCIDAD DE
REACCION
S elen "er
lenta"Rapi+a"
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Caracter*"tica" $enerale"+el car&ono # " e"tr ct ra
No m!tal%olumna I&A '( !l!ctron!) d!*al!ncia+
No, atómico Ma)a atómico 1.E)tructura !l!ctrónica/0a)al - % 1) . .) . .2 .
"!al - % 1) . .) 1 .2 3
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)ependiendo de las condiciones de
formaci%n, puede encontrarse en lanaturale&a en formas alotr%picas comografito, diamante, fulerenos
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El carbono tiene la capacidad de enla&arsesucesivamente a otros átomos de carbono
formando cadenas lineales, ramificadas yanillos de tama*o variable.'A)E+AS I+EA ES
'A)E+AS -A I/I'A)AS
A+I 0S
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'onforme incrementa el n1mero deátomos de carbono en una cadena,aumenta el n1mero de formas dedistribuci%n de estos átomos. Estoconduce a compuestos con la mismacomposici%n química pero diferenteestructura.
El carbono puede formar enlaces de igualfuer&a con diversos elementos.
os elementos que se encuentran con
frecuencia en los compuestos orgánicosson2 hidr%geno, o(ígeno , nitr%geno,a&ufre, f%sforoy los hal%genos.
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/i&ri+aci0n +el car&ono
a hibridaci%n es una me&cla de orbitales purosen un estado e(citado para formar orbitaleshíbridos equivalentes con orientacionesdeterminadas en el espacio.Es un reacomodo de electrones del mismo nivelde energía3 del orbitals al orbitalp del mismonivel. a configuraci%n electr%nica del carbonoen su estado natural es2 1s² 2s² 2p² 4estadobasal53 por lo tanto en los compuestos orgánicosel carbono es tetravalente,
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14
' '6
↑ ↑ 7 7 7↑↓ ↑
↑↓ ↑↓
s "s "p s "s "pE"ta+o (a"al E"ta+o Activa+o
Promoción
0a)al/ 1S . .S . . . "!al/ 1S . .S 1 . 3
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El carbono puede adquirir cuatroelectrones adicionales para llenar su capae(terna, mediante compartici%n deelectrones, se une mediante un enlacecovalente. El carbono forma cuatro enlaces covalentes .
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Tipo deHibridación Orbitales Geometría Án ulos !nlace
sp8
" sp # Tetra$drica 1%&' 2() *imple
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Tipo deHibridación Orbitales Geometría Án ulos !nlace
sp"
8 sp" p
Tri onalplana 12%' +oble
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Tipo deHibridación Orbitales Geometría Án ulos !nlace
sp
2 sp 2 p ,ineal 1(%' Triple
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F0rm la Glo&al o Molec lar
/%rmula que proporciona el n1mero realde átomos en un compuesto.E9emplo 2
' " : ;' 8: !' " : ; 0
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Form la E"tr ct rala f%rmula estructural indica ladistribuci%n
de los átomos que constituyen unamol
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Form la E"tr ct ral De"arrolla+a
uestra la estructura de una mol
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#ESA""OLLA#A %ON#ENSA#A
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> En oca)ion!) )! u)an 2ar6nt!)i)2ara cond!n)ar má) la)!)tructura),
%7 3%7%7 . %7 . %7 3
'%7 3+. %7%7 . %7 . %7 3 %7 3
%7 3 %7 3
1 1 %7 3% %7 . %7%7 3 '%7 3+3%%7 . %7'%7 3+. 1
%7 3
-.*/O0+!0*.+.
-.*/O0+!0*.+.
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FORMULA DE ES2UELETO OESCALONADA
?na estructura simplificada , es un esqueleto decarbono en el que los átomo de carbono serepresentan como el e(tremo de cada línea o
como esquinas en una línea en &ig&ag. osátomos de hidrogeno no se muestran.
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EJE"%I%IOS. Escriba la f%rmula estructuraldesarrollada, condensada y escalonadade los siguientes compuestos
a5 ' 8: !
b5 ' @: "
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EJE"%I%IOS
". A partir de la siguiente f%rmula2 ': 8': " ': "': " ': " ': 8, dibu9e2
a5/%rmula molecular 2
b5/%rmula estructural desarrollada2c5/ormula de líneas 4 esqueleto52
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ISOME"IA
os compuestos que poseen lamisma f%rmula molecular, perodiferentes f%rmulas estructurales,reciben el nombre de is%meros 4delgriego iso, igual3mero, parte5.
El fen%meno que describe lae(istencia de estos compuestos sedenomina IS0 E- A.
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.IS%MEROS
ESTRUCTURALES
Is%meros que difieren en la disposici%n de la cadenade carbonos.
E9emplo 2a5 ' B: C
7 7 7 7- % 8 % - % 87
7 7 7-%-7 7
I"0mero" +e E") eleto oCa+ena
7 7 7
7 7- % 8 % 8 % - %-7 7 7 77
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.9 I)óm!ro) d! o)iciónIs%meros que difieren en la ubicaci%n deun grupo sin carbono o un doble o tripleenlace.E9emplo 2a5 ' B: D r C/ 3C/ 3 4C/5C/ 65(r
C/ 3C/ 3 4 C 5 C/ 3 (r
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I"0mero"F ncionale"
Son compuestos que tienen la mismaf%rmula molecular pero pertenecen agrupos funcionales diferentes.
E9emplo2 '": B0 "
': 8'00: :'00': 8
.:
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%la)i;cación d!l %ar
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Cla"i:caci0n +e/i+r0$eno"
or !l carE"%IA"IOS/
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E9ercicio2Indique el n1mero de carbonos e hidr%genos G.,"G., 8Gy BG presentes en la estructura anterior
31
;
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E'ercicio3.
Indique el n1mero de carbonos e hidr%genos G.,"G.,8G y BG presentes en la estructura anterior +? E-0 )E 1' 2' #' "'
/. 3O0O*
H4+ OG!0O*
GRUPOS FUNCIONALES
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GRUPOS FUNCIONALES
El estudio de la química orgánica se organi&aalrededor de los grupos funcionales.
El grupo funcional es una unidad estructuralde una mol
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Estas unidadesestructuralespeque*as se llamangrupos funcionales.
'ada grupo
funcional define unafamilia orgánica,
3(
7id )
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357idrocar
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3
ALIBA>I%OS )el griego aleiphar que significa grasa o aceite. oscuales pueden ser saturados o insaturados . H sesubdividen en familias, que incluyen alcanos,alquenos y alquinos.
AL%ANOS %-%ALQ$ENOS % %ALQ$INOS %C%
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39 /IDROCAR(UROS SATURADOS'onstituido solamente por átomos de carbono e
hidr%geno.El ad9etivo saturado se refiere al tipo de enlaces dela mol
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El ángulo de enlace es de CD.@3:
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>AM0IEN LLAMA#OS/
Farafinicos2 del latín parum affinus quesignifica Jpoca afinidadK Alcanos 2 El nombre gen
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(4 NOMENCLATURANOM(RE
No= +eCar&on
o"
FORMULAMOLECU
LARFORMULA ESTRUCTURALCONDENSADA
METANO 1 %7 ( %7 (ETANO . % . 7 %7 3%7 3
PROPANO 3 %37 : %7 3%7 . %7 3(UTANO ( % ( 7 14 %7 3%7 . %7 . %7 3PENTANO 5 %57 1. %7 3%7 . %7 . %7 . %7 3/E?ANO % 7 1( %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 3
/EPTANO 9 %97 1 %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 3OCTANO : % : 7 1: %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 3NONANO ? %?7 .4 %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 3DECANO 14 % 14 7 .. %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 3
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NOM(RENo= +e
car&ono"
FORMULAMOLECULAR
FORMULAESTRUCTURALCONDENSADA
UNDECANO 11 % 11 7 .( %7 3 '%7 . +? %7 3DODECANO 1. % 1. 7 . %7 3 '%7 . +14 %7 3TRIDECANO 13 % 13 7 .: %7 3 '%7 . +11 %7 3
TETRADECANO 1( % 1( 7 34 %7 3 '%7 . +1. %7 3PENTADECANO 15 % 15 7 3. %7 3 '%7 . +13 %7 3/E?ADECANO 1 %1 7 3( %7 3 '%7 . +1( %7 3/EPTADECANO 19 % 19 7 3 %7 3 '%7 . +15 %7 3OCTADECANO 1: %
1:7
3:%7
3'%7
.+
1%7
3
NONADECANO 1? % 1? 7 (4 %7 3 '%7 . +19 %7 3EICOSANO .4 % .4 7 (. %7 3 '%7 . +1: %7 3
(1
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