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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA 1
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERAFacultad de Ingeniera Qumica y Textilrea acadmica de ingeniera qumica
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
QU-325 A
TEMA:
Grupo de trabajo:
SAENZ FERNANDEZ Anthony
CHUQUIMIA RAMOS Kenroy
GARCILAZO GOMERO Ivan
Jefes de prctica:
Mg. HERMOZA GUERRA Emilia
Ing. VIZA LLENQUE Cristina
Fecha de presentacin:
LIMA PER 2011-I
DD MM AA
31 05 2011
HALOGENUROS DE ALQUILO:PREPARACION DE THIOKOL
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NDICE
OBJETIVOS..Pg. 3
FUNDAMENTO TERICO.....Pg. 3
DATOS Y RESULTADOS ...Pg. 8
DATOS
PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDAD
RESULTADOS
REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION....Pg. 10
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO..Pg. 10
OBSERVACIONES. Pg. 12
CONCLUSIONES....Pg. 13
APENDICE..Pg. 13
CALCULOS
APLICACIN INDUSTRIAL
REFERENCIA BIBLIOGRAFICA...Pg. 14
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I. OBJETIVOS
i. Preparar el elastmero thiokol a partir de dicloroetano contetrasulfuro de sodio.
ii. Determinar el porcentaje de rendimiento del proceso de la obtencindel thiokol (proceso realizado en el laboratorio).
iii. Conocer la importancia del thiokol , en la construccin ( aplicacinindustrial) .
II. FUNDAMENTO TERICO
1. HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en
donde uno o varios tomos de hidrgeno estn sustituidos por halgenos.
El enlace carbono-halgeno en un halogenuro de alquilo es polar, ya que los
tomos de halgenos son ms electronegativos que los tomos de carbono.
La mayora de las reacciones de los haluros de alquilo se producen por laruptura de este enlace polarizado.
Aplicaciones
Los halogenuros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones,
dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias
donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en aquellos
donde el sustituyente es el fluor se emplean como refrigerantes y muchos
de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como
pesticidas.
2. CAUCHO DE POLISULFURO( ELASTOMERO THIOKOL )
HISTORIA
Fue descubierto en 1926 por un qumico americano, Jos Cecil Patricio,
mientras que l estaba tratando de obtener etilenglicol para su uso
como anticongelante. El elastmero se comercializa bajo el nombre
comercial de Thiokol (despus de la theion griego, "azufre" [azufre] y
kommi, "goma"), que finalmente se convirti en genrico. Otros
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elastmeros sintticos importantes fueron descubiertos en las dcadas
anteriores a la Segunda Guerra Mundial, aunque ninguno era adecuado
para la fabricacin de neumticos. Entre estos se polisulfuros,
sintetizada en los Estados Unidos por Joseph Patrick en 1926 y
comercializado a partir de 1930 como cauchos Thiokol resistentes alaceite, policloropreno, descubierto por Arnold Collins en 1931 y
comercializado por la compaa DuPont en 1932.
CARACTERSTICAS PRINCIPALES
Se prepara a partir de dihalogenuro de alquilo y polisulfuro de sodio.
Mediante la reaccin:
Vulcaniza a temperatura ambiente, convirtindose en un slido elstico
de excepcionales valores de adherencia, elasticidad, flexibilidad,
resistencia a la fatiga y a los agentes qumicos y atmosfricos.
Ofrece muy buen envejecimiento, sin presentar resquebrajaduras ni
endurecimiento.
Forma unin entre elementos de distinto coeficiente de dilatacin; se
expande y se contrae, acompaa al movimiento de la estructura,"trabaja" con la junta, sin perder su calidad de adherencia o su
elasticidad, an a temperaturas extremas.
III. DATOS Y RESULTADOS
1. DATOS
1) Datos experimentalesTabla 1: Masas usadas
SUSTANCIA MASA USADA
HIDROXIDO DE SODIO 2.5g
AZUFRE 5.0 g
JABON 0.5 g
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Tabla 2: volmenes usados
SUSTANCIA VOLUMEN USADO
DICLOROETANO 10 mL
Tabla 3: masa obtenida de thiokol
SUSTANCIA MASA OBTENIDA
Elastmero thiokol 3.8 g
2) Datos tericos
Tabla 3: Masas moleculares de sustancias usadas
SUSTANCIA MASA MOLECULAR
HIDROXIDO DE SODIO 40 g/ mol
AZUFRE 32 g/mol
2. RESULTADOS
Tabla 4: Moles estequiometricos tericos
SUSTANCIA Moles
HIDROXIDO DE SODIO 0.0625 mol
TETRASULFURO DE SODIO 0.067968 mol
ELASTOMERO THIOKOL 0.0609368 mol
Rendimiento obtenido en la preparacin del elastmero thiokol
R=39.97%
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3. PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDAD
1) HIDROXIDO DE SODIO
Propiedades fisicoqumicas Propiedades fisicoqumicas
Propiedades fsicas
Estado de agregacin Lquido
Apariencia Incoloro
Densidad 789kg/m3; 0,789g/cm
3
Punto de fusin
158.9 K (-114.3 C)
Punto de ebullicin 351.6 K (78.4 C)
Propiedades qumicas
Acidez (pKa) 15,9
Solubilidadenagua Miscible
Peligrosidad
Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un cido libera una gran
cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales
combustibles.
El hidrxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma slida o
como una solucin de 50%.
Procedimientos de primeros auxilios
Inhalacin: Remover a la persona expuesta al aire libre y si es necesario
aplicar respiracin artificial.
Ingestin: Nunca hacer ingerir algo a una persona inconciente o con
convulsiones. Si la persona est conciente y alerta, hacer ingerir 1 2
vasos de agua, seguido de vinagre o jugo de fruta para neutralizar el
hidrxido de sodio.
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Piel: Rpidamente quitar la ropa contaminada. Enjuagar con agua por
los menos 15 minutos. Tener en cuenta que en contacto con el agua
puede generar mucho calor. En caso de piel enrojecida o amollada,
consultar al mdico. Lavar el rea afectada con agua y jabn.
Ojos: No permitir que la vctima cierre los ojos. Levantar suavemente los
prpados y enjuagar inmediata y continuamente con gran cantidad de agua
hasta llevar a emergencia mdica. Consultar inmediatamente a un mdico.
2) DICLOROETANO
Propiedades fisicoqumicas
Propiedades fsicas y qumicas
Densidad(g / cm3,
CS) 1.25 (20 C)
Solubilidadenagua 0,80 g / l (20 C)
Punto de fusin(K) 238 (-35 C)
Punto de ebullicin(K) 356 (83 C) (1013 hPa)
Peligrosidad
Es un compuesto cancergeno, altamente inflamable, nocivo e irritante
para las vas respiratorias
Procedimientos de primeros auxilios
Inhalacin: Respirar aire fresco, reposo y atencin mdica inmediata si los
sntomas empeoran
Ingestin: No provocar vmito y si la persona esta conciente dar a beber
agua, llamar a un mdico de manera inmediata.
Piel: Quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua, pedir asistencia
mdica si el malestar persiste.
Ojos: Lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner
ninguna sustancia sin indicacin del mdico, pedir asistencia mdica.
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3) AZUFREPropiedades fisicoqumicas
Propiedades fsicas
Estado ordinario slido
Punto de fusin 388,36K
Punto de ebullicin 717,87K
Entalpa de vaporizacin
10.5kJ/mol
Entalpa de fusin 1,7175kJ/mol
Presin de vapor 2,65 10-20Paa 388 K
Peligrosidad
El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma
de sulfuros. Durante diversos procesos se aaden al medio ambiente
enlaces de azufre dainos para los animales y los hombres. Estosenlaces de azufre dainos tambin se forman en la naturaleza durante
diversas reacciones, sobre todo cuando se han aadido sustancias que
no estn presentes de forma natural. Los compuestos del azufre
presentan un olor desagradable y a menudo son altamente txicos. En
general las sustancias sulfurosas pueden tener los siguientes efectos en
la salud humana:
Efectos neurolgicos.
Alteracin de la circulacin sangunea
Daos cardiacos Efectos en los ojos y en la vista
Fallos reproductores
Daos al sistema inmunitario
Desrdenes estomacales y gastrointestinales
Daos en las funciones del hgado y los riones
Defectos en la audicin
Alteraciones del metabolismo hormonal
Efectos dermatolgicos
Asfixia y embolia pulmonar
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Procedimientos de primeros auxilios
Inhalacin: Si fue inhalado, pasarse al aire fresco. Si no se puede
respirar d respiracin artificial. Si la respiracin sigue siendo difcil, d
oxgeno
Ingestin: Si fue tragado, llamar inmediatamente al mdico.
Piel: En caso del contacto con la piel lavar con agua. La ropa se debe
lavar antes de la reutilizacin. Llame al mdico si ocurre la irritacin
Ojos: En caso de contacto, limpie inmediatamente los ojos con
abundante agua por lo menos durante 15 minutos.
IV. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION
El primer paso para obtener thiokol es disolver NaOH(s) en agua.
La reaccin que se lleva a cabo entre el hidrxido de sodio y el azufre
pulverizado es:
Obtenido el poli sulfuro de sodio agregamos de dicloroetano, la reaccin que
se lleva a cabo es:
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V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
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VI. OBSERVACIONES
i. Agitar bien al agregar NaOH con agua, para que se disuelva mejor.
ii. Para aadir el asufre, tenemos que calentar previamente la solucion de NaOH-H2O, ya que asi podra formarse tetrasulfuro de sodio.
iii. La formacion de Na2S4, se nota por el cambio de color de la solucion a uno colorcaf.
iv. Al agregar diclorometano a la solucion, la temperatura debe estar alrededor de70C (no debe pasar de esta temperatura) ya que a estas condiciones se forma el
tiokol.
v. Luego de agregar el diclorometano agitar la solucion vigorosamente hasta que
desaparesca el color rojo de la solucion.
vi. Al acidificar con acido acetico, se va formando en la solucion un solido, este es eltiokol.
vii. El solido obtenido mostraba un comportamiento elastico ya que los elastmerosson aquellos polmeros que muestran un comportamiento elstico. El trmino, que
proviene de polmero elstico, es a veces intercambiable con el trmino goma, que
es ms adecuado para referirse a vulcanizados.
VII. CONCLUSIONES
i. El mtodo utilizado es factible para la obtencin del elastmero thiokol a partir deun halogenuro de alquilo.
ii. Debe respetarse las temperaturas a la cual se lleva en cada paso del proceso, yaque este es un factor trascendental para proceso en conjunto.
iii. El Thiokol puede usarse principalmente para cierres hermticos, adhesivos ypartes flexibles.
iv. Vemos que la etapa del agregado de NH3 y el reposo por 2 das, desempea unpaso muy importante para la obtencin del elastmero.
v. El rendimiento del experimento llevado fue del R=39.97%
http://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmerohttp://es.wikipedia.org/wiki/Elasticidad_(mec%C3%A1nica_de_s%C3%B3lidos)http://es.wikipedia.org/wiki/Vulcanizadohttp://es.wikipedia.org/wiki/Vulcanizadohttp://es.wikipedia.org/wiki/Elasticidad_(mec%C3%A1nica_de_s%C3%B3lidos)http://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmero8/3/2019 labo...organica 8
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VIII. APENDICE
1. CALCULOS
El primer paso para obtener thiokol es disolver 2,5g de NaOH(s) en 50 ml de
agua.
Calculamos la cantidad de moles contenidas en la solucin formada
La reaccin que se lleva a cabo entre el hidrxido de sodio y el azufre
pulverizado es:
Calculamos los moles de Na2S4
2x40g/mol ----- 174g/mol
0.0625 moles ----- X
Obtenido el polisulfuro de sodio agregamos de dicloroetano, la reaccin
que se lleva a cabo es:
Calculamos las moles de CH2CH2S4
0.067968 moles ------ X
174g/mol ------ 156g/mol
Teniendo las moles, podemos calcular la masa terica obtenida de
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m= 9.51 g/
Calculamos el rendimiento
R= (3.8 g / 9.51 g) * 100%
R=39.97%
2. APLICACIN INDUSTRIAL
RECUBRIMIENTOS Y SELLADORES DE ALTAS PRESTACIONES
El thiokol es un producto diseado para recubrir
y sellar basado en polisulfatos utilizados en la
industria de la construccin.
Estos compuestos de resina son conocidos por su
resistencia comprobada contra los rayos ultra
violeta y la inclemencias del tiempo como tambin a su propiedad fsica de
permanecer flexible a temperaturas inferiores a los -65 F. Tambin este
producto es conocido por su resistencia al ataque de solventes fuertes ycombustibles. Es utilizado como sellador que permita durabilidad y servicio por
ms de 20 aos en aplicaciones para la cual fueron diseados. Este sistema de
productos de resina permite una nica combinacin de elasticidad a
temperaturas extremas, resistencia a los rayos ultravioletas del sol u otras
fuentes, resistencia al ataque de qumicos y su extrema adhesin al hormign
lo cual lo hace mejor escogencia que el uso de los selladores en base a
poliuretanos.
Pueden ser tipificada para el llenado de juntas de dilatacin de lozas dehormign, grietas, sellado de superficies de hormign pistas de aterrizaje en
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aeropuertos entre otras.
Son utilizados en el recubrimiento de suelos de tanques recubrimiento de
tuberas y contenedores. Los recubrimientos de polisulfatos basados en estos
productos para tanques de almacenamiento de qumicos de tipo secundario
exceden las normativas Europeas y Americanas exigidas.
COMENTARIO:
El elastmero thiokol, como sellante tiene una gama de aplicaciones,
importantes en la industria de la construccin como se menciona en la lectura ,
por su capacidad de resistir a solventes fuertes y combustibles, el cual es para
nosotros un motivo ms para estudio y comprensin de la importancia de los
halogenuros de alquilo para la fbrica de estos.
IX. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA
http://www.infonegocio.com/suelos/thiokol.htm