LÍPIDOS- Característica común es la insolubilidad en agua y la solubilidad en disolventes orgánicos. Untuosos al tacto.
- Químicamente los lípidos son:
-Derivados por esterificación de ácidos orgánicos monocarboxílicos (ácidos grasos).
- Derivados por aposición de unidades isoprenoides.
FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS
• Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo pueden ser metabolizados por degradación aeróbica.
• Estructural: forman membranas biológicas.
• Informativa: producen señales químicas (esteroides, prostaglandinas).
• Protectora: impermeabilizan pared célula vegetal y función protectora en insectos y vertebrados.
CLASIFICACIÓN
• Lípidos saponificables:– Ácidos grasos– Acilglicéridos o triglicéridos– Fosfoglicéridos (fosfolípidos)– Esfingolípidos– Ceras
• Lípidos insaponificables:– Terpenos o isoprenoides– Esteroides– Prostaglandinas
REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN
R-CO-O-CH2 CH2OH
| |
R-CO-O-CH + 3NaOH 3R-COONa + CHOH
| jabón |
R-CO-O-CH2 CH2OHacilglicérido glicerina
C
O
C
CH2
CH2
O H
O C
O
O C
O
Lípidos saponificables: R CO O R'
R: ácido grasoR’: alcohol
C
O
CH2
CH
C
HOH
HN
O
O
CH2
OH
OH
OH
HO
CC
CC
CC
n
Lípidos insaponificables
n CC
CC
C
CH2OH
HO
ÁCIDOS GRASOS
• Son ácidos carboxílicos de cadena alifática larga y con número par de átomos de carbono, entre 14 y 22, aunque los más frecuentes son de 16/18 átomos de C.
• Se distinguen dos tipos:
– Saturados: solo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.
– Insaturados: presentan uno o varios enlaces dobles entre los átomos de carbono.
Estructura de los ácidos grasos saturados
COOH
CH3 (CH2)14 COOHÁcido palmítico, C16
ÁCIDO PALMÍTICO
C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoicoC18:1 Oleico 9-cis octadecenoico
C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoicoC18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoicoC20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico
Ácidos grasos insaturados
Estructura de los ácidos grasos insaturados
COOH
COOH
COOH
COOH
Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico
Ác.oleico Ác.linoleico
Ác.linolénico
Ác.araquidónico
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
ÁCIDO PALMITOLEICO
ÁCIDO OLEICO
ÁCIDO LINOLEICO
PROPIEDADES ÁCIDOS GRASOS
INTERACCIONES HIDROFÓBICAS
SAPONIFICACIÓN Y ESTERIFICACIÓN
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R-C-O
=
O
H NaOH
jabón agua
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
+
(i+2)
Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.
R1-C-
=
O
O-H H-
Ésteragua
O-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2OÁcido orgánico alcohol éster agua
(i+2)
Ácido orgánicoalcohol
ACILGLICÉRIDOS
• Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina y ácidos grasos.
• Pueden ser:– Monoacilglicéridos– Diacilglicéridos– Triacilgliceridos o triglicéridos.
TIPOS DE GRASAS
Formación de un monoacilglicérido
R-C-O
=
O
H HO
Monoacilgliceridoagua
CH2
CH
HO CH2
HO
Glicerina
Ac. graso
(1)
ESTERIFICACIÓN
SAPONIFICACIÓN
TRIGLICÉRIDOS
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