Alcanos
2,2,4-Trimetilpentano:2,2,4-Trimetilpentano:Un octanoUn octano
CombustiónCombustión
Cuán caliente?Cuán caliente?Cuán rápida?Cuán rápida?
Petróleo!!
Hidrocarburos Hidrocarburos sinsin
Cadena lineal:Cadena lineal: CCHH33CCHH22CCHH22CCHH33
Alcanos
RamificadoRamificado::
CCCCHH33 CCHH33
CCHH33
HH
CC44HH1010 2-Metilpropano2-Metilpropano
CC44HH1010 ButanoButano
CCHH33 CCHH33
Grupos funcionalesGrupos funcionales
Notación de Notación de línea:línea:
1 Å = 101 Å = 10-8-8 cm cm
MismaMisma fórmula molecularfórmula molecular, , diferentediferente connectividadconnectividad
Cíclico:Cíclico:
Bicíclico:Bicíclico:
Policíclicos . . . . . Policíclicos . . . . . . .
Ciclohexano Ciclohexano CC66HH1212
Biciclo[2.2.0]octano Biciclo[2.2.0]octano CC88HH1414
yy son son isómeros constitucionalesisómeros constitucionales
Insertar Insertar -CH-CH22- - entre los entre los enlaces enlaces CC--CC..
Cadena lineal Cadena lineal CCHH33((CCHH22))xxCCHH33
Fórmula molecular para Fórmula molecular para compuestos acíclicos.compuestos acíclicos.
Alcanos cíclicos: Alcanos cíclicos: CCnnHH22nn
Series Homólogas:
Los nombres de los alcanos se basan en las reglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
Cambiar terminación Cambiar terminación –ano–ano por por ––iloilo, como en, como enmetmetanoano / met / metiloilo, hex, hexanoano / hex / hexiloiloForma abreviada: Alcano Forma abreviada: Alcano R-HR-H / / alquilo alquilo R-R-Otra forma: RCOtra forma: RCHH22 ““primarioprimario” ”
Nombres de los sustituyentes alquilo
CCRR
RRRR
““terciarioterciario””
CCHH
RRRR
““secundariosecundario””
Reglas de la IUPAC1.1. Encontrar la Encontrar la cadena más largacadena más larga y nombrarla (Tabla y nombrarla (Tabla
2-5)2-5)CCHH33CCHHCCHH22CCHH33
CCHH33 Un Un butano butano con un sustituyente metilocon un sustituyente metilo
Un Un octanooctano (con un etilo y dos metilos (con un etilo y dos metilos como sustituyentes)como sustituyentes)
Cuando hayan dos cadenas de Cuando hayan dos cadenas de la misma longitudla misma longitud, , elegir la que tenga elegir la que tenga más sustituyentesmás sustituyentes
4 substituyentes4 substituyentes 3 3 substituyentessubstituyentes
2. Nombrar los sustituyentes (como alquilo 2. Nombrar los sustituyentes (como alquilo o o halohalo))
a.a. Para cadena lineal R: Metil, etil, propil Para cadena lineal R: Metil, etil, propil etc.etc.b.b. Para cadena ramificada R: Para cadena ramificada R: αα. Encontrar la cadena más larga (a partir . Encontrar la cadena más larga (a partir
del punto de unión) del punto de unión) ββ. . Nombrar los Nombrar los sustituyentessustituyentesEjemploEjemplo:: (Metilpropil)(Metilpropil)
Halo: Bromo, fluoro, cloro, yodoHalo: Bromo, fluoro, cloro, yodo
Grupos alquilo ramificados
c.c. Sustituyentes múltiples repetidos: Sustituyentes múltiples repetidos: Para Para R = linealR = lineal, use prefix di-, tri-, tetra-, , use prefix di-, tri-, tetra-, penta-, etc.: penta-, etc.:
DimetilDimetilhexanohexano
Para Para R = ramificadoR = ramificado,, usar: bis-, tris-, usar: bis-, tris-, tetrakis-, etc., y el nombre del alquilo entre tetrakis-, etc., y el nombre del alquilo entre paréntesis: paréntesis:
Bis(metilpropil)Bis(metilpropil)
dd.. Nombres comunes: se usan Nombres comunes: se usan coloquialmente isopropil, coloquialmente isopropil, terttert-butil, neopentil-butil, neopentil
33. Numerar la cadena comenzando . Numerar la cadena comenzando por el extremo más cercano a un por el extremo más cercano a un sustituyente:sustituyente:
Sustituyentes ramificados: Numerarlos a Sustituyentes ramificados: Numerarlos a partir del carbono partir del carbono de uniónde unión (C (C11))
11 22 3344
7766
5533
22
11 88 9944
11 2233
Definido como 1Definido como 1
Si ambos extremos están a la misma distancia del Si ambos extremos están a la misma distancia del primer sustituyente, seguir a los largo de la cadena primer sustituyente, seguir a los largo de la cadena hasta encontrar la primera diferencia:hasta encontrar la primera diferencia: 77
6655
332211 88 9944
44. . NombrarNombrar los sustituyentes en orden los sustituyentes en orden alfabéticoalfabético (no (no numériconumérico), dando su ), dando su posición posición con un prefijo numérico.con un prefijo numérico.
66 11334455
227788
5-5-EEtil-2-til-2-mmetil-octanoetil-octano2-Metilbutano2-Metilbutano DDi-, i-, ttri-, etc. ri-, etc. no se alfabetizanno se alfabetizan dentro de la cadena dentro de la cadena
principal R. principal R. PeroPero: : Se alfabetizanSe alfabetizan cuando forman parte del nombre de cuando forman parte del nombre de
un sustituyente ramificadoun sustituyente ramificado66 44 1133
552277
8866 11
3344
552277
88 5-5-EEtil-2,2-di-til-2,2-di-mmetiloctanoetiloctano 5-(1,1-5-(1,1-DDimetiletil)-3-imetiletil)-3-
eetiloctanotiloctanoNo No alfabetizadoalfabetizado
{{
AlfabetizadoAlfabetizado
Problema:Problema:
BrBr
ClCl
II
Cadena más larga?Cadena más larga?
33
55
88
66
44
77
2211
BrBr
ClCl
II
Substituyentes?Substituyentes?
YodoYodo
1-Cloroetil1-Cloroetil
DimetilDimetil
BromoBromo
33
55
88
66
44
77
2211
BrBr
ClCl
II
Nombre Final?Nombre Final?
YodoYodo
1-Cloroetil1-Cloroetil
DimetilDimetil
BromoBromo
33
55
88
66
44
77
2211
BrBr
ClCl
II
1-Bromo-5-(1-cloroetil)-2,2-dimetil-7-yodooctane1-Bromo-5-(1-cloroetil)-2,2-dimetil-7-yodooctane
Propiedades Físicas de los Alcanos:Las Fuerzas Intermoleculares Aumentan con el Tamaño
Fuerzas de Coulomb en salesFuerzas de Coulomb en salesInteracciones dipolo-dipolo Interacciones dipolo-dipolo en moléculas polaresen moléculas polares
Fuerzas Intermoleculares
Fuerzas de London: Correlación ElectrónicaFuerzas de London: Correlación Electrónica(Polarizabilidad: Deformación de la nube de e)(Polarizabilidad: Deformación de la nube de e)
Idealizada Idealizada (pentano)(pentano)
Experimental Experimental (heptano)(heptano)
Fuerzas Intermoleculares
Conformaciones: Etano
AlternadaAlternada EclipsadaEclipsada AlternadaAlternada
Proyecciones de Newman
Nota: Las proyecciones de Newman se dibujan a lo largo de uno solo deNota: Las proyecciones de Newman se dibujan a lo largo de uno solo delos enlaces. Todo lo demás es sustituyente.los enlaces. Todo lo demás es sustituyente.
Rotación con Proyecciones de Newman
La Rotación Alrededor de los enlace no es“Libre”: Barreras Rotacionales
RepulsiónRepulsiónelectónicaelectónica
EstabilizaciónEstabilizaciónOrbitálicaOrbitálica
El estado de El estado de transición transición es es eclipsadoeclipsado
AlternadoAlternadoes máses másestableestable
El etano tiene una barrera rotacional de ~3 El etano tiene una barrera rotacional de ~3 kcal molkcal mol-1-1. Es debido a efectos estéricos y . Es debido a efectos estéricos y electrónicos.electrónicos.
antienlazanteantienlazante
enlazanteenlazante
Diagramas de Energía Diagramas de Energía Potencial Potencial (TS = Estado de (TS = Estado de transición)transición)
WalbaDStr
Propano: El Metilo Incrementa la Propano: El Metilo Incrementa la Barrera RotacionalBarrera Rotacional
Butano: Rotámeros Isómeros Butano: Rotámeros Isómeros Alternados y EclipsadosAlternados y Eclipsados
Rotámeros y Diagrama de Energía
WalbaDylan
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