CONTENIDO1. RESUMEN.........................................................................................................2
2. OBJETIVOS.......................................................................................................3
3.MARCO TEORICO................................................................................................4
4. MARCO METODOLÓGICO.................................................................................7
6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS............................................................12
7. CONCLUSIONES...............................................................................................13
8. BIBLIOGRAFÍA..................................................................................................14
9. ANEXOS............................................................................................................15
1. RESUMEN
En la práctica No. 6 “Propiedades de los compuestos aromáticos y sus
derivados, síntesis del benceno y nitración del benceno” se sintetizó el benceno a
partir del óxido de calcio, hidróxido de sodio y benzoato de sodio.
Este fue generado por descarboxilación del benzoato de sodio mediante el
calentamiento de la mezcla pulverizada de óxido de calcio, hidróxido de sodio y
benzoato de sodio en un tubo generador de gases.
Obteniendo un resultado positivo para la prueba de combustión, así como una
densidad de 0,6651g/ml para el benceno y un error de 24,31%.
Todos los datos calculados a una presión de 0.84 atm y 25°C.
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2. OBJETIVOS
Objetivo General
Analizar el compuesto arómatico más simple, benceno, sintetizado mediante la
descarboxilación del benzoato de sodio.
Objetivos específicos
1) Comprobar la eficacia de la síntesis del acetileno, utilizando para ello las
pruebas de identificación.
2) Obtener la densidad experimental del benceno.
3) Comparar la densidad experimental con la teórica y obtener el porcentaje de
error.
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3.MARCO TEORICO
3.1 Compuestos Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno
no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la
hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica,
la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las
series más baja.
3.2 Benceno
El benceno es un líquido incoloro de olor característico que fue descubierto en
1825 por Faraday. Es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en ella.
Sus vapores son más densos que el aire.
El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran
variedad de reacciones para generar intermediarios como anhidrido maleico,
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ciclohexano y a partir de él, ácido adípico (para la elaboración nylon-66 y
otraspoliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la fabricación de colorantes;
derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas; estireno, cumeno y
otros intermediarios para la elaboración de detergentes, explosivos y fármacos,
entre otros.
Es una sustancia tóxica que puede generar problemas muy graves a la salud.
Se sabe que exposiciones constantes o prolongadas a este compuesto, pueden
generar daños severos a los componentes de la sangre e, incluso, leucemia.
3.3 Sintesis del Benceno
La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual
lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al
rojo. Sin embargo, también puede obtenerse benceno por medio de la
descarboxilación de benzoato de sodio, esta reacción es utilizada debido a su alta
pureza y buen rendimiento en la obtención de benceno.
3.3.1 Reacción
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+ Na2CO3
CaO
+ NaOH
3.3.2 Mecanismo de Reacción
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3
Etapa 4
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+ NaOH CaO
+ NaOH
+ NaOH
+ +
+
+ Na2CO3 +
+
4. MARCO METODOLÓGICO
1) Se mezcló óxido de calcio, hidróxido de sodio y benzoato de sodio en las
proporciones en gramos 3:5:4, respectivamente. Se pulverizó esta mezcla con
un mortero.
2) Se transfirió la mezcla a un tubo generador de gases y armó el equipo para
calentar el tubo con un mechero, se aislo la varilla con papel aluminio.
3) Se calentó con el mechero el tubo generador de gases hasta que no
cayera más líquido al tubo recolector.
4) Se midió la densidad y se traspaso a un crisol para la prueba de combustión.
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Calentar el tubo generador de gases
FIN
Determinar la densidad y realizar prueba de combustión
Repetir de nuevo el procedimiento
NoSi
¿Se generó todo el líquido posible?
Colocar el tubo generador de gases con la mezcla sobre el mechero, colocar una manguera conectando otro tubo sumergido en agua con hielo.
Armar equipo
25 g NaOH
20 g C6H5COONa
15 g CaO
Mezclar y pulverizar
INICIO
5. RESULTADOS
Figura 1. Obtención del Benceno.
Figura 2. Llenado del tubo con Benceno
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Figura 3. Benceno sintetizado
Figura 4. Prueba de combustión.
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Figura 5. Prueba de combustión positiva
Tabla I. Densidad experimental, teórica y porcentaje de error.
Tabla II. Prueba de Identificación No.1 Combustión
Prueba No. 1Nombre de la prueba: Combustión
Criterio de la prueba:
El Benceno es inflamable y arde con llaman fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en Carbono.
Reacción: 2 C6H6+ 15 O2 12 CO2 + 6 H2O + Calor
Observación: Llama fuerte y humo de color negro.
Conclusión: Prueba PositivaReferencia: “Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos”1
1 Shriner R.L. Fucson R.C.y Curtin D.Y.“Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos”. Editorial Limusa-Wiley. México (1973).
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Densidad Teorica Benceno (g/ml)
Densidad experimental (g/ml)
Porcentaje de error (%)
0,8786 0,6651 24,31
6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
El benceno se sintetizó mediante el desprendimento del grupo carboxilo
(COONa) del benzoato de sodio provocado por el NaOH, utilizando como un
catalizador el CaO generando benceno C6H6 y Carbonato de Sodio Na2CO3 [Ver
sección 3.3.2 Mecanismo de reacción, sección de marco teórico]. Como se
observa en la figura 1 de la sección de resultados, el tubo generador contiene
estos tres reactivos siendo calentado para acelerar la reacción y así generar el
gas; la figura 2 muestra el equipo armado por el cual pasa el gas a la varilla de
vidrio y se condensa, cayendo al tubo recolector como un líquido de color
anaranjado como se observa en la figura 3.
En la figura 4 se puede observar la única prueba de identificación a la cual se
sometío el benceno, siendo esta la de combustión. Esta prueba fue positiva como
se observa en la tabla II, debido a que cumplió con los criterios para los
hidrocarburos aromáticos, generando al acercar un fósforo encendido una llama
fuliginosa que desprendió humo negro, dejando rastro de hollín en el crisol. Esto
se observa en la figura 5.
Ahora bien la tabla I muestra la densidad experimental obtenida del benceno
0,6651, siendo esta menor comparada con su densidad teórica 0,8786, lo cual
genera un porcentaje de error del %24,31. Este porcentaje pudo haber sido debido
a la incertidumbre de la probeta, así como a la de la balanza analítica.
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7. CONCLUSIONES
1) La prueba de identificación de combustión fue positiva bajo los criterios de los compuestos aromáticos, lo que comprueba que se realizó correctamente la síntesis de benceno.
2) La densidad experimental del benceno es 0,6651.
3) La densidad experimental del benceno es 0,8786 y el porcentaje de error obtenido es de 24,31%.
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8. BIBLIOGRAFÍA
1. El benceno y sus derivados: [En línea] [Fecha de consulta: 26 de diciembre
de 2014] Disponible en:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf
2. Síntesis del benceno [En línea] [Fecha de consulta: 26 de diciembre de
2014] Disponible en:
http://www.quimicaorganica.org/foro/21-benceno/3314-sintesis-de-
benceno.html
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9. ANEXOS
9.1 Muestra de Cálculo
1. Cálculo de la Densidad teórica
ρ=MV
Donde:
: Densidad en g/mL
M: masa en g
V: volumen en mL
Esta ecuación se utilizó para determinar la densidad experimental del benceno
ρ= 1,164 g1,75mL
=0,6651g /mL
2. Cálculo del error de la Densidad
%error=Dt−DeDt
×100
Donde:
Dt: dato teóricoDe: dato experimental
Esta ecuación se utilizó para determinar el error existente al comparar la densidad
teórica con la densidad experimental para el benceno.
24,31=0,8786−0,66510,8786
×100
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