7/17/2019 Sintesis enantioselectiva
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Síntesis
estereoselectiva de(–)-4-epiaxinisaminaChristian Fernando Gómez
Herrera Jessica González Torres
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• Presentación de la síntesis de laaxinisamina.
• Este compuesto presenta actividadcitotoxica letal contra las c!lulascancerí"enas pólipos del coralMadracis Mirabilis.
• #e pretende evaluar la relaciónactividad$estructura de este tipo decompuestos sus analo"os.
%ntroducción
Madracis Mirabilis
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• &a (-)-axinisamina se caracteriza por teneruna estructura con un n'cleo de trans$decalina( con ) centros *uirales un "rupo
amino.• El nucleo de trans$decalina con la
con+"uración deseada( se sintetizó desde,-$dihidrocarvona.
• Para introducir el "rupo amino en la posición
terciaria( se utilizó la reacción de /itter.• 0asado en literatura( la reacción de /itter es
impredeci1le en t!rminos de estereo*uímica puede producir la axinisamina 2o suepímero.
(-)-axinisamina
(+)-Dihidrocarvona
%ntroducción
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Es*uema de síntesis
Figura 1. Esquema de la síntesisdesarrollada.
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Figura . !orrelaciones "#E encontradasalrededor del enlace !$-!11 encontradas en %a
& %b
/esultados
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Figura '. eaccin de itter de %-a &correalaciones "#E seleccionadas en un
modelo minimi*ado MM de 11.
/esultados
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/esultados
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Conclusiones
• &a síntesis total de la (-)-,-eiaxinisamina se llevo a ca1o
por primera vez con un rendimiento total del 345.• #e llevo a ca1o en 46 pasos de reacción desde ,-$
dihidrocarvona.
• El desarrollo de una síntesis alternativa del compuesto( seencuentra actualmente en investi"ación.