Índice
PáginasIntroducción.................................................................................................................................3
Polifenoles...................................................................................................................................4
Clasificación de los compuestos polifenolicos............................................................................4
Ácidos fenólicos.......................................................................................................................5
Flavonoides..............................................................................................................................7
Estilbenos...............................................................................................................................11
Lignanos.................................................................................................................................12
Biosíntesis de los polifenoles.....................................................................................................12
Actividad antioxidante de los polifenoles..................................................................................14
Actividad antimicrobiana...........................................................................................................16
Referencias................................................................................................................................17
IntroducciónEl metabolismo es el conjunto de reacciones químicas que realizan las células de los seres
vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las
complejas y obtener las simples. Las plantas, organismos autótrofos, además del metabolismo
primario presente en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite
producir y acumular compuestos de naturaleza química diversa. Estos compuestos derivados
del metabolismo secundario se denominan metabolitos secundarios, productores secundarios
o productos naturales. No tienen función reconocida o directa en los procesos de fotosíntesis,
respiración, transporte de solutos, síntesis de proteínas, asimilación de nutrientes, diferencia o
formación de carbohidratos, proteínas y lípidos. Difieren de los metabolitos primarios
(aminoácidos, nucleótidos, azúcares, lípidos) en que tienen una distribución restringida en el
reino vegetal. Es decir, un metabolito secundario determinado se encuentra con frecuencia en
una sola especie vegetal o grupo de especies relacionadas, mientras que los metabolitos
primarios se encuentran en todo el reino vegetal. Entre sus funciones ecológicas en las plantas
se encuentran: Protegen a las plantas de la ingestión por herbívoros y de la infección por
patógenos microbianos, sirven como atrayentes de polinizadores y dispersadores de semillas y
como agentes en la competencia planta-planta 1.
Entre los metabolitos secundarios se encuentran los polifenoles que son pigmentos vegetales
con poder antioxidante que tienen más de un grupo fenol en cada molécula. Están presentes en
frutas, verduras y hortalizas. También en té verde, las legumbres y los germinados. Los
polifenoles más estudiados son los flavonoides.
2
Polifenoles Los polifenoles son metabolitos secundarios producido por numerosas plantas, que
desempeñan multiples papeles en la fisiología de las plantas y propiedades saludables en el
organismo humano, principalmente como antioxidante, anti alergénico, antinflamatorio,
anticancerígeno y como agente antimicrobiano 2 desde el punto de vista químico se
caracterizan por la presencia de uno o más anillos tipo benceno. Ellos se relacionan
directamente con algunas características de los alimentos como son el sabor, color, la
palatabilidad y el valor nutricional 3
Provienen exclusivamente de los alimentos de origen vegetal: sus principales fuentes se
encuentran en la fruta y verduras, en determinadas bebidas (vino, té, zumo de fruta), los
cereales y las legumbres 4.
Clasificación de los compuestos polifenolicos Existen varias clases y subclases de polifenoles que se definen en función del número de
anillos fenólicos que poseen y de los elementos estructurales que presentan estos anillos. Los
principales grupos de polifenoles se clasifican de acuerdo a la figura 1:
Figura 1. Clasificación de los compuestos polifenolicos
3
Polifenoles Ácidos
fenolicos
Ácidos hidroxicinámicos
Ácidos hidroxibenzóicos
Flavonoides
Antocianininas
Flavonas
Flavanonas
Isoflavonas
Flavonoles
Flavanoles
Estilbenos Lignanos
A continuación se describe cada clase de polifenoles:
Ácidos fenólicos Constituyen alrededor de un tercio de los fenoles dietéticos, que pueden estar presentes en las
plantas en libre y formas unidas. Los Fenoles unidos pueden estar vinculados con varios
componentes de las plantas a través de éster, éter, o enlaces acetal. Las diferentes formas de
los ácidos fenólicos resultan en mayor o menor idoneidad para diferentes condiciones de
extracción y diferente susceptibilidad para la degradación. Los ácidos fenólicos consisten en
dos grupos, el ácido hidroxibenzóico y ácido hidroxicinámicos los cuales serán descritos a
continuación 5.
Ácidos hidroxibenzóicos
Los ácidos hidroxibenzóicos tienen una estructura básica C6-C1, se encuentran libres y
ligados como los ésteres de ácido benzoico en muchas especies vegetales y animales. Los
principales son los ácidos gálico, p-hidroxibenzoico, protocatecúlico, vaníllico y siríngico. Su
contenido en plantas comestibles por lo general es bajo salvo en ciertas frutas rojas, las
cebollas o el rábano negro 6.
Químicamente se trata de derivados del ácido hidroxibenzóico cuya estructura está formada
por un anillo aromático unido a un carbono a partir de fenilpropanoides a los que se les
seleccionan dos carbonos de la cadena propánica.
Los ácidos hidroxibenzóicos son componentes de estructuras complejas como los taninos
hidrolizables (gallotaninos en mangos y elagitaninas en frutas rojas como las granadas, fresas
y moras).
En la figura 2 se muestra la estructura del ácido benzoico y en la tabla 1 los grupos que
contienen para la formación de los ácidos hidroxibenzóicos.
4
Figura 2. Estructura química de los ácidos benzoicos.
Tabla 1. Ácidos hidroxibenzóicos más importantes
Nombre del ácido benzoico
R2 R3 R4 R5
p-hidroxibenzoico
H H OH H
protocatéquico H OH OH HVaníllico H OCH3 OH H
gálico H OH OH OHsiríngico H OCH3 OH OCH3Salicilico OH H H Hgentisico OH H H OH
Ácidos hidroxicinámicos
Los ácidos hidroxicinámicos son un grupo de compuestos presentes en la pared celular
vegetal, cuyos principales representantes son el clorogénico, ácido ferúlico, p-cumárico,
cafeico y sinápico, de los cuales el ácido ferúlico y p-cumárico son los de mayor abundancia
en la naturaleza.
Químicamente su esqueleto está formado por un anillo aromático, un grupo alifático y un
ácido carboxílico en el extremo. Son denominados ácidos hidroxicinámicos por la sustitución
del grupo -OH en el anillo aromático.
Por lo general, este tipo de compuestos se encuentran esterificados en la pared celular vegetal,
por lo tanto, poseen una baja solubilidad. Destacan por ser unos buenos agentes antioxidantes.
En la figura 3 se muestra la estructura del ácido cinámico y en la tabla 2 los grupos que
contienen para formar los ácidos hidroxicinámicos 7.
5
Figura 3. Estructura química de los ácidos cinámicos
.
Tabla 2. Ácidos cinámicos más importantes
Nombre del ácido cinámico
R2 R3 R4 R5
p-cumárico H H OH HCafeico H OH OH HFerúlico H OCH3 OH HSinápico H OCH3 OH OCH3
Flavonoides Los flavonoides, nombre que deriva del latín “flavus”, cuyo significado es “amarillo”,
constituyen la subclase de polifenoles más abundante dentro del reino vegetal. El científico
húngaro Albert Szent-Györgyi, premio Nobel de Fisiología y Medicina en 1937, los descubrió
en el siglo pasado cuando aisló de la cáscara de limón una sustancia, la citrina, y demostró que
su consumo regulaba la permeabilidad de los capilares. A la citrina y a los compuestos afines
los denominó “vitamina P” (por permeabilidad). Posteriormente, también observó que estos
compuestos poseían propiedades similares a la vitamina C. Mejoraban la absorción de esta
vitamina y la protegían de la oxidación, y por ello también se denominaron vitamina C2 8. Sin
embargo, no se pudo confirmar que los flavonoides fueran vitaminas, y ambas
denominaciones se abandonaron alrededor de 1950 9.
Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto común
difenilpirano (C6 -C3-C6’), compuesto por dos anillos fenilo (A y B) ligados a través de un
anillo C de pirano heterocí- clico ver figura 4. Los átomos de carbono individuales de los
anillos A, B y C se numeran mediante un sistema que utiliza números ordinarios para los
anillos A y C, y números primos para el anillo B. De los tres anillos, el A se biosintetiza a
través de la ruta de los poliacetatos, y el anillo B junto con la unidad C3 proceden de la ruta
6
del ácido siquímico. Todos los flavonoides son estructuras hidroxiladas en sus anillos
aromáticos, y son por lo tanto estructuras polifenólicas.
Figura 4. Estructura química del flavonoide
Los flavonoides se encuentran mayoritariamente como glucósidos, pero también pueden
aparecer en forma libre (también llamados agliconas flavonoides). Además, se pueden
presentar como sulfatos, dímeros ó polímeros. Los glucósidos se pueden encontrar de dos
formas: como O-glucósidos con los carbohidratos ligados a través de átomos de oxígeno
(enlace hemiacetal), o como C-glucósidos con los carbohidratos ligados a través de enlaces
carbono-carbono. De todas estas formas naturales, los O-glucósidos son los mayoritarios.
Existen varios subgrupos de flavonoides. La clasificación de estos compuestos se hace en
función del estado de oxidación del anillo heterocíclico (anillo C) y de la posición del anillo B.
Dentro de cada familia existen una gran variedad de compuestos, que se diferencian entre sí
por el número y la posición de los grupos hidroxilos, y por los distintos grupos funcionales
que pueden presentar (metilos, azúcares, ácidos orgánicos). Los principales subgrupos de
compuestos flavonoides son: flavonoles, flavonas, flavanonas (dihidroflavonas), isoflavonas,
antocianidinas y flavanoles 4.
Flavonas
Poseen un grupo ceto en el carbono C4 y una insaturación entre los carbonos C2 y C3. Son los
flavonoides menos abundantes en los alimentos. Perejil y apio representan la única fuente
comestible de flavonas. La piel de las frutas también posee grandes cantidades de flavonas
polimetoxiladas.
Flavanonas
Son análogos de las flavonas con el anillo C saturado. Se glucosilan principalmente por la
unión de un disacárido en el carbono C7. Constituyen un grupo minoritario en los alimentos.
7
Las flavanonas aparecen a altas concentraciones en cítricos y en tomates, y también se
encuentran en ciertas plantas aromáticas como la menta. Las flavanonas se localizan
mayoritariamente en las partes sólidas de la fruta, en particular en el albedo (membranas que
separan los segmentos de las frutas). Por ello, su concentración es hasta cinco veces mayor en
la fruta que en los zumos. Las principales flavanonas son la naringenina que se encuentra
presente en la toronja, hesperidina en la naranja y eriodictiol en el limón 10.
Isoflavonas
Poseen un anillo bencénico lateral en posición C3.Su estructura recuerda a la de los
estrógenos. Las isoflavonas poseen grupos hidroxilos en los carbonos C7 y C4’, al igual que
sucede en la estructura molecular de la hormona estriol (uno de los tres estrógenos
mayoritarios junto al estradiol y la estrona). En realidad, las isoflavonas se pueden unir a
receptores de estrógenos, y por ello se clasifican como fitoestrógenos. Se pueden presentar
como agliconas, o a menudo conjugadas con glucosa, pero son termosensibles y pueden
hidrolizarse durante su procesamiento industrial y durante su conservación. Se presentan casi
exclusivamente en plantas leguminosas, siendo la soja y sus derivados la principal fuente de
isoflavonas 11.
Flavonoles
Se caracterizan por poseer un grupo ceto en el carbono C4 y una insaturación entre los
carbonos C2 y C3.Poseen además un grupo hidroxilo adicional en el carbono C3.Representan
el grupo más ubicuo de polifenoles presente en los alimentos. La quercetina es el compuesto
más representativo. Las principales fuentes de flavonoles son las verduras y las frutas. El té y
el vino son también alimentos ricos en flavonoles. La biosíntesis de flavonoles es un proceso
fotosintético. Por ello, estos compuestos se localizan principalmente en el tejido externo y
aéreo de la planta. La distribución y la concentración de los flavonoles puede ser distinta
incluso en frutas procedentes de la misma planta; esto se debe a que la localización de los
frutos condiciona la exposición al sol 11.
8
Antocianidinas
Químicamente las antocianinas son glicósidos de las antocianidinas, es decir, están
constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar
por medio de un enlace glucosídico. La estructura química básica de estas agliconas es el ion
flavilio, también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromáticos: un
benzopirilio y un anillo fenólico; el flavilio normalmente funciona como un catión.
De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20), las más
importantes son la pelargonidina, la delfinidina, la cianidina, la petunidina, la peonidina y la
malvidina, nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez; la
combinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150 antocianinas.
Los hidratos de carbono que comúnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa, seguidos
de la galactosa, la xilosa y la arabinosa y, ocasionalmente, la gentiobiosa, la rutinosa y la
soforosa. Habitualmente unidos en las posiciones 3 y también 5, formando 3-O-glucósidos y
3,5-di-Oglucósidos.
Son compuestos hidrosolubles, y constituyen uno de los grupos más importantes de pigmentos
vegetales. Se encuentran principalmente como heterósidos con los tres anillos de su estructura
conjugados. La glucosilación ocurre principalmente en la posición 3 del anillo C ó en las
posiciones 5 y 7 del anillo A. También es posible la glucosilación de las posiciones 3’, 4’ y 5’
del anillo B, aunque esta glucosilación aparece con menos frecuencia 12.
Las antocianidinas están ampliamente distribuidas en la dieta humana. Se pueden encontrar en
ciertas variedades de cereales, en el vino tinto y en algunos vegetales, aunque aparecen
mayoritariamente en las frutas 12.
Flavanoles
Poseen el anillo C saturado y un grupo hidroxilo en el carbono C3. Pueden aparecer como
monómeros o como polímeros con distintos grados de polimerización. A diferencia de otros
grupos de flavonoides, sus combinaciones de tipo heterosídico (entre el grupo reductor del
azúcar y un grupo tiol) son poco habituales. Los flavanoles más representativos en los
alimentos son de tipo flavan-3-ol, y estos pueden aparecer como monómeros (catequinas),
como dímeros condensados entre sí y como oligómeros (procianidinas), o bién pueden
9
aparecer como polímeros (proantocianidinas o taninos condensados). Epicatequina y catequina
son los compuestos mayoritarios en frutas. Las catequinas también se encuentran en el vino y
en el chocolate, que son las fuentes mayoritarias. En cambio, galocatequina, epigalocatequina
y epigalocatequina galato aparecen principalmente en el té 13. Es bastante complejo valorar el
contenido de proantocianidinas en los alimentos, debido a que poseen un amplio rango
estructural y pesos moleculares muy variables 14. Los datos mayoritarios disponibles, en
cuanto a la caracterización de estos compuestos, hacen referencia principalmente a dímeros y
trímeros de catequinas, que representan las formas mayoritarias 15. Aun así, en los últimos
años, se están desarrollando nuevas técnicas de análisis, que conlleva a una mejor
caracterización de todos estos compuestos 16.
Estilbenos Los estilbenos tienen un esqueleto básico de 14 carbonos (C6-C2-C6) y su distribución en
alimentos vegetales no es muy amplia. Los estilbenos con mayor interés nutricional son el
resveratrol (3, 5, 4’-trihidroxiestilbeno) y el piceido (resveratrol-3-O-ß-D-glucósido),
presentes en uvas y vinos (figura 5). El resveratrol se encuentra en uvas, zumos de uva y
vinos, por lo que estos alimentos van a ser las principales fuentes de estilbenos en la dieta. El
resveratrol muestra actividades antitumorales e inhibe reacciones que incrementan el riesgo de
enfermedades coronarias 6. Un vino tinto puede contener 200 mg/L de resveratrol. Las uvas
rojas de la variedad Napoleón, contienen 2.4 mg de estilbenos (resveratrol y piceido) por Kg
de peso fresco.
Figura 5. Estructura química de los estilbenos
10
Lignanos Los lignanos nombrados por primera vez por Harworth en 1941, son metabolitos secundarios
de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino
(contiene más de 100 veces la cantidad encontrada en otros alimentos), semillas de calabaza,
semillas de ajonjolí, centeno, y en algunas bayas.
Aunque están ampliamente distribuidos sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por
cada gramo de producto seco. Su estructura básica consta de dos unidades C6-C3 unidas por
enlaces β,β’ utilizadas para la nomenclatura de los lignanos.
Son considerados fitoestrógenos, al igual que ocurre con las isoflavonas, que son químicos de
las plantas que mimetizan la hormona estrógeno. Las bacterias en nuestros intestinos
convierten a otros lignanos en dos: enterolactona y enterodiol, los cuales también tienen
efectos parecidos al estrógeno.
Los lignanos están siendo estudiados para su posible uso en la prevención del cáncer,
particularmente cáncer de mama. Compiten por los mismos puntos de las células donde se
sujeta el estrógeno. Si hay poco estrógeno en el cuerpo (después de la menopausia, por
ejemplo), los lignanos pueden actuar como estrógeno débil; pero cuando el estrógeno natural
es abundante en el cuerpo, los lignanos pueden en su lugar reducir los efectos del estrógeno al
desplazarlos de las células. Este desplazamiento de la hormona puede ayudar a prevenir varios
tipos de cáncer, como puede ser el cáncer de mama. Además, al menos un estudio de
laboratorio sugiere que los lignanos pueden ayudar a prevenir el cáncer de formas que no están
ligadas al estrógeno 12.
Biosíntesis de los polifenoles La biosíntesis de los polifenoles como producto del metabolismo secundario de las plantas
tiene lugar a través de dos importantes rutas primarias: la ruta del ácido siquímico y la ruta de
los poliacetatos. La ruta del ácido siquímico proporciona la síntesis de los aminoácidos
aromáticos (fenilalanina o tirosina), y la síntesis de los ácidos cinámicos y sus derivados
(fenoles sencillos, ácidos fenólicos, cumarinas, lignanos y derivados del fenilpropano). La ruta
de los poliacetatos proporciona las quinonas y las xantonas. La ruta del ácido siquímico es
dependiente de la luz. Se inicia en los plastos por condensación de dos productos típicamente
fotosintéticos, la eritrosa-4-fostato, procedente de la vía de las pentosas fosfato, y el
11
fosfoenolpiruvato, originario de la glucólisis. Tras diversas modificaciones, se obtiene el ácido
siquímico, del que derivan directamente algunos fenoles. La vía del ácido siquímico puede
continuar con la adhesión de una segunda molécula de fosfoenolpiruvato, dando lugar a la
fenilalanina, un aminoácido esencial propio del metabolismo primario de las plantas. La
fenilalanina entra a formar parte del metabolismo secundario por acción de la enzima
fenilalanina amonioliasa, que cataliza la eliminación de un grupo amonio, transformando la
fenilalanina en el ácido trans-cinámico. Posteriormente, el ácido trans-cinámico se transforma
en ácido r-cumárico por incorporación de un grupo hidroxilo a nivel del anillo aromático. La
acción de una Coenzima A (CoA), la CoA-ligasa, transforma el ácido ρ-cumárico en ρ-
cumaroilCoA, que es el precursor activo de la mayoría de los fenoles de origen vegetal. La
ruta de los poliacetatos comienza a partir de una molécula inicial de acetilCoA, y a través de
una serie de condensaciones se originan los poliacetatos. Por reducción de los poliacetatos se
forman los ácidos grasos, y por ciclación posterior se forman una gran variedad de compuestos
aromáticos, como las quinonas y otros metabolitos que se generan a través de rutas mixtas.
Las rutas mixtas combinan precursores tanto de la vía del ácido siquímico como de la ruta de
los poliacetatos. Este es el caso de un importante grupo de moléculas biológicamente activas,
denominadas genéricamente flavonoides (fig. 6).
12
Actividad antioxidante de los polifenoles El envejecimiento y particularmente las enfermedades degenerativas relacionadas con la edad
están asociados con un incremento significativo del estrés oxidativo sistématico, en los que se
ha observado un bajo consumo de antioxidantes 17.
El estrés oxidativo en las células resulta de un incremento en los niveles de las sustancias
reactivas de oxígeno (SRO), la mayoría se producen en la cadena respiratoria en la
mitocondria. En las células normales permanentemente se generan derivados de oxígeno, que
son neutralizados o eliminados por los mecanismos antioxidantes de la célula como: enzimas
antioxidantes (glutatión, peroxidasa, superóxido dismutasa, catalasa), agua o grasa solubles,
antioxidantes no enzimáticos (Vitamina C, E, polifenoles, glutatión, selenio). Esas
13
Flavonoides
Polifenoles
MalonilCoA
Ruta de los poliacetatos
Acetil-CoA
-cumaroilCoA
Ácido trans-cinámico
Fenilalanina
Ruta del ácido siquímico
FenolesSimples
TaninosHidrolizables
GlucolisisFosfoenolpiruvato
Ácido gálico
Eritrosa-4-fosfato (vía pentosas-fosfato)
Figura 6. Biosíntesis de los polifenoles
interacciones determinan el buen funcionamiento de las células en el ambiente; sin embargo,
ciertas condiciones internas o externas pueden incrementar la producción de SRO. Este
desequilibrio se le conoce como estrés oxidativo y es responsable del daño al ADN, proteínas
y lípidos; esto puede derivar en un proceso de necrosis celular o transformar neoplásica 18.
Los polifenoles son, en su mayoría, potentes antioxidantes necesarios para el funcionamiento
de las células vegetales de frutas y verduras, y se encuentran también en bebidas como el té,
cítricos y el vino 19.
El vino tinto es una fuente excelente de polifenoles de distintos tipos y puede contener entre
1000 y 4000 mg/L de varias clases de ellos. Los vinos tintos tienen una alta capacidad
antioxidante y esta propiedad está correlacionada con su contenido en flavanoles,
antocianinas, y ácido tánico, aunque se cree que las propiedades antioxidantes del vino tinto
están relacionadas con la concentración de polifenoles totales más que con la concentración de
cada compuesto individual. Debido a que estas propiedades antioxidantes se deben a los
compuestos polifenólicos, a mayor concentración mayor es dicha actividad antioxidante. En
estudios in vitro, se ha observado que muchos polifenoles naturales son mejores antioxidantes
que las vitaminas E y C. Además inhiben la acción de los metales como catalizadores en la
formación de radicales libres ya que pueden quelar metales, especialmente hierro y cobre.
Dicha capacidad se debe a la acción conjunta de antioxidantes de muy variada reactividad y
que aproximadamente un 80% de ellos son solubles en agua (hidrofílicos). Esto indica que
cada componente polifenólico contribuye en forma diferente a la capacidad antioxidante del
vino. Cada polifenol tiene una cierta actividad antioxidante, la que se mide en compuestos
puros. Sin embargo, en una mezcla como vino, la capacidad antioxidante no está dada
simplemente por la suma de las capacidades antioxidantes de cada uno de sus componentes,
también está determinada por la interacción entre ellos, dado que se pueden producir efectos
sinérgicos o inhibitorios 20.
14
Actividad antimicrobiana
Gracias a las propiedades de los polifenoles, y a su fuerte actividad biológica
como agentes antimicrobianos, superior a la de los antioxidantes obtenidos por
síntesis química, que pueden llegar a promover la carcinogénesis , en los últimos
años ha crecido el interés en la cuantificación y uso de estos antioxidantes, con el
propósito de emplearlos en las industrias alimentaria, farmacéutica y cosmética,
Varios autores han estudiado la relación entre el contenido de polifenoles y la
actividad antimicrobiana, encontrando asociación entre ellos en diferentes
extractos de plantas y frutas.
15
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