Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014
Francisco Rodríguez Henríquez
Introducción SSL/TLS
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Francisco Rodríguez Henríquez
Seguridad WEB
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Francisco Rodríguez Henríquez
Seguridad Web
• HTTP no es un protocolo seguro– Es simple y no se establece un estado
cliente/servidor. Ejecuta sobre TCP/IP
• Es necesario instrumentar medidas de seguridad– Revisaremos SSL (Secure Socket Layer) y su
sucesor TLS (Transport Layer Security)– HTTPS
• Protocolo seguro HTTP
– El uso de SSL se aplica también a otras capas TCP/IP, por ejemplo,
• POP3, SMTP, FTP, SSH, etc.
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Problema de Diseño
Problema de diseño: crear aplicaciones que puedan ejecutar de manera segura sobre Internet. Se cuenta con las siguientes herramientas/soluciones:
• TLS: Transport Layer Security (SSL)
• Certificados
• Esta presentación está basada principalmente en el capítulo 17 del Stallings
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¿Dónde ofrecer Seguridad?
• Discusión bizantina sin respuesta final
Se menciona Esta presentación futuro
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Contexto de SSL/TLS
• Amenazas– Integridad
• Modificación de datos, inseción• Funciones hash (HMAC)
– Confidencialidad• Espionaje en la red
– Puede ser prevenido con cifrado• Compromiso de la seguridad
– Las medidas de seguridad in-situ son indispensables
– Autenticación• masacarada• Hemos visto diversas técnicas criptográficas
– Denegación de servicio
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SSL (Secure Socket Layer)
• Desarrollado originalmente por Netscape
• Versión 3: Diseñada tomando en cuenta opiniones de la comunidad [RFC 2246]
• Un esfuerzo de estandarización ha sido patrocinado por la IETF
– TLS (Transport Layer Security) grupo de trabajo establecido y funcionando [Véase:
http://www.ietf.org/html.charters/tls-charter.html]
– TLS puede ser visto como SSL v3.1 y/o compatible con SSL v3
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HTTP : Visto como aplicación de TLS
• HTTP es la aplicación más común de TLS– https://
• Requiere servidores Web que soporten TLS
• Requiere navegadores Web que soporten TLS:– Netscape– Internet Explorer– Cryptozilla
• Netscape Mozilla sources with SSLeay
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Cambios de SSL 3.0 a TLS
• Mensajes adicionales de alerta
• Modificaciones a los cómputos de funciones picadillo
• versión del protocolo 3.1 en ClientHello, ServerHello
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Arquitectura TLS
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TLS: ¿Qué hace?
• Establece una sesión – Acuerdo de algoritmos– Realiza autenticación– Compartir de secretos
• Transferencia de datos de aplicación– Asegura privacidad e integridad
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Arquitectura SSL
• Utiliza TCP (transferencia de datos confiable)
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SSL: Protocolo “Record”• Utilizado en conexiones SSL
– Usa parámetros de la conexión• Brinda confidencialidad e integridad• También fragmenta (en bloques de 214 bytes) y
opcionalmente comprime datos (en la práctica no se utiliza casi nunca)
• confidencialidad– IDEA, RC2-40, DES-40, DES, 3DES, Fortezza,
RC4-40, RC4-128– Opcionalmente, los mensajes son
comprimidos• integridad de mensaje
– Se usan protocolos MAC con llave secreta compartida
– Actua de manera similar a HMAC pero la llave es concatenada al mensaje en vez de XORed
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SSL: Protocolo “Record”
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Protocolo de cambio de especificaciones de cifrado
• El protocolo TLS más simple
• El nuevo estado establecido por el protocolo handshake es un estado de pendiente
– Todavía no definitivo
• El protocolo de cambio de espec. de cifrado es en realidad un sólo mensaje intercambiado entre el cliente y el servidor que cambia el estado de pendiente a definitivo.
• Se revisará en el protocolo de intercambio de datos [handshake protocol]
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Protocolo de Alerta• Cubre el sistema de alertas de SSL generadas por la identidad de
las entidades• Asegura los datos intercambiados en el protocolo record
– Y con los parámetros de conexión en vigor en la sesión• Cada mensaje tiene 2 bytes
– Un byte para el nivel de seguridad (severidad)• warning (cone´xión puede reanudarse) o fatal (la conexión
se termina inmediatamente)– Un byte para el código de alerta
• Mensaje inesperado, falla en el MAC o en el descomprimido• Falla en el intercambio (no pudo establecerse acuerdo),
parámetros ilegales (inconsistentes o irreconocibles)• Tiempo insuficiente para procesar• Sin certificado, mal certificado, certificado no soportado,
certificado revocado, certificado expirado, certificado desconocido
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Protocolo de Intercambio de datos TLS
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Protocolo de Intercambio de datos
• La parte más compleja de SSL
• Permite al servidor y al cliente– Autenticar uno a otro
– Negociar algoritmos de cifrado y MAC
– Negociar llaves de cifrado y MAC a ser usadas
• Este protocolo es ejecutado antes que cualquier intercambio de datos se realice– Es decir, el protocolo record no comienza hasta que no
acabe el de intercambio de datos.
• De hecho, el protocolo de intercambio de datos (de manera abreviada) aun si una sesión anterior es relanzada
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Protocolo handshake de TLS: tres objetivos
• Negociar algoritmos criptográficos– Cifradores simétricos– Método de intercambio de llave– Función de digestión de mensaje
• Autentica [opcionalmente] al cliente y al servidor
• Establece y comparte un secreto maestro
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Parámetros de estado de la Sesión• Identificador de Sesión
– Escogido por el servidor• Certificado de participante
– (certificado del servidor si la entidad es el cliente, o del cliente si la entidad es el servidor)
– Puede ser null (lo cual es un caso probable para el cliente)• Método de Compresión
– Algoritmo usado por compresión • Especificación de cifrado
– Algoritmos de cifrado por bloques (DES, etc.) – puede ser null (casi nunca)
– Algoritmo hash usado para integridad (MD5 o SHA-1)• Secreto Maestro
– 48-bytes secretos compartidos por el cliente y servidor• Es re-ejecutable
– Existe una bandera que indica si la sesión puede ser reutilizada más tarde
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Parámetros de Conexión
• Números Aleatorios– Intercambios entre servidor y cliente– Utilizados como “nonces” durante los mensajes
intercambiados
• secreto MAC– Llave secreta utilizada en operaciones MAC
• Llave de cifrado convencional• Vector de inicialización
– Si el modo CBC es utilizado
• Secuencias pseudo-aleatorios– Cada participante genera sus propias secuencias
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Definición de la palabra nonce
• Nonce: The present or particular occasion.
• Nonce word: A word occurring, invented, or used just for a particular occasion.
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Tipos de mensajes en el protocolo handshake
≤
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Fases del protocolo Handshake
• Mensajes de Hola• Mensajes de certificados e
intercambio de llaves.• Cambio de especificación de
cifrado y mensajes de finalización
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Fase 1 del Protocolo Handshake
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Mensajes de hola
• Hola del cliente – Inicia Sesión
– Propone la versión del protocolo
– Los cifradores a ser utilizados
– Es el servidor quien escoge los
algoritmos criptográficos a ser usados
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Establecimiento de algoritmos criptográficos
• Hola del Cliente (Lista de sus preferencias)– versión: la más alta soportada por el cliente– El cliente envía un número aleatorio
• Se incluye un marca de tiempo para evitar ataques de replay
– Identificador de Sesión• No-cero significa que el cliente desea utilizar una sesión
existente para renovar el estado de conexión, cero significa una conexión nueva en una sesión nueva.
– Métodos de comprensión soportados por el cliente– Selección criptográfica
• Una lista que contiene la combinación de algoritmos criptográficos soportados por el cliente en orden de preferencia
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• Hola del Servidor • versión: versión propuesta por el cliente si la
soporta el servidor, si no, la más alta soportada por el servidor.– Aleatorios del servidor
• Mismos mecanismos que el cliente pero independientes
– Identificador de sesión• Se acepta la sugerida por el cliente si el
servidor la soporta• En caso contrario, el servidor asigna un
identificador– Lo mismo ocurre con las sugerencias del
cliente para los algoritmos de cifrado
Establecimiento de algoritmos criptográficos
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Métodos de intercambio de Llave
• ¿Cómo se intercambian las llaves secretas
para el cifrado y funciones MAC?
– Primero se intercambia un secreto pre-
maestro.
– El secreto maestro se deriva a partir de éste.
– Las llaves necesarias se derivan del secreto
maestro
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• ¿Cómo se intercambia el secreto pre-maestro?– RSA
• El servidor envía un certificado RSA, el cliente cifra el secreto pre-maestro y lo envía.
– Diffie-Hellman (DH) fijo• Los parámetros DH del servidor han sido
prefijados y se les envían al cliente por medio de un certificado.
– DH Efímero [DH Ephemeral]• El certificado del servidor contiene una llave
RSA o DSA• El servidor crea los parámetros DH en tiempo
real (se asume que sólo serán usados una vez) y los firma con su llave.
– DH Anónimo• Sin certificados ni autenticación, simplemente
se envían los parámetros DH en claro.• Obviamente es vulnerable a ataques
Métodos de intercambio de Llave
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Protocolo Diffie-Hellman
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References
• http://www.openssl.org/
• http://www.openssl.org/docs/
• http://httpd.apache.org/docs-2.0/ssl/
• Stallings, William Cryptography and Network Security: Principles and Practice, 2nd Edition, Prentice Hall, 1999.
• Wagner, David, Schneier, Bruce “Analysis of the SSL 3.0 Protocol” <http://www.counterpane.com/ssl.html>
• Internet Drafts and RFCs <http://www.ietf.org/>.
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WTLS
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WTLS
WTLS es el protocolo de seguridad de WAP. Está diseñado para hacer seguras las comunicaciones y las transacciones sobre redes inalámbricas.
WTLS
Capa de Transacción (WTP)
Capa de Transporte (WDP/UDP)
Protocolo de Alerta
Protocolo de Negociación
Protocolo deEspCC
Protocolo de Aplicación
Protocolo de Registro
WTLS proporciona Privacidad, Integridad y Autentificación.El protocolo de aplicación: es la interfaz para las capas superiores.
Protocolo de registro: administra la fragmentación de los mensajes y aquí se realizan los mecanismos necesarios para dar privacidad e integridad al usuario.Protocolo de alerta: administra los avisos.
Protocolo de especificación de cambio de cifrado: indica la transición a la verdadera fase de transmisión utilizando los métodos de cifrado acordados.
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Cliente Servidor
Pro
toco
lo d
e
Neg
ocia
ción
C
om
ple
to
Fase 1
hola del cliente
hola del servidor
certificado
Fase 2 intercambio de llave del servidor
hola del servidor terminadopetición de certificado
certificado
Fase 3intercambio de llave del clienteverificación del certificado
terminado
especificación de cambio de cifrador
especificación de cambio de cifrador
terminado
Fase 4
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Módulo de Negociación
en el Cliente usando
TLS/WTLS
Módulo de Negociación
en elServidor usando
TLS/WTLS
HolaCliente
HolaServidor
Certificado Digital
Petición de Certificado
Llave Pública
Petición de Certificado
Certificado
Especificación Cambio Cifrador
Llave Pública
Verificación de Certificado
Terminado
Especificación Cambio CifradorTerminado
Llave de Sesión
Llave de Sesión
Canal Inalámbrico
Intercambio de Datos Cifrado Descifrado
Firmado Verificación
Cifrado Descifrado
Firmado Verificación
Parámetros Criptográficos
Datos a Intercambiar
Datos recibidos
Tiempos de Ejecución
Datos recibidos
Datos a Intercambiar
Módulo para Intercambio de
Datos
Módulo para Intercambio de
Datos
Fase de Negociación
Fase de Intercambio de Datos
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Seguridad IP
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Protocolo Inter-redes (IP)• Objetivo
– Proveer interconexión entre diferentes redes
• Implementado en todas las redes y ruteadores
• IP es un protocolo no confiable– Los datagramas IP suelen perderse – Llegan en desorden– TCP arregla estos problemas
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Protocol Inter-redes (IP)
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¿Dónde proveer Seguridad?
• ¿Capa de aplicación?– S/MIME, PGP – seguridad en correo electrónico– Kerberos – modelo cliente-servidor– SSH –telnet seguro
• ¿Nivel de transporte?– SSL / TLS– Entre TCP y Aplicación
• Nivel IP– IPSec
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IPv4• La versión IP que la mayoría de las
LANs utilizan
Los datos [payload] siguen al encabezado
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IPv6
• Nueva generación IP– La motivación principal fue lo
inadecuado del espacio de direcciones de IPv4
• Encabezado IPv6– Estrategia modular– Encabezado base + extensiones– Encabezado base es mayor que el de v4,
pero el número de campos es menor
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IPv6 header
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¿Cuán seguro es IP?
• Los datos (Payload) no viajan cifrados– No se ofrece confidencialidad
– IP sniffers están disponibles en la red
– Las direcciones IP pueden ser observadas
– La autenticación basada en direcciones IP addresses puede ser rota
• Así que IP tiene debilidades
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IPSec• Mecanismos de Seguridad para IP• Provee confidencialidad y autenticación a nivel IP
– También incluye algunas características de administración de llaves
• Applicaciones– VPNs (Virtual Private Networks)
• Interconexión de LANs sobre un medio inseguro [típicamente Internet]
• Ruteador a ruteador
– Acceso remoto seguro• Nodos a ruteadores
• IPSec es obligatorio para v6 y opcional para v4
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IPSec: Posibles escenarios
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AH – Servicio Anti-Replay• Detección de paquetes duplicados • Secuencias
– Asociadas con SAs – 32-bit valores– Cuando un SA es creado, se inicializa a 0
• Cuando alcance 232-1, SA debe ser terminado
– El transmisor incrementa el contador de replay y lo coloca en cada AH [campo de secuencias]
• Problema: IP no es confiable, así que el destinatario puede recibir paquetes IP en desorden– La solución es usar ventanas
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• Si un paquete recibido cae dentro de la ventana– Si se autentica y no está marcado, márquelo– Si ya está marcado: Ataque de replay!
• Si un paquete recibido es mayor > N– Si está autenticado, avance la ventana así que el
paquete esté en el extremo derecho de la ventana
• Si el paquete recibido es menor que <= N-W– El paquete se descarta
•Ventana fija de tamaño W (por default 64)
–Empleado por el receptor
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• Objetivo principal– Generar y administrar SAs para los modos AH y ESP
– Criptografía asimétrica• El remitente y destinatario tienen diferentes SAs
• Puede ser manual o automatizada– Administración manual de llave
• El administrador de red configura manualmente cada llave
– Administración automática de red• Creación de llaves de acuerdo a la demanda en sistemas
de redes grandes.
Administración de Llaves en IPSec
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Administración de Llaves en IPSec
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