ALDEHIDOS

Son compuestos orgánicos formados por C,H, y O, llevan en su molécula el radical “-CHO” como grupo funcional.El -CHO se llama grupo aldehído.

PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE LOS ALDEHIDOS.La mayoría de aldehidos son líquidos a la temperatura ambiente , el metanal es gaseoso y los siguientes hasta el de 12 carbonos son líquidos , los demás son sólidos.Los aldehídos de peso molecular bajo tienen generalmente olores penetrantes y desagradables.Su punto de ebullición es inferior al de los alcoholes de igual número de carbonos.Son combustibles en su mayoría, arden con llama cuyo brillo depende del número de carbonos en la molécula.Los aldehídos con menos de 5 carbonos son solubles en agua.Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos

OBTENCION DE LOS ALDEHIDOS:Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes primarios

Ejemplo

propanol propanal

ALCOHOL PRIMARIO + OXIGENO →ALDEHIDO + AGUA

CH3-CH2-CH2OH + O → CH3-CH2-CHO + H2O

Los aldehídos son compuestos que resultan de la deshidratación de los alcoholes primarios.

NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOSSegún la IUPAC , se nombran como los alcoholes del que derivan pero con la terminación “al”.Si el grupo aldehído se repite se coloca el prefijo “di” antes de la terminación “al”.Para nombrar a los aldehídos con ramificaciones es muy parecido al de los alcoholes, con la diferencia que llevan el grupo funcional aldehído con la terminación “al”

EstructuraNombre de la

IUPAC 

metanal  (formaldehdo)

Etanal (acetaldehido)

nonanal

3-etilpentanal

2-bromohexanal

pentanodial

3-oxohexanal

2-etil-3-hidroxibutanal

(2E,4Z)-octa-2,4-dienal

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído

REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS

-REACCION DE OXIDACIONAl reaccionar con permanganato de potasio (KMnO4),K2Cr2O7, en medio ácido con el trióxido de cromo](CrO3 / H3O+) , o con el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) nos genera un ”Acido carboxílico”

-REACCION DE REDUCCIONCon la reducción del hidruro de litio o del borohidruro de sodio se reduce el aldehído hasta la obtención de un alcohol primario

Adición nucleofílicaDebido a la resonancia del grupo carbonilo

la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.

Reactivo de Grignard

IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS

Reacción de TollensCon el reactivo de Tollens(nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a Ac.Carboxilico de amonio y con la precipitación de plata elemental, pudiéndose observar un espejo en la superficie.

REACTIVO DE FEHLING:se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductoras. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:•  Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilada

 hasta 1.000 mL.•  Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y

sodio 150 g, solución de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo.

APLICACIONES El metanal o formaldehído es el mas sencillo y en

el comercio se vende con el nombre de “Formol. Es un gas fuerte y picante que irrita las mucosas de los ojos.

Es muy soluble en el agua, en solución acuosa al 40 % se le llama formalina.

Se usan mucho en la elaboración de desinfectantes, en la industria de los colorantes.

En ,la preparación de la Bakelita, es un plástico que resulta de la combinación del metanal con el fenol.

En la preparación del vidrio orgánico (formol + urea)

Para el plateado de los espejos debido a su poder reductor

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