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8/18/2019 Sesion 1 Quimica Organica.ppt
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QUÍMICA
ORGÁNICA
Departamento de Ciencias
Ing. Leoncio Velásquez TapiaLeoncio.velasquez@upnorte.edu.pe
ESTRCTR! " #R$#IED!DES DEL !T$%$DE C!R&$'$
Sesi(n ')*
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http://youtu.be/03e1sYIP-to
+#or qu, e-iste toda una rama dela qumica dedicada al estudio de
los compuestos que contienencar/ono0
+#or qu, e-isten tantoscompuestos que contienencar/ono0
http://orgchem.chem.uconn.edu/colleges/oldchemists.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/dna.pdbhttp://orgchem.chem.uconn.edu/colleges/oldchemists.html
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!l 1inalizar la sesi(n2 elestudiante toma en cuenta laimportancia de los compuestos
orgánicos2 usos 3 aplicacionesindustriales.Di1erencia los compuestosorgánicos de los inorgánicos.
E-plica las caractersticas delcar/ono 3 sus propiedades en loscompuestos orgánicos.
LOGRO DE LA SESION
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HISTORIA
El término “químicaorgánica" fue introducidoen 18! or #$n% #aco&'er(eliu%) ara e%tudiar lo%comue%to% deri*ado% derecur%o% naturale%+ Se creíaque lo% comue%to%relacionado% con la *idao%eían una “fuer(a *ital,que le% -acía di%tinto% a lo%comue%to% inorgánico%)ademá% %e con%idera&aimo%i&le la rearaci.n enel la&oratorio de un
comue%to orgánico) lo cual%e -a&ía logrado con
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Más del 95% de las sustanciasu!"icas conocidas sonco"puestos del ca#bono y
"ás de la "itad de losu!"icos actuales en el"undo se deno"inan a s!"is"os u!"icos o#$ánicos.
odos los co"puestos#esponsables de la &ida '
ácidos nucleicos( p#ote!nas(en)i"as( ho#"onas( a)*ca#es(l!pidos( &ita"inas( etc.+ sonsustancias o#$ánicas.
,a indust#ia u!"ica 'á#"acos( pol!"e#os(pesticidas( he#bicidas( etc.+ ue$a un papel"uy i"po#tante en la econo"!a "undial eincide en "uchos aspectos de nuest#a &idadia#ia con sus p#oductos.
La Química Orgánica es la pare !e la "uímica "ue esu!ia l#s C#mpues#s !e Car$#n#
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/xviii.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/xviii.html
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inales del III 2l eni$"a de la u!"ica 4#$ánica: ,a ue#)a &ital.
e obse#&a ue los co"puestos o#$ánicos estáno#"ados po# un n*"e#o "uy li"itado de ele"entos.
P#incipios del I e intuyen cie#tos &isos de o#dena"iento est#uctu#al.e establece la ley de p#opo#ciones "*ltiples.
16708s
!ntesis de la u#ea: se tiende el puente ent#e lau!"ica Ino#$ánica y la 4#$ánica.e "eo#a la p#ecisin del análisis ele"ental.e p#oduce una co"plicacin insospechada: laiso"e#!a.
16308s,os #adicales o#$ánicos co"o un p#incipio deo#denacin.2l descub#i"iento y la p#ousin de los #adicaleso#$ánicos.
16308s-1608s 4#den ent#e los #adicales o#$ánicos: la sustitucin.;einicin de #adicales de#i&ados.
&reve 4istoria de la 5umica $rgánica
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1830.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1840.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1850.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1860.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1860.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1850.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1840.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1830.html
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16508s < 2st#uctu#a inte#na de los #adicales: la tet#a&alenciadel ca#bono y su capacidad pa#a o#"a# cadenas.
16=08s< P#i"e#as o#"ulaciones "ode#nas.
16>08s< 2st#uctu#a tet#a?d#ica del ca#bono: iso"e#!a optica.
16608s< 2st#uctu#a he@a$onal del benceno.
19308s-1908s< Plantea"iento de la eo#!a de la Aesonancia.
< ;esa##ollo de la 2spect#oscop!a de #ayos .< ;esa##ollo de la 2spect#o"et#!a de "asas.
19508s< Bnálisis cono#"acional: este#eou!"ica del
ciclohe@ano.< ;escub#i"iento de la Aesonancia Ma$n?tica
Cuclea#.
1608s-16508s
4#denacin po# tipos de co"puestos. ,a uniicacin de #adicales y tipos.
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En 1/08) $-ler o&%er*. al e*aorar unadi%oluci.n de cianato de amonio) laformaci.n de uno% cri%tale% incoloro% degran tama2o) que no ertenecían alcianato de amonio+El análi%i% de lo% mi%mo% determin. que
%e trata&a de urea+3a tran%formaci.n o&%er*ada or $-lercon*ierte un comue%to inorgánico) cianatode amonio) en un comue%to orgánico) laurea) ai%lada en la orina de lo% animale%+
E%te e4erimento fue la con5rmaci.ne4erimental de que lo% comue%to%or ánico% tam&ién %e ueden %inteti(ar+
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En el %iglo 67II lo% químico% o&tu*ieron nue*o%
comue%to%) e% a%í que Ro*elle en 1!! mediantee4traccione% %uce%i*a% con agua 9 luego con etanol)ai%l. la :rea de la orina) ;ari Sc-eele) unfarmaceuta %ueco imlemento la% técnica% aramaniular comue%to% orgánico% %en%i&le%) ai%lando1!8=? lo% ácido% naturale%@ tartárico de la%u*a%) cítrico de lo% limone% 9 :rico de la orina) atra*é% de %u con*er%i.n en %ale% in%olu&le% decalcio 9 magne%io+
ac aráric# ac círic# ac málic#
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QUIMICA ORGANICA EN LAECOLOGIA
< E;O3OIA < BEl e%tudio
cientí5co dela%interaccione%
que regulan ladi%tri&uci.n 9la a&undancia
de lo%or ani%mo% ,
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QUIMICAORGANICA
< El e%tudio de la química orgánicae% arte del e%tudio del elemento;ar&ono+ El e% arte fundamental
9 %oorte de lo% organi%mo%*i*o%) orque roteína%) ácido%nucleico%) car&o-idrato%) líido% 9otra% molécula% e%enciale% arala *ida contienen car&ono+El mo*imiento glo&al del car&onoentre el am&iente a&i.tico 9 lo%
organi%mo% %e denomina cicl#
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CICLO DELCAR&ONO< 1+El di.4ido de car&ono de la
atm.%fera e% a&%or&ido or la%lanta% 9 con*ertido en a(:car)or el roce%o de foto%ínte%i%+
< 0+ 3o% animale% comen lanta%9 al de%comoner lo% a(:care%
dean %alir car&ono a laatm.%fera) lo% océano% o el%uelo+
< +'acteria% 9 -ongo%de%comonen la% lanta%muerta% 9 la materia animal)de*ol*iendo car&ono al medioam&iente+
< F+ El car&ono tam&ién %eintercam&ia entre lo% océano% 9la atm.%fera+ E%to %ucede enam&o% %entido% en la
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En alguno% ca%o% el car&ono re%ente en la%molécula% &iol.gica% no regre%a inmediatamente
al am&iente a&i.tico) or eemlo el car&onore%ente en la madera de lo% ár&ole%+ O el que
form. arte de lo% de.%ito% de hulla a artir dere%to% de ár&ole% antiguo% que quedaron%eultado% en condicione% anaero&ia% ante% de
de%comoner%e+ Hulla, petróleo y gas natural %onllamado% com&u%ti&le% f.%ile% orque %e formaron
a artir de re%to% de organi%mo% antiguo% 9contienen grande% cantidade% de comue%to%car&onado% como re%ultado de la foto%ínte%i%
ocurrida -ace millone% de a2o%+
Com/usti/les 1(siles
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EL CAR&ONO EN ELAM&IEN'E
< 3o% comue%to% del ; que imlicaneruicio en el am&iente %e mue%tranen la ta&la %iguienteConcentración CO CH4
Greindu%trial
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EL CAR&ONO EN LA NA'URALE(A
El car&ono e% un elemento no metálico que %e re%enta en forma%mu9 *ariada%+
Guede aarecer c#m$ina!#) formando una gran cantidad decomue%to%) o li$re
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EL CAR&ONO EN LANA'URALE(A
;ia"ante;ia"ante a#iedad de ca#bono ue se encuent#a en o#"a de c#istalest#anspa#entes de $#an du#e)a. 2s una #a#a o#"a ue tiene su o#i$en en elinte#io# de la ie##a donde el ca#bono está so"etido a te"pe#atu#as y p#esiones"uy ele&adas.
,ib#e,ib#e
D#aitoD#aito a#iedad de ca#bono "uy diundidaen la natu#ale)a. 2s una sustancia ne$#a(b#illante( blanda y untosa al tacto. e
p#esenta en esca"as o lá"inas c#istalinasli$e#a"ente adhe#idas ent#e si( ue pueden#esbala# unas sob#e ot#as.
3o% átomo% de car&ono forman unared cri%talina at.mica en la que cada
átomo e%ta unido a lo% cuatro de %uentorno or fuerte% enlace%co*alente%+ E% mu9 duro 9 e%ta&le+
3o% átomo% de car&ono %e di%onen en lámina% lana% formando-e4ágono%+ ;ada átomo e%tá unido a otro% tre% or medio deenlace% co*alente%+
El cuarto electr.n %e %it:a entre la% lámina% 9 o%ee mo*ilidad+ Gor
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EL CAR&ONOn átomo de car&ono uede formar cuatro
enlace% co*alente% con cuatro átomo% diferente%como má4imo+Su% átomo% ueden formar enlace% entre %í 9 a%í)formar cadena% larga%+3a con5guraci.n 5nal de la molécula deenderáde la di%o%ici.n de lo% átomo% de car&ono) quecon%titu9en el e%queleto o columna de lamolécula+
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LOS COM)UES'OS DECAR&ONO
El e%tudio de lo% comue%to% del car&ono con%titu9e una arte
fundamental 9 mu9 e4ten%a de la química) que %e denomina "uímica#rgánica o "uímica !el car$#n#+ E%te -ec-o %e de&e a di*er%o%moti*o%@ 3a gran cantidad de comue%to% del car&ono que %e conocen+ E%te elemento forma má% comue%to% que todo% lo% otro% unto%) lo%
cuale% con%titu9en otra arte de la química llamada química
inorgánica+ 3a% roiedade% e%eciale% de lo% comue%to% del car&ono+ 3a imortancia de e%to% comue%to%+ Ademá% de formar arte de la
materia *i*a) -a9 muc-o% que %on de u%o com:n) como com&u%ti&le%)alimento% 9 lá%tico%) 5&ra% %intética%) medicamento%) colorante%) etc+
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#ropiedades del car/ono
< iene elect#ones de &alencia( po# lo "is"opuede o#"a# enlaces co&alentes.
< Puede o#"a# enlaces sencillos( E-EF enlaces
dobles(EGEF y enlaces t#iples EHE.< ,as cadenas de áto"os de ca#bono pueden se#
#a"iicadas o no #a"iicadas.
< Pueden uni#se ent#e si y a ot#os áto"osdistintos pa#a p#oduci# una &a#iedad de o#"as"olecula#es t#idi"ensionales.
< Pueden o#"a# is"e#os.
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)r#pie!a!es !e l#s c#mpues#s!e car$#n#
3o% comue%to% del car&ono forman molécula% cu9o%átomo% e%tán unido% or fuerte% enlace% co*alente%)mientra% que entre una molécula 9 otra) cuando la%%u%tancia% %on %.lida% o líquida%) -a9 una% fuer(a% deenlace mu9 dé&ile%+ Gor ello decimo% que e%to%
comue%to% %on %u%tancia% co*alente% moleculare%+Groiedade%Groiedade%
In%olu&le% en agua 9 %olu&le% en di%ol*ente% orgánico%
Temeratura% de fu%i.n 9 e&ullici.n &aa%+
Jo conducen la corriente eléctrica ni en e%tado líquidoni en di%oluci.n
Go%een oca e%ta&ilidad térmica) e% decir) %ede%comonen o %e inKaman fácilmente cuando %e
calientan+
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Clasi1icaci(n de los compuestos de car/ono
4idrocar/uros
Eo"puestos o#$ánicos cuyas "ol?culas están o#"adas slo po# ca#bono e hid#$eno.
6amilias orgánicasEonunto de co"puestos de co"po#ta"iento u!"ico se"eante( debido a la p#esenciaen la "ol?cula de un "is"o $#upo uncional
7rupo 1uncional
$#upo de áto"os( unidos de o#"a ca#acte#!stica( ue identiica los co"puestos de una"is"a a"ilia o#$ánica y es el #esponsable de la se"ean)a de sus p#opiedades
u!"icas+
E4i%ten tre% grande% gruo% de familia% Deri*a!#s +al#gena!#s C#mpues#s #,igena!#s C#mpues#s nir#gena!#s
Lcido% car&o4ílico%
;H>;H0OH Etanol+ Alco-ol etílicoAlco-ole%>OHHidro4ilo
Amina%
Alde-ído% 9;etona%
Mamilia
;H>JH0 Netilamina>JH0Amino
;H>;OOH Lcido etanoico+
;ar&o4ilo
;H>;H0>;HO Groanal
;H>;O>;H0>;H 'utanona;ar&onilo
EemloM.rmularuo funcional
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Clasi-caci.n !e l#s c#mpues#s !ecar$#n#
/i!r#car$ur/i!r#car$ur
#s#s
butanometilpropano
ciclopropano ciclohexan
o
eteno oetileno
etino oacetileno
1,3,5-ciclohexatrienobenceno
naftaleno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
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El -ec-o de que la% cuatro *alencia% delcar&ono e%tán dirigida% -acia lo% *értice% deun tetraedro regular ) cu9o ángulo e% 1/08P)e% la cau%a de que la% cadena% car&onada% no
%ean lineale% %ino en forma de (ig(ag 9 conángulo% cercano% al *alor te.rico
EL CAR&ONO
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ES'RUC'URA DE LOS COM)UES'OS DELCAR&ONO
Caracerísicas !el car$#n#
E%tructura at.mica delcar&ono
El car&ono e% un elemento cu9o%átomo% tienen %ei% neutrone%en %u n:cleo 9 %ei% electrone%girando a %u alrededor+
3o% electrone% del átomo decar&ono %e di%onen en do%ni*ele%@ do% electrone% en elni*el má% interno 9 cuatroelectrone% en el má% e4terno+
E%ta con5guraci.n electr.nica-ace que lo% átomo% decar&ono tengan m:ltile%
o%i&ilidade% ara unir%e aotro% átomo% y 16. 2l n*"e#oat"ico del o@!$eno es 6. Euántos p#otones y neut#ones tienen cada uno delos istopos del o@!$enoJ
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ES'RUC'URA DE LOS COM)UES'OSDEL CAR&ONO
El car&ono e% un elemento ato araformar comue%to% mu9 *ariado%+;omo lo% enlace% co*alente% %on mu9
fuerte%) lo% comue%to% de car&ono
%erán mu9 e%ta&le%+ 3o% átomo% decar&ono ueden formar enlace%%imle%) do&le% o trile% con átomo% decar&ono o de otro% elemento%
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/I&RIDACION
+
El car&ono uede -i&ridar%e de tre%manera% di%tinta%@/i$ri!aci.n sp01
F or&itale% % iguale% que forman F enlace%
%imle% de tio “σ,
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,a hib#idacin de un ato"o de ca#bono lo hace dede 3 "ane#as dependiendo del tipo de co"puestoue &a a o#"a#:1. Kib#idacin 2nlace si"ple σ 7. Kib#idacin 2nlace doble σ y π3. Kib#idacin P 2nlace t#iple σ y 2π
3SP
7
SP
2":
EK3 L EK3 EK7 G EK7 EK EK
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TI#$S DE C!R&$'$
C!R&$'$ #RI%!RI$8 Cuando el car/ono satura con9idr(geno tres de sus valencias2 quedando una solavalencia li/re2 el cual puede unirse con otro car/ono.
E:m8
C4; <
C4; < C4;
C4; = Cl
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C!R&$'$ SEC'D!RI$8 el car/ono satura con
9idr(geno dos de sus valencias quedando dosvalencias li/res2 las cuales pueden unirse con doselementos monovalentes o con un radicaldivalente.
E:m8
- C4> <
C4> ?
C4> ? C4>
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C!R&$'$ TERCI!RI$8 el car/ono satura con 9idr(geno solo unade sus valencias quedando tres valencias li/res2 las cuales puedenunirse con tres elementos monovalentes.
E:m8
C4
C4 C4
C4 Cl
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C!R&$'$ C!TER'!RI$ Esta unido emdiante enlaces simples acuatro atomos de car/ono.
E:m8
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IsómerosCompuestoscon la misma
fórmulapero diferentedisposición de
los átomos
IsómerosestructuralesCompuestos
con diferentesuniones
entre losátomos
EstereoisómerosCompuestos con
las mismasconexiones entrelos átomos, pero
diferentedistribución
espacial
Isómeros deenlaceCondiferentesenlaces
metal-ligando
Isómeros
deionizaciónQueproducendiferentesiones en
disolución
IsómerosgeométricosDistribución
relativa:cis-trans
mer-fac
EnantiómerosImágenesespeculares
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Isomería geométrica
Estereoisomería producidapor la diferente colocación
espacial de los grupos entorno a un doble enlace
Isomería óptica
Estereoisomería producidapor la diferente colocación
espacial de los grupos entorno a un estereocentro,habitualmente un carbono
quiral
Seg3n el #rigen # causa !e laesere#is#mería@
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E%ta% do% forma% %í %on i%.mero%geométrico% 9a que el do&le enlace noermite la li&re rotaci.n+ Son la% forma%
tran% 9 ci% del 1)0>dicloroeteno
Son i%.mero% geométrico% e%ta% do% forma% de 1)0
dicloroeteno
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3a i%omería geométrica tiene efecto %o&re la%roiedade% fí%ica%
4526!icl#r#een#
Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)
cis -139 4
trans -106 1
El i%.mero ci% tiene un unto de e&ullici.n má% alto que eli%.mero tran%El i%.mero ci% tiene un unto de fu%i.n má% &ao que el i%.merotran%
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ienen id?ntica #"ula "olecula#( pe#o diie#en ent#e s!en el o#den en ue están enla)ados los áto"os en la"ol?cula
Cadena: ,os co"puestos se die#encian en la distintasdisposicin de la cadena de ca#bonos:
EK3-EK7-EK7-EK3 'EK10+ EK3-EK-EK3
EK3
#osici(n8 ,a p#esentan auellos co"puestos en ue el$#upo uncional ocupa die#ente posicin.
EK3-EK7-EK74K 'E3K64+ EK3-EK4K-EK3
IS$%ER! ESTRCTR!L
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;omue%to%Orgánico%
Nir#gena!#s
/i!r#car$ur#s
Ali7aic#s
Al"uen#s
Alcan#s
Ar#máic#s
Al"uin
#s
Cicl#s
Aminas
Niril#s
Ami!
as
O,igena!#s
Aci!#scar$#,ili
c#s 8eseres
Alc#+#les
Eeres
Al!e+i!#s 8
Ce#nas
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6$R%L!S 5I%IC!S $R7!'IC!S6$R%L! 7L$&!L :Indica el total de ele"entos ue o#"anel co"puesto.
2" :
E3K6
6$R%L! DES!RR$LL!D! :Indica el esueleto de la"ol?cula ( es deci# la o#"a co"o se dist#ibuyen los ato"os.
2":
K - E L E L E L E L E - K
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6$R%L! SE%IDES!RR$LL!D! :Indica la disposiciny la natu#ale)a de los áto"os en la "ol?cula. ' es la ue "ás se utili)a+
2" :
EK3 L EK7 L EK3
6$R%L! C$'DE'S!D! :Co conside#a los enlacessi"ples ent#e E L E.
2" :
EK3EK7EK7EK7EK3
N EK3'EK7+3EK3
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6$R%L! DE LI'E!S " !'7L$S Cada vertice es un
atomo de car/ono
EK3 EK7 EK7 EK3
A)LICACIONES DE LA QUIMICA
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A)LICACIONES DE LA QUIMICAORGANICA
,as sustancias o#$ánicas se encuent#an en todos loso#$anis"os &e$etales y ani"ales( ent#an en laco"posicin de nuest#os ali"entos 'pan( ca#ne(le$u"b#es( etc.+( si#&en de "ate#ial pa#a la
coneccin de di&e#sas &esti"entas 'nailon( seda(etc.+( o#"an die#entes tipos de co"bustible( seutili)an co"o "edica"entos( "ate#ias colo#antes(co"o "edio de p#oteccin en la a$#icultu#a'insecticidas( un$icidas( etc.+. Eo"o se puede &e#(
los co"puestos o#$ánicos son "uy i"po#tantes enla &ida cotidiana y a ni&el indust#ial.
8/18/2019 Sesion 1 Quimica Organica.ppt
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http://qui.galeon.com/productos149265.html
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Graham Solomons T.. !"undamentos de #u$mica %rg&nica'(orrison )o*ert Thornton+ ,o-d )o*ert
eilson!#u$mica %rg&nica'