Terpenos

Constituyen un grupo de metabolitos secundarios formados por unidades de isopreno (5 átomos de

carbono) por lo que también se conocen como isoprenoides.

Isopreno

• Las uniones entre estas unidades de isopreno se dan de manera cabeza – cola.

Biosíntesis

• Aunque los terpenoides derivan estructuralmente de la molécula de isopreno, esta sustancia no es el precursor “in vivo”. En lugar de ella, el compuesto encontrado es el isopentenilpirofosfato (IPP):

• La biosíntesis de los terpenoides está “dividida”. • Los sesquiterpenos (C15), triterpenos (C30) y politerpenos son

producidos en compartimentos citosólicos y en el retículo endoplasmático, mientras que el isopreno (C5), monoterpenos (C10), diterpenos (C20) y tetraterpenos (C40) se sintetizan en los plástido.

• En los plástidos, el IPP se sintetiza a partir del gliceraldehído 3-fosfato (GAP) y el piruvato.

• En esta vía, el piruvato reacciona con la tiamina pirofosfato (TPP) para dar un esqueleto de dos carbonos: hidroxietil-TPP, que se condensa con el GAP. La TPP es liberada para formar un intermediario de cinco carbonos: 1-deoxi-D-xilulosa-5 fosfato, que sufre un reacomodo y reducción para formar 2-C-metil-D-eritritol 4- fosfato y luego se transforma para dar el IPP.

Pirofosfato – buen grupo saliente, carbono reactivo a sustitución nucleofílica.

Se clasifican según el número de unidades de isopreno presentes:

Actividad biológica

• Metabolismo primario: - Funciones relacionadas con procesos reguladores del crecimiento y

desarrollo del vegetal (Ácido Abscícico (ABA), las Giberelinas (Gas), las Citoquininas, entre otras)- Funciones estructurales por ser parte de las membranas celulares

(esteroles) o participar de la fotosíntesis (cadena lateral de clorofila, carotenoides).

• Metabolismo secundario:- Intervienen como moléculas de defensa. Son compuestos tóxicos (aceites esenciales, piretrinas) o disuasores alimentarios para insectos o al actuar como compuestos alelopáticos. Además, en algunos casos estos compuestos favorecen la atracción de polinizadores o de dispersores de frutos.

Función biológica hemiterpenos

• El hemiterpeno o isopreno es un producto volátil liberado en tejidos fotosintéticamente activos. • La emisión de isopreno que aumenta con la temperatura y la luz,

favorece la formación de O3 en la troposfera y de otros compuestos que tienen efecto invernadero.

• Los monoterpenos tienen diversos usos en perfumería, en la industria alimenticia como saborizantes y las relativas a sus propiedades farmacológicas. Existen variadas formulaciones farmacéuticas en forma de linimentos en las cuales se utilizan compuestos monoterpénicos como el mentol y el alcanfor mezclados con otros aceites esenciales como la menta y el romero.

• Sus efectos principales están asociados a la irritación de la piel y mucosas, como rubefacientes, digestivos, bactericidas, tranquilizantes, antiagregantes plaquetarios, anticancerígenos, hipolipemiantes, descongestivos nasales y otros