Acido acetico

Acido acetico

cido actico. Tambin llamadocido etanoicoocido metilencarboxlico, es un cido orgnico de dostomosdecarbono, se puede encontrar en forma deion acetato. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo elgrupo carboxiloes el que le confiere las propiedades cidas a la molcula. Este es uncidoque se encuentra en elvinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico.

Propiedades fsicas

Lquido hidroscpico

Incoloro

Inodoro, olor punzante (a vinagre)

Punto de ebullicin de 118.05 C

Punto de fusin de 16.6 C

Propiedades qumicas

Soluble en agua, alcohol, ter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono.

Buen disolvente de varios compuestos orgnicos y de algunos inorgnicos como elazufrey elfsforo.

Anhidro cristaliza a 17C tomando un aspecto parecido alhielo, conocido comocido actico glacial.

Momento dipolar de 1.74 D

Es insoluble en sulfuro de carbono.

Sntesis industrial

Se obtiene porsntesisy porfermentacin bacteriana, aportando un 10% de la produccin mundial. El 75% obtenido obtenido en la industria qumica es preparado por carbonilacin delmetanol, otros mtodos alternativos aportan el resto.

Este cido ocupa dentro de la qumica orgnica un lugar preponderante, similar al que posee el cido sulfrico en la industria qumica pesada.

Disponibilidad comercial

El cido actico est disponible comercialmente en varias concentraciones:

cido actico glacial (99.7% de cido actico, siendo el agua la principal impureza)

cido actico de grado reactivo (contiene generalmente 36% de cido actico en peso)

Soluciones acuosas comerciales (usualmente presentan 28, 56, 70, 80, 85 y 90% de cido actico)

Carbonilacin del metanol

En este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir cido actico, de acuerdo a la ecuacin qumica:

CH3OH + CO CH3COOH

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metlico, para la carbonilacin en la etapa.

CH3OH + HI CH3I + H2O

CH3I + CO CH3COI

CH3COI + H2O CH3COOH + HI

Oxidacin del acetaldehdo

Previo a la comercializacin del proceso Monsanto,la mayor parte del cido actico era producido poroxidacindelacetaldehdo. Este permanece como segundo mtodo ms importante de fabricacin,aunque no es competitivo con la carbonilacin delmetanol.

El acetaldehdo puede ser producido poroxidacindelbutanoonafta ligera,o porhidratacindeletileno.Cuando el butano o la nafta ligera son calentados conaireen la presencia de variosionesmetlicos,incluyendo los demanganeso,cobaltoycromo;se forma elperxidoy luego se descompone para producir cido actico segn laecuacin qumica:

2C4H10+ 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Aplicaciones

Como condimento

Se emplea en la fabricacin de steres o esencias.

Fijador de colores

Disolvente

Materia prima en la obtencin de acetona, acetatos, aspirina y otros derivados.

En apicultura es utilizado para el control de laslarvasyhuevosde laspolillasde lacera.

En el revelado de fotografas en blanco y negro, era utilizado en una solucin muy dbil comobao de paroal sumergirse en l el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del bao revelador y se detena el proceso; posteriormente el bao fijador eliminaba el resto de material no revelado.

En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma humano.

Produccin de acetato de sodio y como agente de extraccin de antibiticos en industria medicinal.

Por su accin desincrustante, el cido actico es utilizado en el lavado qumico de Equipos de Dilisis (en diluciones que van del 2,5% al 5% dependiendo de la recomendacin del fabricante del Equipo).

Como bactericida.

Neutralizante y vehculo en los procesos de teido en industria textil. Vehculo de tincin en industria del cuero.

Como agente neutralizante y para la formacin de percidos en industria qumica.

Como agente acidulante y para la preparacin de steres frutales en la industria alimenticia.

En la produccin de cido monocloroactico.

En la produccin de acetatos.

Ingrediente de compuestos adhesivos.

Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronutica.

Ingrediente de insecticidas y germicidas.

Riesgos

Como todo cido debe ser manejado con cuidado, especialmente cuando se encuentra concentrado. Puede producir quemaduras en lapielcuando la exposicin es prolongada.

Ingestin

Dolor de garganta.

Vmito,diarreaDolor abdominal

Sensacin de quemazn en el tracto digestivo.

Inhalacin

Dolor de garganta

Sensacin de quemazn.

Tos, dificultad respiratoria.

Piel

Irritacin

Quemaduras cutneas graves.

Ojos

Irritacin

Visin borrosa.

Quemaduras profundas

El cido actico es un cido de origen natural, presente en la mayora de las frutas. Es producido a travs de una fermentacin bacteriana, y por consiguiente, est presente en todos los productos fermentados. Comercialmente es elaborado por medio de la fermentacin bacteriana del azcar, las melazas o el alcohol, o por sntesis qumica del acetaldehdo.

El cido actico es un cido que se encuentra en el vinagre, y que es el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH, y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico.

En boca se percibe como un sabor que recuerda el vinagre. Esta presente en las botellas con el corcho mal colocado o en mal estado. Normalmente se considera que un vino se ha estropeado cuando contiene 1,4 gramos de cido actico por litro.

El cido actico presente en el vino o la sidra puede deberse a varios procesos qumicos:

Se produce como un subproducto del final de la fermentacin al transformarse parte del alcohol etlico debido a la accin de las Acetobacter, un gnero de bacterias aerbicas, que transforman el etanol primero en acetaldehdo y luego en cido actico.

Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o metanoico, que slo tiene un carbono, y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.

El punto de fusin es 16.6 C y el punto de ebullicin es 117.9 C.

En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25C, lo cual significa, que al pH moderadamente cido de 4.8, aproximadamente la mitad de sus molculas se habrn desprendido del protn. Esto hace que sea un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampn con su base conjugada. La constante de disociacin a 20C es Ka= 1'7510-5

Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica como ligando, y para la bioqumica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas, y en concreto histona acetil transferasas.Hoy en da, la va natural de obtencin de cido actico es a travs de la carbonilacin (reaccin con CO) de metanol. Antao se produca por oxidacin de etileno en acetaldehdo y posterior oxidacin de ste a cido actico.

Aplicaciones y usosEl cido actico es utilizado como un conservante previniendo el crecimiento de las bacterias y los hongos. As mismo, es agregado en la mayonesa para incrementar el efecto de inactivacin contra la Salmonella. Muestra su mayor actividad a niveles bajos de pH. Adicionalmente, puede ser utilizado como sustancia amortiguadora o buffer' en los alimentos cidos, o como un componente aromtico en algunos productos

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada Galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melferas obran para criar o acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus sales aninicas, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de rayn, celofn...)

Resultado de la oxidacin del alcohol etlico a cido o fermentacin actica. Su frmula es: CH3CO2H.

Junto con los cidos propionico, butrico y sulfrico compone la acidez volatil del vino.

No produce efectos colaterales, ya que es un compuesto natural de todas las clulas corporales. Solamente debe ser evitado por aquellas personas que sufren de intolerancia al vinagre (casos muy raros).

Tanto el cido actico como los acetatos pueden ser consumidos por todos los grupos religiosos, as como por los vegetarianos (estrictos y no estrictos). Aunque puede ser producido a partir del alcohol, no contiene ninguna traza de este compuesto.

Importancia industrial

El cido actico es el cido carboxlico de mayor importancia industrial. Es un lquido txico e inflamable (Tb = 118 (C; Tf = 16,8 (C; d = 1,07 g/cc). El cido actico de 99.5% de pureza se denomina actico glacial porque cristaliza a baja temperatura. Su produccin mundial es de 8,3x106 Tm. El uso principal del cido actico es para la obtencin de diferentes steres acticos. El de mayor produccin es el acetato de vinilo para la preparacin de poliacetato de vinilo. Los acetatos de etilo, butilo e isopropilo se usan como disolventes de pinturas y resinas. Los acetatos de sodio, plomo, aluminio y cinc se utilizan como auxiliares en la industria textil y de cuero.

Mtodos de obtencin.

Carbonilacin del metanolLa mayor parte del cido actico se produce por carbonilacin del metanol. En este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir cido actico, de acuerdo a la ecuacin qumica:

CH3OH + CO CH3COOH

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metlico, para la carbonilacin (etapa 2).

(1) CH3OH + HI CH3I + H2O

(2) CH3I + CO CH3COI

(3) CH3COI + H2O CH3COOH + HI

Al modificar las condiciones del proceso, tambin puede producirse anhdrido actico en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monxido de carbono son materias brutas baratas, la carbonilacin del metanol pareca ser un mtodo atractivo para la produccin de cido actico. Henry Dreyfus en la compaa britnica Celanese desarroll una planta piloto de carbonilacin del metanol ya en 1925.[4] Sin embargo, la falta de materiales prcticos que puedan contener la reaccin mezcla de reaccin corrosiva a la alta presin requerida (200 atm desalent la comercializacin de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilacin del metanol, que usaba un catalizador de cobalto, fue desarrollado por la compaa qumica alemana BASF en 1963. En 1968, un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]- mostr que podra actuar eficientemente a menor temperatura, y con casi ningn subproducto. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compaa qumica norteamericana Monsanto en 1970, y la carbonilacin del metanol catalizada por rodio se constituy en el mtodo dominante de produccin de cido actico (ver proceso Monsanto). En las postrimeras de los aos 1990, las compaas qumicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]), que es promovido por el rutenio. Este proceso catalizado por iridio es ms verde y ms eficiente[5] y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto, frecuentemente en las mismas plantas de produccin.

Oxidacin del acetaldehdoPrevio a la comercializacin del proceso Monsanto, la mayor parte de cido actico era producido por oxidacin del acetaldehdo. Este permanece como el segundo mtodo ms importante de fabricacin, aunque no es competitivo con la carbonilacin del metanol.

El acetaldehdo puede ser producido por oxidacin del butano o nafta ligera, o por hidratacin del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metlicos, incluyendo los de manganeso, cobalto y cromo; se forma el perxido y luego se descompone para producir cido actico segn la ecuacin qumica:

2 C4H10 + 5 O2 4 CH3COOH + 2 H2O

Generalmente, la reaccin se lleva a cabo en una combinacin de temperatura y presin diseadas para ser lo ms caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase lquida. Unas condiciones de reaccin tpicas son 150C and 55atm. Se pueden formar subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de etilo, cido frmico, y cido propinico. Estos subproductos tambin son de valor comercial, y las condiciones de reaccin pueden ser modificadas para producir ms de ellos si son econmicamente tiles. Sin embargo, la separacin de cido actico de los subproductos agrega costo al proceso.

Bajo condiciones similares, y usando catalizadores similares a los usados para la oxidacin del butano, el acetaldehdo puede ser oxidado por el oxgeno en el aire para producir cido actico

2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH

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