DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGANICA I...
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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGANICA I – SECCION D - 2016
Alqueninos HC≡C-CH2CH═CH2
BUTEN-3-INO
Alifáticos
Acíclicos
Alicíclicos o
Cíclicos
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
Alquenos PROPENOCH2
CH-CH3
Alquinos PROPINOCH C-CH3
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cicloalquinos CICLOOCTINO
Saturados: alcanos, cicloalcanos
Insaturados: alquenos, alquinos, cicloalquenos, cicloalquinos
Aromáticos
Policíclicos
Monocíclicos BENCENO
DIFENILOAislados
Condensados NAFTALENO
Clasificacion de Csp3 y sus H
enlazados
H primarios – secundarios- terciarios C 1º 2º 3º ( 1º, 1º )
ALCANOS NO RAMIFICADOS O NORMALES
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Heptano Hepta + ano
1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano
11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano
21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano
Los n-alcanos CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
methane
ethane
propane
butane
pentane
hexane
heptane
octane
nonane
decane
C11H24 undecane
C12H26 dodecane
C13H28 tridecane
C14H30 tetradecane
C15H32 pentadecane
Cicloalcanos
Ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
CICLOALCANOS
• Nombre:
• Prefijo “ciclo-” +
“-nombre del alcano normal con el mismo número de C”
• Ejemplo:
“ciclo-” +
"-pentano” →
“ciclopentano”
ciclopentano ciclohexano
ciclopropano
cicloheptano
ciclooctano
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos
Cicloalcano
Ciclohexano Ciclooctano
Ciclopropano Propano
CH3-CH2-CH3
Radicales univalentes
Nombre como sustituyente
Nombre del radical
Construcción del nombre -ANO -ILO -IL
BUTANO BUTILO BUTIL
R-
Numeración: Se comienza a numerar por el
carbono que presenta la valencia libre
4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH2-
Alcano de igual número de átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales
R-
CH3- METILO (Me) CH4
METANO
CH3-CH2- ETILO (Et) CH3-CH3
ETANO
CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)
CH3-CH2-CH3
PROPANO ISOPROPILO (i-Pr) METILETIL
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTILO (s-Bu) METILPROPIL
CH3-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH2-
CH3
ISOBUTILO o 2-METILPROPIL (i-Bu)
CH3-C-CH3
CH3
TER-BUTILO o 1,1-DIMETILETIL (t-Bu)
R- Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3-CH-CH2-CH2-
CH3
ISOPENTILO o 3-METILBUTIL (Isoamilo, i-Am)
TER-PENTILO o 1,1-DIMETILPROPIL (Terc-amilo, t-Am)
CH3-C-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-
CH3
CH3 NEOPENTILO o 2,2-DIMETILPROPIL
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
CH3
ISOHEXILO o 4-METILPENTIL
CH3-CH-CH3
CH3
ISOBUTANO
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
ISOPENTANO
CH3-C-CH3
CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
ISOHEXANO
1.2. Los radicales cíclicos se nombran cambiando -ano por –ilo.
Ciclohexilo
Ciclopropilo Ciclopropano
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Alcanos acíclicos ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
NOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono
1. Elección de la cadena principal
CH2-CH
2-CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8* 1 6
1 7
*Cadena principal
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH2-CH
2-CH
3
CH-CH3CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2 cadenas laterales
1
8
*3 cadenas laterales: CADENA
PRINCIPAL
8*
1*
Encontrando la cadena más larga con el mayor
# de sustituyentes
3-metilhexano
NO: cadena de 7C y 3 sutituyentes SI: cadena de 7C y 4 sustituyentes
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo
CH3
CH2-CH-CH
2-CH
3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
8
8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6
1 3
6
4
*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1*
2*
8*
4
6
1.4. Aquella de cadena lateral con menos carbonos
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
CH3
CH2-CH
3
CH3CH
3CH
3CH
3
CH3
C
CH-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH
CH3-CH2-CH
9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7
1 2 3 4
5
6 7 8 9
9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL
1* 2* 3* 4* 5
6 7 8 9
2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH
3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 5
*NUMERACIÓN CORRECTA
2* 1* 3* 5*
2, 4, 5
Numeración incorrecta
1 2 4 5
Algunos ejemplos
Nombrado como hexano
con 2 sustituyentes NO
como hexano con
1 sustituyente
Numeración correcta
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH2-CH
3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil *E antes que M NUMERACIÓN
CORRECTA
4* 1* 7*
4-metil-7-etil
7 4 1
Numeración incorrecta
3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3
CH2-CH
2-CH
3
CH2-CH
3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
1 3 5 6 9
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano
2 1 4 5
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, ter- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH
3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-ter-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
4 1 2
5
7 9
* * *
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados (sustituyentes sustituidos o complejos) se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo cuando aparece dentro del paréntesis. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.
CH-CH-CH3
CH3
CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3CH
3CH3
CH3-CH-CH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 5 6 11
1 2 3
1 2 3 4
Proporcione el nombre
I.U.P.A.C.
Todos son “pentanos”
2-metilpentano 2,2,4-trimetilpentano
3-etil-2-metilpentano
2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano IUPAC
2,3-dimetil-6-isobutildecano COMUN y IUPAC
2,3-dimetil(2-metil propil)decano
Nombrado como decano 2,3,6-trisustituido [Grupo 2-metilpropilo o isobutilo]
5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonano Grupo 5-(1,2-dimetilpropil)-
3-etil-4,7-dimetilnonano
Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
CH3
CH2-CH
31
2
1 3 2 1
Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético
Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
1 5
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético
•Consideraciones generales: En la elección de la cadena padre suele priorizarse la más sustituida sobre la más larga, a fin de simplificar los nombres de los radicales o grupos sustituyentes. Si ya se asignaron los menores localizadores posibles, puede luego favorecerse el orden alfabético en dicha asignación.
1,2-diciclohexiletano
hexilciclohexano ó ciclohexilhexano
3-(2,3-dimetilpentil)-1-isopropil-4-(2-metilciclopropil)-2-neopentilciclopentano
metilciclopentano 1-ciclopropilbutano
(menor #) (mayor #)
1,3-dimetilciclohexano
(menores #)
2-etil-1,4-dimetilcicloheptano
(mayor #)
(mayor #)
1-bromo-3-etil-5-metil-
ciclohexano
(1-metilpropil)ciclobutano
(o sec-butilciclobutano)
1-cloro-3-etil-2-metil-
ciclopentano
Proporcione el nombre IUPAC