Ejercicios Unidad 4 - Halogenuros de Alquilo
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UNEFM PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA QUÍMICA ORGÁNICA I I LAPSO 2009 AUTOEVALUACIÓN UNIDAD Nº 4 - HALOGENUROS DE ALQUILO 1. Escribir la fórmula estructural y dar el nombre IUPAC y clasificar el compuesto como halogenuro de metileno (-CH 2 X) 1°, 2° o 3° de: a) (CH 3 ) 2 CHCH 2 I d) (CH 3 ) 3 CCl b) (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 Cl e) CH 3 CH 2 CHClCH 2 CH 3 c) CH 3 CHBrC(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 f) (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 2 Br 2. Escribir las ecuaciones correspondientes a la obtención de los siguientes compuestos por los métodos que considere adecuados para la síntesis de halogenuros de alquilo: a)Cloruro de isopropilo b)Ioduro de terc-butilo c)Bromuro de neohexilo 3. Dar las estructuras y los nombres de los productos orgánicos principales que resultan de la reacción del bromuro de iso-butilo con: a) NaOH(ac) e) Mg, éter b) H 2 SO 4 conc., frío f) producto (e) + H 2 O c) NaI en acetona g) KMnO 4 diluído, neutro d) Li, luego CuI, luego bromuro de etilo i) Br 2 / CCl 4 4. En etanol al 80% y a 55°C, el bromuro de isopropilo reacciona con hidróxido de acuerdo con la siguiente ecuación cinética, donde la rapidez se expresa en moles por litro y por segundo: rapidez: 4.7 x 10 --5 [RX] [OH -- ] + 0.24 x 10 --5 [RX] a)¿Qué porcentaje del bromuro de isopropilo reacciona según el mecanismo S N 2 cuando la concentración molar de OH -- es : a) 0.001, b) 0.1, c) 1.0, d) 5.0. b) De lo anterior, ¿qué se puede concluir?. Created by ActMask ALL2PDF PDF Creator. Buy it to remove this mark and get more pages. http://www.all2pdf.com
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UNEFM PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA QUÍMICA ORGÁNICA I I LAPSO 2009
AUTOEVALUACIÓN UNIDAD Nº 4 - HALOGENUROS DE ALQUILO
1. Escribir la fórmula estructural y dar el nombre IUPAC y clasificar el compuesto como halogenuro de metileno (-CH2X) 1°, 2° o 3° de:
a) (CH3)2CHCH2I d) (CH3)3CCl b) (CH3)2CHCH2CH2Cl e) CH3CH2CHClCH2CH3 c) CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3 f) (CH3)3CCH2CH2Br
2. Escribir las ecuaciones correspondientes a la obtención de los siguientes compuestos por los métodos que considere adecuados para la síntesis de halogenuros de alquilo:
a)Cloruro de isopropilo
b)Ioduro de terc-butilo
c)Bromuro de neohexilo
3. Dar las estructuras y los nombres de los productos orgánicos principales que
resultan de la reacción del bromuro de iso-butilo con:
a) NaOH(ac) e) Mg, éter
b) H2SO4 conc., frío f) producto (e) + H2O
c) NaI en acetona g) KMnO4 diluído, neutro
d) Li, luego CuI, luego bromuro de etilo i) Br2 / CCl4
4. En etanol al 80% y a 55°C, el bromuro de isopropilo reacciona con hidróxido de acuerdo con la siguiente ecuación cinética, donde la rapidez se expresa en moles por litro y por segundo:
rapidez: 4.7 x 10 --5 [RX] [OH--] + 0.24 x 10 --5 [RX]
a)¿Qué porcentaje del bromuro de isopropilo reacciona según el mecanismo
SN2 cuando la concentración molar de OH-- es : a) 0.001, b) 0.1, c) 1.0, d) 5.0.
b) De lo anterior, ¿qué se puede concluir?.
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5. Considerando como ejemplo, la reacción entre un halogenuro de alquilo y NaOH en una mezcla de agua y etanol. Comparar los mecanismos SN2 y SN1 de forma tabulada con respecto a:
a) Cinética
b) Estereoquímica
c) Velocidad relativa de CH3X, C2H5X, iso-C3H7X, t-C4H9X
d) Velocidad relativa de RCl, RBr y RI
e) Efecto del incremento de la temperatura sobre la velocidad de reacción
f) Efecto de aumentar el doble la concentración del sustrato sobre la velocidad
de reacción
g) Efecto de disminuir a la mitad la concentración del nucleófilo sobre la
velocidad de reacción.
6. Seleccione el sustrato que reacciona en forma más rápida por un mecanismo SN2. Explique su respuesta.
a)CH3CH2CH2CH2Br o CH3CH2CHBrCH3
b) 1-bromo-2,2-dimetilpropano o 1-bromo-2-metilbutano
7. Seleccione el sustrato que reacciona en forma más rápida por un mecanismo SN1. Explique su respuesta.
a) CH3CH2CH2Cl o CH3CH2CH2Br
b) 2-bromo-2-metilbutano o 3-bromo-2-metilbutano
8. Un líquido de punto de ebullición 39-41° es insoluble en agua, ácidos y bases
diluídas, o ácido sulfúrico concentrado. No reacciona con Br2/CCl4 o KMnO4 diluído. Se somete a fusión con sodio y la solución resultante se filtra, se acidifica con ácido nítrico y se hierve. La adición de AgNO3 da un precipitado. a) Consultando la tabla de propiedades de halogenuros de alquilo, ¿qué compuesto, o compuestos, puede ser éste?; b)Se agregan varios mililitros de CCl4 a una parte de la solución acidificada de la fusión y se agita la mezcla con agua de cloro, apareciendo un color violeta en la capa de CCl4. ¿Cuál compuesto, o compuestos, identificados en (a) aún son posibles?.
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