UNEFM PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA I I LAPSO 2009

AUTOEVALUACIÓN UNIDAD 7 – ALQUINOS

1.Escribir las estructuras de alquinos isómeros de fórmula C6H10 y dar los nombres

IUPAC y comunes de cada uno. 2. Preparar los siguientes acetiluros metálicos:

a) Etilacetiluro de sodio

b) Secbutilacetiluro de litio

c) Terbutilacetiluro de litio

d) Neopentilacetiluro de sodio

3. Proporcione la estructura y nombres de los productos que esperaría obtener (si la hay)

de la reacción del 4 – metil – 1 – pentino con:

a) 1 mol de HCl f) H2, Ni

b) 1 mol de Br2 g) NaNH2

c) 2 moles de HCl h) CH3Li

d) 1 mol de HBr y peróxidos i) NaNH2, luego CH3Cl

e) H2O,HgSO4/H2SO4 j) Ag(NH3)2OH, luego HNO3

4. La oxidación de un hidrocarburo (C7H12) con solución de Bayer (KMnO4, H2O/OH-),

produjo CH3CH2CH2COOH y CH3CH2COOH, y al tratarlo con nitrato de plata amoniacal

[Ag(NH3)2NO3], dio negativa la reacción. Represente la estructura del hidrocarburo y

las reacciones respectivas.

5. Indique los pasos para la síntesis, a partir del acetileno, de:

a) 1,1-dibromoetano

b) 1-butino

c) 3-hexino

d) Propino

e) Cloruro de vinilo

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6. Se tienen tres compuestos isómeros (A,B,C), de fórmula molecular C6H10. Los

tres compuestos decoloran rápidamente al bromo en tetracloruro de carbono. El

compuesto A forma un precipitado marrón al ser tratado con cloruro cuproso

amoniacal, mientras que B y C no lo forman. Los isómeros A y B al ser

tratado con exceso de hidrógeno en presencia de un catalizador de platino,

forma un mismo compuesto de fórmula molecular C6H14, mientras que el isómero

C sólo absorbe 1 mol de hidrógeno en las mismas condiciones, para formar un

compuesto de fórmula molecular C6H12. La ozonólisis, seguida por el tratamiento

con H2O/Zn, del isómero B, produce CH3COOH y CH3CH2CH2COOH, mientras

que C, produce un sólo compuesto de estructura OHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO.

Representa las estructuras de los isómeros A, B y C y realice todas las

reacciones mencionadas.

7. Utilizando los reactivos y condiciones apropiadas, realice las reacciones necesarias

para lograr las siguientes transformaciones:

a) 1-Cloropropano en 2,2-dicloropropano.

b) 1-Pentino en 3-Bromo-1-penteno.

c) Acetileno en 2,3-dicloro-5-metil hexano.

Prof. Beatriz Colmenares

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