UNIVERSIDAD DE GUAYAQUILFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PRE-LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IIINFORME 11

Nombre: Lisseth Quimis PonceCurso: 3ero “C”

TEMA: SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA CONTENIDOS:

Fundamento de obtención de la p-nitroacetanilida Mecanismo de nitración indirecta por un activador de primera O.P director. Efecto del grupo acetilo ó acetamido en la orientación del anillo aromático. Propiedades Precauciones con los reactivos empleados en la síntesis de P-nitroacetanilida

INTRODUCCIÓN FUNDAMENTO DE REACCIÓN DE LA P-NITROACETANILIDALa obtención de la p-nitroacetanilida se basa en una reacción de nitración de la acetanilida. La nitración es la introducción del ión N02 en un compuesto aromático.

NO2

NO2

MECANISMO DE REACCIÓN DE LA P - NITROACETANILIDA

El mecanismo de nitración de la acetanilida es el mismo para la nitración del benceno. Es decir que la acetanilida se la hace reaccionar con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico.Esta nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofílica aromática sobre un compuesto activado.En esta mezcla de N03H y S04H2 el agente nitrante es el ion N02 el cual se forma de la siguiente manera:1. 2HSO4+NO3H→NO2

+¿+HSO4−¿+H

3O+ ¿¿¿¿

2. Cuando el ácido Nítrico se encuentra en contacto con el ácido sulfúrico el catión H+¿¿ del SO4H 2 se fija sobre el O de NO3H formando un ion inestable.

3. Este sufre una ruptura heterolítica formándose H20 y el ion nitronio.

4. El agua reacciona con el S04H2 formando el ion H30 y el anión HS04

H 2O+SO4H 2→H 3O+¿+HSO4

−¿¿¿

El ion nitronio es un electrófilo (aceptor de electrones) por lo tanto ataca a los centros de alta densidad electrónica

5. Este N02 de la mezcla sulfonítrica es el que efectúa el ataque electrofílico en elnúcleo aromático. H-N-CO-CH 3 H-N-CO-CH 3

NO2+NO3HSOH 2

NO2

Acetanilida P – NITROACETANILIDA O - NITROACETANILIDA

EFECTO DEL GRUPO ACETILO EN LA REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN DEL ANILLO AROMÁTICO

Este ión nitronio es dirigido a la posición para por la acción orientadora del grupo acetilo. La presencia del grupo acetilo unido a un átomo de nitrógeno tiene el efecto de disminuir la densidad electrónica sobre el átomo de Nitrógeno y sobre el anillo aromático y la fuerza con que el grupo acetilo atrae a los electrones del grupo del nitrógeno disminuye su capacidad para donar electrones al anillo. Por lo tanto la sustitución de la acetanilida es más lenta que en la anilina siendo fácil obtener solo un producto mono sustituido en posición para.

PROPIEDADESLa P.nitroacetanilida se presenta como cristales blancos solubles en alcohol y éter. Es muy soluble en H20 fría, soluble en agua caliente y en soluciones de Hidróxido de potasio.Tiene un P.E de 214 - 216 ℃

PRECAUCIONESP-NITROACETANILIDA: Provoca irritación cutánea, irritación de las vías respiratorias. En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabón abundante.

BIBLIOGRAFÍA Wikipedia.org/Wiki/acetanilida http://www.fichasdeseguridad.com/acetanilida.htm http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ACETANILIDA.pdf

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

SÍNTESIS DE LA P-NITRO ACETANILIDA

OBJETIVOS: Realizar la síntesis de la P-nitro acetanilida siguiendo la técnica respectiva. Realizar la reacción hasta obtener la p-nitro acetanilida.

MATERIALES: Beaker. Probeta. Embudo. Cristalizador.

REACTIVOS: Acetanilida 6.75g Ácido Sulfúrico 15 ml Ácido Sulfúrico conc. 6.0ml Ácido Nítrico 6.0ml H 2O 100ml Hielo 30g

REACCIONES:

PROCEDIMIENTO:

1. En un beaker se adiciona 7.5ml de SO4H 2conc. Y se adiciona 3.4g de acetanilida en pequeñas porciones y con agitación constante.

2. Tan pronto como toda la acetanilida se haya disuelto se mete el beaker en un cristalizador con hielo yagua cuando esta a una temperatura de 20ºC se añade una solución de 3.0ml de HNO3 y 3.0ml deSO4H 2 poco a poco la cual debe estar a una temperatura entre 15-20℃.

3. La mezcla se añade en porciones de gota a gota agitando y regulando la dicción cuando la temperatura de la mezcla reaccionante este a 25℃ y no pase de 30-35° C.

Esta nitración se lleva a cabo a esta temperatura moderada para evitar la adicción y la formación de diferentes derivados nitrados.

4. Cuando se halla añadido toda la mezcla sulfonítrica se saca el beaker del baño de hielo y se deja a la temperatura ambiente durante 5minutos, debido a que la mezcla de reacción se le ha mantenido fría quedando entonces una cantidad de NO3H sin reaccionar.

5. La solución de acetanilida nitrada se vierte en un beaker con unos 50 ml de agua y 30g de hielo. Observamos que se forma un precipitado de p-nitroacetanilida.

6. La mezcla se agita y el precipitado de P-nitroacetanilida se recoge por filtración en un embudo.

7. En el mismo filtro se lava con 2 porciones de 25ml de H20 fría cada vez hasta eliminar la reacción ácida, el precipitado se comprime bien. La p-nitroacetanilida precipita en H2O porque es una sustancia poco polar y el agua es muy polar no la puede disolver.

DIBUJOS:

CONCLUSIONES:

A partir de la acetanilida preparamos la P-nitroacetanilida Con los ácidos nítrico y sulfúrico pudimos realizar la nitración La P-nitroacetanilida son cristales

RECOMENDACIONES:

Usar mascarilla para evitar una emanar los vapores

POST- LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

SÍNTESIS DE LA P-NITRO ACETANILIDA

PREGUNTAS:¿POR QUÉ EL ÁCIDO NÍTRICO DILUIDO NO SIRVE COMO AGENTE NITRANTE EFECTIVO?Porque el ácido nítrico diluido no actúa correcta o completamente en la reacción con la

acetanilida como lo hace el ácido nítrico concentrado.

¿CÓMO PARTICIPA EL SO4H 2 EN LA NITRACIÓN DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS? Absorbe el agua.

De protonar al HNO3 y formar el ión NO2+ y de esta manera poder realizar la nitración; esto se

debe a que el ácido sulfúrico es más fuerte.

¿POR QUÉ LA TEMPERATURA NO DEBE SOBREPASAR LOS 35℃ EN LA NITRACIÓN DE LA

ACETANILIDA?

Porque si sobrepasa esta temperatura además de darnos la p-nitroacetanilida, también nos da

nitrocompuestos y otros derivados. Además altera el producto que deseamos obtener. Para

evitar la acción oxidante y la formación de diferentes derivados nitrados.

¿MEDIANTE QUÉ PROCESO SE LLEVA A CABO LA TRANSFERENCIA DEL GRUPO ACETILO AL

GRUPO AMINO?

Mediante la hidrólisis de la p-nitroacetanilida y neutralización de la sal de cloruro de p-

nitroanilinio.

¿ POR QUÉ LA P-NITROACETANILIDA EN H20 PRECIPITA ?

Porque es una sustancia poco polar y el H20 al ser muy polar no la puede disolver

RENDIMIENTO TEÓRICO DE LA P-NITROACETANILIDAAcetanilida Ácido nítrico /Ácido sulfúrico P-nitroacetanilida (húmeda)C8H 9NO HNO3/ SO4H 2 C8H 13 N2O3

1 MOL 1 MOL 1 MOL135.7 g 63 g 180.16 g

5.6 g 4.8 g 6.7g

Teóricamente 5.6 g de Acetanilida reaccionan con 4.8 g de Ácido nítrico / ácido sulfúrico y originan p-nitroacetanilida.

ACETANILIDA (REACTIVO LIMITANTE)

5.6 gC8H 9NO×1molC8H 9NO

135.7 gC8H 9NO=0.O 412molC8H 9 NO

ÁCIDO NÍTRICO

4.8 g NO3H ×1mol NO3H

63 g NO3H=0.0761mol NO3H

RENDIMIENTO TEÓRICO

0.0412molC8H 9NO×1molC8H 13 N2O31molC8H 9 NO

×180.16 gC8H 13 N2O31molC8H 13N2O3

=7.4225 gC8H 13N2O3

RENDIMIENTO REAL:

6.7g C8H 13 N2O3

RENDIMIENTO PORCENTUAL

%= Rendimiento realRendimiento teó rico

×100

6.7gC8H 13N2O37.4225gC8H 13 N2O3

×100=90.2g%