Introduccin. Una reaccin qumica se puede definir como un proceso de interaccin entre especies qumicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formacin de enlaces, se origina una nueva entidad qumica. Cada transformacin qumica implica un cambio en la conectividad de los tomos. Se rompen algunos enlaces y se forman otros nuevos. La qumica orgnica se interesa no slo por los reactivos y los productos de una reaccin, sino tambin por los detalles, especialmente el orden de los proceso de rotura y formacin de enlaces. Tambin se interesa por el estudio de las velocidades de reaccin y se investigan cmo la velocidad y los productos varan en funcin de las condiciones experimentales. Tambin explora los cambio estereoqumicos que ocurren durante la reaccin. A partir de observaciones como stas, se postulan los detalles del proceso o camino que los reactivos siguen durante su transformacin en productos. Este camino de reaccin se llama mecanismo de la reaccin.

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Una reaccin qumica se caracteriza por la interaccin de una molcula con otra de tal forma que algunos enlaces se rompen y otros se forman. As se generan nuevas molculas. En general, la interaccin inicial se origina por la atraccin entre un centro de carga negativa de una molcula con un centro de carga positiva de otra. Los cambios se producen por movimiento de pares electrones de un lugar a otro. A nivel molecular, la esencia de una reaccin qumica es la atraccin de cargas y el movimiento de electrones. Clasificacin. Hay cuatro tipos generales de reacciones orgnicas: adicin, eliminacin, sustitucin y rearreglo. Las reacciones de adicin suceden cuando dos reactivos se unen y forman un producto nuevo, sin que sobren tomos. Podemos generalizar el proceso como sigue: Estos reactivos se agregan Como ejemplo: y forman este producto.

CH2

CH2 + HBr

CH3

CH2Br

Las reacciones de eliminacin son, en cierta forma, lo contrario de las de adicin. Las eliminaciones se presentan cuando un solo reactivo se descompone en dos productos: Este reactivo Como, por ejemplo: se descompone y forma estos dos productos.

CH3

CH2Br + OH

CH2

CH2 + H2O + Br

Las reacciones de sustitucin se presentan cuando dos reactivos intercambian partes y originan dos productos nuevos: Estos dos reactivos intercambian partes para formar estos dos nuevos productos. Por ejemplo:2

H + Br2 FeBr3

Br + HBr

Las reacciones de rearreglo o transposicin suceden cuando un solo reactivo sufre una reorganizacin de enlaces y tomos, para dar lugar a un producto isomrico: Este reactivo nico forma este producto isomrico.

CH2OH

H

OH

Mecanismos de reaccin. El mecanismo de reaccin es una descripcin general de la forma en que se realiza una reaccin, en ste, se describe con detalle lo que sucede exactamente en cada etapa de una transformacin qumica, cules enlaces se rompen y en qu orden, cules enlaces se forman y en qu orden, y cules son las velocidades relativas de las etapas. Tambin, un mecanismo completo debe tener en cuenta todos los reactivos que intervienen, todos los productos que se originan y la cantidad de cada uno. En todas las reacciones qumicas hay ruptura y formacin de enlaces. Cuando dos molculas se unen, reaccionan y forman productos, se rompen enlaces especficos en las molculas reaccionantes y se crean determinados enlaces en las molculas producidas. En esencia hay dos modos en que se puede romper un enlace covalente de dos electrones: electrnicamente simtrico, de suerte que un electrn permanece con cada fragmento de producto, o electrnicamente asimtrico, de forma que ambos electrones enlazantes quedan con un fragmento de producto y dejan al otro con un orbital vaco. Se dice que el rompimiento simtrico es homoltico, y que el rompimiento asimtrico es heteroltico. Ruptura homoltica de enlace (un electrn se queda con cada fragmento):

A B

A

+

B3

Ruptura heteroltica de enlace (dos electrones se quedan con un fragmento):

A B

A

+

B

As como hay dos modos en que se puede romper un enlace, tambin existen dos en que se puede producir un enlace covalente de dos electrones: en una forma homognica, electrnicamente simtrica, cuando cada reactivo aporta un electrn al nuevo enlace, o heterognica, electrnicamente asimtrica, cuando uno de los reactivos aporta ambos electrones enlazantes al nuevo enlace. Formacin homognica de enlace (un electrn donado por cada fragmento):

Formacin heterognica de enlace (dos electrones donados por uno de los fragmentos):

Los procesos que comprenden rompimiento y formacin simtricos de enlace se llaman reacciones por radicales. Un radical (llamado a veces radical libre) es una especie qumica neutra que contiene una cantidad impar de electrones y, como consecuencia, tiene un slo electrn no apareado en uno de sus orbitales. Los procesos en que hay ruptura y formacin asimtrica de enlaces se denominan reacciones polares. En ellas intervienen especies que tienen una cantidad par de electrones, por lo que slo tienen pares de electrones en sus orbitales. Los procesos polares son la clase ms comn de reacciones en qumica orgnica. Adems de las reacciones polares y radicales hay un tercer proceso, menos frecuente llamado reaccin pericclica, que ocurre mediante un proceso concertado a travs de un estado de transicin cclico. La palabra concertado significa que todos los cambios en los enlaces se efectan al mismo tiempo en una sola etapa; no participan compuestos intermediarios.

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Reacciones por radicales y la forma en que suceden. Las reacciones por radicales no son tan comunes como las polares, pero incluso as son importantes en qumica orgnica, en especial en algunos proceso industriales. Los radicales son muy reactivos porque contienen un tomo con una cantidad impar de electrones (por lo general siete) en su capa de valencia, en vez del octeto de un gas noble. Un radical puede adquirir un octeto en la capa de valencia de varias formas; por ejemplo, tomando un tomo de otra molcula, lo que produce un nuevo radical. El resultado es una reaccin de sustitucin por radicales:

Tambin se puede agregar un radical reaccionante a un alqueno, para lo cual se toma uno de los electrones de su doble enlace y se produce un radical nuevo. El resultado neto es una reaccin de adicin por radicales:

Un ejemplo especfico de reaccin por radicales sera la cloracin del metano, es una sustitucin de radical que ocurre en varias etapas.

Las reacciones de sustitucin por radicales requieren, normalmente, tres clases de etapas: iniciacin, propagacin y terminacin.

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-

Iniciacin: la etapa de iniciacin dispara la reaccin al producir una pequea

cantidad de radicales reactivos. En este caso, el enlace Cl-Cl, relativamente dbil, se rompe en forma homoltica por irradiacin con luz ultravioleta y resultan dos radicales cloro, reactivos:

-

Propagacin: una vez que se han producido algunos radicales cloro,

continan los pasos de propagacin. Cuando un radical cloro, reactivo, choca contra una molcula de metano, extra un tomo de hidrgeno para producir HCl y un radical metilo (CH3). Este radical metilo sigue reaccionando con Cl2 en una segundo paso de propagacin y forma clorometano, que es el producto, y un nuevo radical cloro (Cl), que regresa al primer paso de propagacin. Una vez iniciada, la secuencia se transforma en un ciclo autosostenido de pasos a) y b) repetitivos; esto hace que el proceso general sea una reaccin en cadena.

-

Terminacin: A veces pueden chocar dos radicales, combinarse y formar un

producto estable. Cuando esto sucede, el ciclo de reacciones se interrumpe y termina la cadena. Sin embargo, esos pasos de terminacin suceden con poca frecuencia porque la concentracin de radicales en cualquier momento es muy pequea. As, la probabilidad de que choquen dos radicales tambin es muy baja.

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La reaccin de sustitucin por radicales que acabamos de describir slo es uno de los procesos en que pueden participar los radicales. Sin embargo, el principio fundamental en que se basan las reacciones con radicales es igual: se rompen y se forman todos los enlaces por reaccin de especies que tienen una cantidad impar de electrones. Reacciones polares y la forma en que suceden. Las reacciones polares se efectan debido a la atraccin entre cargas positivas y negativas de distintos grupos funcionales en las molculas. Para visualizar cmo se llevan a cabo, primerio necesitamos saber la descripcin de los enlaces covalentes polares, para despus examinar con ms cuidad los efectos de la polaridad del enlace en las molculas polares. La mayor parte de las molculas polares son elctricamente neutras; no tienen carga neta, ni positiva ni negativa. Sin embargo, ciertos enlaces dentro de una molcula, en especial entre grupos funcionales, son polares. La polaridad de un enlace es consecuencia de la distribucin electrnica asimtrica en l, debida a su vez a la diferencia de electronegatividades de los tomos enlazados. La siguiente figura muestra las electronegatividades de algunos elementos que se encuentran con frecuencia.

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Elementos como el oxgeno, nitrgeno, flor, cloro y bromo son ms electronegativos que el carbono. Como consecuencia, un tomo de carbono enlazado con uno de esos tomos electronegativos tiene una carga positiva parcial (+). Por el contrario, los metales son menos electronegativos que el carbono, por lo que un tomo de carbono enlazado a un metal posee una carga negativa parcial (-). Patrones de polaridad de algunos grupos funcionales comunes. Clase de compuesto. Alcohol Estructura del grupo funcional.

Alqueno

Simtrico, no polar. Halogenuro de alquilo

Amina

ter Nitrilo Reactivo de Grignard

Alquil litio

Carbonilo

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cido carboxlico

Cloruro de cido carboxlico

Aldehdo

ster

Cetona

Esta descripcin de la polaridad del enlace est muy simplificada porque slo hemos considerado enlaces inherentemente polares debido a diferencias de

electronegatividad; no obstante, tambin pueden deberse a la interaccin de grupos funcionales con solventes y cidos o bases de Lewis. Una consideracin ms es la polarizabilidad (distinta de la polaridad) de un tomo. Cuando cambia el campo elctrico en torno a determinado tomo debido a interacciones cambiantes con molculas de solvente, u otras molculas polares, se altera la distribucin de electrones alrededor de ese tomo. La medida de esta respuesta a una influencia externa se llama polarizabilidad del tomo. Los tomos ms grandes, que sujetan a los electrones con menos fuerza, son ms polarizables que los tomos ms pequeos, los cuales sujetan fuertemente a sus electrones. Por ejemplo, el yodo es mucho ms polarizable que el flor.

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El efecto de la alta polaridad del yodo es que el enlace carbono yodo, aunque es no polar segn los valores de electronegatividad, puede reaccionar como si lo fuera.

Por la gran polarizabilidad del yodo, el enlace carbono yodo se comporta como si fuera polar. Significado de la polaridad del grupo funcional en relacin con la reactividad qumica: debido a que las cargas distintas se atraen, la caracterstica fundamental de todas las reacciones orgnicas polares es que los sitios de una molcula donde abundan los electrones reaccionan con los sitios de la otra donde escasean. Se establecen enlaces cuando un tomo rico en electrones dona, o cede, un par de electrones a un tomo escaso de electrones; se rompen cuando un tomo sale con ambos electrones del enlace anterior. Para referirse a las especies que intervienen en una reaccin polar, se usan las palabras nuclefilo y electrfilo. Un nuclefilo es una sustancia vida de ncleo, recordando que un ncleo tiene carga positiva. Un nuclefilo posee un tomo rico en electrones y puede formar un enlace donando un par a un tomo con pocos electrones. Los nuclefilos pueden tener carga neutra o negativa. En cambio, un electrfilo est vido de electrones. Un electrfilo tiene un tomo escaso de electrones y puede formar enlaces aceptando un par de electrones de un nuclefilo. Los electrfilos pueden ser neutros o tener carga positiva. A veces una misma especie puede actuar como un nuclefilo o un electrfilo, dependiendo de las circunstancias. Descripcin de una reaccin. Toda reaccin qumica puede proceder hacia adelante o hacia atrs. Los reactivos pueden dar lugar a los productos y stos pueden regresar y formar los reactivos. La posicin del equilibrio qumico resultante se expresa por media de una ecuacin en la que Keq, la10

constante de equilibrio, es igual a las concentraciones de los productos, multiplicadas entre s, y cada concentracin elevada a la potencia de su coeficiente en la reaccin balanceada. Para la reaccin generalizada:

Lo anterior es:

El valor de la constante de equilibrio indica qu lado de la flecha de la reaccin es el favorecido, desde el punto de vista de la energa. Si Keq es mucho mayor que 1, el trmino de concentracin de los productos [C]c [D]d es mucho mayor que el de la concentracin de los reactivos [A]a [B]b, y la reaccin ocurre tal como est escrita, de izquierda a derecha. Si Keq es mucho menor que 1, la reaccin no se lleva a cabo como est escrita, sino que lo hace de derecha a izquierda. La magnitud de la constante de equilibrio define que: para que una reaccin tenga una constante de equilibrio favorable y se efecte tal como est escrita, la energa de los productos debe ser menor que la de los reactivos. En otras palabras, se debe desprender energa. El cambio de energa que sucede durante una reaccin qumica se llama cambio de energa libre de Gibbs, G. Cuando una reaccin es favorable, G tiene valor negativo, lo cual indica que se desprende energa hacia los alrededores. Estas reacciones se denominan exergnicas. En una reaccin desfavorable, G tiene un valor positivo; esto indica que se absorbe energa desde los alrededores. Estas reacciones son endergnicas. Con base en la qumica general, el cambio de energa libre estndar de una reaccin se representa con G y que el ndice indica que la reaccin se efecta con sustancias puras en su forma ms estable, a 1 atm de presin y a una temperatura especfica, que por lo general es 298 K. Para reacciones en solucin, todas las concentraciones de reactivos son 1M. El ndice se elimina y el cambo de energa libre es G si la reaccin se efecta en condiciones no estndares.11

En vista de que tanto la constante de equilibrio, Keq, como el cambio estndar de energa libre, G, miden si determinada reaccin se efecta, se relacionan matemticamente: G= -RT ln Keq Donde: R= 8.315 J/ (Kmol) = 1.987 cal/ (Kmol). T= temperatura absoluta en grados Kelvin. e=2.718. Ln Keq= logaritmo natural de Keq. El cambio de energa libre, G, est formado por dos componente, un trmino de entalpa, H, y un trmino de entropa, que depende de la temperatura, TS, donde T es la temperatura en grados Kelvin. De los dos trminos, con frecuencia, el de entalpa es mayor y dominante. G= H - TS Condiciones estndares. G= H TGS Condiciones no estndares. o Keq=

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El cambio de entalpa, H, se llama calor de reaccin y es una medida del cambio de la energa total del enlace durante una reaccin. Si H es negativo, los enlaces de los productos son ms fuertes (y estables) que los de los reactivos, se desprende calor y se dice que la reaccin es exotrmica. Si H es positivo, los enlaces de los productos son ms dbiles (menos estables) que los de los reactivos, se absorbe calor y se dice que la reaccin es endotrmica. El cambio de entropa, S, es una medida del cambio de la cantidad de desorden molecular, o libertad de movimiento, que acompaa a una reaccin. Por ejemplo, en una reaccin de eliminacin del tipo

hay ms libertad de movimiento (desorden) en los productos que en el reactivo porque una molcula se ha partido en dos. En consecuencia, hay un aumento neto de entropa durante la reaccin y S tiene un valor positivo. Por otra parte, para una reaccin de adicin del tipo

sucede lo contrario. Como esas reacciones restringen la libertad de movimiento de dos molculas al unirlas, hay menos desorden en el producto que en los reactivos y S tiene valor negativo. La siguiente tabla explica con ms detalle los trminos termodinmicos. Explicacin de las cantidades termodinmicas: G= H - TS Trmino G Nombre Cambio de energa libre de Gibbs. Explicacin Es la diferencia de energas de los reactivos y los productos. Cuando G es negativa, la reaccin es exergnica, tiene una constante de equilibrio favorable y puede suceder en forma espontnea. Cuando G es positiva, la13

H

Cambio de entalpa.

S

Cambio de entropa.

reaccin es endergnica, tiene constante de equilibrio desfavorable y no puede suceder por s sola. Es el calor de reaccin, o diferencia de energa entre los enlaces que se rompen y los que se forman en una reaccin. Cuando H es negativa, la reaccin desprende calor y es exotrmica. Cuando H es positiva, la reaccin absorbe calor y es endotrmica. Es el cambio de desorden molecular durante una reaccin. Cuando S es negativa, el desorden disminuye; cuando S es positiva, aumenta.

Es de gran utilidad conocer el valor de Keq para una reaccin, pero es importante darse cuenta de sus limitaciones. Una constante de equilibrio slo indica la posicin del equilibrio; es decir, cunto producto es tericamente posible. No indica la velocidad de la reaccin; esto es, la rapidez con que se establece el equilibrio. Algunas reacciones son mucho ms lentas, aun cuando la constante de equilibrio sea favorable. Las velocidades (la rapidez con que se efecta una reaccin) y los equilibrios (cunto de la reaccin se presenta) son cosas distintas. Velocidad: indica si la reaccin es rpida o lenta. Equilibrio: indica en qu direccin avanza la reaccin. Se desprende calor cuando se forma un enlace y se absorbe calor cuando se rompe un enlace. La medida del cambio de energa al romper enlace se llama energa de disociacin de enlaces (D), y se define como la cantidad de energa necesaria para romper determinado enlace y producir dos fragmentos radicales cuando la molcula est en fase gaseosa a 25C:

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Cada enlace especfico tiene una energa propia. La siguiente tabla es una lista de energas de enlace.

Energa de activacin e influencia de la temperatura en la velocidad de la reaccin. Cada reaccin tiene su propia constante de velocidad caracterstica. Su valor depende de las condiciones de la reaccin, especialmente de la temperatura. Esta dependencia de la temperatura se expresa por la ecuacin de Arrhenius: Kr= Ae-Ea/RT Donde: A= constante (factor de frecuencia).15

Ea= energa de activacin. R= constante universal de los gases. T= temperatura absoluta en grados Kelvin.

La grfica muestra cmo el nmero de molculas que tienen una determinada energa de activacin disminuye a medida que la energa de activacin aumenta. A temperatura ms alta (curva roja), la proporcin de molculas con la energa suficiente para producir colisiones eficaces es ms alta. La energa de activacin, Ea, es la energa cintica mnima que deben tener las molculas para vencer las repulsiones entre sus nubes de electrones cuando colisionan. El trmino exponencial e-Ea/RT corresponde a la fraccin de colisiones en que las partculas tienen el mnimo de energa Ea que necesitan para reaccionar. Para una reaccin, Ea se puede calcular midiendo cmo vara kr con la temperatura y sustituyendo en la ecuacin de Arrhenius. El factor de frecuencia A depende de la frecuencia de las colisiones y de la fraccin de colisiones eficaces con la orientacin adecuada para que la reaccin tenga lugar. En la mayora de los casos, slo una pequea fraccin de las colisiones que se producen entre las molculas tiene la suficiente velocidad y la orientacin correcta para que se produzca la reaccin. Se producen muchas ms colisiones que no tienen suficiente energa cintica o la16

orientacin correcta y, en estos casos, las molculas sencillamente rebotan sin desencadenar ninguna transformacin qumica. La ecuacin de Arrhenius implica que la velocidad de una reaccin depende de la fraccin de molculas que tienen una energa mnima Ea. La figura anterior muestra cmo la distribucin de energas cinticas en una muestra de gas depende de la temperatura. La lnea curvada negra muestra la distribucin de energa molecular a temperatura ambiente y las lneas de puntos muestran la energa que se necesita para vencer barreras de 1kcal (4kJ), 10 kcal (45kJ) y 13 kcal (79kJ). El rea bajo la curva a la derecha de cada barrera corresponde al nmero de molculas con suficiente emerga para vencer esa barrera. La curva roja muestra cmo la distribucin de energa se desva a 100C. A 100C, muchas ms molculas tiene la energa que se necesita para vencer las barreras de energa, especialmente la barrera de 19 kcal/mol. Cuando la temperatura aumenta, hay una fraccin mayor de colisiones moleculares eficaces que tienen suficiente energa cintica para que se produzca la reaccin, y la velocidad de reaccin aumenta. La siguiente tabla muestra la dependencia de las velocidades de reaccin con la temperatura, en forma de valores de constante de velocidad relativa krel, es decir, e-Ea/RT, para algunos valores de Ea y ciertas temperaturas. Para una energa de activacin de 10 a 15 kcal/mol (40 a 60 kJ/mol), la velocidad de reaccin aproximadamente se duplica cuando la temperatura se eleva 10C, desde 27C a 37C. Como la constante de velocidad relativa krel aumenta rpidamente cuando se eleva la temperatura, podra parecer que una forma de ahorrar tiempo, haciendo que las reacciones fueran ms rpidas, sera elevar la temperatura. El problema que esto ocasionara sera que todas las reacciones se aceleraran, incluyendo las reacciones colaterales no deseadas. Variacin de la velocidad con la temperatura:

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Se ha de intentar encontrar una temperatura que permita que las reacciones deseadas vayan a una velocidad razonable sin que se produzcan velocidades elevadas de reacciones colaterales no deseadas. Estados de transicin. La energa de activacin Ea representa la diferencia de energa entre los reactivos y el estado de transicin, el estado de energa ms alta en una colisin molecular que produce la reaccin. En efecto, la energa de activacin es la barrera que debe ser vencida para que la reaccin se produzca. El valor de Ea es siempre positivo y su magnitud depende de la energa relativa del estado de transicin. El trmino estado de transicin significa que las molculas de reactivos pasan por un estado en el que se produce una transicin de los reactivos a los productos. En este estado, las molculas pueden convertirse en productos o permanecer como reactivos. A diferencia de los reactivos o de los productos, el estado de transicin es inestable y no puede aislarse; no es un intermedio, ya que un intermedio es una especie que existe durante un tiempo, aunque el tiempo de vida sea muy pequeo. Un intermedio al menos tiene algo de estabilidad, pero el estado de transicin es un estado pasajero en el camino de evolucin de un intermedio a otro. El estado de transicin a menudo se simboliza por un superndice con doble daga () y los cambios en las variables como la energa libre, la entalpa y la entropa, en los estados de transicin, se simbolizan por G, H y S. G es similar a Ea y el smbolo G a menudo se utiliza cuando se habla de energa de activacin. Los estados de transicin tienen energas altas ya que los enlaces de las molculas de los reactivos han de comenzar a romperse antes de que los enlaces de las molculas de los productos puedan formarse. Los conceptos de estado de transicin y energa de activacin son ms fciles de entender grficamente. La siguiente figura muestra un diagrama de energa de reaccin para una reaccin exotrmica de un paso. El eje vertical del diagrama de energa representa la energa potencial total de todas las especies incluidas en la reaccin. El eje horizontal se conoce como coordenada de la reaccin, que simboliza el progreso de la reaccin, yendo18

desde los reactivos, en la izquierda, hacia los productos, en la derecha. El estado de transicin es el punto ms alto de la grfica y la energa de activacin es la diferencia de energa entre los reactivos y el estado de transicin. El calor de reaccin (H) es la diferencia de energa entre los reactivos y los productos.

Intermedios reactivos. Los intermedios reactivos son especies de vida corta que nunca estn presentes en concentraciones altas, ya que reaccionan con la misma rapidez con la que se forman. En la mayora de los casos, los intermedios reactivos son fragmentos de molculas que a menudo tienen tomos con un nmero de enlaces inusual. Algunos de los intermedios reactivos comunes contienen tomos de carbono con slo dos o tres enlaces, comparado con los cuatro enlaces de carbono en los compuestos estables. Tales especies reaccionan rpidamente con una variedad de compuestos para dar lugar a productos ms estables con tomos de carbono tetrasustituidos. A pesar de que los intermedios reactivos no son compuestos estables, son importantes para el estudio de la qumica orgnica. La mayora de los mecanismos de reaccin tienen lugar a travs de intermedios reactivos. Los intermedios reactivos se clasifican en: Carbocationes: un carbocatin es una especie que contiene un tomo de

carbono con una carga positiva. El tomo de carbono cargado positivamente est enlazado a19

otros tres tomos y carece de electrones no enlazantes, por lo que slo tiene seis electrones en su capa de valencia. Su hibridacin es sp2, con una estructura plana y ngulos de enlace prximos a 120. Con slo seis electrones en la capa de valencia del carbono cargado positivamente, un carbocatin es un poderoso electrfilo y puede reaccionar con cualquier nuclefilo que se encuentre. Los carbocationes son especies deficientes de electrones: tienen menos de ocho electrones en la capa de valencia y son estabilizados por sustituyentes alquilo. Un grupo alquilo estabiliza a un carbocatin deficiente de electrones de dos formas: 1.- Por efecto inductivo: es una donacin de densidad electrnica a travs de los enlaces sigma de la molcula. El tomo de carbono cargado positivamente atrae parte de la densidad electrnica de los grupos alquilo que estn unidos a l. 2.- Hiperconjugacin: un carbocatin est estabilizado por solapamiento de orbitales llenos de un grupo alquilo adyacente con el orbital vacante p del carbocatin. La hiperconjugacin es el solapamiento entre un enlace sigma y un orbital p. Los carbocationes insaturados tambin estn estabilizados por resonancia. Si un enlace pi es adyacente a un carbocatin, los orbitales p llenos del enlace pi se solaparn con el orbital p vaco del carbocatin. El resultado es un in deslocalizado, con la carga positiva compartida por dos tomos. Radicales libres: tienen hibridacin sp2 y son planos. Son deficientes en

electrones ya que no completan el octeto alrededor del tomo de carbono. Al contrario que los carbocationes, el orbital p perpendicular al plano de los enlaces C H del radical no est vaco, contiene un electrn no apareado. Los radicales, al igual que los carbocationes, estn estabilizados por el efecto de donacin de electrones de los grupos alquilo adyacentes, haciendo que los radicales sean ms estables. Los radicales se pueden estabilizar tambin por resonancia. Carbaniones: un carbanin tienen un tomo de carbono trisustituido que

soporta una carga negativa. Alrededor del tomo de carbono cargado negativamente hay20

ocho electrones (tres pares de electrones enlazantes y un par solitario), por lo que no tiene deficiencia de electrones, es rico en electrones y un fuerte nuclefilo. Los carbaniones que son intermedios en las reacciones orgnicas casi siempre estn unidos a grupos estabilizantes. Incluso puede estabilizarse por efectos inductivos o por resonancia. Los carbenos son intermedios reactivos sin carga que contienen un tomo de

carbono divalente. Una forma de generar carbenos consiste en formar un carbanin que pueda liberar un in haluro. El tomo de carbono en los carbenos tiene slo seis electrones en su capa de valencia, tiene hibridacin sp2, con geometra trigonal; un par de electrones no compartido ocupa uno de los orbitales hbridos sp2 y hay un orbital p vaco que se extiende por encima y por debajo del plano de los tomos. Un carbeno tiene un par de electrones solitario y un orbital p vaco, por lo que puede reaccionar como nuclefilo o como electrfilo.

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Conclusin. De lo anteriormente expuesto, podemos concluir que una reaccin orgnica, es una reaccin qumica que involucra a compuestos orgnicos. Los tipos bsicos de reacciones qumicas son reacciones de adicin, eliminacin, sustitucin y rearreglo. Pero, con la clasificacin, slo estudiamos las ecuaciones generales de las reacciones qumicas. Pero, para realmente entender una reaccin, tambin se debe conocer el mecanismo de la misma, es decir, los pasos que hay que seguir desde los reactivos hasta los productos. Para saber cmo transcurre una reaccin, estudiamos su termodinmica, esto es, la energa de la reaccin en el equilibrio. La cantidad de reactivos y productos presentes en el equilibrio depende de sus estabilidades relativas. A pesar de que el equilibrio puede favorecer la formacin de un producto, la reaccin puede que no transcurra a una velocidad adecuada. Para realizar una reaccin en un tiempo adecuado, se estudi su cintica, esto es, la variacin de la velocidad de reaccin.

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Referencias bibliogrficas. L. G. Wade, JR. (2004). Qumica Orgnica. Quinta edicin. John McMurry. (2004). Qumica Orgnica. Sexta edicin.

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