OBTENCION DE ACIDO ACETICO A PARTIR DECAA DE AZCAR

Carolina CamachoDayana BejaranoFabin BetancourtEdgar Martnez

Ficha 662079

Convenio Sena-CTBYesid VianchaAbril del 2014Bogot D.C

1. OBJETIVOS

1.1 OBJETIVO GENERAL:

Obtencin de cido actico a partir de caa de azcar, en presencia de microorganismos (Acetobacter-aceti)

1.2 OBJETIVO ESPECFICOS:

Aplicar los distintos procesos y montajes dentro de la elaboracin de cido actico.

Determinar el rendimiento del proceso.

Calcular la pureza del cido actico obtenido.

Realizar un proceso bio-sostenible.

2. MARCO TERICO

Llamado tambin cidometilencarboxlicoocido etanoico, es uncidoque se encuentra en elvinagre, siendo el principal responsable de susaboryoloragrios.Es un lquido higroscpico, que solidifica a 16,6 C, incoloro y de olor punzante. Es soluble en agua, etanol, ter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono. Es insoluble en sulfuro de carbono. Se obtiene por oxidacin, a a partir de alcohol etlico.

Endisolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn delgrupo carboxilopara dar subase conjugada, el acetato. Es un cido dbil.Frmula:Su frmula es:C2H4O2

Usos:

Como agente de extraccin de antibiticos en industria medicinal. En los procesos de teido en industria textil. Enapiculturaes utilizado para el control de las larvasyhuevosde las polillas de la cera Como agente neutralizante y para la formacin de per cidos enindustria qumica. Como agente acidulante y para la preparacin de steres frutales en laindustria alimenticia. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma humano Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservacin de tejidos (histologa) En la produccin de acetatos. Ingrediente de compuestos adhesivos. Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronutica. En la industria fotogrfica, para la elaboracin de pelculas.

3. ANALISIS CUANTITATIVO

Dentro del anlisis cuantitativo se deben de tener en cuenta: promedio de altura y dimetros.

3.1 CALCULOS DE DIAMETROS, LONGITUD Y VOLUMENES DE UNA CAAPara calcular el dimetro, longitud y volumen de una caa, se debe tener en cuenta la siguiente formula:V= (2R) LDonde,V= volumenR= radio L= longitudSe utiliza un calibrador para determinar el grosor o dimetro de la caa.

3.2 CONTENIDO DE JUGOSe halla extrayendo el zumo de la caa y comparndolo contra el peso total de la misma.PROCEDMIENTOA. Seleccin y lavado de la caa.B. Pesar el trozo de caa y registrarlo.C. Se exprime la caa.D. Se filtra el jugo, para retirar algunas impurezas solidas.E. Se pesa el contenido del jugo filtrado y se registra el dato.F. Determinar el contenido de jugo.El resultado se expresa en porcentaje (%), de la siguiente manera: %Contenido de jugo= (P.Jugo / P.Total Caa) x100

4. ANALISIS CUALITATIVO

Dentro del anlisis cualitativo se deben de tener en cuenta: La especie a la cual pertenece la caa, el grado de maduracin, presencia de alteraciones por algn agente externo.

4.1 ANALISIS DE MATERIAS PRIMAS

CAA DE AZUCAR (saccharum officinarum)

El TALLO

Tiene una pequea formacin rizomica subterrnea, es de forma cilndrica y dividida por entrenudos aproximadamente de 5 30cm segn su crecimiento. Pueden alcanzar una altura de 2 5m y un dimetro aproximado de 13cm.

El dimetro, forma, color y longitud varan segn la especie que se maneje.

As mismo debe estar libres de enfermedades tales como: el virus del mosaico (afecta las hojas de tallos maduros produciendo decoloracin en la lamina foliar). Libres de insectos, deformaciones, albergaduras, coloracin inadecuada, olores extraos y consistencia firme.

5. LISTADO DE REACCIONES

EN MATERIA PRIMA

5.1 DETERMINACION DE AZUCARES

5.1.2 DETERMINACION DE AZUCARES METODO GRAVIMETRICO

OBJETIVO

Establecer la metodologa para el anlisis de azucares en caa de azcar como materia prima, mediante el mtodo gravimtrico.

PRINCIPIOS DE LA METODOLOGIA

Este mtodo consiste en la reduccin directa de iones cpricos divalentes (Cu2+), a iones cuprosos monovalentes (Cu+). En presencia de calor, los iones cuprosos reducidos forman xido cuproso (Cu2O), precipitado rojo ladrillo.

Reaccin:

Cu2+ + glucosa + calor Cu+CuSO4 + glucosa + calor Cu2O (rojo ladrillo)

MUESTREO Y MANEJO DE MUESTRAS

Todas las muestras de jugo de caa o guarapo, utilizadas para la determinacin de azucares deben ser filtradas para una total homogenizacin. Las condiciones de procesamiento o alistamiento deben ser tales que no produzcan calentamiento que pueda modificar las caractersticas de la misma. Las muestras frescas o procesadas deben ser manejadas y almacenadas de tal forma que se evite el deterioro y la contaminacin.

PROCEDIMIENTO:

Realizar el anlisis por duplicado Tomar 5.25 ml de jugo de caa (5 g de muestra a una densidad de 105 g/ml) y agregarlos a un baln aforado de 100 mL, adicionar 50 mL de agua destilada. Adicione 9 mL de ferricianuro de potasio 0.25M y 13 mL de acetato de cinc y completar a volumen con agua destilada.

Determinacin de Azucares Reductores

Transferir a un Erlenmeyer de 250 mL, 50 mL del filtrado; adicionar 15 mL de la solucin de Fehling A y 15 mL de la solucin de Fehling B y 50 mL de agua destilada. Verifique que la solucin toma una coloracin azul. Llevar la solucin hasta ebullicin durante 4 minutos. En caso de que la solucin pierda su color azul original, adicione 10 mL de solucin de Fehling A y 10 mL de la solucin de Fehling B, hasta que la solucin vuelva a ser azul. Filtre la solucin en caliente a travs de un crisol filtrante al que previamente se le han colocado 1 g de tierras diatomeas, se ha secado y se ha pesado. Si es necesario al filtrar utilice succin moderada. Lave el filtrado con 10 mL de agua caliente, luego con 10 mL de etanol al 98% y luego con 10 mL de ter. Secar a 105C en el horno por 30 minutos, dejar enfriar en desecador, pesar y registrar el peso tomado.

Determinacin de Azucares Totales

Transferir a un Erlenmeyer de 250 mL, 50 mL del filtrado; adicionar 10 mL de cido clorhdrico (1-1). Colocar en un bao termoregulado a 70 C durante 5 minutos. Enfriar el erlenmeyer en agua fra y luego adicionar 18.5 mL de hidrxido de sodio 3N, transferir esta solucin a un baln aforado e 100 mL y completar volumen con agua destilada. Transferir a un Erlenmeyer de 250 mL, 50 mL del filtrado; adicionar 15 mL de la solucin de Fehling A y 15 mL de la solucin de Fehling B y 50 mL de agua destilada. Verifique que la solucin toma una coloracin azul. Llevar la solucin hasta ebullicin durante 4 minutos. En caso de que la solucin pierda su color azul original, adicione 10 mL de solucin de Fehling A y 10 mL de la solucin de Fehling B, hasta que la solucin vuelva a ser azul y deje ebullir por 2 minutos mas. Filtre la solucin en caliente a travs de un crisol filtrante al que previamente se le han colocado 1 g de tierras diatomeas, se ha secado y se ha pesado. Si es necesario al filtrar utilice succin moderada. Lave el filtrado con 10 mL de agua caliente, luego con 10 mL de etanol al 98% y luego con 10 mL de ter. Secar a 105C en el horno por 30 minutos, dejar enfriar en desecador, pesar y registrar el peso tomado.

CALCULOS

Azucares reductores azucares no reductores= azucares Totales

Cu2+ + glucosa + calor Cu+

CuSO4 + glucosa + calor Cu2O (rojo ladrillo)

5.1.2 CONTENIDO DE AZUCARES CRISTALIZABLES

Se realiza mediante el proceso de concentracin del jugo de caa.

PROCEDIMIENTO

Se toma un determinado volumen de jugo de caa azcar. Pesar el contenido de jugo y registrarlo. Se realiza un montaje de evaporacin, para concentrar el jugo y poder cristalizar la muestra. Se halla el peso de la muestra cristalizada, y se procede a determinar el porcentaje del peso de la muestra, donde:

%Peso de Muestra = (P.Muestra Cristalizada / P.Total jugo) x 100

5.1.3 PRUEVA DE PH PARA EL JUGO DE CAA.

El jugo de caa tiene un pH de 5.2 que corresponde a los datos estadsticos de disoluciones de agua con azcar las cuales varan desde 5.0 a 5.6 en ph.

PRODUCTO EN PROCESO

Tabla informativa, caractersticas principales a tener en cuenta del Etanol, contiene las caractersticas principales que debemos conocer sobre la materia prima semiprocesada que se quiere hallar.

Metanol

Nombre (IUPAC) sistemtico

Metanol

General

Otros nombresCarbinolAlcohol metlicoAlcohol de maderaEspritu de madera.

Frmula semidesarrolladaCH3-OH

Frmula estructuralVer imagen.

Frmula molecularCH4O

Propiedades fsicas

Estado de agregacinLquido

AparienciaIncoloro

Densidad791,8kg/m3; 0.7918g/cm3

Masa molar32,04g/mol

Punto de fusin176K (-97C)

Punto de ebullicin337,8K (65C)

Presin crtica811atm

Viscosidad0,59 mPas a 20C.

Propiedades qumicas

Acidez~ 15,5 pKa

Solubilidaden aguatotalmente miscible.

Producto de solubilidadn/d

Momento dipolar1,69D

Termoqumica

fH0gas-20510 kJ/mol

fH0lquido-238.4 kJ/mol

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad285K (12C)

NFPA 704330

Temperatura de autoignicin658K (385C)

Frases RR11,R23/24/25,R39/23/24/25

Frases SS1/2,S7,S16,S36/37,S45

Riesgos

IngestinPuede producirceguera,sorderaymuerte

InhalacinPor evaporacin de esta sustancia a 20C, puede alcanzarse bastante rpidamente una concentracin nociva en el aire.

PielPuede producirdermatitis.

OjosIrritacin.

5.2. DETERMINACION DEL CONTENIDO O PRESENCIA DE ALCHOLES.

5.2.1 ENSAYO DE LUCAS:

Este test sirve para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, en el cual se utiliza el reactivo de Lucas que es una solucin de cloruro de zinc y cido clorhdrico. Esta reaccin es de sustitucin en la que el cloruro reemplaza al grupo hidroxilo OH

El reactivo de Lucas entra en contacto con el alcohol (ya sea primario, secundario o terciario); en donde el par de electrones libres del oxgeno del grupo hidroxilo (ataque nucleoflico) reacciona con el cloruro de zinc disuelto en cido clorhdrico formando un intermediario (SN1, generalmente en alcoholes secundarios y terciarios por la estabilidad del carbocatin, efecto inductivo) que permite la salida del grupo hidroxilo (mal grupo saliente) o un estado de transicin (SN2, generalmente en alcoholes primarios y rara vez en secundarios), permitiendo la formacin del respectivo carbocatin en la reaccin SN1 y un estado de transicin SN2 en donde entra el nuclefilo sustituto (cloruro) y sale el nuclefilo a reemplazar (hidroxilo).

Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas o lo hacen lentamente demorndose hasta varios das en hacerlo. La sustitucin de alcoholes no es SN1, sino que es SN2, que significa que la sustitucin procede en un solo paso y por otro lado el carbocatin que se crea es muy inestable; ya que la carga positiva es solo estabilizada por un carbono

CH3CH2OH + ZnCl2+ HCl CH3CH2Cl2 + ZnCl2 + H2O

Procedimiento experimental:

Test de Lucas

Materiales- Tubos de ensayo- Vaso precipitado de 500 mL- Vaso precipitado de 50 mL- Gradilla de madera- 3 Gotarios plsticos- Mechero Bunsen- Rejilla de asbesto- Trpode- Pipeta de 10 mL- Pinzas para tubo de ensayoReactivos- Cloruro de Zinc (Merck) P.A- cido Clorhdrico ( Merck) P.A- Muestra de solucin alcoholica.

Preparacin del reactivo de Lucas:

Aadir a un vaso precipitado de 50 mL 16 gramos de cloruro de zinc, luego agregar 10 ml de cido clorhdrico y agitar la solucin formada hasta formar una fase homognea.

Procedimiento: Muestra por triplicado

- A 3 tubos de ensayos limpios y secos agregar 2 mL de la solucin de la fermentacin alcohlica.- Luego agregue 2 mL de reactivo de Lucas a cada tubo, agitar y tapar.- Observar los cambios que en las tres muestras.- Si la muestra no reaccionaron luego de diez minutos a temperatura ambiente, someter a bao mara durante 5 minutos o cuando se observe un cambio.

5.2.2 Oxidacin con solucin de KMnO4 al 0.5 % (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v):

El termino de oxidacin en qumica orgnica se refiere al aumento de enlace carbono-oxgeno o a la disminucin de enlace carbono-hidrgeno. Los alcoholes se pueden oxidar nuevamente a alcoholes generndose un enlace carbono-oxgeno y luego los alcoholes se pueden oxidar a cetonas y aldehdos. los aldehdos se pueden oxidar nuevamente a cido carboxlico producindose tres enlces carbono-oxgeno, mientras que las cetonas no sufren mas oxidacin: los alcoholes terciarios no tiene hidrgenos que puedan sustituir, por lo tanto, no se pueden oxidar.Para la oxidacin de alcoholes el agente mas utilizado es el cido crmico que se prepara disolviendo dicromato de potasio en una mezcla de cido sulfrico concentrado y agua destilada, en la cual ,la interaccin entre el alcohol y un reactivo de cromo (VI) dar origen a un cromato intermediario el cual es sustitudo del compuesto orgnico y que luego formar el enlace carbono-oxgeno.La reduccin de cromo (VI) que es de color naranjo, cambia a cromo (III) que es de color verde azulado, con dicho cambio de color se puede comprobar si el alcohol analizado es primario, secundario o terciario, si no hay un cambio de color estamos frente a un alcohol terciario. Ecuacin de reaccin para formar el cido crmico Este cido se forma in situ, es decir, al solubilizar el dicromato de potasio con el cido sulfrico ocurre lo siguiente:

Oxidacin de alcoholes con cido crmico:

Materiales-5 tubos de ensayo-Vaso precipitado de 50 mL- 2. Goteros plsticos- Pipeta de 10 mLReactivos- Dicromato de potasio (Sigma-Aldrich) P.A 99.8%- cido sulfrico (Analytic) P.A 95-97%- Agua destilada- Etanol P:A

Preparacin de cido crmico:

Preparar una solucin saturada de dicromato de potasio, para ello aadimos 2.5 gramos de dicromato a 18 mL de agua destilada en un vaso precipitado de 50 mL. A 4 mL de cido sulfrico concentrado adicionar a la solucin saturada de dicromato de potasio

Procedimiento:

-Adicionar 3 ml de cido crmico a 3 tubos de ensayos limpios y secos-A cada tubo agregue 1 ml de muetra de la fermentacin alcoholica - Dejar reposar por 5 minutos- Observar los cambios experimentados

Prueba con Na metlico:

Para poder realizar esta prueba se debe efectuar primero una muy buena destilacin

Esta prueba nos ayuda a identificar si se trata de un alcohol primario, debido a que en estos la reaccin es bastante rpida. Bsicamente esta reaccin es de sustitucin(FORMACION DE ALCOXIDOS, REEMPLAZO DEL H DEL GRUPO -OH):, donde atravez del etanol + sodio metlico se produce etoxido de sodio + hidrogeno.

Procedimiento:

En un tubo de ensayo seco adicionar 1 ml del compuesto y agregar un trozo pequeo (0.3 x 0.3 x 0.3 mm) de sodio metlico, enfriar la solucin y observar. Aada un volumen igual de ter. Qu es el precipitado? Aplicar esta prueba solo para los alcoholes. Los grupos funcionales que contienen un tomo de hidrgeno unido al oxgeno, nitrgeno o azufre pueden reaccionar con desprendimiento de H2. Alcoholes que tienen entre 3 y 8 tomos de carbono dan bien esta prueba. Los de menor peso debe mantenerse en condiciones anhidras. Los alcoholes de peso molecular elevado, reaccionan lentamente. Compare las velocidades de reaccin.

Coloque 2 mL de etanol en un tubo de ensayo y adicione un trocito de sodio metlico (del tamao de una lenteja). Observe el desprendimiento de un gas, Agregue 2 mL de ter y note la formacin de un precipitado.

5.2.3 COMBUSTIBILIDAD

Basado en la combustibilidad de una muestra del mosto alcohlico, el cual se expone a una llama para determinar si las caractersticas de la muestra contienen presencia de alcohol.

5.2.4 DESTILACION DE ALCOHOL

Es un ensayo basado en el punto de ebullicin del etano, si destilamos cerca a esa temperatura podremos realizar una prueba organolptica basada en el olor para demarcar la presencia de alcohol en la solucin.

Procedimiento.

Tomar una muestra del mosto alcohlico. Pesar dicha muestra y registrarlo. Realizar un montaje de destilacin fraccionada, mantenindolo a una temperatura de 78C (Temperatura promedio de ebullicin del etanol). Recoger el volumen destilado y a continuacin pesar la muestra. Se halla el porcentaje (%) de etanol contenido en la muestra de la siguiente forma:

%Contenido Etanol = (P.Mosto / P.Mosto Destilado) x 100

5.2.5 PRUEVA DE PH PARA EL ALCOHOL.

Medir el pH del mosto alcohlico nos permitir encontrar una serie de valores para soluciones de agua ms alcohol, pero al realizar una destilacin del mosto alcohlico esperamos hallar un valor de pH cercano al 6.4 que es elpHdelalcohol etlico o etanol.

PRODUCTO TERMINADO.

Estas son las caractersticas principales que nos ayudaran a identificar el producto terminado, es decir, la formacin de cido actico a partir del proceso de fermentacin actica.

cido actico

Nombre (IUPAC) sistemtico

cido etanoico

General

Otros nombrescido actico,cido metilcarboxlico,cido etanoico

Frmula semidesarrolladaHCH2COOH

Frmula estructural

Frmula molecularC2H4O2

Propiedades fsicas

Estado de agregacinlquido

Aparienciaincoloro o cristales (no inodoro)

Densidad1049kg/m3; 1,049g/cm3

Masa molar60.05g/mol

Punto de fusin290K (17C)

Punto de ebullicin391,2K (118C)

Propiedades qumicas

Acidez4,76 pKa

Momento dipolar1,74D

Riesgos

IngestinDolor de garganta, vmito, diarrea, dolor abdominal, sensacin de quemazn en el tracto digestivo.

InhalacinDolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.

PielIrritacin, graves quemaduras.

OjosIrritacin, visin borrosa, quemaduras profundas.

Compuestos relacionados

cidosrelacionadoscido metanoicocido proplicocido butrico

5.3 DETERMINACION DEL CONTENIDO DE CH3COOH

5.3.1 DESTILACION DEL CIDO ACTICO

Es un ensayo basado en el punto de ebullicin del cido actico, si destilamos cerca a esa temperatura podremos realizar una pruebas organolpticas. Adems podremos someter la sustancia destilada a un test para comprobacin de cidos orgnicos.

Procedimiento.

Tomar una muestra de la fermentacin actica. Pesar dicha muestra y registrarlo. Realizar un montaje de destilacin para extraer el agua, debido a que el cido actico ebulle a una temperatura de 118C (Temperatura promedio de ebullicin del cido actico). Tomar el producto que no halla destilado por debajo de los 95 a 100C. Se halla el porcentaje (%) de cido contenido en la muestra de la siguiente forma:

%Contenido de cido = (P. cido / P. solucin actica) x 100

5.3.2 PRUEBAS PARA CIDOS CARBOXLICOS.

Prueba del Bicarbonato:

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional -COOH llamado grupo carboxilo o grupo carboxi se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

Para identificar la presencia de acido actico en la solucin final del proceso, se puede hacer reaccionar esta con bicarbonato de sodio, de donde podremos obtener acetato de sodio, agua y dixido de carbono

Tomamos un ml de la solucin producida en la fermentacin actica la colocamos en un tubo de ensayo y le aadimos 3 ml de solucin de bicarbonato de sodio al 10%

5.3.3 EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACIN

Consiste en titular el posible contenido de acido actico presente en una solucin con un carcter acido para determinar su correspondiente Pk e equivalente de neutralizacin que deven ser correspondientes a un PK de 4.8 y a un equivalente de neutralizacin de 60 Gramos acido base.

Para determinar la concentracin de acido actico, se procede a realizar el siguiente montaje: Realizar montaje para una titulacin potencio mtrica. Se toma una muestra del contenido actico y hallar su volumen. Se toma un volumen conocido de NaOH y se procede a titular Se halla la concentracin de acido actico en la muestra, usando un pH-metro y calculndolo mediante la formula:

V1xC1=V2xC2

EQUIVALENTES DE NEUTRALIZACION DEL ACIDO ACETICO.

Consiste en comprobar si la muestra problema muestra una equivalencia de neutralizacin igual a 60, que es la correspondiente a la del acido actico. La masa equivalente de un acido puede medirse o determinarse por valoracin con una base, el equivalente de neutralizacin de un acido, es una indicacin acerca del peso molecular, y frecuentemente resulta til para establecer la identidad del acido como en nuestro caso. El equivalente de neutralizacin pude definirse como el peso en gramos de un acido que hace falta para neutralizar una base. Si un acido desconocido es monoprotico, es decir solo puede liberar un protn, su equivalente de neutralizacin y su peso molecular son el mismo, el de un acido diprotico la mitad y as sucesivamente, por lo que en nuestro caso es 60, pues es lo que pesa una mol de CH3COOH.

Elcido Actico es dbil, por ejemplo 0,1N decido actico, el pH inicial es 2,88 y al aadir unabase fuerte(0,1NNaOH) el pH se va aproximando a la neutralidad sin cambios bruscos, pero una vez neutralizado el cido basta aadir unas gotas de sosa en exceso para obtener un incremento brusco en el pH como si slo hubiera base libre (Figura de la derecha). En este caso, en elpunto de equivalencia(cuando se ha aadido el mismo nmero de equivalentes de base que de cido) el pH > 7

CH3COOH + NaOH > (Na+, CH3COO-) + H2OComo vemos este debe ser el comportamiento de la solucin obtenida despus que hayamos realizado la fermentacin actica.

Equivalentes de NaOH aadidos (total)Equivalentes cido restantesEquivalentes base presentespH

00,101

0,090,0102

0,09990,000104

0,1000007

0,100100,000110

5.3.4 PRUEBA DE PH PARA EL ACIDO ACETICO.Una buena prueba es calcular el pK del acido actico que es 4.8. Esto se realizara basndonos en los datos de la titulacin potenciomerica.