Obtención de L(+)-limoneno y L(+)-Carvona a partir de la cascara de naranja
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I n s t i t u t o P o l i t é c n i c o N a c i o n a l
E s c u e l a N a c i o n a l D e C i e n c i a s B i o l ó g i c a s
Q u í m i c o Fa r m a c é u t i c o I n d u s t r i a l
Laboratorio de Fitoquímica
Prof. Silva Torres Rafael
Profra. Duran Polo Margarita
Profra. Alcibar Muñoz Marcia Marisol
Castro Loa Fernando Adrian
Pacheco Téllez Mahetzi
O b t e n c i ó n d e l a c e i t e e s e n c i a l d e l a c a s c a r a
d e n a r a n j a p o r h i d r o d e s t i l a c i ó n
7FM1 – QFI – LA
P a r t e 1
Destilación
Operación unitaria utilizada para llevar a cabo separaciones parciales de componentes volátiles que posee una mezcla.
Se fundamenta en producir la vaporización de un material por la aplicación de calor y presión.
Fundamentos Teóricos
1
O b t e n c i ó n d e l a c e i t e e s e n c i a l d e l a c a s c a r a d e
n a r a n j a p o r h i d r o d e s t i l a c i ó n
Destilación
Simple
Por arrastre de vapor
Reflujo
Fraccionada
Al vacio
Separación de los componentes de una mezcla liquida por medio de una ebullición basada en las diferencias
de presión de vapor.
Destilación por arrastre de vapor
Fundamentos Teóricos
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Consideraciones 1. Los líquidos (aceites) a destilar, deben ser inmiscibles
en toda proporción con el líquido generador de vapor.
2. Los líquidos a separar deben ser volátiles con diferentes puntos de ebullición.
3. El comportamiento de los vapores siguen la Ley de Dalton.
4. La ley que fundamenta la destilación por arrastre de vapor es la Ley de Clausius Clapeyron. Esta ley establece una relación directa entre temperatura, presión y masa, entonces: • La presión generada por el vapor de arrastre es
directamente proporcional a su masa y al aumento de temperatura del sistema.
5. Previo a desarrollar esta técnica, se debe de asegurar que el sistema debe estar totalmente sellado.
Aplicaciones Industriales de la Destilación
Su aplicación principal es ser un método analítico de separación y extracción de componentes volátiles constituyentes de una mezcla con diferentes puntos de ebullición, por ejemplo:
Fundamentos Teóricos
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n a r a n j a p o r h i d r o d e s t i l a c i ó n
1. Separación de sustancias de grado farmacéutico utilizadas como terapéuticos.
2. Separación de hidrocarburos más conocida como petrol cracking (serie octánica).
3. Separación de compuestos inmiscibles.
4. Separación de sustancias ergásticas como aceites esenciales de ciertas plantas.
Ergástico: Cualquier sustancia o componente formado por el protoplasto celular (animal o vegetal).
Aceites Esenciales
Son sustancias conformadas por varias substancias orgánicas volátiles, que pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, éteres, aldehídos, y que se producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.
Normalmente son líquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extraíbles por destilación en corriente
de vapor de agua, aunque existen otros métodos. En general son los responsables del olor de las plantas.
Fundamentos Teóricos
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Características de los aceites esenciales • Normalmente son derivados terpénicos.
• Son líquidos menos densos que el agua, pero más viscosos que
ella.
• Poseen un color en la gama del amarillo, hasta ser transparentes en algunos casos.
• Son inflamables.
• No son tóxicos, aunque a dosis elevadas pueden llegar a serlo.
• Son inocuos.
• Casi inmiscibles en disolventes polares asociados.
Clasificación de los aceites esenciales
Normalmente se clasifican en base a diferentes criterios como: consistencia, origen y naturaleza química
Fundamentos Teóricos
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a) Consistencia
1. Esencias: Su característica principal es que son
líquidos volátiles a temperatura ambiente, con una densidad normalmente mayor a la del agua.
2. Bálsamos: Normalmente son polímeros viscosos, muy poco volátiles. Se les obtiene de arbustos o árboles (Corteza o tronco). Se caracterizan por tener un alto contenido de ácido benzoico y cinámico, así como sus correspondientes ésteres.
3. Resinas: Son productos amorfos sólidos o semisólidos de naturaleza química compleja. Son producto de una cadena extensa de polimerización. Son muy viscosos, poco volátiles y tienen punto de ebullición muy altos.
Fundamentos Teóricos
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b) Origen
1. Natural: Se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni químicas
posteriores, debido a su rendimiento tan bajo, los aceites naturales son muy costosos.
2. Artificial: Se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con la finalidad de obtener un nuevo aroma o de intensificarle.
3. Sintético: Son producto de síntesis química, su naturaleza química puede darle características fisicoquímicas al que tendría un aceite esencial.
b) Naturaleza Química
Se le puede clasificar a través de los sustituyentes o grupos funcionales que presente en su estructura molecular, entre los principales y más comunes tenemos: • Alcoholes (Mentol, Bisabolol) • Fenoles (Timol, Carvacrol) • Aldehídos (Geranial, Citral) • Cetonas (Alcanfor, Thuyona) • Ésteres (Acetato de bornilo, Acetato de linalilo, Salicilato de metilo) • Éteres (1,8 – cineol) • Peróxidos (Ascaridol) • Hidrocarburos (Limoneno, α y β pineno)
Fundamentos Teóricos
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Usos de los aceites esenciales
Industria Alimentaria
Condimentos en carnes y embutidos, sopas, helados, queso, caramelos, chocolates, bebidas alcohólicas y no alcohólicas como refrescos.
Industria Farmacéutica
Formulación de cremas, medicamentos, jarabes, dentífricos, analgésicos, inhalantes, etc.
Industria de Cosméticos
Uso general en cosméticos, jabones, perfumes, etc. Desodorantes Industriales
Supresión de olores desagradables de algunos productos industriales como el caucho, los plásticos y las pinturas. Se usa en la industria de producción de juguetes, de textiles, de papelería
Parte Experimental
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n a r a n j a p o r h i d r o d e s t i l a c i ó n
OBTENCION DE L(+)-LIMONENO Objetivos
• Obtención del aceite esencial a partir de la cascara de naranja por medio de hidrodestilación.
• Determinar el rendimiento en % de L(+)-limoneno.
Parte Experimental
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O b t e n c i ó n d e l a c e i t e e s e n c i a l d e l a c a s c a r a d e
n a r a n j a p o r h i d r o d e s t i l a c i ó n
Metodología
Pesar 1 kg. de cáscara de naranja
6000ml
Ad. 3000 ml de agua Dejar destilar 1 L
Extracción con 75mL de CHCl3
Secar con Na2SO4 Anhidro Dejar destilar hasta
obtener 25 mL
Almacenar en refrigeración
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Laboratorio de Fitoquímica
Prof. Silva Torres Rafael
Profra. Duran Polo Margarita
Profra. Alcibar Muñoz Marcia Marisol
Castro Loa Fernando Adrian
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l - l i m o n e n o p r e s e n t e e n e l a c e i t e e s e n c i a l
d e l a c a s c a r a e n a r a n j a p o r m o d i f i c a c i o n e s
s i n t é t i c a s
7FM1 – QFI – LA
P a r t e 2
Isomería
Se presenta cuando uno o más compuestos entre si son distintos, pero tienen la misma formula molecular.
Fundamentos Teóricos
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p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t é t i c a s
Isómeros
Isómeros Estructurales Átomos en la molécula unidos
en distinto orden
Estereoisómeros Átomos en la molécula unidos
en mismo orden, pero con orientación espacial distinta
Enantiómeros Son moléculas con imágenes
al espejo una de la otra
Diastereómeros Son moléculas sin imágenes al
espejo una de la otra
Complejo Paramagnético Pirimidin-diamina de Hierro II
C2H6O
CH3CH2-OH Etanol
CH3-O- CH3 Dimetil Éter
Quiralidad (Griego: Cheir - mano) Las moléculas que no pueden superponerse a sus imágenes en el espejo son Quirales.
Fundamentos Teóricos
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O b t e n c i ó n d e l - c a r v o n a a p a r t i r d e l l - l i m o n e n o
p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t é t i c a s
Moléculas Quirales
Moléculas Aquirales
Con Superposición Cuando todas sus características geométricas
(Vértices, Aristas, etc.) se acomodan, presentando Planos de Simetría.
Sin Superposición
Fundamentos Teóricos
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p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t é t i c a s
-H -CH3 - NH2 -OH -SH -Cl -Br -I
Para poder dar una nomenclatura a los sistemas R-S, se necesita:
1. Asignar el centro estereomérico
2. Ordenar los sustituyentes en base a su prioridad ( 1 la mas alta y 4 la mas baja)
3. Orientar la molécula en el espacio de modo que el grupo de menor prioridad quede orientado lejos de usted.
4. Los 3 grupos restantes se leen dejando que:
-CH2-H -CH2-CH3 - CH2-NH2 -CH2-OH -CH2-Cl
Nota: El numero atómico del átomo indicado, es el
que determina la prioridad
1
2
3
4
3
2
1
4
R – Derecha (Griego Rectus)
S – Izquierda (Griego Sinister)
Centros Estereoméricos | Sistema R-S o Convención Estereomérica de Cahn-Ingold-Prelog | Los sistemas Quirales, tienen la característica que poseen un centro de Quiralidad con 4 sustituyentes atómicos diferentes.
Fundamentos Teóricos
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O b t e n c i ó n d e l - c a r v o n a a p a r t i r d e l l - l i m o n e n o
p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t é t i c a s
Limoneno
S-(-)-Limoneno [L] R-(+)-Limoneno [D]
• Es una sustancia natural que se extrae del aceite esencial de la cascara de los cítricos. Le confiere a naranjas (L-limoneno) y limones (D-limoneno) sus olores característicos.
• Pertenece al grupo de los terpenos y en concreto al de los limonoides.
• No es toxico, pero sus productos de oxidación son irritables para las vías respiratorias y para la piel.
• Se utiliza como disolvente biodegradable. • Es materia prima para dar aroma a varios productos. • Funge como materia prima para la síntesis de nuevos
compuestos.
Nombre del Compuesto: Limoneno
Nombre IUPAC:
1metil-4(prop-1-en-2-il) ciclohex-1-eno Peso Molecular: 136.1252g/mol
Punto de Fusión: -75 °C
Punto de Ebullición: 178 °C
Punto de Inflamación: 48 °C
Densidad: 0.84 g/ml
Solubilidad: Disolventes orgánicos.
Fundamentos Teóricos
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p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t é t i c a s
Carvona
S-(+)-Carvona
S-(+)-Dihidrocarvona
Es una cetona de tipo terpenoide, presenta dos isómeros ópticamente activos: • S-(+)-carvona: Componente principal del aceite
esencial de alcaravea. • R-(-)-carvona: Se encuentra principalmente en
Mentha spicata.
Tiene propiedades antimicrobianas y antifúngicas.
R-(-)-Carvona
Usos y Aplicaciones • Se emplea en la síntesis orgánica para la obtención de
decalinas quirales, como: - Poligodial (Insecticida) - Ambrox (Fijador en perfumería)
• Elaboración de Shampoos y Jabones. • Fabricación de pastas dentífricas. • Usos varios en la industria alimenticia. • Es aprovechada en la agricultura para prevenir la
maduración prematura de las papas durante su almacenamiento.
Parte Experimental
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OBTENCION DE L(+)-CARVONA Objetivos
• Obtener carboxima (semi-sintesis) a partir de L(+)-Limoneno (materia prima de origen natural) por modificaciones sintéticas.
• Obtener carvona (semi-sintesis) a partir de L(+)-Limoneno (materia prima de origen natural) por modificaciones sintéticas.
• Determinar el rendimiento del proceso.
O b t e n c i ó n d e l - c a r v o n a a p a r t i r d e l l - l i m o n e n o
p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t é t i c a s
I II III Carvona
Parte Experimental
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Metodología
O b t e n c i ó n d e l - c a r v o n a a p a r t i r d e l l - l i m o n e n o
p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t é t i c a s
Agitador magnético
Baño de hielo
Preparación
5mL de L-limoneno +
5mL de isopropanol
4g de NaNO2 en 10ml de H2O +
12ml HCl conc. en 8mL de isopropanol
4.7mL isopropanol +
5.7 mL H2SO4 +
17mL HCl
T= 10°C
Adicionar simultáneamente por goteo lento y
agitación vigorosa.
Agitar 15 min.
Reposo 1hr
Lavar con etanol frio
Obtención de Carvoxima
10 min.
6g de Cloruro nitroso de (+)-limoneno
+ 2.6mL de piridina
+ 50mL acetona
4g de L-Carvoxima +
40ml Ác. Oxalico
Destilación por arrastre de vapor
Extraer con CHCl3
o CH2Cl2
Resultados Experimentales
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Resultados
O b t e n c i ó n d e l - c a r v o n a a p a r t i r d e l l - l i m o n e n o
p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t é t i c a s
Parte 1 Parte 2
Volumen (mL) Rendimiento (%) Peso húmedo (g) Rendimiento (%)
Equipo 1 38.4 3.5 3.1 91.0
Equipo 2 36 3.0 4.1 102.5
Equipo 3 33.5 2.7 4.2* 35.0*
Equipo 4 20 2.0 3.6 57.1
Equipo 5 23 1.9 3.6 85.7
Equipo 6 25 2.5 No especificado 89.2
Equipo 7 28 2.4 2.9 69.0
Equipo 8 20 1.6 No especificado No especificado
Equipo 9 - - - -
Parte 1 Rendimiento Promedio= 2.45%
Parte 2 Rendimiento Promedio= 75.64%
Anexos
19
Reactivos: Especificaciones, cuidados, precauciones, y primeros auxilios
Nombre del Compuesto: Cloroformo, Tricloruro de carbono.
Nombre IUPAC: Triclorometano Peso Molecular: 117.9144 g/mol
Punto de Fusión: -63.5 °C
Punto de Ebullición: 61.26 °C a 760 mmHg)
Densidad: 1.484 - 1.498 g/ml
Solubilidad: Disolventes orgánicos, insoluble en agua.
Veneno
1
3 1
Riesgos de contacto
• Inhalación: Actúa como anestésico potente. Irrita el tracto respiratorio y produce efectos en SNC (dolor de cabeza, somnolencia, mareos).
• Ingestión: Causa quemaduras severas de boca y garganta, dolor pectoral y vómitos. • Contacto con la Piel: Causa irritación cutánea causando enrojecimiento y dolor. • Contacto con los Ojos: Los vapores causan dolor e irritación ocular. Las salpicaduras pueden causar severa
irritación y posible daño ocular.
Primeros Auxilios • Inhalación: Retirarle hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiración artificial. Si la
respiración fuera difícil, dar oxígeno. • Ingestión: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. • Contacto con la Piel y Ojos: Lave la piel u ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
L a b o r a t o r i o d e F i t o q u í m i c a
Anexos
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Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios
Nombre del Compuesto: Sulfato de Sodio Anhidro
Nombre IUPAC: Sulfato Bisodico Peso Molecular: 141.9313 g/mol
Punto de Fusión: 884 °C
Apariencia: Polvo blanco cristalino.
Solubilidad: Algunos disolventes orgánicos y en agua.
0
3 1
Riesgos de contacto
• Inhalación: Irrita el tracto respiratorio. • Ingestión: Puede causar nauseas y vomito • Contacto con la piel: Ninguna • Contacto con ojos: Causa irritación ocular.
Primeros Auxilios • Inhalación: Retirarle hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiración artificial. Si la
respiración fuera difícil, dar oxígeno. • Ingestión: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. • Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
El Sulfato de sodio anhidro, no es toxico para los seres humanos, sin embargo lo es en las plantas. En el caso del producto se derrame, removerlo, aislarlo o limpiarlo con pala para colocar en contenedores y disponer de ellos posteriormente de acuerdo a los reglamentos locales.
L a b o r a t o r i o d e F i t o q u í m i c a
Anexos
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Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios
Nombre del Compuesto: Isopropanol
Nombre IUPAC: Alcohol isopropilico Peso Molecular: 60.0575 g/mol
Densidad: 0,785 - 0,787 g/ml
Punto de Ebullición: 82.26 °C
Apariencia: Liquido transparente
Solubilidad: Disolventes orgánicos y parcialmente en agua.
3
2 2
Riesgos de contacto
• Inhalación: Irrita el tracto respiratorio. Las exposiciones a altas concentraciones tiene un efecto narcótico que produce mareos, somnolencia, dolor de cabeza, etc.
• Ingestión: Puede causar nauseas y vomito, somnolencia, inconsciencia y muerte. (DL50 Humano= 250mL) • Contacto con la piel: Puede causar irritación con enrojecimiento y dolor. Se absorbe a través de la piel. • Contacto con ojos: Causa severa irritación ocular.
Primeros Auxilios • Inhalación: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiración artificial. • Ingestión: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. • Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
Las personas con desórdenes cutáneos ya existentes o función hepática, renal o pulmonar deteriorada, pueden ser más susceptibles a los efectos de este agente.
L a b o r a t o r i o d e F i t o q u í m i c a
Nocivo
Anexos
22
Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios
Nombre del Compuesto: Nitrito de Sodio
Nombre IUPAC: Nitrito de Sodio Peso Molecular: 68.9827 g/mol
Punto de Fusión: 280 °C
Apariencia: Polvo blanco cristalino.
Solubilidad: Algunos disolventes orgánicos y en agua.
0
2 1
Riesgos de contacto
• Inhalación: Irrita el tracto respiratorio. • Ingestión: Puede bajar la presión sanguínea, dolor de cabeza, nauseas, vómitos. • Contacto con la piel: Puede dañar la cornea, dificultar la visión y causar conjuntivitis. • Contacto con ojos: Causa irritación ocular.
Primeros Auxilios • Inhalación: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiración artificial. • Ingestión: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. Realizar lavados estomacales. • Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
El nitrito de sodio es tóxico, cuando se consume en grandes cantidades, ocasionando gastroenteritis, nauseas, vomito, desmayo, convulsiones y la muerte, debido a un colapso respiratorio
L a b o r a t o r i o d e F i t o q u í m i c a
Anexos
23
Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios
Nombre del Compuesto: Ácido Clorhídrico
Nombre IUPAC: Cloruro de Hidrogeno Peso Molecular: 35.9767 g/mol
Punto de Ebullición: 50 °C
Apariencia: Liquido transparente ligeramente amarillo
Solubilidad: Agua, Alcohol, Éter de petróleo, insoluble en
derivados de hidrocarburos.
0
3 3
Riesgos de contacto
• Inhalación: Corrosivo. Irrita el tracto respiratorio, a concentraciones altas del gas provoca daños en los vasos sanguíneos, colapso de los pulmones y lesiones en hígado y otros órganos.
• Ingestión: Corrosivo. Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esófago y estómago.
• Contacto con la piel: Corrosivo. Causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido dañadas.
• Contacto con ojos: Corrosivo. Causa irritación ocular. Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta.
Primeros Auxilios • Inhalación: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiración artificial. • Ingestión: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. • Contacto con ojos o piel: Lave inmediatamente la zona con agua abundante por lo menos 15 minutos.
L a b o r a t o r i o d e F i t o q u í m i c a
Corrosivo
Anexos
24
Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios
Nombre del Compuesto: Ácido Sulfúrico
Nombre IUPAC: Ácido Sulfúrico Peso Molecular: 97.9674 g/mol
Punto de Ebullición: 274 - 280 °C
Apariencia: Liquido aceitoso transparente o café.
Solubilidad: Agua, se descompone en etanol.
0
3 2
L a b o r a t o r i o d e F i t o q u í m i c a
Riesgos de contacto
• Inhalación: Corrosivo. Irrita el tracto respiratorio, a concentraciones altas del gas provoca daños en los vasos sanguíneos, colapso de los pulmones y lesiones en hígado y otros órganos.
• Ingestión: Corrosivo. Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esófago y estómago.
• Contacto con la piel: Corrosivo. Causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido dañadas.
• Contacto con ojos: Corrosivo. Causa irritación ocular. Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta.
Primeros Auxilios • Inhalación: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiración artificial. • Ingestión: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. • Contacto con ojos o piel: Lave inmediatamente la zona con agua abundante por lo menos 15 minutos.
Corrosivo
Anexos
25
Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios
Nombre del Compuesto: Piridina
Nombre IUPAC: Piridina Peso Molecular: 79.0422 g/mol
Punto de Ebullición: 115 °C
Apariencia: Liquido incoloro higroscópico.
Solubilidad: Algunos disolventes orgánicos y en agua.
3
2 2
Riesgos de contacto
• Inhalación: Irrita el tracto respiratorio. Las exposiciones a altas concentraciones tiene un efecto narcótico que produce mareos, somnolencia, dolor de cabeza, etc.
• Ingestión: Puede causar nauseas y vomito. • Contacto con la piel: Puede causar irritación con enrojecimiento. Se absorbe a través de la piel. • Contacto con ojos: Causa irritación ocular.
Primeros Auxilios • Inhalación: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiración artificial. • Ingestión: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. • Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos. Al calentarla intensamente o al arder, produce humos tóxicos de óxidos de nitrógeno y cianuro de hidrógeno. Reacciona violentamente con oxidantes y ácidos fuertes.
L a b o r a t o r i o d e F i t o q u í m i c a
Tóxico
Anexos
26
Reactivos: Especificaciones, cuidados , precauciones, y primeros auxilios
2
1 1
L a b o r a t o r i o d e F i t o q u í m i c a
Nombre del Compuesto: Acetona
Nombre IUPAC: 2- Propanona Peso Molecular: 58.0419 g/mol
Punto de Fusión: -94 °C
Punto de Ebullición: 56.5 °C a 760 mmHg
Densidad: 0.7880 - 0.7972 g/ml
Solubilidad: Agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida,
aceites y éteres. Riesgos de contacto
• Inhalación: Irrita el tracto respiratorio. • Ingestión: Puede causar nauseas y vomito. • Contacto con la piel: Puede causar irritación con enrojecimiento y dolor. Se absorbe a través de la piel. • Contacto con ojos: Causa irritación ocular.
Primeros Auxilios • Inhalación: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiración artificial. • Ingestión: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. • Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
Este compuesto se ha utilizado por muchos años como disolvente y se ha informado de muy pocos efectos tóxicos, por lo que ha sido considerado como poco peligroso. Se ha observado que la presencia de acetona, aumenta la toxicidad en hígado con hidrocarburos clorados.
Nocivo
Robert E. Treybal, Operaciones de Transferencias de Masa, Mc Graw Hill, Capitulo 9 -Destilación
Goodman y Gilman. Las bases farmacológicas de la terapéutica. Mc Graw Hill. 9°Ed. México.
William H. Brown, Química Orgánica 2° Edición, Ed. Patria, Capitulo 4 ‘’Quiralidad’’
Bibliografía y Referencias
J. Azcón - Bieto, M. Talón, Fundamentos de Fisiología Vegetal. Madrid: McGraw-Hill Interamericana.
Audersik – Byers , Biología Ciencia y Naturaleza, Ed. Pearson Prentice Hall, México
Mathews Van Holde, Bioquímica 3° Ed. , Ed. Pearson Addison Wesley , México
Héctor Murillo, Química Orgánica, Editorial ECLALSA, Salvador Alvarado 105, Tacubaya México D.F 1978
Alvin Nason, Biología ‘’Bioquímica de los Organismos Fotosintéticos’’ , Ed. Limusa México 1960
Artículo: Aceites esenciales
Articulo : Destilación Simple
L a b o r a t o r i o d e F i t o q u í m i c a