Orgánica
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Unidad 1
Química Orgánica
Profesor Jorge Díaz GalleguillosProfesor Jorge Díaz Galleguillos
Hidrocarburos
Concepto
Ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente a la materia viva.
Su aplicación a la industria y desarrollo tecnológico.
Se exceptúan a los compuestos orgánicos el CO, CO2, CO3
2- entre otros.
El átomo de carbono
Puede encontrarse en estado natural en forma cristalina y pura.
En este caso hay 2 formas alotrópicas: el diamante y el grafito.
También se puede encontrar en estado amorfo en 4 minerales: Antracita, hulla, lignito y turba.
Forma artificial del carbono
Se encuentra como residuo de ciertos procesos industriales.
Por ejemplo: el coke, el carbón de retorta, el carbón de palo, el carbón animal y el negro de humo.
Autosaturación
Propiedad en el cual los átomos de carbono se unen entre sí, formando cadenas carbonadas, las que pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Observaciones
En la formación de cadenas carbonadas los enlaces se pueden realizar de 3 formas: enlace simple, enlace doble y enlace triple.
Además se debe tener en cuenta el enlace sigma (σ) y pi (π).
Hibridación Combinación de 2 o más orbitales puros, para
formar nuevos orbitales de diferente geometría y orientación.
El carbono para formar compuestos orgánicos presenta 3 tipos de hibridación sp3, sp2 y sp.
6C 1s22s22p2
↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑2 2s px py pz
Estado basal Estado hibridado
Tipos de fórmulas
Se le llama también estructural. Se indican todos los enlaces
existentes entre los átomos que conforman la molécula.
1. Fórmula desarrollada
etano
2. Fórmula global Se agrupan el total de cada elemento
diferente que forma la molécula. Su inconveniente es la presencia de los
isómeros, es decir, esta fórmula puede pertenecer a diversos compuestos.
C3H6O2
CH3 – CH2 – COOH ácido propanoico
CH3 – COO – CH3 etanoato de metilo
H – COO – CH2 – CH3 metanoato de etilo
Nomenclatura IUPAC
Nº de C Raíz Nº de C Raíz
1 MET 11 UNDEDOC
2 ET 12 DODEC
3 PROP 13 TRIDEC
4 BUT 14 TETRADEC
5 PENT 15 PENTADEC
6 HEX 16 HEXADEC
7 HEPT 17 HEPTADEC
8 OCT 18 OCTADEC
9 NON 19 NONADEC
10 DEC 20 EICOS
Compuestos orgánicos del carbono
Compuestos formados solo por C e H. Son menos densos que el agua y no son miscibles
en ella. En presencia de O2 se queman (emiten calor,
reacción exotérmica). Las fuentes principales de hidrocarburos son el
petróleo, gas natural y carbón. Se dividen en 2 grandes grupos.
Hidrocarburos
Hidrocarburos
Acíclicoso
alifáticos
Cíclicoso
cerrados
Saturados Alcanos
Insaturados
Alcenos
Alcinos
Alicíclicos
Aromáticos
cicloalcanos
cicloalcenos
Alcanos, Parafinas o Hidrocarburos saturados
Son aquellos cuyos átomos de carbono se hallan ligados por enlace simple.
Su fórmula general es CnH2n + 2
Para su nomenclatura los nombres van de acuerdo al número de átomos de carbono de la cadena principal seguido del sufijo “ANO”.
Presentan hibridación sp3.
Nombre Nº At. C Raíz Fórmula abreviada
Metano 1 Met CH4
Etano 2 Et CH3 – CH3
Propano 3 Prop CH3 – CH2 – CH3
Butano 4 But CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Pentano 5 Pent CH3 – (CH2)3 – CH3
Hexano 6 Hex CH3 – (CH2)4 – CH3
Heptano 7 Hept CH3 – (CH2)5 – CH3
Octano 8 Oct CH3 – (CH2)6 – CH3
Nonano 9 Non CH3 – (CH2)7 – CH3
Decano 10 Dec CH3 – (CH2)8 – CH3
Alcanos ramificados Para darle nombre debemos conocer que son y
como se forman los grupos alquílicos (radicales).
Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrógeno se forma un grupo alquilo inestable, el cual se puede escribir en forma desarrollada o abreviada.
Para nombrar estos grupos alquílicos debemos utilizar las mismas raíces de los alcanos, pero cambiamos la terminación ANO por ILO.
-H+ CH4 → CH3-
Metano metil(o)
Radical Fórmula Procedencia
Metil (o) CH3- Metano
Etil (o) CH3 – CH2- Etano
Propil (o) CH3 – CH2 – CH2- Propano
Isopropil (o) CH3 – CH – CH3
|
Propano
Butil (o) CH3 – CH2 – CH2 – CH2- Butano
Secbutil (o) CH3 – CH2 – CH – CH3
|
Butano
Isobutil (o) CH3 – CH – CH2-
| CH3
Butano
Terbutil (o) CH3
|CH3 – C – CH3
|
Butano
Reglas Nomenclatura IUPAC Para nombrar los alcanos ramificados con un número
igual o mayor a 5 átomos de carbono. Los alcanos complejos se denominan encontrando la
cadena continua más larga de átomos de carbono como base para el nombre.
Todos los grupos ligados a la cadena de átomos de carbono, se denominan como sustituyentes.
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
│
CH3
Cadena más larga
Sustituyente
Reglas Nomenclatura IUPAC Se numera la cadena de átomos de carbono más
larga dando a cada sustituyente el número más bajo.
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
│
CH3
1 2 3 4 5
En compuestos que contienen grupos funcionales, se da el número más bajo a la función primaria. Usualmente se elige la cadena más larga que contenga el máximo número de grupos funcionales o sustituyentes.
2-metilpentano
Reglas Nomenclatura IUPAC
Siempre que 2 o más grupos sustituyentes en una fórmula sean iguales, se usan los prefijos DI para dos, TRI para tres; etc. Y se le añaden al nombre del grupo sustituyente.
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
│ │ CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
2,4-dimetilhexano
Ejemplo
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3
│ │
CH3-CH2 CH3 Orden de volumen : 2-metil-4-etiloctano
Orden alfabético : 4-etil-2-metiloctano
Alcenos
También llamados alquenos, olefinas o hidrocarburos insaturados.
En su molécula por lo menos existe un enlace doble entre carbono – carbono.
Presentan hibridación sp2. Su fórmula general es CnH2n
Para su nomenclatura se utiliza la terminación ENO.
Las reglas utilizadas para denominar los alcanos se aplican también por los alquenos con 3 restricciones importantes. La cadena escogida como base del nombre
debe contener el grupo funcional, es decir los átomos de carbono unidos al doble enlace.
Dicha cadena se numera dando el número más bajo al carbono que lleva el doble enlace.
La cadena principal no necesariamente es la cadena de átomos carbono más larga.
Reglas Nomenclatura IUPAC
EjemplosCH2=CH2 C2H4 eteno
CH3-CH=CH2 C3H6 propeno
1 2 3 4CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 1- buteno
1 2 3 4CH3-CH=CH-CH3 C4H8 2- buteno
Alcinos
Son hidrocarburos insaturados de fórmula general Cn H 2n – 2
Contienen un triple enlace entre átomos de carbono, situados en cualquier parte de la molécula.
La terminación ANO de los alcanos se reemplaza por INO.
Ejemplos
CH≡CH C2H2 etino
CH3-C≡CH C3H4 propino
1 2 3 4CH≡C - CH2 - CH3 C4H6 1- butino
1 2 3 4CH3-C ≡ C - CH3 C4H6 2- butino
Alcinos ramificados Para nombrarlos debemos recordar las reglas
enunciadas para los alcanos y alcenos. En la numeración se da preferencia al carbono que
lleva el triple enlace.
1 2 3 4 5 6 7 CH3 - CH2 - C ≡ C – CH - CH2 - CH3
│
CH3
5-metil-3-heptino
Cicloalcanos
Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada cuyas propiedades físicas y químicas son semejantes a los hidrocarburos de cadena abierta.
Los cicloalcanos son isómeros estructurales con los alquenos, por lo que su fórmula general es Cn H2n
Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los sustituyentes tengan las menores localizaciones.
Cicloalcenos
Los cicloalquenos simples (1 solo doble enlace C = C) tienen de fórmula general CnH2n-2
Se nombran poniendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo número de átomos de C.
En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los carbonos del doble enlace sean los nº 1 y 2 , y en el sentido que los sustituyentes tengan las menores localizaciones.
Ejemplos
ciclopropeno ciclohexeno ciclobuteno
1
2
34
5
6
3,4,5-trimetilciclohexeno
1
2 3
4
5
4-etil-3-metilciclopenteno
Isomería
Son aquellos que aún teniendo la misma fórmula molecular (misma cantidad de átomos) presentan estructuras diferentes (en el orden y forma como los átomos se encuentran unidos entre sí), por lo cual poseen propiedades diferentes.
En la naturaleza hay isómeros de distintos tipos. Los químicos hablan de la isomería estructural y la estereoisomería.
Clasificación
Isomería
Estructural
Esteroisomería
De esqueleto
De posición
De función
Óptica
Geométrica
Isomería de esqueleto Se da en los compuestos que presentan la
misma fórmula global (el mismo número y tipo de átomos) pero cuya fórmula estructural o esqueleto carbonado es diferente.
Ejemplo:
Fórmula global: C5 H12
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3
Pentano
2-metilbutano
1 2 3 4
Isomería de función
Existe en los compuestos que presentan idéntica fórmula global pero que difieren en el grupo funcional que ellos poseen.
Ejemplo: Fórmula global C2H6O
CH3 – CH2 – OH etanol o alcohol etílico CH3 – O – CH3 dimetiléter
Isomería de posición
Puede darse en compuestos que poseen la misma fórmula global, el mismo esqueleto carbonado y grupo funcional y, se diferencian únicamente en la posición que ocupa el grupo funcional en el esqueleto carbonado.
Ejemplo
Fórmula global: C5 H10 O
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
2 - pentanona
3 - pentanona
Isomería óptica Se presenta en compuestos con carbono
asimétrico. Presentan imágenes especulares.
Enanteómeros.
Isomería geométrica
Se presenta en algunos compuestos que contienen dobles enlaces carbono-carbono. Dos estructuras con enlace doble son isómeros geométricos cuando aún teniendo la misma cantidad de átomos y enlaces se diferencian en la distribución espacial de sus átomos.
Para que una estructura con doble enlace presente isómero geométrico el carbono del doble enlace deberá estar unido a 2 átomos o grupos diferentes. Estos isómeros geométricos presentan isomería del tipo CIS o E y Z o TRANS.
Compuestos aromáticos
El benceno (C6H6) es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposición de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados.
Nomenclatura
Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno.
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse mediante los números localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta), o p- (para).
• Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles, y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales.
Derivados del benceno
Monosustituidos
metilbenceno
(Tolueno)
aminobenceno
(Anilina)
hidroxibenceno
(Fenol)
Trisustituidos
2,3-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno 2-cloro-4-nitrofenol
1,2,3-trinitrobenceno
12
3
45
61 1
2 2
3344
55
66