QUIMICA DE LOS ALCOHOLES

Eric Juan Maldonado Alanoca

QMO 212, LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II, LABORATORIO 1, Docente Dr. José Antonio Bravo B.

07 de abril 2011

Resumen

En el presente trabajo se analizan y se observan resultados experimentales de las propiedades tanto físicas como químicas de los alcoholes. Antes de realizar los ensayos debemos tener que los materiales e instrumentos estén en un buen estado y limpio para reducir el error.Debemos tener mucho cuidado en el manipuleo de los reactivos que se utilizaran al realizar el presente ensayo, para ello deberemos utilizar guantes de latex y anteojos. Se hizo ensayos de solubilidad, para ver las propiedades acidas, comparación con acido clorhídrico, oxidación, presencia de agua, diferenciación de alcoholes, formación de alcoxidos; con los siguientes alcoholes: n-butanol, 2-propanol , terc-butanol.

1.- INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son sustancias orgánicas comunes que tienen muchas aplicaciones prácticas y cotidianas .El alcohol etílico (alcohol de grano o de caña) se encuentra en bebidas, cosméticos y preparaciones farmacéuticas. El alcohol metílico (alcohol de madera) se emplea como combustible y solvente. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua un grupo alquilo reemplaza uno de los átomos de hidrogenoLos alcoholes son compuestos que hierven a temperaturas considerablemente superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso molecular. Los alcoholes tienen carácter tanto ácido como básico por la tendencia de asociarse las moléculas de alcohol a través de puentes de hidrógeno. Esto

hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Los alcoholes primarios y secundarios son también agentes reductores moderados y son oxidados por oxidantes comunes. La estructura propia de los alcoholes terciarios hace imposible su oxidación, excepto cuando las condiciones son enérgicas. En general, la facilidad de oxidación de los alcoholes varia no solo con la naturaleza y la concentración tanto del alcohol como del agente oxidante si no también con la temperatura y la alcalinidad o acidez del medio.

2.- OBJETIVO

- Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos, y la inmiscibilidad o

poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos.- Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los reactivos de sodio metálico Na(s), agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, KMnO4/H2O, pruebas del acetato, CH3 –COO-, sulfato de cobre anhídrido CuSO4.3.- FUNDAMENTO TEÓRICO

El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R – OH.

Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo:Metanol o alcohol metílico: CH3 – OHEtanol o alcohol etílico: CH3 – CH2 – OHAlcohol n-propílico: CH3 – CH2 – CH2 – OHAlcohol n-butílico: CH3–CH2–CH2–CH2-OH.El 2-propanol o alcohol isopropílico es un isómero de posición del n-propanol porque el grupo hidroxilo se encuentra en el carbono dos, CH3 – CH OH – CH3. Además del n-butanol, existen los isómeros isobutanol o alcohol isobutílico, sec-butanol o alcohol secbutílico y el ter-butanol o alcohol terbutílico.Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el carbono al que está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario.Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidos con los nombres de etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en carbonos vecinales.

Propiedades físicas de los alcoholesLa mayoría de los alcoholes comunes, hasta con 11 o 12 átomos de carbono son líquidos a temperatura ambiente .Los alcoholes superiores (desde los butanoles hasta los decanoles) son un poco viscosos, y algunos isómeros muy ramificados son sólidos a temperatura ambiente. Estos alcoholes superiores tienen olores más fuertes.La deferencia entre sus puntos de ebullición se debe a dos fuerzas intermoleculares las cuales son responsables de este fenómeno: las atracciones dipolo-dipolo y los puntos de hidrogeno.

El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos, se dice que el grupo hidroxilo es hidrofilico lo cual significa “amigo del agua” debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofobico “que odia al agua” rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrogeno de un solvente polar.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono.

Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad.Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus isómerosPropiedades químicas de los AlcoholesLos alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.Reacción como bases:El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general

siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto:

La reacción se inicia con la formación del ión oxonio mediante la protonación del alcohol con el ión hidrógeno liberado por el ácido

A partir del ión oxonio se libera una molécula de agua y se forma un ión carbonio, que se une con la parte nucleófila del ácido para formar el haluro de alquilo

Los ácidos bromhídrico y yodhídrico reaccionan fácilmente con todos los alcoholes de acuerdo al mecanismo de reacción explicado anteriormente. El ácido clorhídrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con los alcoholes.Una solución concentrada de ácido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de Reactivo de Lucas. En esta reacción, el cloruro de zinc actúa como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrógeno formando un complejo según la siguiente reacción:

El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrógeno es 3º > 2º > 1º, de acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepción del metilo. El orden de reactividad de los haluros de hidrógeno es HI > HBr > HCl. La Prueba

de Lucas permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reacción.Reacción como ácidos:La reacción directa de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la tabla periódica, permite sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo, a pesar de su carácter neutro y su no disociación en solución acuosa, de la siguiente manera:

Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcóxidos como etóxido de sodio, CH3CH2 O – Na, o metóxido de magnesio, (CH3O)2Mg. El orden de basicidad de los alcóxidos es:

Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales es:

Esta diferencia en la velocidad de reacción permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Reacciones de oxidación reducciónLos alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y en forma completa a ácidos carboxílicos.Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios no oxidan fácilmente.Algunos agentes oxidantes utilizados para este propósito es el permanganato de potasio o el dicromato de potasio en ácido sulfúrico. Estas reacciones escritas en forma abreviada son:

Reacción de esterificación

Los alcoholes reaccionan con los ácidos oxácidos inorgánicos y con los ácidos

carboxílicos dando lugar a la formación de ésteres, en un proceso rápido, cuyo equilibrio está muy desplazado hacia la formación de ésteres.

CH3OH + HONO2 → CH3ONO2 + H2OMetanol ácido nítrico nitrato de metiloCH3CH2OH+HOSO2OH→CH3CH2OSO2OH + H2O

Etanol acido sulfúrico sulfato ácido de etilo

La formación de ésteres de ácidos orgánicos no transcurre de modo completo sino que se alcanza una situación de equilibrio (lentamente en ausencia de catalizadores).

CH3COOH + HOCH2—CH3

CH3—COOCH2—CH3 + H2O ácido acético acetato de etilo

Reacción con los halogenuros de hidrógeno

Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar lugar a la formación de halogenuros de alquilo, por ejemplo:

CH3—CH2OH +HClZ⃗nCl2 CH3—CH2Cl + H2O

etanol cloruro de etiloReacciones de deshidratación de alcoholesLos alcoholes reaccionan con el ácido sulfúrico dando diferentes productos según las condiciones de la reacción. Si el calentamiento se mantiene a 180 °C se convierte en alqueno según la siguiente reacción:

Si el calentamiento se mantiene a 140 °C, dos moléculas de alcohol se

convierten en una molécula de éter según la siguiente reacción:

Si el calentamiento se realiza a temperatura ambiental se convierte en el respectivo éster inorgánico. Por ejemplo, la deshidratación del alcohol etílico produce el sulfato ácido de etilo

Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)

Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido.

Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2), dado que el nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos.

1. Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua.

Síntesis de alcoholes primarios

Los compuestos organometálicos con metanal generan alcoholes primarios.

Síntesis de alcoholes secundarios

Los compuestos organometálicos con el resto de aldehídos dan alcoholes secundarios.

Síntesis de alcoholes terciarios

Los compuestos organometálicos con cetonas dan alcoholes terciarios.

4 MÉTODO EXPERIMENTAL

Ensayos de solubilidad.

Se adicionan 3 ml de etanol del 95% a 3 ml de agua contenidos en un tubo de ensayo de 20cm de largo, se satura la solución con K2CO3 y se observa el resultado. Después se determinan aproximadamente las cantidades en peso de alcohol n- butílico, alcohol 2-propanol y alcohol terc-butílico que pueden disolverse en 3 ml de agua, anotándose todas las observaciones y resultados.

Propiedades ácidas de los alcoholes.

A 2 ml de etanol se adiciona un pequeño trozo de sodio del tamaño de una lenteja contenidos en un tubo de ensayo de 20 cm de largo. Cuando la reacción se ha completado se adiciona un volumen igual

de éter etílico anhidro y se observa el resultado, a continuación se vierte la mezcla en vidrio reloj y se deja evaporar y exceso de alcohol. Se observa el carácter del residuo y se adiciona 3 ml de agua. La solución resultante se ensaya con papel tornasol, se observa y se siente su olor.En tres tubos de ensayo de 20 cm de largo se miden en cada uno de ellos: 2 ml de n- butanol,2-propanol, terc.-butanol , a cada tubo se adiciona un trocito de sodio metálico del tamaño de una lenteja y se comparan las velocidades de reacción, si es necesario se calientan en baño te agua para completar la reacción.

Reacción comparativa con ácido clorhídrico

En tres tubos de ensayo de 20 cm de largose coloca en cada tubo; 1 ml de n-butanol, 1 ml de 2-propanol y 1 ml de terc- butanol, a cada tubo de ensayo se adiciona 3 ml de ácido clorhídrico concentrado se anota las observaciones si ocurre algún cambio.

Oxidación de los alcoholes

a) Con permanganato de potasio a diferentes pH.Para los ensayos se prepara una solución, disolviendo 5 ml de metanol en 45 ml de agua. En tres tubos de ensayo se colocan y 5ml de esta disolución. El primer tubo de ensayo se alcaliniza con una gota NaOH al 10%, el segundo se acidula con una gota de H2SO4 al 10 % y el tercer tubo se deja neutro. A cada tubo de ensayo se adiciona 2 gotas de una disolución KMnO4 al 0.3% y se dejan en reposo durante dos minutos. Si es necesario, se calientan para que la reacción se produzca. Observar el orden en el que se reduce el permanganato de potasio en cada tubo.

b) Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

La solución oxidante se prepara disolviendo 5 g de K2Cr2O7 en 50 ml de agua y se adiciona 5 ml de H2SO4

concentrado. En un tubo de ensayo de 20 cm de largo se colocan 10 ml de esta solución y se adiciona 2 ml de n- butanol; se agita y observa si se produce alguna elevación de temperatura o cambio de color. El ensayo se repite con 2 ml de 2propanol y 2 ml de terc –butanol.

Ensayo de la presencia de agua en el alcohol

a) Con sulfato de cobre anhidro. A 5 ml de etanol de 95 ºGL colocados en un tubo de ensayo de 20 cm de largo se adiciona 0.5 g de CuSO4 anhidro y se agita enérgicamente. El ensayo se repite con 5 ml de etanol absoluto.

b) Con carburo de calcio. 0.5 gramos de carburo de calcio se calienta suavemente en un mechero bunsen, para eliminar cualquier traza de humedad, inmediatamente después se adiciona 5 ml de etanol absoluto. Se repite el ensayo utilizando 5 ml de etanol del 95 ºGL y se observa las diferencias. Si después de diez minutos no se observa ninguna diferencia, se tapan los tubos de ensayo y se vuelve a observar al término de una hora.

c) Con aceite de parafina. En muestras de 5 ml de alcohol absoluto y alcohol de 95% se echa una gota de parafina (aceite mineral) y se observa la diferencia. De forma análoga se ensayan las solubilidades relativas de cloruro de amonio, sulfato sódico anhidro, acetanilida, naftaleno y sacarosa en alcohol absoluto y de 95%. Ensayos de diferenciación de los alcoholes etílico y metílico Ensayo del acetato: Se adiciona 1 ml H2SO4 concentrado a una mezcla de 1 ml de etanol absoluto y 1 ml de ácido

acético glacial en un tubo de ensayo de 20 cm de largo.La mezcla se calienta suavemente sin llegar a ebullición y depues se enfria por debajo de 20ª y se añaden 5 ml de una solucionde NaCl fría.Observa el olor característico del ester formado (acetato de etilo)La experiencia se repite con CH3OH puro y se observa el olor del acetato de metilo.5 ANÁLISIS DE DATOS EXPERIMENTALES

Pruebas de solubilidad:

Alcohol etílico + K2CO3 + H2O se observa un color turbio lechoso el cual forma dos fases lo cual nos indica que es insolublen–butanol + H2O se observa la formación de dos fases, lo cual nos indica que es inmiscible2–propanol + H2O se observa la formación de dos fases, lo cual nos indica que es inmiscible.Ter - butanol + H2O se forma una sola fase los cual nos indica que es miscible

Propiedades acidas de los alcoholesReacción con Na:Alcohol absoluto + Na metálico desprende calor y presenta una ligera turbidez, luego se agrega un volumen igual de éter anhidro y se lleva a sequedad dando un residuo de color amarillo bajo luego se agrega 3 ml de agua y se verifica el pH siendo esta de 14n–butanol + Na metálico desprendimiento de gas, se libera calor y la reacción de da de forma lenta.2–propanol + Na metálico hubo desprendimiento de gas y se libera calor la reacción es media.ter–butanol + Na metálico hay desprendimiento de gas y se libera calor, la reacción se da en forma lenta.Luego se coloca a baño María dando esto:n-butanol: transparente.2-propanol: blanco.Ter-butanol: solución turbia.

Oxidación con KMnO4 a valores diferentes de pH

5ml de CH3CH2OH + 45ml de H2O (Se toma como muestra)Tubo 1: 5 ml de esta muestra se coloca1gota H2SO4 10% +2 gotas KMnO4 se observa un color rosado, el cual se llega a decolorar lentamente. Tubo 2: 5 ml de esta muestra se coloca1 gota NaOH 10% + 2 gotas de KMnO4

se observa que pasa la decoloración del permanganato del color azul a un color amarillo bajo su decoloración es rapidamente.Tubo 3: 5 ml de esta muestra se colocaH2O se observa un color rosado claro el cual pasa a un rosado pálido. Oxidación con Na2Cr2O7 de alcoholes 1º, 2º Y 3º

n – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 Se produjo aumento de la temperatura de 27ºC a 40ºC, pasa de un color rojo amarillento a un verde petróleo el olor que se desprende es de queso fundido.2 –propanol + Na2Cr2O7 + H2SO4

Aumenta la temperatura de 27ºC a 60ºC, pasa de un color rojo amarillento a un verde petróleo no presenta ningún olor.

t – butanol + Na2Cr2O7 + H2SO4 Aumento leve de la temperatura de 23ºCa 25ºC a no hay cambio de color, solo presenta la formación de dos fases. Ensayo de la presencia de agua en el alcohol Reacción con CuSO4

CuSO4 + CH3CH2OH absoluto. No hay solubilidad.El sulfato de cobre anhidro al ponerse en contacto con el alcohol presenta una solución turbia. El producto anterior no presentaba un color característico.CuSO4 + CH3CH2OH a 95º . No hay solubilidad presenta una solución transparente.

Reacción con CaC2

CaC2 + CH3CH2OH al 95º No hay solubilidad.Al agregar el carburo cálcico en el alcohol al 95ª presenta una solución transparente.CaC2 + CH3CH2OH absoluto la solución se vuelve turbia.Con aceite de parafinaCH3CH2OH al 95º se agrega una gota de parafina se observa que forma dos fases el cual nos indica que es insoluble.CH3CH2OH absoluto se agrega una gota de parafina se observa que forma dos fases el cual nos indica que es insoluble.Reacción comparativa con el HCl1 ml n-butanol + 3 ml de HCl durante los 10 primeros minutos se observa una solución clara y homogénea y al calentar a baño María se mantiene.1 ml 2-propanol + 3 ml de HCl durante los 10 primeros minutos se observa una solución transparente y al calentar a baño María se formo una nube blanca espesa el cual va desprendiendo un olor fuerte.1 ml ter-butanol + 3 ml de HCl durante los 10 primeros minutos se observa una efervescencia y al calentar a baño María se va decolorando.

Ensayo de diferenciación de los alcoholes etílico y metílico.Ensayo del acetato1 ml CH3CH2OH+1ml CH3COOH glacial + 1 ml H2SO4 la solución se vuelve turbia luego se agrega 5 ml de solución de NaCl se forma una fases Se obtuvo un líquido translúcido de olor característico.1 ml CH3OH+1ml CH3COOH glacial + 1 ml H2SO4 la solución se vuelve turbia luego se agrega 5 ml de solución de NaCl se forma una fases Se obtuvo un líquido translúcido de olor característico.

6 RESULTADOS Y DISCUSIÓN

En la parte experimental se comprobó que los alcoholes de menor peso

molecular tienden a ser mas solubles en agua debido a que estos pueden formar puentes de hidrogeno.De igual forma se establece que los alcoholes primarios una oxidación violenta al igual que los secundarios, los alcoholes terciarios no sufren cambios al estar en contacto con un agente oxidante en este caso el KMnO4.Se pudo observar que el permanganato de potasio es un agente oxidante especialmente adecuado para los ensayos de oxidación debido a la degradación del cambio de color que acompaña a su reducción se puede observar fácilmente.

CUESTIONARIO1.- Formúlese la estructura probable de las moléculas etílico- agua asociadas en una mezcla de ambos compuestos ¿porque el carbonato potásico disminuye la solubilidad del alcohol etílico en agua? ¿Se puede dar alguna razón por la cual un Ion divalente sea particularmente efectivo?

El carbonato impide que se efectivice las fuerzas de unión. 2.- De los tres alcoholes butílicos isómeros ensayados 1º, 2º, 3º, ¿cuál es más soluble en agua? ¿Cuál es menos soluble? Se mantiene este orden, generalmente para una serie de alcoholes isoméricos primarios, secundarios y terciarios. ¿Puede usted ofrecer alguna explicación de éste hecho?

Durante la práctica se utilizaron tres alcoholes butílicos (n-butanol, 2-propanol y t-butanol) de los cuales el más soluble

en H2O es el n-butanol seguido por el 2 -propanol y finalmente del t-butanol. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes a medida que aumenta el número de carbonos –y por consiguiente el peso molecular- el compuesto se hace menos soluble. Con respecto a los alcoholes isómeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que presente el compuesto, siendo que el isómero con mayor numero de ramificaciones tenderá menor solubilidad.A continuación se presentan las estructuras de los alcoholes butílicos en orden ascendente de solubilidad (menor a mayor).

En los alcoholes isómeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono primario, secundario o terciario lo que determina su comportamiento químico. En el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de este tupo de compuestos son muy difíciles de romper y se necesita calor para que se produzca una reacción.

3.- Formúlese la ecuación ajustada para la reacción del sodio con el alcohol etílico. ¿Esta reacción será más rápida o más lenta que la reacción del sodio con el agua?¿ Qué tipo de compuesto es el etoxido de sodio?

Na +H2O

Es una reacción de reducción donde el ion del hidrogeno se reduce para formar hidrogeno gaseoso4.-Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios, secundarios y terciarios. ¿Puede usted explicar el orden de reactividad

observado con base en la estructura? ¿Cuál es la base más fuerte el ión n-butóxido, el ion s-butóxido o el ión t-butóxido?

El alcohol butílico primario reacciona más fácilmente que otros isómeros; esto debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena. Por otra parte los alcoholes butílicos secundarios y terciarios están unidos a más de un carbono (dos o tres según sea el caso) por lo cual se hace más difícil romper los enlaces. En orden de descendencia de reactividad el resultado será:

5.- Formúlese las reacciones ajustadas de los alcoholes t y sec butílicos con acido clorhídrico ¿ Cómo se pueden explicar que los alcoholes butílicos sean mucho mas solubles en agua que los cloruros correspondientes?¿Se puede explicar por su estructura el orden de reactividad observado en la reacción de estos alcoholes con acido clorhídrico?

6.-Formúlese todos los alcoholes amílicos isómeros. Ordénese según a) su solubilidad creciente en agua b) mayor facilidad de reacción con el sodio c) mayor racionabilidad con el acido clorhídrico

7.- Aproximadamente a que pH es el permanganato potásico el agente oxidante más fuerte del alcohol metílico ¿Esta esto de acuerdo con lo que se conoce sobre los potenciales de oxidación relativos del permanganato potásico en medio acido y básico.

8.- Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios, secundarios, terciarios, hacia el dicromato en medio ácido. ¿Podría ser predicho, en parte este orden de reactividad?

Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente se oxidan dando inicialmente aldehídos y luego un ácido; los alcoholes secundarios forman acetonas y solo en condiciones muy drásticas se rompe la cadena de carbonos formando mezclas de ácidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes oxidante.

9.- ¿Cuál entre el etano absoluto o el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para sustancias iónicas? Para sustancias covalentes no polares

Para la obtención de alcohol puro o alcohol absoluto se requiere tratamientos químicos con agentes deshidratantes. El etanol tiene numerosas y variadas aplicaciones se utiliza como disolvente, como combustible, para preparar bebidas alcohólicas y en la fabricación de barnices, lacas, colorantes, perfumes, explosivos. En medicina se emplea como antisépticos y para la conversación de piezas anatómicas.El etano absoluto es un buen disolvente para sustancias covalentes no polares, mientras que el etanol al 95% v/v disuelve mejor sustancias iónicas.

10.- Formúlese las ecuaciones ajustadas para la esterificación del acido acético y acido salicílico con los alcoholes metílico y etílico

7 REFERENCIA

8 RAFÍA1 MORRISON, Robert. Química Orgánica. Quinta edición. Addison Wesley Preston, 2 BREWSTER, Curso práctico de Química Orgánica. Segunda edición 3 Wikipedia, Etóxido se sodio 4 Alcoholes, htlm. 5 Textos cientificos.com6 Star.htlm