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Mecanismo de la Reaccin
-H+
:
H2O:
:
-H2O
-H+-H+
:
-H+
H2O:
-H+
H2O:
-H+
:
H2O:
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-H+-H+
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-H+
H2O:
-H+
H2O:
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Objetivo
Obtener cido adpico por oxidacin de un alcohol secundario cclico.
Hiptesis
La generacin de acido adpico mediante la oxidacin con cido ntrico de unalcohol secundario cclico, generar este nico acido (di) carboxlico, dado quecon un alcohol primario (acido carboxlico) o terciario (no hay oxidacin concido ntrico) la reaccin no generara este producto
Resultados
Rendimiento
(
) (
) ( ) (
)
Cantidad terica de producto = 0.70g
Cantidad experimental de producto = 0.31g
( ) ()
Punto de fusinTerico= 152 oC Experimental= 153-156oC
Nota: CH= Ciclohexanol, AD= cido adpico
Discusin
El punto de fusin experimental esta muy cercano al que se encontr en laliteratura, lo que puede establecer que el proceso realizado es efectivo en laproduccin de cido adpico. El rendimiento obtenido es muy bajo (44.28%),prediciendo as, que la reaccin no es muy cuantitativa en trminos de laproduccin del cido o que sta, requiere mucho mas cuidado en el procesoexperimental.
Conclusiones
La generacin de cido adpico a partir de una oxidacin de un alcohol cclico
secundario podra ser ms eficaz si las condiciones experimentales se realizancon mayor cuidado.
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Bibliografa
Robert T. Morrison. Qumica Orgnica. Quinta edicin. ADDISON-WESLEYIberoamericana. New York University. 1996
L.G. Wade, JR. Qumica Orgnica. Segunda edicin. Prentice-HallHispanoamericana S.A. 1993
Manual de experimentos de Qumica Orgnica IV. Facultad de Qumica.UNAM.
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/6nitrico.pdf
Cuestionario
1.- Explique por qu es tan importante que la adicin de ciclohexanol se haga
lentamente?
Para mantener estable la temperatura de la reaccin (55-60oC), de lo contrario,sta cambiara y la reaccin no se efectuara.
2.-Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podrallevar a cabo la reaccin con HCl?
Generar el ion nitronio (electrfilo), para iniciar la reaccin, la reaccin no sellevara a cabo con HCl, debido a que el electrfilo que se forma con este acidoes un protn, el cual, podra protonar el alcohol presente.
3.- Cul sera una forma alternativa para sintetizar cido adpico?
Mediante una hidrocarboxilacin de butadieno
CH2=CHCH=CH2+ 2 CO + 2 H2O HO2C(CH2)4CO2H
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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE QUMICA
Espinosa Neri Marco Antonio
Laboratorio de Qumica Orgnica IV
Clave: 45
Practica # 3
Sntesis de cido Adpico
Semestre 2014-1
5 de septiembre de 2013