Quimica Org

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL SECRETARIA ACADEMICA

DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR CENTRO DE ESTUDIOS CIENTIFICOS Y TECNOLOGICOS No. 15

"DIÓDORO ANTÚNEZ ECHEGARAY"

Curso de:

O rgánica

© COPYRIGTH. Q.B.P. ANASTASIO NOGUERON GARCIA. (C.E.C.y T. No.15 “DIODORO ANTÚNEZ E”)

I.Q.I. JOSE ELIAS GUZMAN MENDOZA.(C.E.C.y.T. “CUAHUTEMOC”) I.Q. JAVIER RODOLFO LEON CANTERO.(C.E.C.y T. No.15 “DIODORO ANTÚNEZ E”)

MEXICO D.F., SEPTIEMBRE DE 2000

PREFACIO

UNA PARTE IMPORTANTE EN LA DISCIPLINA DE LA QUÍMICA ES LA QUÍMICA ORGANICA, EN EL OBORDAN ASPECTOS DE LA QUÍMICA DEL CARBONO DONDE SE ENCUENTRAN TODOS LOS COMPUESTOS QUE INVOLUCRAN EN SU ESTRUCTURA A ESTE ELEMENTO. ESTE TIPO DE COMPUESTOS SON DE IMPORTANCIA YA QUE DENTRO DE ESTE GRUPO ESTAN EL PETRÓLEO Y SUS PRODUCTOS DERIVADOS ASÍ COMO TODOS AQUELLOS QUE SE OBTIENEN POR TRANSFORMACIÓN DEL MISMO, LAS BIOMOLECULAS COMO AZUCARES, LÍPIDOS, PROTEINAS ETC. EL PRESENTE TRABAJO ABORDA TODOS LOS TEMAS DEL PROGRAMA VIGENTE DE QUÍMICA IV (QUÍMICA ORGÁNICA) PERTENECIENTE AL MODELO EDUCATIVO “PERTINENCIA Y COMPETITIVIDAD”, EL CUAL SE IMPARTE A LOS ALUMNOS DE 6° SEMESTRE DE LAS CARRERAS DE TÉCNICO LABORATORISTA CLÍNICO Y TÉCNICO EN ALIMENTOS DEL CENTRO DE ESTUDIOS CIENTÍFICOS Y TECNOLÓGICOS No. 15. DIÓDORO ANTÚNEZ ECHEGARAY” DEL INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

PROGRAMA

Unidades Pagina • UNIDAD I.- INTRODUCCION A LA QUÍMICA

ORGANICA. o INTRODUCCION A LA QUÍMICA ORGANICA.

DEFINICIÓN E IMPORTANCIA. ANALISIS CUALITATIVO DE SUSTANCIAS

ORGANICAS. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS

E INORGANICOS. o HIBRIDACION DEL CARBONO

HIBRIDACION SP. HIBRIDACION SP2. HIBRIDACION SP3.

o ENLACES MOLECULARES ENLACE SIMPLE ENTRE CARBONO Y CARBONO. ENLACE DOBLE ENTRE CARBONO Y CARBONO. ENLACE TRIPLE ENTRE CARBONO Y CARBONO. ENLACE SIGMA Y ENLACE PI.

o CLASIFICACION DE LOS ESQUELETOS DE COMPUESTOS ORGANICOS

o GRUPOS FUNCIONALES CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL. IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

POR SU GRUPO FUNCIONAL

• UNIDAD II.- HIDROCARBUROS ALIFATICOS. o HIDROCARBUROS ALIFATICOS.

DEFINICION E IMPORTANCIA. CLASIFICACION.

o ALCANOS. FORMULA GENERAL. DEFINICION DE SERIE HOMOLOGA. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALCANOS

NORMALES. GRUPOS ALQUILO. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALCANOS

ARBORESCENTES. PROPIEDADES FISICAS.

o ALQUENOS Y ALQUINOS. FORMULA GENERAL. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Y ALQUINOS NORMALES Y ARBORESCENTES. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALQUENOS

NORMALES Y ARBORESCENTES CON UNO O DOS DOBLES ENLACES.

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALQUINOS NORMALES Y ARBORESCENTES CON UNO O DOS TRIPLES ENLACES.

• UNIDAD III.- PETROLEO o FUENTES DE HIDROCARBUROS.

GAS NATURAL. PETROLEO. PRINCIPALES PRODUCTOS OBTENIDOS DE LA

DESTILACION FRACCIONADA. IMPORTANCIA ECONOMICA. DEFINICION E IMPORTANCIA DEL INDICE DE

OCTANAGE. DEFINICION E IMPORTANCIA DE LA

PETROQUIMICA. OBTENCION DE HIDROCARBUROS EN EL

LABORATORIO. REPERCUCIONES ECOLOGICAS DE ESTE

RECURSO NATURAL.

• UNIDAD IV.- FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS

o HALOGENUROS ALIFATICOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.

o ALCOHOLES. FORMULA GENERAL. CLASIFICACION. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.

o ETERES ALIFATICOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.

o ALDEHIDOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.

o CETONAS ALIFATICAS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.

o ACIDOS CARBOXILICOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.

o SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS. ESTERES.

FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.

AMINAS ALIFATICAS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.

AMIDAS ALIFATICAS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.

• UNIDAD V.- BENCENO. o GENERALIDADES.

DEFINICION DE AROMATICO BENCENOIDES Y NO BENCENOIDES.

ESTRUCTURA SEGUN KEKULE. o NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS

MONO, DI Y POLISUSTITUIDOS. HALOGENUROS. FENOLES. ETERES. ALDEHIDOS. CETONAS. ACIDO CARBOXILICOS. ESTERES. AMINAS.

• UNIDAD VI.- REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS.

o MECANISMO DE REACCION. DEFINICION DE MECANISMO DE REACCION. RUPTURAS HOMOLITICAS Y HETEROLITICAS. RADICALES LIBRES. IONES ORGANICOS: CARBONIO Y CARBANION. REACTIVOS NUCLEOFILOS Y ELECTROFILOS. ACIDOS Y BASES DE BRONSTED-LOWRY. ACIDOS Y BASES DE LEWIS.

o REACCIONES QUIMICASORGANICAS. DEFINICION. TIPOS DE REACCIONES: SUSTITUCION,

ELIMINACION, ADICION Y OXIDACION. o REACCIONES DE SUSTITUCION.

HALOGENACION DE UN ALCANO. SUSTITUCION NUCLEOFILICA ALIFATICA. SINTESIS DE ESTERES. HIDROLISIS ACIDA Y BASICA DE ESTERES. SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA.

o REACCIONES DE ELIMINACION. REGLA DE SAYTZEV. DESHIDROHALOGENACION DE UN HALURO DE

ALQUILO. DESHALOGENACION DE DIHALHUROS

VECINALES. o REACCIONES DE ADICION.

REGLA DE MARKOVNIKOFF. HIDROGENACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS. HALOGENACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS.. REACCIONES DE ADICION DE HALUROS DE

HIDROGENO ALQUENOS Y ALQUINOS.. HIDRATACION DE ALQUENOS. HIDROGENACION DEL BENCENO.

o REACCIONES DE OXIDACION. OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y

SECUNDARIOS. OXIDACION DE ALCANOS (COMBUSTION).

Química Orgánica para el nivel medio superior del IPN

1

UNIDAD I INTRODUCCION Química Orgánica, definición e importancia. Hacia el año de 1850 se decía que todos los compuestos que procedían de los seres vivos formaban parte de la química orgánica. . En 1861 Kekulé definió a la química orgánica como el estudio de los compuestos del carbono. por aquella época los químicos ya sintetizaban nuevos compuestos en el laboratorio, los cuales se obtenían a partir de sustancias que no tenían relación o vínculo alguno con los seres vivos. un ejemplo claro de esto es la síntesis que desarrollo Wohler: en la que a partir del calentamiento de isocianato de amonio obtuvo urea, compuesto que se en encuentra en la orina

NH2NH2

O

Urea

NH4 OCN∆

isocianato de amonio

Sintesis de urea que realizó Wohler La definición actual de la química orgánica no es completamente correcta ya que algunos compuestos tales como el CO2 , carbonato de Sodio o el cianuro de potasio son inorgánicos. Sin embargo adoptaremos dicha definición dado que todos los compuestos orgánicos tienen carbono. Muchos compuestos del carbono son parte importante de la materia de que están integrados todos los seres vivos. Un compuesto del carbono es el DNA, el cuál es una molécula gigante que contiene la información genética. La ropa que viste el humano, ya sea de sustancias naturales como la lana o algodón, o bien, de fibras sintéticas como el nylon o el poliéster están formados por compuestos del carbono. muchos de los materiales que se encuentran en los hogares donde habita el ser humano, la gasolina que impulsa los automóviles, el hule de las llantas, los plásticos, pinturas, cosméticos etc. Casi todas las medicinas empleadas en el tratamiento de enfermedades son de origen orgánico. Todo esto es una muestra de la importancia que tiene el estudio de esta parte de la química. Hoy en día cualquiera de las carreras profesionales, en casi todas las ciencias biológicas requieren de una base sólida en química orgánica, ya que la mayoría de los procesos biológicos involucran al menos algún conocimiento de ella.


2

Análisis Cualitativo Elemental El mundo que nos rodea está constituido por una infinidad de seres y objetos de los cuales nos servimos para distintos fines y como sabemos las sustancias que los forman pueden ser naturales o artificiales pudiendo existir a la vez mezcladas unas con otras. Las sustancias naturales que se encuentran al alcance del hombre pertenecen a los grupos mineral, vegetal y animal; y cuando más han experimentado una división mecánica o se les a dado una forma determinada. En cambio las sustancias artificiales son el resultado de una serie de operaciones y transformaciones a veces muy complicadas, suministradas por la industria. Tanto las sustancia naturales como las artificiales suelen presentar una gran complejidad en sus partes constituyentes que las hace a veces difícil de clasificar. El análisis elemental de un compuesto orgánico supone en general dos series de operaciones: El análisis cualitativo o investigación de la naturaleza de los elementos que constituyen la molécula del compuesto y el análisis cuantitativo en el que se determinan las propiedades de los elementos que intervienen en la molécula. Del análisis de los compuestos orgánicos por medio de la utilización de métodos específicos condujeron a establecer que dichas sustancias están formadas principalmente por los elementos: carbono ( C ), hidrógeno ( H ), nitrógeno ( N ), algunas veces también se encuentra la presencia de halógenos u otros elementos no metálicos como el azufre ( S ), fósforo ( P ) ó arsénico ( As ) e incluso la presencia de metales como sodio ( Na ), calcio (Ca ), magnesio ( Mg ). Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono el cual puede estar formando enlaces de tipo covalente con el hidrógeno; azufre, nitrógeno, oxígeno, fósforo, halógenos y con algunos metales formando enlaces iónico. Son combustibles, con excepciones como el CCl4; son gaseoso, líquidos o sólidos con punto de fusión menor de 400°C. Usualmente son insolubles en agua; en solución o fundidos no conducen la corriente eléctrica. Sus reacciones son lentas y rara vez cuantitativas, la cantidad de compuestos conocidos rebasan un millón. Los compuestos inorgánicos están formados en la mayor parte de elementos de la


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tabla periódica, el tipo de enlace que predomina en ellos es el iónico, son principalmente sólidos, de punto de fusión casi siempre mayores de 400 °C; en soluciones acuosas o fundidas conducen la corriente eléctrica; son incombustibles, sus reacciones son rápidas, en estado cristalino o en solución se separan en iones, de ellos solo se conocen algunos miles. ¿Porque los compuestos orgánicos son una gran cantidad y los inorgánicos solo unos cuantos miles? ¿porque la química orgánica es tan versátil y la inorgánica no lo es tanto? La respuestas a estas preguntas están en el enlace covalente del carbono y sus distintas formas de enlazarse, para entender esto nos referiremos a lo que es la hibridación del átomo del carbono. Hibridación Por hibridación se entiende como el reacomodo espacio energético de orbitales puros originales que se combinan entre si formando nuevos orbitales de forma y orientación distinta a los originales. Este cambio puede ser ocasionado por la excitación energética externa que recibe el átomo , lo cuál es suficiente con la proximidad de otros atomos.

Hibridación del carbono En el átomo de carbono se pueden originar tres diferentes formas de hibridación causadas por las distintos reacomodos de los orbitales atómicos . A dichos orbitales modificados se les denomina como: sp, sp2, sp3 , de acuerdo a la cantidad y tipo de orbitales involucrados en la promoción electrónica. Hibridación sp3 La hibridación sp3 ocurre cuando en la promoción electrónica se involucran tres orbitales “p” y un “s”, resultando cuatro orbitales híbridos; como lo muestra el siguiente diagrama: estado basal estado excitado estado híbrido

1s 2sp 2sp 2sp 2sp1s 2s 2p 2p 2p��

��

��

��

��

1s 2s 2p 2p 2p

��

��

��

��

��

��

��

3 3 3 3x xy yz

z z

��

��


4

Diagrama No. 1 representación del diagrama energético del átomo de carbono con hibridación sp3

Figura No. 1 representación grafica de la forma de los orbitales “s” y “p” puros e híbridos. para la hibridación sp3 Figura No. 2 modelo del átomo de carbono con hibridación sp3

Hibridación sp2 Se manifiesta cuando en la promoción electrónica intervienen dos orbitales “p” y un orbital “s” , resultando tres orbitales híbridos; como se muestra en el siguiente diagrama: estado basal estado excitado estado híbrido

1s 2s 2p 2p 2p

��

��

��

1s 2s 2p 2p 2p

��

��

��

x xy yzzz

��

��

22 2

��

z1s 2sp 2sp 2sp 2p


Figura No. 3 representación grafica de la forma de los orbitales “s” y “p” puros e híbridos para la hibridación sp2.


5

figura No. 4 Modelo del átomo de carbono con hibridación sp2 Hibridación sp Se lleva a cabo cuando en la promoción electrónica participa un orbital “s” y un orbital “p” produciéndose dos orbitales híbridos; como se observa en el diagrama: estado basal estado excitado estado híbrido


Figura No. 5 . Representación grafica de la forma de los orbitales “s” y “p” puros e híbridos para la hibridación sp.

1s 2s 2p 2p 2p��

��

��

��

��

1s 2s 2p 2p 2p

��

��

��

��

��

��

��

x xy yzz z

� ��

��

1s 2sp 2sp 2p 2py z


6

figura No. 6 Modelo del átomo de carbono con hibridación sp

Enlaces sigma (σ) y pi (π). Las uniones químicas también se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el enlace, así como a su orientación en: enlace sigma, σ y enlace pi, π. En el enlace sigma se conocen tres tipos, los cuales se describen a continuación: Enlace sigma “s” ( σs ). se manifiesta cuando se recubren dos orbitales “s”

��

��

��

��+

��

Enlace sigmaorbitales "s"

s s

Enlace sigma “sp” ( σsp ).- ocurre cuando se une un orbital “s” y un orbital “p”.

��

��

��

+

��

��

��

Enlace sigmaorbitales

"s" "p"


7

Enlace sigma “p” ( σp ).- se observa cuado dos orbitales “p” se recubren en forma longitudinal.

��

�� +

orbitales"p" "p"

��

Enlace sigma

��

��

��

��

Enlace pi ( π ).- ocurre cuando se superponen ( recubren) dos orbitales “p” de forma lateral.

��

��

��

��

��

��+

orbitales

"p" "p"��

Enlace pi

Enlaces carbono-carbono Una de las importantes características del carbono es la de formar cadenas al unirse entre si varios átomos del mismo elemento. Sin embargo, dependiendo del tipo de hibridación presente en los átomos de carbono que se unen se originan enlaces sencillos, dobles o triples entre carbono y carbono. El enlace sencillo se forma cuando se unen entre si átomos de carbono con hibridación sp3, clasificándosele a este tipo de enlaces como sigma. (fig No. 7)


8

En un doble enlace los átomos de carbono involucrados presentan hibridación sp2, de estos enlaces uno de ellos es clasificado como sigma y que se forma por el recubrimiento de los orbitales “py” que son puros y además paralelos conocido como tipo pi. (Figura No.8)

figura No 8 Cuando ocurre el triple enlace entre átomos de carbono, estos tienen hibridación sp, donde dos de estas uniones son del tipo pi por el recubrimiento de los orbitales “py con py” y “pz con pz” que son puros y además paralelos, y el otro sigma por el recubrimiento de orbitales híbridos sp. (Figura No.9) Figura No. 9 Clasificacion de los esqueletos de compuestos orgánicos


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Grupos Funcionales La conformación de conjuntos o familias de compuestos con propiedades químicas fundamentales muy semejantes conduce a la integración de las funciones químicas para los compuestos orgánicos. Las moléculas de los compuestos de una familia en particular se caracteriza por la presencia de cierto grupo de atomos ordenados, que se denomina grupo funcional. Un grupo funcional es la parte de una molécula en la que suceden la mayoría de las reacciones químicas, es la parte que determina las propiedades químicas del compuesto ( y también muchas de sus propiedades físicas).


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A continuación se presentan las funciones químicas más comunes en los compuestos orgánicos:

FUNCION QUIMICA

GRUPO FUNCIONAL

Hidrocarburo

- H

Halogenuro

-X

Alcoholes

- OH

Eteres

- O -

Aldehídos

O

C H Cetonas

C

O

Acidos carboxílicos

O

C OH

Amidas

O

C NH2

Esteres

O

C O Aminas 2

NH

UNIDAD II

GENERALIDADES, FORMULAS Y NOMENCLATURA ( UIQPA ) DELOS COMPUESTOS ORGANICOS

Hidrocarburos, definición e importancia Los hidrocarburos, como su nombre implica, son compuestos cuyas moléculas contienen solo carbono e hidrógeno. Su importancia se debe a que actualmente son la fuente principal de cadenas de carbono para la industria, puesto que son los componentes esenciales del petróleo, la hulla y el gas natural.


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Hidrocarburos alifáticos, definición y clasificación Se consideran hidrocarburos alifáticos al grupo de sustancias con un comportamiento químico tipo grasa ; una forma de clasificar a este tipo de moléculas es en compuestos alifáticos de cadena abierta o aciclícos, y cíclicos comúnmente llamados alicíclicos.

Hidrocarburos

saturadoscadena abierta (alcanos) CH CH CH 3 2 3

cadena cerrada (ciclo alcanos) CH

CH CH2 2

2

insaturados

cadena abiertaalquenos CH CH

2 2

alquinos CH CH

cadena cerrada

cicloalquenos

cicloalquinos

arenos(aromáticos)

Alcanos Son hidrocarburos saturados aquellos compuestos que presentan solo enlaces simples entre carbono y carbono. Experimentalmente se ha demostrado que estos compuestos no absorben hidrógeno ni adicionan otros elementos, por esto, se les llama hidrocarburos saturados. Por su escasa reactividad química, también se les llama parafinas ( del latín parum y affinis, poca reactividad ). Los alcanos cumplen con la siguiente fórmula general: Cn H2n +2 Los miembros contiguos de la familia de los alcanos que difieren del que les antecede y del que les sigue en un grupo atómico constante ( -CH2- ) llamado metileno, por similitud con el concepto de serie en matemáticas; a una familia de


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compuestos también se llama serie homóloga a cualquier compuesto que difiera de otro, en un metileno, ( -CH2- ). -CH2- es el factor constante en que difieren los miembros sucesivos de una serie homologa. Nomenclatura de los alcanos normales ( n-alcanos ) Los cuatro primeros alcanos reciben nombres triviales, conservados por tradición: metano, etano, propano, y butano. Del quinto en adelante se usa como prefijo la raíz del numero griego que indica la cantidad de átomos de carbono seguido de la terminación ano. En la siguiente tabla se dan algunos ejemplos:

NOMBRE

No. DE CARBONOS

ESTRUCTURA

Metano 1 CH4 Etano 2 CH3CH3 Propano 3 CH3CH2CH3 Butano 4 CH3 ( CH2 )2 CH3 Pentano 5 CH3 ( CH2 )3 CH3 Hexano 6 CH3 ( CH2 )4 CH3 Heptano 7 CH3 ( CH2 )5 CH3 Octano 8 CH3 ( CH2 )6 CH3

Continuación:

NOMBRE

No. DE CARBONOS

ESTRUCTURA

Nonano 9 CH3 ( CH2 )7 CH3 Decano 10 CH3 ( CH2 )8 CH3 Undecano 11 CH3 ( CH2 )9 CH3 Dodecano 12 CH3 ( CH2 )10 CH3 Tridecano 13 CH3 ( CH2 )11 CH3 Tetradecano 14 CH3 ( CH2 )12 CH3 Pentadecano 15 CH3 ( CH2 )13 CH3 Hexadecano 16 CH3 ( CH2 )14 CH3


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Heptadecano 17 CH3 ( CH2 )15 CH3 Octadecano 18 CH3 ( CH2 )16 CH3 Nonadecano 19 CH3 ( CH2 )17 CH3 Eicosano 20 CH3 ( CH2 )18 CH3 Heneicosano 21 CH3 ( CH2 )19 CH3 Docosano 22 CH3 ( CH2 )20 CH3 Triacontano 30 CH3 ( CH2 )28 CH3 Tetracontano 40 CH3 ( CH2 )38 CH3 Pentacontano 50 CH3 ( CH2 )48 CH3 Hexacontano 60 CH3 ( CH2 )58 CH3 Nomenclatura de los grupos alquilo Los nombres de los grupos derivados de los alcanos por eliminación de un átomo de hidrógeno terminan en -ilo y se denominan grupos alquilo. Por ejemplo: Alcano Grupo alquilo CH4 CH3 - Metano Metilo CH3CH3 CH3CH2 - Etano Etilo CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 - Propano Propilo CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 - Butano Butilo CH3CH2CH2CH3 Para los alcanos de más de dos carbonos, es posible la existencia de más de un grupo alquilo Por ejemplo:

CH CH

CH

3

3

o

CH CH CH3 3

isopropilo isopropilo


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CH CH CH

CH3

3 2 23

3CH

CH CH CH

isobutilo sec-butilo ó s-butilo

3

3CH

CH3

CH C

ter-butilo ó t-butilo Nomenclatura de los alcanos ramificados Los alcanos ramificados se denominan de acuerdo con las siguientes reglas: 1.-Se localiza la cadena continúa más larga de átomos de carbono; este determina el nombre básico del alcano. Por ejemplo:

CH CH CH CH CH CH

CH3 32 2 2

3 En este compuesto la cadena básica, se denomina como un hexano.

2.-Se numeran los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano a la ramificación. Por ejemplo:

CH CH CH CH CH CH

CH3 2 2 2

3

3456 123

2

CH CH CH CH CH CH

CH3 2 2 2

3

3456

1

3

CH

7

2


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3.-Se utilizan los núemros derivados de la aplicación de la regla 2 para indicar la posición del grupo sustituyente. El nombre básico en último lugar, mientras que el del grupo sustituyente , precedido por el número que indica su posición, se escribe primero. Los números se separan de las palabras mediante guiones. Por ejemplo:

CH CH CH CH CH CH

CH3 2 2 2

3

3456 123

2

CH CH CH CH CH CH

CH3 2 2 2

3

3456

1

3

CH

7

2

2-metilhexano 3-metilheptano 4.-Cuando se presentan dos o más sustituyentes, cada uno de ellos recibe un número correspondiente a su posición sobre la cadena más larga. Por ejemplo.

CH CH CH CH CH CH

CH3 2

23

3CH

2

CH3 4-etil-2-metilhexano

Los grupos se deben mencionar en orden alfabético ( al realizar el orden alfabético se deben pasar por alto los prefijos númericos como di y tri y los prefijos que indican el tipo de estructura y que se separan de los nombres mediante guiones, como sec- y ter 5.- Cuando se presentan dos o más sustituyentes en el mismo carbono, se utiliza el mismo número dos o más veces.

2

3CH CH CH CH CH CH

CH

3 2

2

3CH

2

CH3 3-etil-3-metilhexano


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6.- Cuando dos o más de los sustituyentes son idénticos, esto se indica mediante el uso de prefijos como di, tri, tetra, etc. . Los números se separan mediante comas.

3CH

3

3CHCH3

CH CH CH CH CH3

CH CH CH CH3

3CH CH3

3

2,3,4-trimetilpentano 2,3-dimetilbutano 7.- Cuando existen dos cadenas de igual longitud que se pueden seleccionar como cadena básica, se elige aquella que presenta el mayor número de sustituyentes.

2

CH CH CH CH CH CH

2

2

3

CH3

3CH

CH

3

3

CH

CH

CH CH3

1234567

2,3,5-trimetil-4-propilheptano (cuatro sustituyentes) ✓ 4-secbutil-2,3-dimetilheptano ✗

8.- Cuando hay ramificaciones a distancias iguales respecto a los dos extremos de la cadena básica, se elige la numeración que produce las cifras más bajas al encontrar el primer punto de diferencia.

CH CH CH CH2

3CH3 3

CH3 CH

CHCH

3

123457

2,3,5-trimetilhexano (SI)

2,4,5-trimetilhexano (NO) Propiedades Físicas Los primeros cuatro miembros de los alcanos normales son gases; los n-alcanos de 5 a 17 atomos de carbono ( pentano a Heptadecano ) son líquidos; y los n-alcanos con 18 o más carbonos son sólidos. Su punto de ebullición aumenta al incrementarse su peso molecular.


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El punto de fusión de los alcanos aumenta de forma irregular, al incrementarse su peso molecular. Presentan una densidad considerablemente menor a 1 g/ml. Son solubles en disolventes de baja polaridad, como por ejemplo: el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo. Ejercicios: I.-Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes alcanos. 1.- 3-etilpentano 2.- 4-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano 3.- 2,2-dimetilpropano II.-Escribe el nombre de cada uno de los siguientes compuestos según el sistema de la UIQPA.

1.- CH2 CH3CH CH32

2.- 23 32

CH CH

CH CH CH CH CH2 3

3.-

3

CH

CH

CHCHCH CH

CH23 3

CH CH23CH CH CH CH CH

C3

2 2

333

3

CH CH CH C CH 22


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ALQUENOS.

Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen por lo menos un doble en lace entre carbono y carbono. Un nombre anticuado que se le daba a esta familia de compuestos y que en ocasiones se utiliza todavía, es el olefinas. Por ejemplo, el etileno que es la olefina, mas simple(alqueno), recibió el nombre de gas oleificante, (del latín: oleum, aceite y facere, hacer) debido a que el etileno gaseoso (C2H4), reacciona con el cloro para formar C2H4Cl2, un liquido (aceite).

El doble enlace puede considerarse como el grupo funcional de los alquenos y determinan las propiedades químicas de estos. Los alquenos poseen la siguiente formula general: CnH2n. Esta formula general se cumple en los alquenos que tienen en su estructura un solo doble enlace.

Nomenclatura. Las reglas para nombrar a los hidrocarburos no saturados son similares a las usadas para los alcanos, solo que es necesario agregar algunas para nombrar y situar a los dobles enlaces:

1. – Los dobles enlaces carbono - carbono, se designa por medio de la de terminación eno: si esta presente mas de un doble enlace, la terminación será dieno, trieno, y así sucesivamente. 2. – Se determina el nombre básico del compuesto seleccionado la cadena mas larga que contenga el o los dobles enlaces.

3. – Se numeran los carbonos de la cadena de manera que se incluyan los dos átomos del doble enlace y se comienza por el extremo mas cercano de dicho enlace. La localización del doble enlace se designa mediante el numero del primer átomo del enlace a modo de prefijo.

4. – Se indica las posiciones de los grupos sustituyentes mediante el numero del átomo al que están fijados.


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Los siguientes ejemplos ilustran las reglas anteriores: .

Eteno o Etileno Propeno o Propileno 1-Buteno

2-Buteno 2-Penteno 2-Hexeno

2-Etil Buteno 2,5- diMetil-2-Penteno

Propiedades físicas de los alquenos


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• Los alquenos con dos, tres y cuatro átomos de carbono son gases, los alquenos lineales con mas de 16 carbonos son sólidos.

• Son insolubles en agua. • Su densidad aumenta con el peso molecular

Ejercicios: Escribe la formula semidesarrollada de los siguientes alquenos. 1. –1-penteno.

2. - isobutil-2,3-dimetil-1,3,5-heptatrieno. 3. -3-etihexeno. II.- Escribe el nombre de cada uno de los siguientes alquenos.


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Alquinos. Los hidrocarburos instaurados cuyas moléculas contienen enlace triple entre carbono y carbono, se denominan alquinos. El nombre común de esta familia es acetilenos, lo que se debe al primero de sus miembros, el etino, su formula general es CnH2n-2

Nomenclatura.

Los alquinos tienen un sistema de nomenclatura muy semejante al de los alquenos. Los alquinos no ramificados, por ejemplo, reciben su nombre mediante la adición de la terminación ino. La cadena se numera de tal forma que el triple enlace recibe el numero mas bajo posible. De los números de los dos carbonos unidos por el triple enlace, se utiliza el mas pequeño para designar la localización del mismo. A continuación se presentan algunos ejemplos.

Las localizaciones de los grupos sustituyentes de los alquinos ramificados, se indican mediante números.


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Propiedades físicas de los alquinos. • Su punto de ebullición es un poco mas elevado a comparación de los alquenos. • Son insolubles en agua. • Su densidad es menor a la unidad. Ejercicios: I.- Escribe la estructura de los siguientes alquinos. 1. -4metil-2-pentino 2. –3hexino.


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3. –4-etil-6-metil-2-heptino. II. – Anota el nombre correspondiente a cada uno de los siguientes alquinos.

FUENTES DE HIDROCARBUROS Gas Natural

Origen

Se formó hace millones de años, cuando plantas y pequeños animales marinos fueron enterrados por arena y piedra. Capas de lodo, arena, piedra, plantas y


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materia animal continuaron acumulándose hasta que la presión y el calor de la tierra los convirtió en petróleo y gas natural.

Composición Básica

Es una mezcla de hidrocarburos compuesta principalmente por metano (CH4), que se encuentra en yacimientos en solución o en fase gaseosa con el petróleo crudo (gas asociado), o bien, en yacimientos que no contienen aceite (gas no asociado). Es uno de los combustibles más limpios, que produce principalmente bióxido de carbono, vapor de agua y pequeñas cantidades de óxidos de nitrógeno cuando se quema.

El gas natural consiste principalmente de metano (80%)y proporciones significativas de etano, propano y butano. Habrá siempre alguna cantidad de condensado y/o aceite asociado con el gas.

El término también es usado para designar el gas tratado que se abastece a la industria y a los usuarios comerciales y domésticos y tiene una calidad especificada.

El gas natural que se obtiene principalmente en baterías de separación está constituido por metano con proporciones variables de otros hidrocarburos (etano, propano, butanos, pentanos y gasolina natural) y de contaminantes diversos. Representa aproximadamente el 47 % de los combustibles utilizados en el país y el 72 % de nuestra petroquímica se deriva del metano y etano contenido en el gas, de ahí la importancia de este recurso como energético y como petroquímico.

Su procesamiento consiste principalmente en:

La eliminación de compuestos ácidos (H2S y CO2) mediante el uso de tecnologías que se basan en sistemas de absorción-agotamiento utilizando un solvente selectivo. El gas alimentado se denomina “amargo”, el producto “gas dulce” y el proceso se conoce generalmente como “endulzamiento”.


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La recuperación de etano e hidrocarburos licuables mediante procesos criogénicos (uso de bajas temperaturas para la generación de un líquido separable por destilación fraccionada) previo proceso de deshidratación para evitar la formación de sólidos

Recuperación del azufre de los gases ácidos que se generan durante el proceso de endulzamiento

Fraccionamiento de los hidrocarburos líquidos recuperados, obteniendo corrientes ricas en etano, propano, butanos y gasolina; en ocasiones también resulta conveniente separar el isobutano del n-butano para usos muy específicos

Principales yacimientos en México

Al 1 de enero de 1997, el 57.1% del total de las reservas correspondieron a la región norte; la región sur se ubicó como la segunda en importancia, pues sus niveles representan 25.4% del total nacional. No obstante, esta zona ha reducido anualmente sus reservas en 5.7% durante todo el periodo. Las regiones marinas aportaron el restante 17.5%.

Usos principales e importancia

Una de las primeras aplicaciones del gas natural ha sido en la producción de vapor, sustituyendo o complementando, en instalaciones mixtas, la acción de los combustibles sólidos y líquidos. En cuanto a las aplicaciones en la industria:


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Gasolina La gasolina automotriz es una mezcla de cadenas de hidrocarburos de cinco a nueve átomos de carbono, de relativa volatilidad, con o sin pequeñas cantidades de aditivos, los cuales están mezclados para formar un combustible conveniente para uso en motores automotrices de combustión interna.

Definición e importancia del índice de octanaje

El octanaje en la gasolina es la medida de su calidad antidetonante, es decir, su habilidad para quemarse sin causar detonación en los motores de los automóviles. Existen tres métodos para medir esta propiedad: Número de Octano en Motor (MON), Número de Octano Investigado (RON) y Número de Octano en Marcha.

El MON es tomado normalmente como una indicación de la habilidad del combustible para prevenir la detonación en motores de altas velocidades, mientras que el RON mide la tendencia de detonación a bajas velocidades. Sin embargo, el Número de Octano en Marcha es el que muestra realmente cómo se comporta el combustible en el motor de un automóvil, en cuanto a sus características de detonación.

Composición de la gasolina

La gasolina está compuesta por una mezcla de hidrocarburos parafínicos, isoparafínicos, olefínicos, nafténicos y aromáticos, que principalmente contienen moléculas con cadenas de cinco a nueve carbonos, obtenidos de diversos procesos de refinación como destilación, crackeo térmico y catalítico, reformación catalítica, alquilación, e isomerización.

Adicionalmente, algunas gasolinas de las antes mencionadas pasan por procesos de mejoramiento de sus características, así como de eliminación de compuestos contaminantes como el azufre.

Principales gasolinas que existen en nuestro país y su composición así como las diferencias en precio y beneficio al ambiente y automóvil

En México se comercializan tres tipos de gasolinas automotrices: Nova, Pemex Magna y Pemex Premium. Básicamente se componen de una mezcla de hidrocarburos conteniendo moléculas con cadenas de 5 a 9 carbonos. Obtenidas de la destilación directa, de craqueo térmico y catalítico, de reformación catalítica, de alquilación, de isomerización y de refinados de la separación extractiva del benceno y tolueno.

Adicionalmente, pasa por procesos de mejoramiento de sus características, así como de eliminación de compuestos contaminantes como el azufre.


27

El mayor octanaje en las gasolinas Pemex Magna y Pemex Premium permite su combustión sin causar detonación en los motores de los automóviles, previniendo su desgaste prematuro, principalmente en los de alta compresión. Asimismo, son de una mayor calidad ecológica, ya que no contienen plomo, elemento altamente contaminante al ambiente y perjudicial para el ser humano; a la vez, el menor contenido de azufre disminuye la emisión a la atmósfera de bióxido de azufre (SO2), principal causante de la lluvia ácida.

1999 PEMEX MAGNA PEMEX PREMIUM COMPOSICIÓN C5 - C9 C5 - C9

OCTANAJE AZUFRE (ppm) 87 93

Resto del país 1000 500

Valle de México AROMÁTICOS 312 280

(% volumen máximo) . .

Resto del país -- 32

Valle de México OLEFINAS 22 21

(% volumen máximo) . .

Resto del país --- 15

Valle de México 7 8

El petróleo es una mezcla en la que coexisten en fases sólida, liquida y gas, compuestos denominados hidrocarburos, constituidos por átomos de carbono e

hidrogeno y pequeñas proporciones de heterocompuestos con presencia de nitrógeno, azufre, oxígeno y algunos metales, ocurriendo en forma natural en depósitos de roca sedimentaria. Su color varía entre ámbar y negro. La palabra petróleo significa aceite de piedra.


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Principales productos obtenidos de la destilación del petróleo

La destilación es un proceso fundamental en la industria de refinación del petróleo, pues permite hacer una separación de los hidrocarburos aprovechando sus diferentes puntos de ebullición (temperatura a la cual hierve una substancia). El primer proceso que aparece en una refinería es la destilación atmosférica y al vacío.

El petróleo se separa en fracciones que después de procesamiento adicional, darán origen a los productos principales que se venden en el mercado: el gas LP (utilizado en estufas domésticas), gasolina para los automóviles, turbosina para los aviones jet, diesel para los vehículos pesados y combustóleo para el calentamiento en las operaciones industriales.

Del petróleo se obtienen determinados compuestos que son la base de diversas cadenas productivas que determinan en una amplia gama de productos denominados petroquímicos que se utilizan en las industrias de fertilizantes, plásticos, alimenticia, farmacéutica, química y textil, entre otras. Las principales cadenas petroquímicas son las del gas natural, las olefinas ligeras (etileno, propileno y butenos) y la de los aromáticos.

A partir del gas natural se produce el gas de síntesis que permite la producción a gran escala de hidrógeno, haciendo posible la producción posterior de amoníaco por su reacción con nitrógeno, y de metanol, materia prima en la producción de metil-terbutil-éter, entre otros compuestos.

Del etileno se producen un gran número de derivados, como las diferentes clases de polietileno, cloruro de vinilo, compuestos clorados, oxidos de etileno, monómeros de estireno entre otros que tienen aplicación en plásticos, recubrimientos, moldes, etc.

Del propileno se producen compuestos como alcohol isopropílico, polipropileno y acrilonitrilo, que tienen gran aplicación en la industria de solventes, pinturas y fibras sintéticas.


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Por deshidrogenación de butenos, o como subproducto del proceso de fabricación de etileno se obtiene el 1.3-butadieno que es una materia prima fundamental en la industria de los elastómeros, para la fabricación de llantas, sellos, etc.

Una cadena fundamental en la industria petroquímica se basa en los aromáticos (benceno, tolueno y xilenos). El benceno es la base de produccion de ciclohexano y de la industria del nylon; así como del cumeno para la producción industrial de acetona y fenol. Los xilenos son el inicio de diversas cadenas petroquímicas, principalmente las de las fibras sintéticas.

Las características del crudo, así como la cantidad y calidad de productos que se desean obtener determinan los procesos que deben incorporarse a la refinería:

La mayor parte de los productos obtenidos en el proceso de destilación primaria se someten a hidrotratamiento para eliminar principalmente azufre y nitrógeno.

Para la generación de las gasolinas se incorporan procesos como reformación catalítica, síntesis de éteres (MTBE y TAME), alquilación e isomerización de pentanos-hexanos, balanceados de tal forma que la mezcla resultante cumplan con la especificación establecida.

Los gasóleos de vacío se someten a desintegración catalítica fluida para generar mayor cantidad de destilados ligeros, principalmente gasolina.

El residuo de vacío puede también someterse a hidrodesintegración o a coquización para aumentar el rendimiento de destilados, o a procesos de hidrotratamiento o reducción de viscosidad para generar combustóleo.

Preparación de Hidrocarburos por el laboratorio

Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

Preparación de alcanos

a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

CH3 I HI+ CH4 I2+��

CH3 OH HI CH3 I H2O��+ +


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b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos.

2CH3-I + 2 Na 2NaI + CH3-CH3

2CH-CH-Cl + 2Na | CH3

CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl | | CH3CH3

Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; el C30H62, etc.

c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa:

CH3-CO-ONa + NaOH CaO/NaO 300ºC Na2CO3 + CH4

d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos monobásicos.

2 mol CH3-CO-ONa ELECTRICIDAD 2CO2 + CH3-CH3

PREPARACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS:

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.

Uno de los métodos más conocidos es la deshidratación de alcoholes la cual se realiza en condiciones acidadas en cantidades cataliticas, a temperaturas altas 150 ºC y agregando desecante para favorecer el equilibrio químico hacia la formación del alqueno, según la reaccion general:

��

H CuSO4 (ANH)/ /150 ºCC CC C

H OH

+ H2O

EJEMPLO

CH3 CH CH3

OH

��

H CuSO4 (ANH)/ /150 ºCCH2 CH CH3


31

PREPARACIÓN DE ACETILENO (ETINO)

C CCa

+ H2O CH CH + CaCl2��

Importancia económica del petróleo.

El petróleo es la fuente de energía más importante de la sociedad actual, si nos ponemos a pensar qué pasaría si se acabara repentinamente, enseguida nos daríamos cuenta de la dimensión de la catástrofe: los aviones, los automóviles y autobuses, gran parte de los ferrocarriles, los barcos, las máquinas de guerra, centrales térmicas, muchas calefacciones dejarían de funcionar; además de que los países dependientes del petróleo para sus economías se hundirían en la miseria.

Repercusiones ecológicas de este recurso natural Los combustibles fósiles (hidrocarburos y carbón) son y seguirán siendo la principal fuente de energía, como consecuencia de su menor costo y mayores eficiencias en su transformación. Sin embargo, el impacto ambiental por la emisión de gases efecto invernadero como consecuencia de su combustión, pueden limitar su utilización en el futuro.

Referencias.

http://www.energia.gob.mx/energia/temasfuente.htm

http://www.imp.mx/petroleo/apuntes/composicion.htm

http://www.geocities.com/CapeCanaveral/launchpad/6318/prep-ano.htm


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BENCENO Al aislar Michael Faraday en 1825 una sustancia a partir de unas empleado en iluminación y conocida actualmente corno benceno. Da comienzo una nueva clase de sustancias llamadas compuestos aromáticos. En un principio para que una sustancia friera considerada aromática debería presentar las siguientes características: tener baja proporción de hidrógenos respecto al carbono y ser fragantes. Casi todos los primeros compuestos aromáticos se aislaron a partir de bálsamos y resinas esenciales: Entre ellos están el Benzaldehído (del aceite de almendras amargas). El ácido benzoico y alcohol bencílico (del bálsamo de benjuí ) y el tolueno (del bálsamo de Tolú) Kekulé fué el primero en descubrir que esos primeros compuestos tienen una unidad común de seis átomos de carbono, misma que se conserva a pesar de que las sustancias sufrían muchas transformaciones y degradaciones químicas: Finalmente, se identificó al benceno como el compuesto que origina esta nueva serie de sustancias. En 1865 August Kekulé propuso que los átomos de carbono del benceno formaban un anillo y que estaban unidos por enlaces sencillos y dobles y que cada átomo de carbono tenía fijo un átomo de hidrógeno. Esta hipótesis satisfacía el requisito de que los átomos de carbono formasen cuatro enlaces y de que todos los átomos de hidrógeno del benceno fuesen equivalentes. También estableció que las dos formas del benceno se encuentran en estado de equilibrio, mismo que se establece tan rápido que impide el aislamiento de los compuestos separados. Hoy se sabe que la propuesta de Kekulé era equivocada y que no hay dicho equilibrio. Sin embargo, fue un importante avance y se le sigue empleando en la actualidad, aunque con un significado diferente. Mediante la fórmula de Kekulé es posible reformular de una manera más clara las reacciones de sustitución del benceno. De acuerdo con la teoría de la resonancia ( siempre que se puedan escribir dos o más estructuras para la misma molécula y que estas solo difieren en las posiciones de los electrones, ninguna de las estructuras estará completamente de acuerdo con las propiedades químicas y físicas del compuesto), las estructuras 1 y II son contribuyentes por resonancia de una molécula real del benceno. Como tales, se deben representar conectadas con una flecha de dos puntas. Esta representación


33

es muy útil, ya que ayuda a visualizar la molécula real como un híbrido.

��

I II

La estructura híbrida se representa mediante un circulo inscrito en el hexágono.

Considerando la información química y física conocida acerca del benceno y la aplicación de la mecánica cuántica se ha propuesto un modelo en el cuál los seis electrones de los seis átomos de carbono del benceno no forman tres enlaces ??conjugados, sino unen sus orbitales formando una nube electrónica deslocalizada anularmente. La nube queda dividida en dos secciones por el plano de los enlaces δ (Sigma) del anillo. Aromáticos bencenoides. Son considerados como moléculas aromáticas bencenoides todas aquellas que constan de moléculas con dos o más anillos de benceno fusionados, por ejemplo:

Naftaleno Antraceno Fenantreno


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Aromáticos no bencenoides Por otro lado el anión ciclopentadienilo, el catión cicloheptatrienilo y el azuleno son ejemplos de compuestos aromáticos no bencenoides.

Anión Ciclopentadienilo Catión Cicloheptatrienilo Azuleno Como se observa, estas moléculas no necesariamente están constituidas por anillos bencénicos. Nomenclatura de los derivados del benceno. Hay dos formas para asignar el nombre a los bencenos monosustituidos. En los compuestos de un tipo, el benceno es el nombre básico y el sustituyente se indica simplemente con un prefijo. POR EJEMPLO.

��

F Cl Br NO2

Fluorobenceno Clorobenceno Bromobenceno Nitrobencen


35

Otra forma de nombrarlos consiste en formar el nombre básico con el anillo bencénico y el sustituyente juntos. A continuación se dan algunos ejemplos:

Cuando hay dos o más sustituyentes, sus posiciones se indican mediante el uso de números o prefijos: orto, mcta y para ( abreviados o-, m-, p-)

CH3

OH

COOH

SO3HNH2 CHO

CH3OO

CH3

Fenol Anilina Ac Bencensulfonico

Tolueno

Benzaldehido

Acetofenona Ac. Benzoico Anisol

Br

Br

Br

Br

Br

Br1,2-dibromobenceno 1,3- dibromobenceno 1,4-dibromobenceno(o-dibromobenceno) (p-dibromobenceno)(m-dibromobenceno)


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Ejercicios: I- Escribe la estructura de los siguientes derivados del benceno. 1- Ácido m - clorobensensulfónico. 2- o-dietilbenceno. 3- p-cloroestireno. 4- m-diisopropilbenceno.

COOH

NO2

COOH

NO2

COOH

NO2Acido 2-nitrobenceno Acido 3-nitrobenceno Acido 4-nitrobencenoAcido o-nitrobenzoico Acido m-nitrobenzoico Acido p-nireobenzoico

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH31,3-dimetilbenceno 1,2,-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

(m-Xileno) (p-Xileno)(o-Xileno)


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II- Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras.

COOH

I

CH3

F

OH

NH2

CHO

NH2

CH2CH3

HO

SO3H

CH2CH3

CH3

CHO

OCH3

NO2

NH2

O2N

1.-__________________ 2._____________________ 3._________________

4.-______________________ 5.-______________________ 6.-_____________________

7.-________________________ 8.-_____________________ 9.-__________________


38

Halógenuros alifáticos y aromáticos Los compuestos o derivados halógenados son sustancias que solo tienen átomos de carbono, hidrógeno y uno o más halógenos ( flúor, cloro, bromo o yodo ) se les considera derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por halógenos, o derivados de los alcoholes por sustitución del oxidrilo(OH) por un halógeno. La fórmula general es: R-X donde la X puede ser: F, Cl, Br, o I. Y la R un grupo alquilo. Por el número de atomos de hálogeno se les divide en monohalogenados, también llamados, haluros de alquilo o arilo y polihalogenados. Nomenclatura Usualmente los derivados monohalogenados se les llama cloruros, bromuros, yoduros de alquilo. Por ejemplo: CH CH CH

Cl33

3CH CH25

CH Br2

cloruor de isopropilo bromuro de heptilo. ( ó 2-cloropropano ) ( ó 1-bromoheptano ) CH CH CH3 3CHCH

2 2I

yoduro de secamilo ( ó 2-yodopentano) Los derivados polihálogenados del metano y del etano reciben nombres comunes: CH2Cl2

HC Cl3 CCl F2 2

cloruro de metileno cloroformo freón-12 ó diclorometano ó triclorometano 1,1-dicloro-2,2-difluormetano Según la UIQPA se les considera derivados de los hidrocarburos, en los que uno o más hidrógenos han sido sustituidos por halógenos. Con prefijos se indica la posición, el número y la naturaleza de los átomos de halógenos , los cuales se enunciarán en orden decreciente a su masa atómica, yodo, bromo, cloro, flúor.


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Propiedades físicas El fluorometano, clorometano, bromoetano, fluoretano, fluoruro y cloruro de vinilo, son gases a la temperatura ambiente. Los demás derivados halógenados son líquidos o sólidos. Ejercicios. I.-Escribe la estructura de los siguientes halogenuros. 1.- 2,2-dicloroButano 2.-1-yodo-2-bromoPropano 3.- 1,12,2-tetracloroEtano II.-Anota el nombre de cada una de las siguientes estructuras.

1.-

Br


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2.- CH CH C CH CH3 2 2 3

Cl

3.-

CH CH C CH CH3 2 3

Cl

CHCH

I

3 Alcoholes y fenoles Los alcoholes se pueden considerar derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más de sus hidrógenos por uno o más grupos oxhídrilo u hidróxilo (OH-1 ) o también por sustitución de uno de los hidrógenos del agua por un radical alquilo ( R- ), el cuál puede ser saturado o insaturado, alifático o cíclico. Si el hidrocarburo es aromático ( Ar- ), el compuesto es un fenol. La fórmula general de los alcoholes es R-OH, y para los fenoles es:

Ar-OH. Clasificación de los alcoholes Son alcoholes primarios los que tienen unidos el grupo oxhídrilo a un carbono primario. Por ejemplo:

3CHCH 2 OH

CH CH CH3

3CH

2 OH

Los alcoholes secundarios presentan al grupo oxhídrilo unido a un carbono secundario. Como se muestra en las siguientes moléculas: CH CH CH33

OH

CH2CH CH CH 33OH


41

En los alcoholes terciarios el radical oxhidrilo está unido a un carbono terciario. Enseguida se muestran algunos ejemplos:

CH

33OHCH

CH

C

3 2

CH

33

OH

CH CHC3CH

Nomenclatura 1.-Determinar la cadena más larga a la cuál está fijo directamente el grupo oxhídrilo. Modificar el nombre del alcano correspondiente a la cadena por eliminación de la terminación “o” y su reemplazo por la terminación “ol”. Este es el nombre básico del alcohol. 2.-Numerar la cadena contínua más larga de manera que el carbono que contiene al grupo oxhídrilo reciba el número más pequeño. Indicar la posición del grupo oxhídrilo mediante ese número; las posiciones de cualesquiera otros sustituyentes ( o enlaces múltiples ) se indican con los números correspondientes a sus carbonos en la cadena. Ejemplos:

CH CH CH3

3CH

2 OH

CH CH CH33OH

2-Propanol 2-Metil-1-Propanol

2

CH

33

OH

CH CHC3CH

2CH CH CH2OH OH

2-Metil-2-Butanol 1,3-Propanodiol


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Los fenoles se pueden considerar derivados de los hidrocarburos aromáticos a cuyo nombre se le antepone el número de la posición del oxhídrilo, usualmente se les dan nombres comunes. Enseguida se presenta algunos ejemplos:

OH

OH

OH

Hidroxibenceno (fenol) 1,3-diHidroxibenceno. (Resorcinol) Propiedades físicas

• Los alcoholes alifáticos hasta con once átomos de carbono son líquidos. • Su densidad es menor que la del agua. • Los alcoholes metílico, etílico, y propílico son miscibles en agua; los

alcoholes lineales , como el butílico y el amílico son poco solubles en agua; los alcoholes ter-Butílico y neoamílico son miscibles en agua, los demás son prácticamente insolubles.

• Los fenoles son solubles en el agua, ordinariamente son sólidos y sus

puntos de ebullición son mayores de 190 °C. Ejercicios. I.- Escribe la estructura de los siguientes alcoholes. 1.- 2-Butanol 2.- 1,2,3-Propanotriol 3.- 2-Etil-3-isoPropil-4-Metil-1-Hexanol


43

II.-Anota el nombre de cada uno de los siguientes alcoholes.

1.-

3 3CHCH3

CH CH CH CH CH

OH

3

2.-

23

CHCH

3

CH CH OH

3.-

2

3 3CH CH CH CH CH

OH

CHCH

3

OH Eteres Los éteres se pueden obtener al sustituir el hidrógeno del -OH (oxhídrilo) de los alcoholes por un radical alquilo, de esta forma se obtiene la serie homóloga de los éteres. También a los éteres se les considera derivados del agua por sustitución de ambos hidrógenos por radicales alquilo (-R) o arilo (-Ar), los cuales pueden ser iguales o mixtos.

Su fórmula general es: R-O-R’ Nomenclatura En el sistema UIQPA los éteres son alcoxiderivados ( R-O- = radical alcoxi ) de los hidrocarburos; como grupo alcoxi se toma al que contiene el radical alquilo o arilo más sencillo.


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Es muy frecuente que los éteres reciban nombres comunes, para nombrarlos se antepone la palabra éter al nombre de los radicales unidos al oxígeno, nombrandose en orden de complejidad; al último radical se le dá la terminación ico, a los éteres simples se acostumbra suprimirles el prefijo. Ejemplos:

CH 3CH2CH3CH 2 O

CH 3CH2O CH3

CH 2 etoxietano ( ó éter dietílico, éter etílico ) 1-metoxipropano ( ó éter metilpropílico )

O 3CH

metoxibenceno ( éter metilfenílico o anisol ) Propiedades físicas

• Son incoloros, con olor característico relativamente agradable. • Tienen puntos de ebullición semejantes al los alcoholes de igual número de

carbonos. • El éter metílico es soluble en agua, el éter etílico es ligeramente soluble en

agua y a medida que el número de atomos de carbono aumenta , la solubilidad en agua disminuye

• Sus densidades están comprendidas entre 0.71 y 0.87 g/ml.

• Los primeros términos son gaseosos a la temperatura ambiente, los demás

son líquidos. Ejercicios I.-Escibe la estructura de cada uno de los siguientes éteres. 1.- metoximetano (éter metílico) 2.- 1-metoxi-4-metilbenceno 3.- éter metilterbutílico


45

II.-Anota el nombre de cada uno de los siguientes éteres.

1.-

O

2.-

CH CH CH CH CH3 2 2 3

3O CH

3.- CH CH CH CH CH3 2 2

3

3O CH

CH

2

Aldehídos alifáticos y aromáticos. Los aldehídos derivan de la oxidación parcial de los alcoholes primarios o de su deshidrogenación. De allí surgió la palabra aldehído que quiere decir alcohol deshidrogenado.

Las propiedades de aldehídos dependen del grupo o función carbonilo C O

. cuando además una de las cuatro valencias del carbonilo está unido a un radical alquilo y otra a un hidrógeno se le llama aldo y el compuesto pertenece a la serie homologa de los aldehídos. Los aldehídos alifáticos presentan la siguiente fórmula general: R-CHO, mientras que para los aldehídos aromáticos es: Ar-CHO. Nomenclatura Los aldehídos reciben su nombre por sustitución de la o final del nombre correspondiente al alcano por la terminación al. Como el grupo aldehído debe estar en el extremo de la cadena de carbonos no es necesario indicar su posición. Sin embargo, cuando se presentan otros sustituyentes, se parte de la suposición de que el grupo carbonilo ocupa la posición uno.


46

Ejemplos:

HCHO CHCH 2 CHO3

metanal ( formaldehído ) propanal ( propionaldehído )

CHO

OH3O CH

CHO

benzaldehído ( almendras amargas ) vainillina ( de la vainilla ) Propiedades físicas

• Los aldehídos de hasta cuatro átomos de carbono son totalmente miscibles con el agua,pero al aumentar los carbonos disminuye la solubilidad y los de más de siete carbonos son totalmente insolubles en el agua.

• Su densidad es inferior a la del agua.

• Con excepción del formaldehído que es un gas, los aldehídos son líquidos

incoloros.

• Los aldehídos más simples tienen olor penetrante y a medida que aumenta su peso molecular el olor se torna más fragante.

• Su punto de ebullición son moderadamente superiores a los hidrocarburos

de peso molecular y estructura comparable. Ejercicios. I.-Escribe la estructura de los siguientes aldehídos.


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1.- butanal 2.- 2-metilpropanal 3.- p-tolualdehído II.-Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras.

1.-

CH CH CH CHOCH3

3 2

2.- CH CH CH CH CH CHO3 2 2 2 2

3.-

3CH C CHO

CH

CH3

3

Cetonas Las cetonas se obtienen oxidando alcoholes secundarios; las principales

propiedades dependen del grupo o función carbonilo C O

. Si las dos valencias del carbono del carbonilo están unidas a radicales alquilo (iguales o diferentes) el grupo funcional se denomina cetona

Las cetonas tienen la siguiente fórmula general: R-CO-R’ ó R C R'

O

. En las cetonas R y R’ pueden ser iguales o diferentes. Nomenclatura Se numera la cadena de modo que el carbono de la función tenga el número más bajo, mismo que se emplea para designar su posición.


48

Las cetonas alifáticas se denominan por sustitución de la o final del nombre del alcano correspondiente por la terminación ona. En el nombre común se nombran enunciando en orden de complejidad los radicales unidos al grupo carbonilo, seguido de la palabra cetona. Algunas cetonas aromáticas tienen nombres especiales. A continuación se dan algunos ejemplos:

O

C CHCH3 3 CH 2 CHCH3 3CO

propanona (acetona) butanona (metil etil cetona)

2CH2 CH

CH3

3 COCH

CH

CH3 2CH 3

CO CH

3-etil-2-pentanona propiofenona (etilfenilcetona) Propiedades físicas

• Son sustancias polares.

• Tienen punto de ebullición más elevado que los compuestos no polares de peso molecular comparable. Su punto de ebullición es menor que el de los alcoholes y los ácidos.

• Las cetonas inferiores son apreciablemente solubles en agua; son solubles

en solventes orgánicos comunes.


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Ejercicios I.- Escribe la estructura de cada una de las siguientes cetonas. 1.- 2-pentanona 2.- 3,6-dimetil-5-hepten-2-ona 3.- bencilfenilcetona II.- Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras.

1.- 3 3CH C C CHO O

2.-

CH3CH C C C CH3 3

O

3.- 22 3

O

CH C CH CH


50

Acidos carboxílicos Introducción

El grupo carboxilo, OHC

O

, es uno de los grupos funcionales más comunes en química y bioquímica. Los ácidos carboxílicos se pueden considerar derivados del hipotético ácido carbónico por sustitución de un grupo oxhidrilo por un radical alquilo.

OH

O

CHO

C

O

OHR

También se les ha considerado derivados del agua por sustitución del hidrógeno por un grupo acilo (R-CO-).

O

H H

O

COH

R

Igualmente se les puede suponer derivados de los aldehídos por sustitución del hidrógeno por un grupo oxhidrilo (OH).

R C

O

H

O

COH

R


51

El nombre carboxilo impuesto al grupo funcional -CO(OH), es contracción de carbonilo ( - C = O ) e hidroxilo ( OH ). En una molécula puede haber uno, dos o más grupos carboxílicos ( ácidos mono, di y policarboxílicos , también llamados ácidos, mono, di y polibásicos ). Fórmula general

OH

O

CR

ó RCOOH Nomenclatura Se antepone la palabra ácido y se sustituye la terminación “o” del del alcano correspondiente por la terminación “oico”. El carbono carboxílico recibe el número 1. Muchos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes derivados de términos latinos o griegos, con los que se designa una de sus fuentes naturales. Ejemplos: CH

3CH

2CH

CH3

CH2CH2COOH

COOH2

CH2

CH3

CH

Acido 4-metilhexanoico Acido butanoico (ácido butírico)


52

COOH CH2 COOH

COOH

Acido propanodioico Acido benzoico (ácido malónico)

O

3CH C OH

Acido etanoico (ácido acético) Propiedades físicas

• Son líquidos los ácidos de bajo peso molécular; son sólidos los ácidos grasos de más de 10 carbonos ; los ácidos dicarboxílicos y los aromáticos son sólidos cristalinos.

• Son polares

• Forman puentes de hidrógeno

• Tienen punto de ebullición elevado

• Son solubles en agua los ácidos de bajo peso molécular, la solubilidad

disminuye al • incrementar se la cadena de carbonos.


53

Sales de los ácidos carboxílicos Fórmula general: RCOOM

Donde la M= Es un metal ( por ejemplo: Na, K, Mg, Al ) Los ácidos carboxílicos pueden ser neutralizados por bases fuertes y las sales pueden ser aislados por evaporación:

RCOOH NaOH RCOONa H O2 Acido Base Sal de sodio carboxílico fuerte Nomenclatura Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran de la misma manera que la sal de un ácido inorgánico. Se dá primero el nombre del anión carboxílato, cambiando la terminación “ico” del ácido por “oato” seguido del nombre del metal. Ejemplos

CH COONa2

COOK

CH CH COO Ca3 2 2

Etanoato de sodio Benzoato de potasio Propanoato de calcio (acetato de sodio) (propionato de calcio) EJERCICIO 1 ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ACIDOS CARBOXILICOS 1.-Acido metanoico (ácido fórmico )


54

2.-Acido butanoico ( ácido butírico ) 3.-Acido decanoico ( ácido caprico ) 4.-Acido 2,2-dimetilpentanoico 5.-Acido 4-clorobenzoico ( ácido p-clorobenzoico ) 6.-Etanoato de potasio EJERCICO 2 ANOTA EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ACIDOS CARBOXILICO, DE ACUERDO CON LAS REGLAS DE LA UIQPA.

CH CH C OH3 2

O

1.-________________________________

CH2CH3 CH CH COOH

CH 3

CH3

CH2

2.-_________________________________

2 CH CHCH COOHCHCH3CH 2CH2 2 2 2


55

3.-________________________________

CHCHCHCHCHCH2222222222

CH2CH3 CH CH COOHCH CHCH2

4.-________________________________

COOH

COOH 5.-________________________________

CH CH CH COONa3 2

Cl 6.- _________________________________

ESTERES ALIFATICOS Y AROMATICOS

FORMULA GENERAL RCOOR

R CO

O R

INTRODUCCION Los ésteres derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución del oxhidrilo del carboxilo por un alcoxi ( R-O-). Los ésteres son muy abundantes en la naturaleza, particularmente son compuestos principales de numerosos aromas florales y frutales, lo mismo que de sabores; como los que se mencionan a continuación:


56

Ester Aroma Estructura Acetato de etilo manzana CH3COOCH2CH3 Butirato de etilo piña CH3CH2CH2COOCH2CH3

Acetato de isoamilo plátano CH3COOCH2CH2CHCH3 | CH3

Fenilacetato de etilo rosas

CH COOCH CH2 2 3

NOMENCLATURA Se nombra primero la parte del ácido cambiandose la terminación “ico” por “ato” después el nombre del radical proveniente de la porción alcohol.

RCOOH HOR RCOOR

parte del parte del ácido alcohol EJEMPLOS

CH COOCH CH3 2 3

COOCH CH2 3

Etanoato de etilo Benzoato de etilo (acetato de etilo)

CH CH CH COOCH3 2 2 3

COOCH3


57

Butanoato de metilo Benzoato de metilo EJERCICIO 1 ANOTA LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ESTERES. 1.-Etanoato de metilo (Acetato de metilo) 2.- 3-isopropil-2,2-dimetilHeptanoato de etilo 3.- Metanoato de isopropilo (Formiato de isopropilo) 4.- Etanoato de isopropilo (Acetato de isopropilo) 5.- Metanoato de etilo (Formiato de etilo) EJERCICIO 2 ESCRIBE EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ESTERES CH COOCH CH CH

3 2 2 3 1.-

_________________________________ CH CH COOCH3 3

CH3 2.-

_________________________________


58

HCOOCH3

3._________________________________

CH COO3

4.-________________________________

COO

5.-___________________________

AMINAS

FORMULA GENERAL: R-NH2 INTRODUCCION A las aminas se les puede cosiderar como derivados alquílicos o arílicos del amoníaco (NH3 ), uno dos o tres hidrógenos de la molécula del amoníaco pueden reemplazarce por esos grupos. CLASIFICACION DE LAS AMINAS Las aminas se clasifican como, primarias secundarias o terciarias, dependiendo de si uno, dos o tres hidrógenos del amoníaco han sido reemplazados por radicales alquilo ( R ). Los grupos R pueden ser alifáticos o aromáticos y en las aminas secundarias o terciarias pueden ser idénticos o diferentes entre si.


59

R NH

H H

R NR

RR N

R

RNH2

R NH2

R N3

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria NOMENCLATURA Las aminas se nombran usando los nombres de los radicales alquilo como prefijo de la palabra amino. EJEMPLOS CH3NH2 (CH3 )2NH (CH3)3N Metanoamina Dimetilamina Trimetilamina (metilamina) (CH3)3CNH2 CH3NHCH2CH3 (CH3)2NCH2CH3 Terbutilamina Metil,etilamina Dimetil,etilamina En casos más complejos, un grupo amino puede nombrarse como un sustituyente en una cadena, como por ejemplo: CH CH CH CH CH

NH23

2

2 32

222H NCH CH CH NH

2 2

2-aminopentano 1,3-diaminopropano

NCH

CH

3

3

NH2

N,N-dimetilanilina Anilina PROPIEDADES FISICAS

• Son polares

• Forman puentes de hidrógeno


60

• Son solubles en agua las aminas de bajo peso molécular. Las aminas

aromáticas • son insolubles en agua.

• Tienen olores irritantes y desagradables.

• La metilamina y la dietilamina son gases, el resto de las aminas son líquidas

o sólidas. EJERCICIO 1 ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS 1.- Etanamina 2.- N-metiletanamina(metiletilamina) 3.- N-metil- N-propilbutanamina (metil,propil,butilamina ) 4.- 1-( N-etilamino ) octano 5.- 4-aminofenol ( p-amninofenol ) EJERCICIO 2 ESCRIBE EL NOMBRE DE CADA UNA DE LAS SUGUIENTES SUSTANCIAS

NH CH3

1.-_________________________________


61

CH CH CH NH

CH3

3

2 2

2.-________________________________ CH CH NH CH CH3 2 2 3

3.-_________________________________ CH N CH CH

CH CH CH

3 2 3

2 2 3 4.-

_________________________________

NH

5.- ________________________________

AMIDAS

FORMULA GENERAL:

R CO

NH2

TAMBIEN SE LE PUEDE ESCRIBIR COMO: RCONH2 INTRODUCCION


62

A las amidas se les puede considerar como derivados del amoníaco o de amidas primarias o secundarias por sustitución del hidrógeno por un radical acilo (R-CO-) o por sustitución del oxhidrilo del carboxilo de un ácido por un grupo (-NH2). Cuando el nitrógeno de la función está unido con dos hidrógenos la amida es primaria, si uno de ellos es radical alquilol ( R ), la amida es secundaria y si ambos son radicales alquilo la amida es terciaria.

R CO

NH2

R C

O

N H

R

R

O

R C

N R

Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria NOMENCLATURA Para nombrar a las amidas se sustituye la terminación ico de los nombnres triviales de los ácidos o la oico por amida. Para las amidas secundarias o terciarias se antepone al nombre de la amida, el nombre del o de los grupos alquilo unidos al nitrógeno, lo que se señala anteponiendo una o dos letras N. EJEMPLOS:

2NH

OCH3 C

N H

O

CH3

CH3

C

( CH3CONH2 ) ( CH3CONHCH3 ) Etanamida ( acetamida ) N-metiletanamida( N-metil acetamida )


63

CH3

CH3

CH3

C

O

N

[ CH3CON(CH3)2 ] N,N- dimetil etanamida ( N,N-dimetil acetamida ) PROPIEDADES FISICAS

• Son solubles las amidas de bajo peso moleculaer, las demas lo son en etanol y éter etílico.

• La formamida es líquido y las demás son sólidos cristalinos.

• Sus puntos de ebullición son más elevados que los de los ácidos

correspondientes. Ejercicio I.- Escibe la estructura de los siguientes compuestos. 1.- metanamida (formamida) 2.- Benzamida 3.- N-etilbutanamida 4.- N-isopropil-N-terbutilpentanamida 5.- 2-etil-3-metilhexanamida


64

II.-Anota el nombre de las siguientes amidas. HCONHCH

3 1.-_____________________________________

C

O

NH

2CH CH3 2.-________________________________

CH CH C CONH

CH

CH

3

3 2

3

2

3-_________________________________

CH CH CON CH CH 3 2 32 2 4.-________________________________

CH CH CONH3 2 22

5.-________________________________ UNIDAD III MECANISMO DE REACCION En esta parte del curso es importante recordar o proporcionar algunos conceptos importantes para lograr una mejor comprensión de los temas involucrados en la


65

siguiente unidad. A continuación se describen los conceptos teóricos a emplear en la identificación de las sustancias participantes en los proceso químicos orgánicos. Por mecanismo de reacción se entiende como la descripción detallada de la forma en la cual transcurre un proceso químico. Es preciso recordar que cuando una reacción se lleva a cabo las sustancias participantes interactuan entre sí originando la ruptura de los enlaces ya existentes y la formación de otros nuevos. Dichas rupturas de enlace se clasifican de acuerdo a la forma en que se rompe el par de electrones de enlace en: La ruptura homolítica ocurre cuando los dos electrones que forman el enlace, cada uno de los atomos retiene uno de los electrones.

��

��A B A + B��

En la homólisis se originan átomos o grupos de átomos que poseen un electrón solitario ( no apareado), llamado radical libre. Ejemplo:

Cl.. .... .Cl.. .... .Cl.. .... .. .. ..Cl.. �� +

luz

Radicales libres En la ruptura heterólitica el par de electrones de enlace se queda con uno de los dos átomos.

��

A B A + B

��+

En la ruptura homolítica se obtienen como productos dos iones. Cuando alguno de los enlaces del carbono de una molécula se rompe, puede formarse un carbocatión. Los carbocationes, también conocidos como iones carbonio son grupos de átomos que contienen un átomo de carbono con seis electrones solamente. Ejemplos:


66

......C HH

H+ ó CH3

+

Catión metilo Tanto el radical libre como los carbocationes son extremadamente reactivos. Los carbaniones son grupos atómicos que poseen un átomo de carbono con un par de electrones libres. O bien, es la base conjugada de un carboácido.

H + B��

�� +

carboácido carbanión

.. ..C C H B..

Los carbaniones son estabilizados por sustituyentes que atraen electrones. En las reacciones químicas una parte importante es el comportamiento de las sustancias químicas desde el punto de vista de la estructura atómica y los cambios que sufren durante los procesos químicos. A dichas sustancias o especies químicas participantes se les conoce como: reactivo nucleofílico ( amante de los electrones ) o nucleofilos son reactivos básicos con pares de electrones libres que tienden a atraer al núcleo del carbono.

Ejemplo: Cl- , NaOH. Los reactivos electrofilicos (compañero de los electrones) son reactivos ácidos que buscan un par de electrones.

Por ejemplo: H+ , AlCl3 , BF3 . Para comprender mejor lo anterior es adecuado recordar las definiciones de ácido-base de Bronsted-Lowry y de Lewis. Un ácido de Bronsted-Lowry es la sustancia o especie química con la tendencia de ceder protones, mientras que, una base de Bronsted_Lowry es la sustancia o especie química capaz de aceptar protones.


67

....NH3 + H O2

�� NH4 + OH....+

Base B-L Acido B-L Acido Base conjugado conjugado Los acidos de Lewis son átomos o grupos de atomos con la tendencia de aceptar pares de electrones. Ejemplos: H+ , AlCl3 , BF3. Las bases de Lewis son atomos o grupos de átomos con tendencia a ceder pares de electrones. Por ejemplo: NH3 , Cl- , NaOH.

UNIDAD IV

REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS

Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución que se llevan a cabo en cadenas hidrocarbonadas, un átomo de otra molécula sustituye a un átomo de la cadena, tal como se muestra en el siguiente diagrama:

H + A B�� A H B+C C C C

Hlalogenación de un alcano Alcano + Halógeno → Halógenuro de alquilo + Hidrácido ��

��2

La halogenación de los alcanos se produce a la luz difusa ; la luz inicia una reacción en cadena de la que únicamente la iniciación es fotoquímica. Ejemplo:


68

CH + Cl CH Cl + HCl4 2 3��luz

Ejercicio.- Completa las siguientes ecuaciones, anotando la fórmula delos productos.

CH CH + Br3 3 2��

CH CH CH + Cl3 2 3 2��

CH C CHCH

+ Cl

CH

33

3

3 2

��

luz

luz

luz

Sustitución electrofílica aromática a) Halogenación del benceno El benceno reacciona con el cloro o el bromo en presencia de ácidos de Lewis, los ácidos de Lewis que más comúnmente se usan para efectuar la cloración y bromación son: FeCl3 , FeBr3, AlCl3 . Ejemplo:

+ Cl2

�� Cl + HCl

FeCl3

clorobenceno b) Nitración del benceno


69

El benceno reacciona con lentitud con el ácido nítrico concentrado para formar nitrobenceno. La reacción se acelera cuando se calienta el benceno con una mezcla del ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado.

+ HNO3

��

NO2 H O+ 2

H SO2 4

nitrobenceno

c) Sulfónación del benceno El benceno reacciona con el ácido sulfúrico humeante, a temperatura ambiente, para formar el ácido bencensulfónico. El ácido sulfúrico humeante es ácido sulfúrico que contiene trióxido de azufre, SO3. La sulfónación también ocurre en ácido sulfúrico concentrado, pero con lentitud.

H SO2 4+��

�� H O2SO H3 +

ácido bencensulfónico d) Alquilación de Friedel-Crafts La alquilación del benceno se realiza, haciendo reaccionar a esta sustancia con un halogenuro de alquilo en presencia de un ácido de Lewis. La siguiente ecuación general representa la alquilación de Friedel-Crafts:

��+ R X

X+ HX

Un ejemplo de este tipo de reacciones es la siguiente:

3

3

3+ HCl

3

��+ CH CH CH

Cl

CH

CH

CH

AlCl3


70

Ejercicio.- Escribe la estructura de los productos que se forman en las siguientes reacciones.

FeCl3��

2+ Br

Cl+

��CH Cl3

Al 3

Sustituición nucleofílica alifática Un ejemplo de sustitución nucleofílica alifática es la reacción entre un halogenuro de alquilo y una base, así como lo muestra la siguiente ecuación general.

R X + Z R Z + X.. ��disolvente

Un ejemplo del tipo de reacción anterior se muestra enseguida. CH Br + NaOH

��CH OH + NaBr3 3

Síntesis de ésteres Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres mediante mediante una reacción de condensación llamada esterificación. Reacción general:

2

��R C OH + R OH R C O R' + H O��

H+O O

Ejemplo:


71

33 2323 2CH COOH + CH CH OH CH COOCH CH + H O

��

��H +

Las reacciones de esterificación son catalizadas por ácidos. Hidrólisis ácida de un éster La hidrólisis ácida de un éster es la reacción inversa de la esterificación. por ejemplo:

333 2 3CH COOCH + H O CH COOH + CH OH��H+

Hidrólisis alcalina de ésteres La hidrólisis promovida por bases en algunas ocaciones se denomina saponificación produciendo un alcohol y una sal. Reacción general:

R C O R + NaOH R C O Na + R OH��

O O' 2H O

Ejemplo:

CH COOCH + NaOH CH COONa + CH OH��

3 3 32H O

La hidrólisis alcalina de los triacilglicéridos produce glicerol y una mezcla de sales de ácidos carboxílicos de cadena larga. Estas sales de los ácidos carboxílicos de cadena larga son los jabones.

��

R C O CH

O

R C O CH

O

R C O CH

O

2

2

+ 3 NaOH

CH

CH

CH OH

OH

OH +

OR C O Na

OR C O Na

OR C O Na


72

triacilglicérido glicerol carboxilato de sodio “jabón” Reacciones de eliminación En una reacción de eliminación, los fragmentos de una molécula, YZ, se retiran ( eliminan) de los átomos adyacentes del reactivo. Esto ocasiona la fornmación de un enlace múltiple:

��C C C C

Y Z-YZ

Regla de Saytzeff Cuando de un halogenuro de alquilo se eliminan el halógeno y el hidrógeno, este último se retira del átomo de carbono adyacente con menos átomos de hidrógeno. Deshidrohalogenación de un haluro de alquilo Esta reacción ocurre en presencia de una base fuerte disuelta en alcohol etílico. Reacción general:

C C C C + HB + X��

+ B

H X

.. -

Ejemplo:

CH CH CH + KOH CH CH CH + KBr + H O3 3 3 2Br

2C H OH2 5

��

Completa las siguientes reacciones:


73

CH CH CH Br + KOH 3 2 2��sol'n alc.

��sol'n alc.CH CH CH CH + KOH3 2 3Cl

Deshidratación de alcoholes La reacción de deshidratación de alcoholes se lleva cabo en presencia de ácido sulfúrico ó fosfórico concentrado de la siguiete manera:

��

H

C C C C + H O

OH2

H SO2 4

Ejemplo:

3 2 2 2 2

��

H SO2 4

Completa cada una de las siguientes reacciones.

CH CH CH3 3

OH

H SO2 4��

CH CH CH CH

OH

H SO2 4��

3 2 3

Deshalogenación de dihaluros vecinales Cuando se requiere eliminar los halógenos en compuestos de este tipo, la reacción se lleva a cabo en presencia de cinc.


74

��2

X X Ejemplo: CH CH CH CH + Zn

�� CH CH CH CH + ZnBr3

Br3 3 3 2

Br

Reacciones de adición Las reacciones de adición son características de los compuestos saturados, ya que la presencia de enlaces múltiples en la cadena hidrocarbonada los hace más reactivos. Hidrógenación de alquenos y alquinos La saturación de alquenos y alquinos con atomos de hidrógeno se lleva a cabo en presencia alguno de los siguientes catalizadores Pd, Pt, ó Ni en polvo. Así como lo muestra la siguiente diagrama. a) Hidrogenación de alquenos

��C C + YZ C C

Y Z Ejemplo:

��

3 2 3 22 3Ni


75

b)Hidrogenación de alquinos

C C + YZ C C ��

Y Z

C C + YZ C C

Y Z Y Z

Y Z��

Ejemplo:

CH C C CH + 2 H CH CH CH CH3 3 2 3 2 2 3

��

Ni

Ejercicio. Completa las siguientes ecuaciones anotando la fórmula del producto.

HCH CH + ��

2 2 2Pt

CH C CH + H3 2

��Pd

Halogenación de alcanos y alquinos La halogenación de alcanos y alquinos se desarrolla de forma muy parecida a la hidrogenación. En la halogenación se hace reaccionar a los hidrocarburos insaturados con halógenos contenidos en tetracloruro de carbono. Ejemplos: CH CH + ��

2 2 2Cl CH CH2 2Cl Cl


76

33 2

��CH C CH + 2 Br CH C CH

Br Br

Br Br Ejercicio. Completa las siguientes reacciones.

��

2 2CH C CH + Br

CH3

3

CH CH2

+ 2 Cl��

Adición de haluros de hidrógeno a alquenos y alquinos Al adicionar haluros de hidrógeno se aplica la regla de Markovnikov, la cuál dice “ en la adición de un alqueno, el hidrógeno de aquel se une al átomo de carbono que inicialmente ya tiene el número mayor de hidrógenos”. a) Adición de haluros de hidrógeno a alquenos La adición de haluros de hidrógeno a alquenos se lleva a cabo como lo muestra el siguiente diagrama.

C C + HX C C��

X Ejemplo:

��

2

CH3

3CH C CH + HCl CH C CH

CH

Cl3

3

3

b) Adición de haluros de hidrógeno a alquinos ejemplo:


77

3CH C CH + 2 HCl CH C CH ��

Cl

Cl Ejercicio.- Completa cada una de las siguientes reacciones anotando la fórmula del producto

33CH CH CH CH + HBr��

33

CH C CH CH + 2 HClCH

��

Hidratación de alquenos. La adición de agua al doble enlace de los alquenos catalizada por ácidos es un método conveniente para la preparación de alcoholes secundarios y terciarios. Los ácidos que con más frecuencia se utilizan par catalizar la hidratación de alquenos son el sulfúrico y el fósforico.

C C + HOH C C��

H OH

H+

Ejemplo:

H ��3

3

22 3

3

3

CHCH +

Ejercicio.- Completa las siguientes ecuaciones.


78

2CH CH + H O 2 2

H+ ��

CH C CH CH + H O

CH

CH

33

32 2

��H+

Hidrogenación del benceno La hidrogenación del benceno se lleva a cabo en condiciones muy similares a la hidrogenación de los alquenos, esto es en presencia de Pd, Ni ó Pt.

+ H��

Oxidación de alcoholes primarios El permanganato de potasio puede oxidar los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Esta reacción se efectúa por lo general en una solución acuosa básica, en la que precipita el MnO2 conforme tiene lugar la oxidación. Una vez que la oxidación se ha completado se elimina el MnO2 por filtración y la acidificación del filtrado produce el ácido carbónico.

-��

2 4+

2

��

RCOOH

-OHH O2

H+Calor

Ejemplo:


79

CH CH CH CH OH CH CH CH COOH3 2 2 2 3 2 2��

KMnO4

O

Oxidación de alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas. La oidación suele detenerse en en la etapa de cetona debido a que para llevar adelante la oxidación se necesita romper un enlace carbono-carbono.

R CH R R C R'

'

'OH O

��

O

Ejemplo.

CH CH CH + O CH C CH��

3 3 3 3

OH OKMnO 4

Ejercicio. Completa las siguientes ecuaciones.

CH CH CH OH + OKMnO 4

��3 2 2

KMnO 4��

CH

CH CH CH CH3

3

3OH

+ O

Oxidación de alcanos (combustión) La mayor importancia que tienen los hidrocarburos es la de ser utilizados como combustibles. Los hidrocarburos arden en una atmósfera de oxígeno para formar


80

dióxido de carbono y agua. La reacción se acompaña del desprendimiento de grandes cantidades de calor. Las reacciones de este tipo constituyen la base para el uso de hidrocarburos como fuentes de energía. Ejemplo

CH CH CH + O CO + H O + calor223 3 2 2 2

��flama

Ejercicio Completa las siguientes ecuaciones.

��flamaCH4

+ O2

��flamaCH CH CH CH CH + O3 2 2 2 3 2

Bibliografía Morrison and Boyd., Química Orgánica, Nueva Edición, Ed. Fondo Educativo Inteamericano, méxico,1989. Fesenden and Fesenden, Química Orgánica, Ed. Interamericana, México,1996. Mc Murray

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL CECYT No.15 “DIODORO ANTUNEZ ECHEGARAY”

MATERIA: QUÍMICA IV AUTO EVALUACION PARCIAL “A”

°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°° NOMBRE:_____________________________GRUPO: ___________ BOL: _________ CALIFIC. ________ °°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°°° 1.- INSTRUCCIONES: Escribe dentro del paréntesis la letra que corresponda a la respuesta: 1.- Un compuesto que es un hidrocarburo es. A) CH3Cl B) CH3OLi C) CH3H D) CH2O E) C4H 2.( ) ¿A que tipo de compuestos corresponde la siguiente fórmula general CnH2n? a) Alcanos b) Alquenos c) Alquinos d) Halogenuros e) Haluros. 5. ( ) ¿Cuál de los siguientes compuestos es un componente mayoritario del gas natural? a) Heptano b) Hexano. c) Butano. d) Etano. e) Metano. 6.-( ) Formula general de los alcanos. a) CnH2n-2 b) CnH2n+2 c) CnH2n d) Cn –2 H2n e) CnHn 7. ( ) Compuesto que se obtiene por la reacción de agua e carburo de calcio. a) Eteno. b) Etano c) Etino. d) Butano. e) Butino. 8. ( ) El siguiente compuesto: CH3-CH2-CH2=CH2, corresponde a: a) 2-Buteno. b) 1-Buteno. c) 2-Butano. d) Isobutano e) Isobuteno.

9.( ) La sucesión de un grupo de átomos que se repite de forma secuencial se le llama: a) Serie homolitica b) Serie repetitiva. c) Serie homologa. d) Serie homogenea. e) Serie Homocritica. 10. ( ) Compuesto de los alcanos que es un sólido. a) Butano. b) Pentano. c) Eicosacano. d) Etano. e) Heptano.

11. ( ) El radical CH3-CH2-CH2- corresponde a : a) iso-Propil b) Propilo c) sec-Propilo d) n-Propilo e) N-Prpopilo. 12. ( ) El nombre común del compuesto. CH2=CH2. a) Etileno b) Etilenilo. c) Etano. d) Acetileno. e) Dicarbeno. 13.( ) La Formula que corresponde al ter-Butano a) b) c) d) d) 14.( ) Mezcla de hidrocarburos que se obtiene de fuentes naturales. a) Gasolina b) Petróleo. c) Chapopote. d) Plástico. e) Gas natural. 15.- ( ) Compuesto insaturado de 6 átomos de Carbonos. a) Hexano. b) Iso-Hexano c) Hexeno. d) Pentano. e) Heptano. II.-INSTRUCCIONES: relaciona correctamente ambas columnas anotando dentro del paréntesis la letra correcta.

CH3 CH3

CH3

HCH3 CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

1.( ) Su nombre deriva del latín “Petroleum” 2.( ) Fracción del petróleo que destila al final del refinamiento. 3.( ) Proceso mediante el cual se elimina el azufre del el petróleo. 4.( ) Gas Natural que es de uso domestico. 5.( ) Proceso mediante el cual se obtienen hidrocarburos de peso molecular pequeño a partir de hidrocarburos pesados. 6.( ) Compuestos de la fracción del petróleo llamada nafta. 7.( ) Cantidad de compuestos antichoque presentes en la gasolina. 8.( ) Método de obtención de hidrocarburos saturados en el laboratorio. 9. ( ) El etino se obtiene en el laboratorio por la reacción del agua con… 10.( ) Los alquenos se pueden obtener en el laboratorio por el método llamado:

A) Carburo de Calcio B) Dummas C) Butano D) Deshidratación de alcoholes E) Diesel y trementina F) Craking G) Indice de octanaje. H) Petróleo. I) Endulsamiento. J) Destilación Fraccionada. k) Asfalto L) Metano

III.- Instrucciones. Escribe el nombre IUPAQ de cada uno de los siguientes compuestos. 1) CH3CH=CH2

2) 3) 4) 5) CH3- CH =CH -CH=CH2

6) 7) 8)

CH3CH

CHCH

CHC

CCH2

CH3

CH3

CHCH3CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3CH2

CH2C

CCH2

CH2

CH3

CH C C CH

CH3CH2

CH2CH

CHCH2

CH2CH

CH2CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2CH

CH2CH3

CH2CH2

CHCH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CHCH

CHC

CCH2

CH3

CHCH3CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3CH

CHCH3

CH3

CH3

9) 10) IV.- INSTRUCCIONES: Escribe la formula de los siguientes compuestos. 1) 4,4,diEtil- 3,5,7triisoPropil-3,5,7-triMetil Nonano. 2) Isobutano. 3) Neopentano 4) 2,4 – diMetil– cis -2 – Hexeno. 5) Propino

H

C C

H

CH3

CH3

CH3

C C

H

CH3

H

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL CENTRO DE ESTUDIOS CIENTIFICOS Y TECNOLOGICOS No. 15.

"DIDORO ANTUNEZ ECHEGARAY" QUIMICA IV

AUTOEVALUACION PARCAIL "B" NOMBRE:_____________________________________ GRUPO:_________ COMPLETA EL SIGUIENTE CUADRO.

FUNCION QUIMICA

FORMULA GENERAL

GRUPO

FUNCIONAL

PROPIEDADES

Hidrocarburo

Halogenuro

Alcoholes

Eteres

Aldehídos

Cetonas

Acidos carboxílicos

Amidas

Esteres

Aminas

- I.- Escribe la estructura de los siguientes alcoholes. 1.- 2-buatnol 2.- 1,2,3-propanotriol 3.- 2-etil-3-isopropil-4-metil-1-hexanol II.-Anota el nombre de cada uno de los siguientes alcoholes.

1.-

3 3CHCH3

CH CH CH CH CH

OH

3

2.-

23

CHCH

3

CH CH OH

3.-

2

3 3CH CH CH CH CH

OH

CHCH

3

OH I.-Escibe la estructura de cada uno de los siguientes éteres. 1.- metoximetano (éter metílico) 2.- 1-metoxi-4-metilbenceno 3.- éter metilterbutílico II.-Anota el nombre de cada uno de los siguientes éteres.

1.-

O

2.-

CH CH CH CH CH3 2 2 3

3O CH

3.- CH CH CH CH CH3 2 2

3

3O CH

CH

2 I.-Escribe la estructura de los siguientes aldehídos. 1.- butanal 2.- 2-metilpropanal 3.-p-tolualdehído II.-Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras.

1.-

CH CH CH CHOCH3

3 2

2.- CH CH CH CH CH CHO3 2 2 2 2

3.-

3CH C CHO

CH

CH3

3

II.- Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras.

1.- 3 3CH C C CHO O

2.-

CH3CH C C C CH3 3

O

3.- 22 3

O

CH C CH CH

ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ACIDOS CARBOXILICOS 1.-Acido metanoico (ácido fórmico ) 2.-Acido butanoico ( ácido butírico ) 3.-Acido decanoico ( ácido caprico ) 4.-Acido 2,2-dimetilpentanoico 5.-Acido 4-clorobenzoico ( ácido p-clorobenzoico ) 6.-Etanoato de potasio

ANOTA EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ACIDOS CARBOXILICO, DE ACUERDO CON LAS REGLAS DE LA UIQPA.

CH CH C OH3 2

O

1.-________________________________

CH2CH3 CH CH COOH

CH 3

CH3

CH2

2.-_________________________________

2 CH CHCH COOHCHCH3CH 2CH 2 2 2 2 3.-________________________________



4.-________________________________

COOH

COOH 5.-________________________________

CH CH CH COONa3 2

Cl 6.- _________________________________

ANOTA LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ESTERES. 1.-Etanoato de metilo (Acetato de metilo) 2.- 3-isopropil-2,2-dimetilHeptanoato de etilo 3.- Metanoato de isopropilo (Formiato de isopropilo) 4.- Etanoato de isopropilo (Acetato de isopropilo)

5.- Metanoato de etilo (Formiato de etilo) ESCRIBE EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ESTERES CH COOCH CH CH

3 2 2 3 1.-_________________________________

CH CH COOCH3 3

CH3 2.-_________________________________ HCOOCH

3

3._________________________________

CH COO3

4.-________________________________

COO

5.- ______________________________ ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS 1.- Etanamina 2.- N-metiletanamina(metiletilamina) 3.- N-metil- N-propilbutanamina (metil,propil,butilamina ) 4.- 1-( N-etilamino ) octano 5.- 4-aminofenol ( p-amninofenol )

ESCRIBE EL NOMBRE DE CADA UNA DE LAS SUGUIENTES SUSTANCIAS

NH CH3

1.-__________________________________ CH CH CH NH

CH3

3

2 2

2.-__________________________________ CH CH NH CH CH3 2 2 3

3.-__________________________________ CH N CH CH

CH CH CH

3 2 3

2 2 3 4.-__________________________________

NH

5.-__________________________________

AMIDAS

FORMULA GENERAL:

R CO

NH2

I.- Escibe la estructura de los siguientes compuestos. 1.- metanamida (formamida) 2.- Benzamida

3.- N-etilbutanamida 4.- N-isopropil-N-terbutilpentanamida 5.- 2-etil-3-metilhexanamida II.-Anota el nombre de las siguientes amidas. HCONHCH

3 1.-________________________________________

C

O

NH

2CH CH3 2.-________________________________

CH CH C CONH

CH

CH

3

3 2

3

2

3-_________________________________

CH CH CON CH CH 3 2 32 2 4.-________________________________

CH CH CONH3 2 22

5.-________________________________

I.- ESCRIBE DENTRO DEL PARENTESIS DE LA IZQUIERDA LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA. 1.( ) EL COMPUESTO CON FORMULA CH3-CH2-CO-CH2-CH3, CORRESPONDE A A) ALDEHIDO B) ESTER C) CETONA D) ETER 2.( ) CORRESPONDE AL COMPUESTO CON OLOR FETIDO, CARACTERISTICO

DE LA PUTREFACCION DE LA CARNE. A) CH3-CH2-COO-CH2-CH3, B) CH3-CH2-CH2-CHO, C) CH3-CH2-CO-NH-CH2-CH3, D) CH3-CH2-COOH 3.( ) DA LA PRUEBA DE TOLLENS POSITIVA A) CH3-CH2-CO-CH2-CH3, B) CH3-CH2-CH2-NH2 C) CH3-CH2-CH2-CHO D) CH3-CH2-CH2-COOH 4.( ) COMPUESTO CON AROMA AGRADABLE... A) CH3-CH2-COO- CH2- CH2- CH2-CH3, B) CH3-CH2-CO- CH2- CH2- CH2-CH3 C) CH3-CH2-CO-NH- CH2- CH2- CH2-CH3 D) CH3-CH2-N- CH2- CH2- CH2-CH3 5.( ) ES EL COMPONENTE PRINCIPAL DEL VINAGRE A) CH3-COOH B) CH3-CH2- CH2- COOH C) CH3-CH2-COOH D) CH3-COOH 6.( ) ES EL COMPUESTO AISLADO DEL VENENO DE LAS HORMIGAS A) HCHO B) HCOOH C) CH3-COOH D) CH3-CH2COOH 7.( ) COMPUESTO QUE NO CONTIENE AL GRUPO CARBONILO A) CH3-COH B) CH3-CH2-CO- CH2- CH2-CH3 C) CH3-CH2-CO-NH- CH2- CH2- CH2-CH3 D) CH3-CH2-COOH 8.( ) EL CH3-CO-CH3 Y EL CH3-CO-CH3 SON ISOMEROS ... A) DE CADENA B) FUNCIONALES C) ESTEREO ISOMEROS D) DE POSICION

9.( ) EL PRODUCTO DE LA REACCION DE UN TRIGLICERIDO ( TRIESTER), CON

UNA BASE DA COMO PRODUCTO PRINCIPAL A) CETONA MAS AGUA B) JABON MAS AGUA C) ALDEHIDO MAS TRIETANOL D) JABON MAS GLICERINA 10.( ) EL BUTIRATO DE ALUMINIO ES... A) (CH3-CH2- CH2-COO) 2 Al B) (CH3-CH2- CH2-COO) 3 Al C) (CH3-CH2- CH2- CH2-COO)3 Al D) (CH3-CH2- CH2-COO) Al 11.( ) EL COMPUESTO CON FORMULA CH3-CH2-CO-NH-CH2-CH3 ,

CORRESPONDE A ... A) ESTER B) AMINA C) CETONA D) AMIDA II.- INSTRUCIONES: ESCRIBE LA ESTRUCTURA O ESCRIBE EL NOMBRE COMÚN Y IUPAC, DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS. 1.- butanal 2.- 2-metilpropanal

CH CH CH CHOCH3

3 2

CH CH CH CH CH CHO3 2 2 2 2

3CH C CHO

CH

CH3

3

2-pentanona 3,6-dimetil-5-hepten-2-ona bencilfenilcetona

3 3CH C C CHO O

CH3CH C C C CH3 3

O

Acido metanoico (ácido fórmico ) Acido butanoico ( ácido butírico ) Acido decanoico ( ácido caprico ) Acido 2,2-dimetilpentanoico Etanoato de potasio

CH CH C OH3 2

O

CH2CH3 CH CH COOH

CH 3

CH3

CH2

2 CH CHCH COOHCHCH3CH 2CH2 2 2 2



CH CH CH COONa3 2

Cl

1.-Etanoato de metilo (Acetato de metilo) 2.- 3-isopropil-2,2-dimetilHeptanoato de etilo 3.- Metanoato de isopropilo (Formiato de isopropilo) 4.- Etanoato de isopropilo (Acetato de isopropilo) 5.- Metanoato de etilo (Formiato de etilo) CH CH COOCH3 3

CH3

HCOOCH3

Etanamina N-metiletanamina(metiletilamina) N-metil- N-propilbutanamina (metil,propil,butilamina ) N-etil- octanamina CH CH CH NH

CH3

3

2 2

CH CH NH CH CH3 2 2 3

CH N CH CH

CH CH CH

3 2 3

2 2 3

metanamida (formamida) Benzamida N-etilbutanamida N-isopropil-N-terbutilpentanamida 2-etil-3-metilhexanamida HCONHCH

3

CH COOCH CH CH3 2 2 3

CH CH C CONH

CH

CH

3

3 2

3

2

CH CH CON CH CH 3 2 32 2

CH CH CONH3 2 22

III.- instrucciones: Identifica los grupos funcionales presentes en la siguiente estructura y encierralos en un circulo indicando su nombre.

C

O

CH2N

O

COH

O

CNaO O

NH2 COO CH3

CHO

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