REPORTE 1:

OBTENCIÓN DEL CLORURO DE TER-BUTILO.

QUÍMICA ÁREA INDUSTRIAL

QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

Q. F. B. ARMANDO QUISTIÁN GARCÍA

QI01SM-12

GENARO GONZÁLEZ GONZÁLEZ

MARÍA GUADALUPE RAZO PRIETO

LILIANA RIVAS QUINTANA

DANIELA RUBIO HERRERA

BÁRBARA VEGA HERNÁNDEZ

INTRODUCCION

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los

grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los

alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo

carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y

terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes

son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos

compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante

una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y

agua:

Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente

cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el

alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes

terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos

casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol) con el

ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reacción del alcohol ter- butílico para producir cloruro de terbutilo.

OBJETIVO:

Llevar a cabo la reacción del alcohol ter-butílico con ácido clorhídrico concentrado

por medio del mecanismo de sustitución, en el cual el alumno comprenderá el

efecto del ácido clorhídrico concentrado cuando reacciona con alcoholes para dar

el halogenuro de alquilo correspondiente.

MECANISMO DE REACCIÓN

Figura 3: Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol ter-butílico para producir cloruro de terbutilo y agua.

MATERIAL Y REACTIVOS

CH3

1 barra magnética

1 embudo de separación

1 matraz Erlenmeyer 125 mL

1 parrilla eléctrica con agitación

1 piseta con agua destilada

1 pinzas de tres dedos con nuez 1 probeta

Graduada de 10 mL

1 probeta graduada de 50 mL

1 soporte universal

3 vasos de precipitados de 100 mL

2 vasos de precipitados de 50 mL

Alcohol ter-butílico

Ácido clorhídrico

Agua destilada

Bicarbonato de sodio

Hielo frapé

Sulfato de sodio anhidro

DESARROLLO

Etapa 1. Adición del ácido clorhídrico y agitación.

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 10 mL (7.85 g, 0.1 mol) de alcohol

ter-butílico, agregue lentamente 30 mL de ácido clorhídrico concentrado (12 M), y

agite la mezcla de reacción con una barra magnética por 15 minutos a

temperatura ambiente

Etapa 2. Separación de las capas orgánica y acuosa.

Transfiera la mezcla de reacción a un embudo de separación de 250 mL, coloque

el tapón para agitar la mezcla liberando la presión a través de la llave. Deje

reposar hasta que se separen claramente dos capas: capa acuosa (inferior) y capa

orgánica (superior).

Etapa 3. Separación de la capa orgánica de la acuosa.

Abra la llave de paso del embudo de separación para bajar la fase acuosa (capa

inferior) sobre un vaso de precipitados de 100 mL (D1), cierre la llave de paso y

después deje caer en otro vaso de precipitados de 100 mL, la fase orgánica (capa

superior).

Etapa 4. Neutralización y lavado de la capa orgánica.

Regrese la fase orgánica al embudo de separación para lavarla dos veces con 10

mL de una solución saturada de bicarbonato de sodio, colocando el tapón para

agitar la mezcla de reacción y liberando la presión a través de la llave del embudo.

Por último, lavar el cloruro de ter-butilo con porciones de 10 mL de agua destilada

hasta que el pH no sea alcalino.

Nota: NO DESECHAR el cloruro de ter-butilo obtenido en la práctica, deberá

colectarse en un recipiente proporcionado por el profesor de laboratorio, para su

purificación posterior por destilación simple.

CUESTIONARIO

1. ¿Qué papel juega el ácido clorhídrico en la reacción?

Es el que se encarga de la formación de la molécula de agua, e instantáneamente

se forma el halogenuro de alquilo como se muestra en el mecanismo de reacción y

esto se lograr ya que el ácido clorhídrico se disocia para permitir la formación de

estos productos.

2. A partir de la Etapa 2, el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior,

¿Cuál es la razón?

Debido a que la densidad (0.85 g/ml) del cloruro de ter-butilo es más baja que la

del agua (1.00 g/ml), además de que los halogenuros no son miscibles con el

agua.

3. ¿Cuál es el gas que se libera en la Etapa 4 de neutralización del ácido

clorhídrico con la solución de bicarbonato de sodio saturada? Mediante

fórmulas escriba la reacción ácido –base.

4. ¿Por qué se seca con sulfato de sodio anhidro?, ¿qué otro agente

desecante se puede usar en esta práctica?

Se utiliza este agente desecante ya que es de tipo granulado, y podemos realizar

un proceso de decantación, sin tener que filtrar, y también cabe destacar su

aspecto, pues gracias a este podemos saber la cantidad necesaria, pues tiene

tendencia a aglomerarse en el fondo del recipiente cuando existe un exceso de

agua. Así pues, este tipo de agente desecante se utiliza sobre todo para

disoluciones de tipo orgánicas. También podemos utilizar el Sulfato de Magnesio

anhidro (MgSO4) es similar al Sulfato de Sodio anhidro, solo que este es mayor en

su velocidad de secado.

5. Consulte cuál es la toxicidad de los reactivos usados en esta práctica:

alcohol ter-butílico, cloruro de ter-butilo y ácido clorhídrico.

MSDS

Ácido clorhídrico

Bicarbonato de Sodio

Sulfato de Sodio anhídrido

Alcohol ter- butílico

6. Entregue los datos de las propiedades físicas, químicas y de toxicidad de

los reactivos utilizados y productos obtenidos.

2

3

CLORURO DE TER-BUTILO

ALCOHOL TERBUTÍLICO

ÁCIDO CLORHÍDRICO

7. Anote en las figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que

vienen en la lista de material.

8. Entregue la información pertinente al confinamiento de los desechos

mencionados en el diagrama “Manejo de residuos”.

EQUIPO DE SEGURIDAD

Bata de algodón

Zapatos de seguridad

Guantes

Lentes de seguridad

6.- RESULTADOS

En el embudo de separación al hacer las mezclas obtuvimos dos fases, la orgánica y la acuosa, las cuales fueron fácilmente identificables. Nuestro producto empezó a ebullir a 35°C y se utilizó el Sulfato de Sodio para eliminar los restos de agua y aclara nuestra muestra la cual presentaba un poco de turbidez.

7.- CONCLUSIONES

Se logró llevar a cabo la reacción entre el alcohol terbutílico y el ácido clorhídrico y observamos como el ácido clorhídrico es fundamental para realizar la reacción de sustitución, ya que este se encarga de forma el agua y el halogenuro de alquilo tanto teóricamente como experimentalmente. Se logró la obtención de nuestro cloruro de ter-butilo por medio del mecanismo de reacción de sustitución. Nuestro producto al ser destilado observamos que su punto de fusión fue menor (35°C) en comparación a la de la literatura (51°-52°C). Comprobamos que era cloruro de ter-butilo ya que realizamos la prueba de IR, esta nos ayudó, ya que, nos arrojó picos con el mismo comportamiento al del cloruro de ter-butilo buscado.

8.- BIBLIOGRAFÍA

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley

Longman de México S.A. de C.V. México.

J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. edición,

Estados Unidos, 1992.

http://quimica.laguia2000.com/acidos-y-bases/agentes-desecantes

9.- MANEJO DE RESIDUOS:

SE MEZCLAN ENTRE SE PARA NEUTRALIZARSE Y SER DESECHADOS A TARJA (PH=7)

NO QUEDARON RESIDUOS DEL DESTILADO

SE DESECHO EN CORROSIVOS

SE DESECHO A LA TARJA