aNMSM - CENTRO PREANIVERSITARIO Ctclo Especial Bdsico 2014-IIUNIVERSIDAD NACIO}AL MAYOR DE AN MARCOS

Ueipercilad del Pq, OOCIXA g .{N4nfClCENTRO PREUIIVERSITARTO

QumicaQuMrcA DE LoS COUIPUESToS oRGANIcos

La Qumica Orgnica, es una parte muy importante de la Qumica, estudia las sustanciasconstituyentes de los seres vivos, donde el elemento carbono es la base en la estrucfurade todos los compuestos orgnicos.

El progreso de la qulmica orgnica ha sido espectacular y en la actualidad el nmero decompuestos orgnicos conocidos es muy elevado, ya que a los numerosos compuestosde origen biofgico hay que aadir un nmero aun mayor obtenidos por Eintesis. En losltimos aos se ha logrado sintetizar incluso hormonas y enzimas de compleja estructuramolecular.En los compuestos orgnicos, el tomo de carbono est hibridizado.

1, TIPOS DE HIBRIDAC6N DEL TOMO DE CARBONO

ANMSM - CENTRO PREANIVERSITANO Ciclo Especial Bsico 2014-II

TIPODECOMPUESTO

Aleanos oparaflnicos

(SATURADO)Alquenos o etlncos

(NSATURADO)Alquinoe acetilnicos

(INSATURADO)

Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternariossegn el nmero de enlaces sigma (o) con otro u otros tomos de carbono

,", cHz_c%

?,,/rerciariocH3- cH

- ?(.nr-?.- cH2cr'',./?"\ "',/

cn.-ct \ "uate'nario

3. rsoMERiA: cr-rsrnc"Cffirf"'

IcHg

2 - metilbutano

Frmula global

B) lsmeros de posicin.121a) cH2- cH2

- crt

IOH

propan-I-ol

ISMEROS: compuestos que presenta la misma frmula global pero diferenteestructura y por lo tanto corresponde a compuestos diferentes.

LAl

--,1-\F,AoENA I t PostcrN I f coFuld-l

I. ISOIIIERA PLANAA) Ismeros de cadena

) cHo- cH -

cH2- cH3 b) cH3- cH2 * cU- ct-tr- crb

b) r.*r-aIOH

pentarlo

propan-2-ol

HIBRIDACN sp3 p2 sp

COMBlNACINlorbtal 2s

+

3 orbitales 2o

lorbt 2s+

2 orbitales 2o

1orotul z+

,orbital 20

RESULTANTE 4 orbitales hbrdosp33 orbiteles hbridos

sp2ylorbital ppuro2 orbitales

hlbridos sp y 2orbitales p Duros

GEOMETRIA Tetradrica Triangular Iineal

Heur-o l0go 1200 I 800

ENLACE Simple(l enlace sigma)Doble

I enlace stgma {o} y Ienlace pi (n)

TrpleI enlace sigma (o)y 2 enlaces pi (ur)

EJEMPLO

Metano CH

HI

H-C.HI

H

Eteno GHH\/C: C

H

Etino CzHz

H.CE C-H

Semana No I3 (Prohiblda sa reproduccin y vmta) Pds. 1rr*rtoetobot FriHSl.

Semana No 13

aNMSM - CENTRO PREUNIVERSITARIO Ciclo Especial Bdsico 2014-II UNMSM - CENTRO PREUNIWRSITARIO Ciclo Especial Bsico 2014-II

GRUPOS FUNCIONALES ORGMCOS(oRDENADA EGN PRTORTDAD DECRECIENTE)

EJERCTCTO pE CLAE M l3QUTMTCAORqANlcA

Los compuestos orgnicos presentan carbono en su composicin, sin embargo hayotros elementos que tambin encontramos en estos compuestos, entre ellostenemos:

A) O, N, H.D) O, N, CO

G) lsmeros de compensacin

a) cHs- co- cH3prop(mona

frmulaglobal [cIu6]I. ISOMERA ESPACIAL:

lsmeros qeomtricoe

Br CHg\c=c//t\CH: Br

a) IRAIVStrans 2,3

-dibromo - 2* eno

bl cH3* cH2 -

cHo

propanal

funcional.

CH: CH.\ .,/-C=C-

,/\Br Br) crs

cis 2,3 -dibromo - 2- eno

4.

Frunula global: CHeBrz

TIPOS DE REACCIONE

a) REACCN DE SUSTITUCNCHa-CH3+Ql, + CH3-CH2C| + HCI z

b) REACCN DE ADrCrNCHr= CHr+ Hz * CH3* CH3

c) REACCTN DE ELTMTNACNOH

ICH3-CH-CH3 + CH3*CH =CHz+ HzO

d) REACCTN DE COMBUSTTN (completa)

CHr= CH2 + 3Oz * 2COr+ 2HrO + calor

B)O, Ni, HeE) O, N, Pt.

Clave: A

GLA FORIIIULA PREFIJo UFIJOAGIDOCARBOXUCO

R- COOH CARBOXI- Acoo - orco

EsrrRes R-COO-R ALCOXICARBONIL -(,AI(J UtsALQUILO

AMIDAS R - CONHz (;AF{EAM(JIL. AiIDANITRILOS I{. GN ctANo- NITRILOALDEHIDOS R- CHO ALCANOIL

-, FORML. -ALCETONAS R-CO-R oxo - -(,NAALCOHOLES R-OH Hlt rt0^r - -oLFENOLES Ar-OH HtLlft(J^r

- -oLAMINA$ R-NHz AMINO-

-AMINA

ETERE R.O- R OXA.ALCOXILO.ALOUET{OS R-C=C-R ALQUENlL.

-ENU

ALQUINOS R-C=C-R ALCIUINIL- - rNoALCANOS R-R ALQUIL- -ANO

Semana N" 13 (Prohibida su rcproduccin ! venta) Pds. 3 Semana Na 13 (Prohihida su reproduccin y vmta)

c) H, N, Ca.

Pdg.4

UNMSM - CENTRO PREUNIVERITARIO ,

Cicto Especial Bdsieo 2014-II

2. Los elementos organgenos son:ANMSM - CENTRO PREUNIVERSITARIO 9iclo Espectal Bdsico 2014-II

En la siguiente estructura: _

CH"-CH-CH,-CH= C= C H'l',

CH, CH,

Determine la hibridacin de tos carbonos marcados con (.), respectivamente:A sp, sp2, sp3D) sp, sp, sp

10. Para la siguiente estructura:CI{'= 6-'-

"''-CH- CH'- C= CH

I

CH,Seffale el nmero de carbonos con hibridacin sp, sp2 y sp3

A) 2, 1,5 B) 1, 3, 4 C) 2,2, 4 Dt 1, 2, 4respectivarnente.

E)2,3,3Clave: C

terciarios y cuaternaros11. lndique el nmero de carbonos primarios, secundarios,respectivamente, en el siguente compuesto orgnico.

cH3- cH2 cH3 cl-13tlt

cH, - f- cHz -cH-cH2 -cH

Seale la alternativa INCORRECTA respecto acompuestos orgnicos:

C) He; P; C; NClaver E

las caractersticas de los

A) Se descomponen a temperaturas altas (600"C).B) Son solubles en solventes orgnicos como el benceno.C) Estn formados principalmente por C, H, O y N.D) Son buenos conductores de la corriente elctrica.E) La mayora arde fcilmente (son combustibles).

Clave: D

Seale la alternativa INGORRECTA respecto a las caracteristicas de loscompuestos orgnicos:

A) C; Na;Al; SD) S; P; N; Se

A) COD) aHCO,

A) tsomerfaD) Hibridacin

A) HibridacinD) lsomerla

B)H;O;C;ftE)C;H;O;N

B)CH3-O-CH3E) CO2

B) CovalenciaE) Concatenacin

B) ConcatenacinE) Ietravalencia

Clave: D

C) TetravalenciaClave: E

C) Covalencia

Clave: E

CH,

8)6;3;2;1E)a;4,2,2

Claye: C

Clave: B

respectivamente en e[

E)1;3Clave: C

B sp, sp3, sp2E sp2, sp , sp3

C) sp3, sp2, sp

A) Son solubles en solventes orgnicos como e[ CrH., CCtn, etc.B) Presentan isomera y son gases, llquidos y slidos.C) Son termolbiles y sus reacciones qumicas son lentas.D) La mayorla son compuestos inisos y forman electrolitos en aguaE) Son ms abundantes que los compuestos inorgnicos.

5. lndque ta frmula que representa a una sustancia orgnica:c) H2co3

Clave: B

Indique la altemativa que presente slo compuestos orgnicos.

A) C6H6 y H2O B)CH4 y C.HrrOu C) NaOH y HzOD) CO2 y 99 E) NarCO, y CeHrzOs

Clave; B

La propiedad del carbono que explica la existencia de una gran cantdad decompuestos orgnicos es:

cH3-cH2-cH-cH-cH-oH

A)3;1 B)2;0 c)2;3H

D)',t;2

13 lndique el nmero de carbonos sp2 y la frmula global.CH2=1 -CHz-CH-C=CH

I

CH

CH,

A)5;4;1;2D)1;2;3;6

12 lndique el nmero de carbonossiguiente compuesto orgnico.

primarios y secundarios

HBr

Propiedad por la cul el tomo de carbono tiene una capacidad de combinacin fija eigual a 4, es decir que puede compartir cuatro pares de electrones:

Semant Na 13 (Prohida su reproduccln I vmta) Ptfg. 5 Semana No 13 (Prohibtda su reproduccin y veata)

14. lndique la frmula global y el nmero de carbonos sp2

aNMSM - CENTRO PREUNIWRSITARIO Ciclo Especial Bsico 2014-II UNMSM - CENTRO PREANIWRSITARIO Ciclo Especial Bsico 2014-IIClave: A

lndique el nmero de carbonos primarlos, secundarios y terciarios respectivamenteen el siguiente compuesto orgnico.

A)6,3,2

CHA CHtl

CH- C- CHz -

C - CH3ltCH CHs

B)6,3,0 C)5,2,2 D) 6,1,0 E)5,3,2Clave: D

EJERCTCIOS DE REFORZAMTENTO PARA LA CASA N' {qSeale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda.l. El carbono presenta covalencia.ll. En el metano CHa se cumple la tetravalencia.lll. En la hibridacin se mezclan los orbitales atmicos.A) VFV B) WF c) FFV D) FW E)WV

Glave: ERespecto a los hidrocarburos, son conectas

L Son compuestos orgnicos formados por carbono e hidrgeno.ll. Se clasifican en alifticos y aromticos.lll. Son solubles en solventes polares.lV. Son ejemplos el CO, CO2 y CaCO3A) 1y ll B) lly lll C)lylll D) llylV E)lylV

Clave: A

Respecto a los hidrocarburos. Cules son correctas:

l. Las parafinas tienen la frmula global CnH 2*2ll. Las olefinas tienen carbonos con hibridacin splll. Las parafinas tienen carbonos con hibridacin spzlV. Los alcanos tienen carbonos con hibridacin sp3

A) ly ll C) llly M D) ly lVClavo: D

A) 2; CrH,,oD) 2; CrHro

A) CrrHro; 4D)CrrH^; 2

B) 1; CrHroE) 4; CrH*

CHs-C=CH-CH-CH-CH3lrtCH CHz CHtrCH CHs CHz

B) C.,rHrr 4E) Crr{rr; 2

c) 4; CsHr

C) sp, sp2, sp

Clave: D

18.

15.

c) cr.Hrn; 1

Clave: B

lndique la hibridacin de los crbonos marcados con (*) respectivamente:CH

=6*-CHe -tCH= CH-CH = *C= CHeA spz, sp3, sp2D) sp3, sp2, sp

B sp2, sp2, sp2E) sp, sp3, sp

1.

2.15.

17.

Clave: C

Determine el nmero de tomos de carbono que tienen hibridacn sp3, sp2 y sprespectivamente, en el siguiente compuesto:

cH3-c =

c-cHz-cH = cH - cH = c = cHzA)2,5,2 8\2,4,3 C)2,4,4 D)3,5,2 E)Z,Z,S

Clave: B

lndique el nmero de carbonos primarios, secundarios y terciarios respectivamenteen el siguiente compuesto orgnico.

A)6,4,2

CHI

CHg- CH- CH-CH -

CHz -

C-CHltlCH CHZ CH

I

CHz

I

CH

B)6,3,0 C)5,2,2 D)6,3,1 E)5,3,2

J

Semana No 13 (Prohibida su reproduccin y venla) Pdg.7 Semana N" 13

B) tl y lll

(Prohiblda su rcptodaccin ! venta)

E) lly lV

Pdg.8

UNMSM - CENTRO PREaNIWRSITARIO Ciclo Especial Bdsico 2014-II4. Determine el nmero de carbonos secundarios en la siguiente cadena

A)2 B)3 C)5 D)4 E)6Clave: C

5. lndique el nrnero de carbonos primario, secundarios y terciarios, del siguientehidrocarburo: 7,8

- dietil

-2,4,4,6 - tetrametildecano.A) 8,5,4 B) 5,4,5 C) 8,4,5 D)8,4,4 E)4,4,5

Glave: A

6. lndique el nmero de carbonos primarios, secundarios y terciarios, del siguientehidrocarburo: 6

- etil

- 2, 3, 7, 9

- tetrametilundecano.

A) 7, 5, 0 B) 8, 4, 5 C) 8, 4, 5 D)7,7,4 E) 7, 5, 5 Glave: E

7. Determine el nmero de carbonos con hibridacin sp', sp3 respectivamente, en lasiguiente estructura.

?n,cH.-cH- cl{,-c-cH,-cH,llCH. CH| ,/\CH, iH, H,

A\1,12 B) 12,1 c) 12,0 D) 11,0 E) 0, 12Clave: E

Determine el nmero de carbonos con hibridacin sp, spz, sp3 respectivamente, enla siguiente estructura.

8.

l"t: CH2- Cr-13CH3-CH

-CHI-C -CHr-Cl't- CH3Cn, - H, -C*, in,

rrI.CH.-C=CH-CH-CH.CH,_CH;CH,

B) 0. 2, 7 e) 0, 1 ,7 D) 0, 12,7A) 0,7,12 E)0,7,1Glave: B

emana Na 13 (Pohlblda su reproduecin y venla) Pdg.9