Preparación afín. 4-MethyL7-hidroxicumarina. Coloque 1 litro de ácido sulfúrico concentrado en un 3-litros matraz de tres bocas equipado con un termómetro, agitador mecánico y un embudo de goteo. Sumergir el matraz en un baño de hielo. Cuando la temperatura cae por debajo de 10 ° C, añadir una solución de 100 g (0,91 moles) de resorcinol en 134g (130,5 ml, 1,03 mol) de redestilada gota a gota acetoacetato de etilo y con agitación. Mantener la temperatura por debajo de 10 ° C por medio de un baño de hielo-sal durante la adición (c. 2 horas). Mantener la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante aproximadamente 18 horas, luego se vierte con agitación vigorosa en una mezcla de 2 kg de hielo picado y 3 litros de agua. Se recoge el precipitado mediante filtración por succión y se lava con tres porciones de 25 ml de agua fría. Disolver el sólido en 1500 ml de solución de hidróxido de 5 ciento de sodio, filtrar y añadir por diluir ácido sulfúrico 2M (alrededor de 550 ml) con agitación vigorosa hasta que la solución es ácida al tornasol. Recoger el crudo 4-metil-7-hidroxicumarina por filtración en la bomba, lávela con cuatro porciones de 25 ml de agua fría y secar a 100 ° C: el rendimiento es de 155 g (97%). Recristalizó en 95 por ciento de etanol: el compuesto puro se separa en forma de agujas incoloras, pf 185 ° C.

Procedimiento de ácido fosfórico Poly. Añadir 160 g de ácido polifosfórico (Sección 42.58, p. 458) a una solución de 11 g (0,1 mol) de resorcinol en 13 g (0,1 mol) de acetoacetato de etilo. Se agita la mezcla y se calienta a 75-80 ° C durante 20 minutos, y luego se vierte en agua con hielo. Recoger el sólido amarillo pálido por filtración con succión, se lava con un poco de agua fría y secar a 60 ° C. El rendimiento de crudo 4-metil-7-hidroxicumarina, mp 178-181 ° C, es de 17 g (97%). La recristalización en etanol diluido produce el puro, compuesto incoloro, pf 185 ° C.