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SINTESIS, PURIFICACIÓN

 Y ANÁLISIS DEL ACIDO

  ACETIL SALICÍLICO

PRACT ICAPRACT ICA

DEDE

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Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Bioqumica

• OBJETIVOS:

Informar acerca del concepto del medicamento, destacando aspectoscomo su origen, funciones, efectos y denominaciones.

Conocer la importancia de los agentes que influyen en el cumplimiento

del tratamiento.

Comprender que el medicamento es un factor complementario que

contribuye a la recuperación de la salud.

Docente: DORS YUPANQUI SICCHA

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INTRODUCCIÓN:

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético

en presencia de ácido, segn la reacción indicada. !na "ez sintetizado el

ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que

contiene. Este proceso debe realizarse una o más "eces hasta lograr el

producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de #spirina por la casa

$ayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. %ue

sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán %éli& 'ofmann.

 #cta como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como

antipirético e(erce su efecto a dos ni"eles) aumenta la disipación térmica

mediante "asodilatación *acción poco significati"a+ y acta sobre el termostatohipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. u

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"ía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto

gastrointestinal.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado- esto, además de

notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un

ensayo con %eCl y obser"ando si se produce coloración "ioleta.

 # pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos incon"enientes,

como son)

/+ 0roducir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en

pacientes con

1lcera.

2+ 3isminuir la capacidad de coagulación de la sangre

MARCO TEORICO

4a aspirina es un fármaco con indicación analgésica, antipirética y

antiinflamatoria.

El uso de la aspirina se remonta hacia el a5o /67, cuando un e&tracto de la

corteza del sauce *ali& alba+ se empleó con mucho é&ito para ba(ar la fiebre

producida por la malaria. Casi 68 a5os después se encontró que un e&tracto

similar ali"iaba los síntomas del reumatismo. 4os químicos orgánicos

estudiaron este e&tracto y aislaron en /929 un glucósido llamado salicina y a

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partir de éste los estudios demostraron que el principio acti"o era el ácido

salicílico.

4a identificación de esta sustancia condu(o en /96: a la producción en grandes

cantidades de esta droga, pero sus usos fueron muy limitados porque dando su

carácter ácido causaba serias irritaciones en la boca, la garganta, el esófago y

el estómago. El problema se resol"ió en parte con"irtiendo esta molécula en su

sal de sodio, salicilato de sodio, pero su sabor poco agradable no tu"o

aceptación en el mercado.

4a in"estigación continuó para buscar otros compuestos que sir"ieran para

ba(ar la fiebre y ali"iar el dolor.

LA SÍNTESIS.

El acido acetilsalicílico está formado por una agu(as blancas cristalinas.

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'ofmann consiguió sintetizarlo a partir del alquitrán de carbón. us cristales

alargados de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino, funden a /2;

C y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se

descompone lentamente en ácido salicílico y en ácido acético. El

proceso de sín tes is consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido

acético, en presencia de un poco de acido sulfrico, que acta como

catalizador. 'offman fue el primero en conseguir sintetizar deforma estable el

ácido acetilsalicílico. #unque el compuesto ya había sido obtenido anteriormente,

en /9:, por el francés Charles %. <erhardt, aunque por un método muy complicado.

4a molécula. 4a molécula de #spirina contiene = átomos de carbono, >

de o& ígeno y 9 de h i d rógeno . 4a meno r can t i dad de sus tan c ia

que conser"a sus propiedades es una molécula.

Estos analgésicos tienen en comn poseer el anillo aromático y reducir el dolor al disminuir el

ni"el de las prostaglandinas del cuerpo. 4os productos comerciales que contienen aspirina

están presentes en peque5as cantidades de ## *88 mg hasta >88 mg de ##+.

CONCEPTO TEÓRICO

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inonimia) #cido orto?aceto&ibenzoico- Eter acético del ácido salicílico

Compuesto químico sintético, se elabora a partir del ácido salicílico obtenido de

la corteza del sauce *ali& alba+, utilizada, entre otros, por los antiguos griegos

y los pueblos indígenas americanos para combatir la fiebre y el dolor. El

químico alemán %éli& 'offman sintetizó en /9= el deri"ado acetilo del ácido

salicílico como respuesta a la petición de su padre, que tomaba ácido salicílico

para el reumatismo.

 CARACTERES GENERALES

El ácido acetilsalicílico contiene no menos de ==,:@ de C='9A>,

calculado para la sustancia desecada.

Está constituido por cristales blancos, en peque5as tablas o agu(as-

inodoros y con sabor ligeramente ácido- estables en ambiente seco,

pero se hidrolizan gradualmente en medio hmedo, transformándose en

ácido salicílico y ácido acético.

En las soluciones concentradas de hidró&idos y de carbonatos alcalinos

es soluble con descomposición.

ACCIÓN TERAPÉUTICA.

 #nalgésico,

antiinflamatorio,

antipirético,

antitrombótico.

 PROPIEDADES.

us efectos analgésicos, antipiréticos y antiinflamatorios se deben a las

asociaciones de las porciones acetilo y salicilato de la molécula intacta, como

también a la acción del metabolito acti"o salicilato. El efecto antiagregante

plaquetario se debe a su capacidad como donante del grupo acetilo a la

membrana plaquetaria y a la inhibición irre"ersible de la enzima ciclo

o&igenasa. Inhibe la acti"idad de la enzima cicloo&igenasa lo que disminuye la

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formación de precursores de las prostaglandinas y trombo&anos a partir del

ácido araquidónico. #unque la mayoría de sus efectos terapéuticos pueden

deberse a la inhibición de la síntesis de prostaglandinas en diferentes te(idos,

hay otras acciones que también contribuyen. 4a absorción es rápida y completa

tras la administración oral- los alimentos disminuyen la "elocidad pero no el

grado de absorción. u unión a las proteínas *albmina+ es alta, pero decrece

segn aumenta la concentración plasmática, con concentraciones ba(as de

albmina, en la disfunción renal y durante el embarazo.

4a concentración plasmática terapéutica como analgésico y antipirético es de

2,: a :mg por /88ml, que se alcanzan generalmente con dosis nicas. Como

antiinflamatorioBantirreumático de /: a 8mg por /88ml, si bien para lograr el

efecto má&imo como antirreumático pueden necesitarse 2 a semanas de

tratamiento continuo. e elimina por "ía renal como ácido salicílico libre y como

metabolitos con(ugados. 4a e&creción de ácido salicílico no metabolizado

aumenta con dosis ele"adas y en la orina alcalina, y disminuye en la orina

ácida. e e&creta también en la leche gBml.µmaterna, obser"ándose que tras la

ingestión de una dosis nica de 7:8mg se han detectado concentraciones

má&imas de salicilato.

INDICACIONES.

0rocesos dolorosos somáticos, inflamación de distinto tipo, fiebre. 0rofila&is y

tratamiento de trombosis "enosas y arteriales. #rtritis reumatoidea y (u"enil.

0rofila&is del infarto de miocardio en pacientes con angor pectoris inestable.

DOSIFICACIÓN.

 #ntipirético, antiinflamatorio, analgésico) 88 a /.888mg en o > tomas segn

el cuadro clínico. 0rocesos reumáticos agudos) > a 9gBdía. #ntitrombótico) se

postula su uso en dosis de /88 a 88mgBdía para la pre"ención trombótica

luego de infarto de miocardio o accidente isquémico transitorio- sin embargo,

el riesgo?beneficio de esta indicación an no ha sido establecido de manera

completa. 3osis pediátricas usuales) ni5os de 2 a > a5os) oral, /78mg cada >

horas segn necesidades- ni5os de > a 7 a5os) oral, 2>8mg cada > horassegn necesidades- ni5os de 7 a = a5os) oral, 28mg cada > horas segnDocente: DORS YUPANQUI SICCHA

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necesidades- ni5os de = a // a5os) oral, >88mg cada > horas segn

necesidades- ni5os de // a /2 a5os) oral, >98mg cada > horas segn

necesidades.

REACCIONES ADVERSAS.

áuseas, "ómitos, diarrea, epigastralgia, gastritis, e&acerbación de lcera

péptica, hemorragia gástrica, urticaria, petequias, mareos, acufenos. El uso

prolongado y en dosis e&cesi"as puede predisponer a la nefroto&icidad. 0uede

inducir broncoespasmo en pacientes con asma, alergias y pólipos nasales.

PRECAUCIONES Y ADVERTENCIAS.

0acientes con antecedentes de lcera péptica, gastritis o anormalidades de la

coagulación. i5os y adolescentes con enfermedad febril "iral *específicamente

"aricela+ debido al riesgo de aparición de síndrome de Deye, enfermedad muy

rara y con frecuencia mortal que afecta al cerebro y a algunos órganos

abdominales. 0acientes embarazadas- en el ltimo trimestre puede prolongar el

traba(o de parto y contribuir al sangrado materno y fetal. 0acientes asmáticos,ya que puede precipitar una crisis. 4os pacientes geriátricos suelen ser más

sensibles a los efectos tó&icos, posiblemente debido a una menor función renal,

por lo que pueden requerirse dosis menores, sobre todo en el uso a largo

plazo.

INTERACCIONES.

4os salicilatos desplazan de su ligadura proteica a, penicilina, tiro&ina,

triyodotironina, fenitoína y napro&eno potenciando sus efectos. 4os salicilatos

potencian el efecto de los anticoagulantes orales y del probenecid. o se

recomienda el uso prolongado y simultáneo de paracetamol, pues aumenta el

riesgo de nefropatía. 4os acidificantes urinarios *ácido ascórbico, fosfato sódico

o potásico, cloruro de amonio+ dan lugar a mayores concentraciones

plasmáticas de salicilato por disminuir su e&creción. 4os glucocorticoides

aumentan la e&creción de salicilato por lo que se deberá adecuar la

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dosificación. El uso simultáneo con otros analgésicos antiinflamatorios no

esteroides puede aumentar el riesgo de hemorragias debido a la inhibición

aditi"a de la agregación plaquetaria.

CONTRAINDICACIONES.

'ipersensibilidad a la aspirina, lcera péptica, hemofilia. Insuficiencia

renal crónica a"anzada. 3eberá e"aluarse la relación riesgo?beneficio en

pacientes con anemia, asma, alergias, gota, tiroto&icosis, ya que pueden

e&acerbarse con dosis ele"adas

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2.- MATERIALES Y EQUIPOS:

!$A 3E E#FA ? $#4#G# ##4IIC# ? HADEDA ? 4!# 3E DE4A

0I0E# ? H#D#G ? EH$!3A ? 0#0E4 %I4DA

  <D#3I44# 0ICE# ? HEC'EDA ? 0DA$E#

REACTIVOS:

 #cido salicílico ?? 'ielo picado

 #nhídrido acético ?? ricloruro férrico /8@

'0!> 9:@ Etanol ?? aA' 8,/ *E+.

 ## :88 mg

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PROCEDIMIENTO EPERIMENTAL

SÍNTESIS DEL ACIDO ACETILSALICILICO

 #5adimos 28 ml de anhídrido acético y >ml de acido fosfórico 9:@.

 

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0esamos :gr deacido salicílico en unaluna de relo( y

colocarlo en unbeaJer.

 #gitamossua"ementeparahomogenizar lamezcla, hastauna disolucióntota del acidosalicílico

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3e(amosreposar  por 8 min.'asta queenfrie a ;ambiente.

4uego a5adimos :8ml de agua heladaen "arias alicuotas yagitamos

Esperamos que se formecristales de ##.

ecogemoss cristalesedianteración al

acio con elmbudo

uchner .

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0esamos la

cantidad de ##obtenidos

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CONCLUSIÓN

Hediante lo antes desarrollado en transcurso de la práctica se pudo lograr con

é&ito la obtención de la aspirina mediante la combinación de los reacti"os, así

como también la me(ora del uso de los utensilios, una tarea de mucho

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esfuerzo pero no di f íc i l . #l preparar la síntesis se pudo notar e l

cambio de color lo cua l s e hicieron anotaciones para el reporte.

e cumplió con el ob(eti"o propuesto y se obtu"ieron resultados positi"os en lasdeterminaciones y ensayos realizados para comprobar que lo que realmente se

sintetizó era ##

 

BIBLIOGRAFIA:

Capítulos de antimicrobianos. En) Handel, 3ouglas, $ennet, editors.

0rinciples and 0ractice of Infectious diseases -K$ aunders- 2888.p.

Aliphant C, <reen <. Luinolones) a comprehensi"e re"ieM. #merican

%amily 0hysician. 2882- 7:.

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