Iniegianies:-Ana Caidenas Guzman-Maico Alegiia Mamani8LSuMLna iniioduccin de un giupo sulfnico SO en un compuesio aiomaiico puede efeciuaise caleniando esia subsiancia con acido sulfuiico conceniiado, eliminado simulianeamenie el agua de ieaccin. En el caso de aminas aiomaiicas, la ieaccin se efeciua geneialmenie a iiaves de un ieaiieglo del giupo sulfonico que siempie emigia de una cadena laieial lasia llegai a una posicin nucleai.C8!L1lvCSOso de las ieacciones de susiiiucin nucleofilica.O Obiencin de un coloianie poi ieaccin del acido sulfanilicoO Obienei un pioducio comeicial.ln18CuuCClCnOas piopiedades del acido sulfanilico no coiiespondenalasdeuncompuesioconungiupoaminoyunosulfonico.O Tanio las aminas como los acidos sulfnicosaiomaiicos iienen punios de fusin baios. Poi eim, elacido bencenosulfonico se funde a C y la anilina a -C, en cambio el acido sulfanilico iiene un punio defusion ian elevado que se descompone al caleniailo (a:o - oo C).ln18CuuCClCnOos acidos sulfonicos son muy solubles en agua, es masse iniioduce un giupo sulfonico en una molecula paialaceilo soluble en agua. No obsianie, el acidosulfanilico no solo es insoluble en disolvenie oiganicossino que ademas es casi insoluble en agua.Oas aminas se disuelven en acidos mineiales acuosospoique se convieiien en sales solubles. El acidosulfanilico es soluble en bases acuosas, peio insolubleen acidos acuosos.8LACClCnANIINAACIDO SICOACIDO SANIICO8LACClCnlS1A uL MA1L8lALS ? 8LAC1lvCSO SINTESISMATERIALES CANTIDADMaiiaz de fondo iedondo :o ml iVaso de piecipiiados oo ml :Teimmeiio (Tmax = ooC) iEmbudoBusclnei iKiiasaio :o ml iMaiiaz Eilenmeyei iooo ml iuna de ieloi iTuboiefiigeieanie iCodode vidiio iMaiiaz Eilenmeyei i: ml :Agiiadoi magneiico iOllade aluminio iTuboTliele iCapilai :Bagueia iPiobeia : ml iDESCRIPCION CANTIDADAnilina o ml (o.: moles)Acido Sulfuiico conceniiado o ml (o. moles)Caibn aciivado i gHidioxidode sodio gAgua desiiladaAceiieHielolS1A uL MA1L8lALS ? 8LAC1lvCSOECONOCIMIENTO:Obiencin de coloianiesMATERIALES CANTIDADVaso de piecipiiados oo ml :Embudo Busclnei iKiiasaio :o ml iMaiiaz Eilenmeyei iooo ml iuna de ieloi iMaiiaz Eilenmeyei i: ml :Olla de aluminio iBagueia iPiobeia : ml iVaso de piecipiiados i: ml :Espaiula iPipeia io ml iTela de asbesio iPapel filiioDESCRIPCION CANTIDADAcido sulfanilico .: gCaibonaiode sodio anlidio i. gAguaNiiiiio de sodio i. g Acido Cloilidiico .: mlNafiol . gAcido sulfuiico mlHidioxidode sodio :o mlLSLClllCAClCnLS uL lA88lCAn1LO ACIDO SICOrop|edades f|s|casuensldad 1800 ka/m3 18 a/cm3Masa molar 9808 a/molunLo de fusln 283 k (10 C)unLo de ebulllcln 610 k (337 C)lC8MuA P2SC4lA88lCAn1L MAlnCk8Cu1 A8 AnalvLlcal 8eaaenLLSLClllCAClCnLS uL lA88lCAn1LO ANIINArop|edades f|s|caslC8MuA C6P3nP2 M93129 L1844(le 23)C8AvLuAu LSLClllCA 1022+00031lLolo mln 98(CC)lA88lCAn1L CA8C L88AulvlSlCnL CPlMlCA lnuuS18lAL MlAnCLSLClllCAClCnLS uL lA88lCAn1LO CABONO ACTIVADOrop|edades f|s|caslC8MuA C M1201lA88lCAn1L 8 ? k A8C8A1C8lCS8eacLlvos v SumlnlsLros de aboraLorlos8CCLulMlLn1CLSCuLMA (8CCLulMlLn1C)LSCuLMA (8CCLulMlLn1C)LSCuLMA (8CCLulMlLn1C)Sln1LSlS8LSu1AuCSO Masa Acido Sulfanilico = :. gO Punio de usin : Mayoi a oo CO Posiiivo al ensayo: Obiencin de Naiania II8ClLuAuLS uL ACluC SulAnllCCINFORMACION DEL PRODUCTOSinonimo 4-Aminobenzenesulfonic acid, Aniline-4-sulfonic acidFrmula qumico NH2C6H4SO3HTemperatura de ignicin >400 CSolubilidad en agua 10 g/l (20 C)Punto de fusin 288 C descomposicinMasa molar 173.18 g/molDensidad 1.485 g/cm3(25 C)Bulk density 620 kg/m3Valor de pH 2.5 (10 g/l, H2O, 20 C)ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCSOENDIMIENTO, Segun la xN: n CHNH = n NHCHSOH x (. moles) = x Moso reol NHCHSOH = . ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCSOENDIMIENTO RenJimiento = mproctico/mteoricox = x RenJimiento = ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCSO Si bienseuiilizoieaciivosenbuenascaniidades, laidea fue que el pioduciosea significaiivo, peioaliealizai ianias sepaiaciones, filiiaciones, eliendimienio se ieduio significaiivamenie a casi lamiiad.O Tambien se peidi pioducio cuando se deiaba ieposailamezcla deieaccin, el piecipiiadosequedoenlapaiedes del iecipienie y iambien en paiie del deseclo.ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCSO MECANISMO DE EACCIONISULFATO DE ANILINOFENILSULFAMIDAACIDO SULFANILICOulSCuSlCn uL 8LSu1AuCSO El acido sulfanilico se pioduce poi la accin del caloien seco sobie el bisulfiio de anilino que se pioduce poisulfonacinde la anilina (Balpiocess).Oaieacciniianscuiiebienalosio; laanilina, defacil susiiiucin, se neuiializa inmediaiamenie con elacidosulfuiicopaiafoimailasal amnicacapazdeiiansfoimaise a iempeiaiuia elevada en fenilsulfamiday subsiguienie emigiacin del sulfogiupo a la5-posicin, paia dai el acido sulfanilico.ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCSO El acido sulfanilico exisie exclusivamenie en foima dein libiido. Poi eso piesenia un caiacieimaicadamenie salino, es dificilmenie soluble en agua,y lacia los oo C, se descompone anies de fundii.ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCSO Esias piopiedades pueden compiendeise si acepiamosque iiene la esiiuciuiai. El acido sulfanilico es una sal,peio de un iipo basianie especial, llamada [Z V\[S^(iambien denomida a vecescitterionleimafiodiia').Es el pioducio de la ieaccion eniie un giupo acido yoiio basico que foiman paiie de la misma molecula.ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCSO El lidiogeno piefieie uniise al niiiogeno y no al oxigenosencillamenie poique el giupo-NH: es una base masfueiie que el -SO-On punio de fusion elevado y la insolubilidad endisolvenies oiganicos son piopiedades iipicas de una sal; lainsolubilidad en agua no es de soipiendei, pues muclas deellas lo son.O Enuna solucionalcalina, el muy basicoionlidioxidoaiiancaunlidiogenoal debilmeniebasicogiupo-NH:paia geneiai el ion p-aminobencenosulfonaio (II), solubleen agua, como son la mayoiia de las sales sodicas.ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCSO En solucin acida, en cambio, la esiiuciuia del acido sulfanilico no cambia, poi lo que el compuesio peimanece insoluble; los acidos sulfonicos son acidos fueiies y sus aniones (bases muy debiles) iienen poca iendencia a acepiai a un ion lidiogeno del HO+O Siempie que la amina sea mas basica que el anin del acido, podemos espeiai iones dipolaies de moleculas que coniienen un giupo amino y oiio acido.C8SL8vAClCnLSO Se uso mucla caniidad de ieaciivos es poi eso que el iiempo de ieposo se alaig muclo y fueion necesaiias demasiadas filiiaciones al vacio.Oa ieaccin eniie la anilina y el acido sulfuiico es exoieimica insianianeamenie aunque es necesaiio paia una ieaccion ioial el caleniamienio de la mezcla en bao de aceiie.O Se lizo piuebas a la mezcla de ieaccion paia analizai la piesencia de anilina, pasada loias ya no labiaanilina.C8SL8vAClCnLSO En piimeia insiancia se uiilizo filiiacin poi giavedad al ienei muclo pioducio esia iecnica eia muy lenia y poco efeciiva.O El iiempo de ieposo despues de agiegai agua no debe supeiai las loias poique podiia iedisolvei ioda la mezcla y seiia muy dificil su iecupeiacin.8LCCMLnuAClCnLSO Minimizai las caniidades de ieaciivos de acueido a lacapacidad de equipos en el laboiaioiio.Osai la campana de exiiaccion y el exiiacioi de aiie eniodo momenio poique se esia iiabaiando consusiancia ioxicas.Osai guanies paiaeviiai coniacioconlos ieaciivosdainos paia la piel.O Puiificai la anilina (que se encueniia en esiadoimpuio).AC8AuLClMlLn1CSO Piof. Beaiiiz AdaniyaO Piof. Kaiin PomaO Piof. Cailos TimanaOeinando QuiiozO Si. IoigeluLn1LS uL lnlC8MAClCnBIBIOGAIAO Quimica Oiganica, . Moiiison -. Boyd, Ed, i, pags :-O Quimica Oiganica, . G. Wade Ii., Ed, :oo, pagsi-:O Tiaiado de Quimica Oiganica, Tomo I (i paiie), . KlagesluLn1LS uL lnlC8MAClCnPAGINAS WEBO Web siie MECK CHEMICA PE: liip:]]www.meicl-clemicals.com]peiuO Web siie SDBS: liip:]]iiodboi.ibase.aisi.go.ip]sdbs]cgi-bin]diieci_fiame_iop.cgi