Unidad 4 quimica

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Profa:

Alumno:

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La Química Orgánica o Química del carbono es la rama dela química que estudia una clase numerosa de moléculas quecontienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, tambiénconocidos como compuestos orgánicos. FriedrichWöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los"padres" de la química orgánica. La gran cantidad decompuestos orgánicos que existen tiene su explicación en lascaracterísticas del átomo de carbono, que tienecuatro electrones en su capa de valencia.

Cita:http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica

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Los seres vivos estamos formados por moléculasorgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.

Los productos orgánicos están presentes en todos losaspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, losjabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.Existen multitud de compuestos orgánicos con gran influenciasobre nuestras vidas: colesterol, nicotina, cafeína, etc.En este punto se describen las propiedades y aplicaciones deestas moléculas orgánicas, así como sus modelosmoleculares.

Cita: http://www.quimicaorganica.net/

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Entre las diferencias más importantes se encuentran:Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción alátomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en loscompuestos inorgánicos participan a la gran mayoría de los elementosconocidos.En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente porla acción de las fuerzas fisicoquímicas:fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas adiversas temperaturas.Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales yanimales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de losrayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónicoy el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, losnitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman enazúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc.,Cita:http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos-e-inorganicos.html

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La totalidad de los compuestos orgánicos están formados porenlace covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen medianteenlaces iónicos y covalentes.

La mayoría de los compuestos orgánicos presentan isómeros(sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difierenen sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicosgeneralmente no presentan isómeros.

Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienenorigen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; unbuen número de los compuestos inorgánicos son encontrados enla naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.

Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbonoconsigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgánicos conexcepción de algunos silicatos no forman cadenas.

El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparadocon el de los compuestos inorgánicos.

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COMPUESTOS INORGÁNICOS:

Sus moléculas pueden contener

átomos de cualquier elemento,

incluso carbono bajo la forma de

CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.

COMPUESTOS ORGÁNICOS:Sus moléculas contienen fundamentalmente

átomos de C, H, O, N, y en pequeñas

proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.

El número de compuestos conocidos supera los

10 millones, y son de gran complejidad

debido al número de átomos que forman la

Molécula. Cita: http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html

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El carbono contiene 4 electrones de valencia libres paraenlazarse con otros átomos. Se encuentra en los combustiblesfósiles como el petróleo y el gas natural. Presenta elfenómeno de alotropía:– Carbón vegetal– Grafito– Diamante–Futurelleno.

El número atómico del carbono es de 6, por lo que en estadobasal su configuración electrónica es: » 1s2 2s2 2p2. » Eldiagrama energético es: » 1s 2s 2px 2py 2pz.

Cita:

http://www.slideshare.net/carlos1021/estructura-del-carbono

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Usos del carbono: Puntas de lápices, Joyas, Acero, Pastillas decarbono, Carbón activado, Fibra de carbono: piezas paraavión, transbordadores espaciales, raquetas de tenis o cañasde pescar. Característica de los compuestos orgánicos, cuandoel átomo de carbono presenta enlaces simples.

El comportamiento del carbono en millones de compuestoscorresponde a cuatro electrones desapareados, sin queninguno de ellos tenga preferencia o mayor capacidad dereacción que los otros tres. Hasta la fecha la única forma quese ha encontrado para explicar este comportamiento es pormedio de la teoría de la hibridación.

Cita:http://www.ejemplode.com/38-quimica

/607-estructura_del_carbono.html

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Estructura de los grupos funcionales, de importanciabiológica, alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, ácidoscarboxílicos, éteres, amidas y aminas.

Los grupos funcionales son estructurassubmoleculares, caracterizadas por una conectividad ycomposición elemental específica que confiere reactividad ala molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan alos átomos de hidrógeno perdidos por las cadenashidrocarbonadas saturadas.

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Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen serrepresentados genéricamente por R (radicalesalquílicos), mientras que los aromáticos, o derivadosdel benceno, son representados por Ar (radicalesarílicos ).

Los grupos funcionales confieren una reactividadquímica específica a las moléculas en las que estánpresentes.

Cita: (2010, 10). Estructura De Grupos Funcionales. BuenasTareas.com. Recuperado10, 2010, de http://www.buenastareas.com/ensayos/Estructura-De-Grupos-Funcionales/993006.html

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La importancia de los grupos funcionales es que le dan a las moléculas la capacidad de reaccionar químicamente y por distintos mecanismos.

Los aminoácidos forman las proteínas mediante uniones peptídicas. Estas uniones son posibles gracias a los grupos amino y carboxilo presentes en los aminoácidos.

Cita: http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20071014161230AAiGJRI

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Los alcanos son hidruros saturados están formados exclusivamente de carbono e hidrogeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura

La formula general de los alcanos en CnH2n+2 donde «n » represente el numero de carbonos del alcano. Esta formula nos permite calcular la formula moléculas de los alcanos. Por ejemplo: el alcano de 5 carbonos C5H ´(2x5)+2 = C5H12.

Cita:http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano

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la terminación sistemática de los alcanos es «ANO». Un compuesto con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado.

Ejemplo de un alcano:

No se aprecia ningún doble enlace así que es un alcano, esta estructura semidesarrollada es un 3-metil-5-isopropilnonano.

Cita: http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm

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Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.

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La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica.

La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.

Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.

Cita:http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno

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Ejemplos de alquenosSe comienza a contar por el extremo más cercano a un doble

enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el

hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que

indican la posición de esos dobles enlaces.

Cita:http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm

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Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Sufórmula general es CnH2n-2.

Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicosusuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro decarbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebulliciónmuestran el aumento usual con el incremento del número de carbonosy el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos deebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con elmismo esqueleto carbonado.

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Propiedades químicas

Las reacciones más frecuentes son las de adición:de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones serompe el triple enlace y se forman enlaces de menorpolaridad: dobles o sencillos.

Estructura electrónica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dosorbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de lamolécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. Ladistancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sussustituyentes es lineal.

Cita:http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino

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Ejemplos de alquinos

En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces comolos triples, pero con preferencia por los dobles enlaces queserán los que dan nombre al hidrocarburo.

La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones(indistintamente), pero buscando que los números localizadores seanlos más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia loscarbonos con doble enlace.

Cita:http://www.alonsoformula.com/organica/alquinos.htm

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La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que conigual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir,iguales proporciones relativas de los átomos que conforman sumolécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominaciónde isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éterdimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial

Isomería constitucional o estructural

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereo isomería.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería

Cita:http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

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Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus

grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos endiferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, dondeexisten tres isómeros de posición: pentan-1-ol,pentan-2-ol y pentan-3-ol

Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de losátomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Unejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmulamolecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcanoy el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como lade ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

Isomería de función

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).

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Grupos nombrados solo como prefijos.La mayoría de los grupos funcionales se nombran usando ya sea un sufijo o un prefijo Sin embargo algunos grupos funcionales se nombran solo como prefijos, y se aplican las mismas reglas que para otros prefijos.

La siguente tabla muestra una serie de grupos funcionales y su prefijo correspondiente.

Grupos funcionales expresados solo como prefijos.

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Cuando hay ramificaciones de alquilos y/o más de un grupo funcional está presente se nombran por prefijos y se colocan en orden alfabético.Ejemplos:

Los Alcoxialcanos o Eteres.

Examinando la siguiente fórmula para los éteres:muestra que hay presentes dos cadenas de átomos de carbono, separadas por un oxígeno, como un sustituyente de la cadena . En el ejemplo anterior la cadena más corta tiene 1 átomo de carbono , por lo que esta cadena con el oxígeno será el sustituyente, quedando la cadena con dos átomos como raiz. La cadena sustituyente se nombra como un prefijo usando el genérico alcoxi (alc+ oxi) es este ejemplo es etoxi quedando el 1-metoxietano.El nombre de la IUPAC sistemático para esta familia alcoxialcano dondeLa cadena más corta de las dos con el oxígeno forma el prefijo alcoxi.La cadena más larga de las dos forma el nombre, alcano.

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Ejemplos :

cita: http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm

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Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.UsosLos alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios ydisolventes en las industrias de textiles, colorantes, productosquímicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en ladesnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceitesy tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenosy en la flotación de minerales.Cita:http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/104-03.pdf

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Ejemplos de alcoholes:

Se caracterizan por tener un doble enlace de oxigeno y uno de hidrogeno .

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se

denominan primarios, secundarios o terciarios.

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Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.

Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.

Cita: http://www.alonsoformula.com/organica/alcohois.htm

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Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseerel grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo

-C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener apartir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto sepuede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácidade dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que seemplea Cr en el estado de oxidación +6).

propiedades fisicasLa doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en

parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica

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propiedades quimicasSe comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehidos y las cetonas es la Adición nucleofilica.Forman los siguientes tipos de reacciones: ADICION NUCLEOFILICA, REDUCCIÓN Y OXIDACION.

Ejemplos:

Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".

Cita:http://aldehidos.galeon.com/

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Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".

Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

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Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetonaa los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenilcetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-(ejemplo: 2-oxopropanal).

Cita: http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)

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Las cetonas se clasifican en cetonas alifáticas, aromáticas y mixtas.Cetonas alifáticasResultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.Isomería

– Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.

Cetinas aromáticasSe destacan las quinonas, derivadas del benceno.Cetonas mixtasCuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

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Ejemplos de cetonas

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona"

el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo.

o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces

Cita: http://www.alonsoformula.com/organica/cetonas.htm

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Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), yson producto de la sustitución de los hidrógenos que componen alamoniaco por grupos alquilo o arilo.Las aminas se clasifican de acuerdoal número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminasprimarias, aminas secundarias y terciarias.

Propiedades Físicas:Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Cita: http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm

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Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias soncompuestos polares, capaces de formar puentes dehidrógeno entre sí y con el agua, esto las hacesolubles en ella. La solubilidad disminuye en lasmoléculas con más de 6 átomos de carbono y en lasque poseen el anillo aromático.

Aminas. ¿Dónde se encuentran?Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

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Ejemplos de aminas

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan

los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitarconfusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombrananteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo denitrógeno.

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal senombran como sustituyentes de la cadena carbonada con sucorrespondiente número localizador y el prefijo "amino-".

Cita: http://www.alonsoformula.

com/organica/aminas.htm

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Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El parentesco de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Cita:http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html

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Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oicoo –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Ejemplo de ácidos carboxílicos

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.

Cita: http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

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Ejemplos de Acidos carboxilicosSe nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".

Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden

Cita: http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm

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Derivadas de Acidos carboxilicosse consideran como derivados de ácidos carboxílicos los éteres, anhídridos, haluros de acido, minas y a los nitrilos.

Éteres:

Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal.

Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros

grupos carboxilato, se emplean los

prefijos alcoxicarbonil-,

ariloxicarbonil-, o en su caso se

utiliza el prefijo aciloxi-.

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Anhidridos de ácido.

Se antepone la palabra anhídrido al nombre del ácido del que provienen.

Haluros de ácido.

Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo.

Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.

En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.

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Amidas.

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.

Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil-.

La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.

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Nitrilos.

Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo.

Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo.

Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo .