UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA …medicina.usac.edu.gt/quimica/practicas.pdf · e) Densidad...

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.

PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

1

SEMANA 15 PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos poseen propiedades físicas que los diferencian fácilmente de compuestos inorgánicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace covalente presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar). Las propiedades físicas presentes en los compuestos orgánicos son: a) Inflamables b) Solubles en solventes apolares c) Bajos puntos de fusión d) No conducen la electricidad e) Densidad menos que el agua f) Insolubles en agua g) Bajos puntos de ebullición h) Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente En la práctica del día de hoy reconoceremos algunas de las propiedades anteriores. II. OBJETIVOS 1. Compara la solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a diferentes

solventes. 2. Determinar la densidad de los hidrocarburos, en relación al agua.

3. Determinar la inflamabilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos. II. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS ) *8 Tubos de ensayo limpios y secos* -1 gradilla para tubos de ensayo -Hidrocarburos: alcano, alqueno y aromático -Solvente: agua y éter *Candela de parafina* *Cloruro de sodio (sal de mesa)* *Fósforos* *6 tapitas de metal de agua gaseosa* *Papel aluminio*



2

*Proporcionado por el estudiante. IV. PROCEDIMIENTO 1. SOLUBILIDAD Y DENSIDAD:

En una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos y proceda como se indica a continuación:

TUBOS #

MUESTRA SOLVENTE OBSERVACIÓN RESULTADOS

*1 1 ml alcano

*2 1 ml alqueno

*3 1 ml aromático

4 1 pizca de sal

1 ml DE AGUA

5 1 ml alcano

6 1 ml alqueno

7 1 ml aromático

8 1 pizca de sal

1 ml DE ETER

*En los tubos 1, 2 y 3: Analice la densidad del hidrocarburo en relación a la del agua y reporte si es mayor o menor: PUNTOS DE FUSIÓN:

Los componentes orgánicos poseen puntos de fusión bajos. Procedimiento: Forre con papel aluminio, DOS tapitas de aguas gaseosas. Coloque en una de ellas un compuesto inorgánico, (sal) y en la otra, un compuesto orgánico (parafina). Coloque las dos tapitas en una rejilla de asbesto. Cuidando de no confundir el orden en que las coloco. Coloque la rejilla sobre la estufa eléctrica. Tome el tiempo en que se funden los compuestos orgánicos y los inorgánicos y compare.

1. ______________________________2.______________________________________ INFLAMABILIDAD Los compuestos orgánicos pueden entrar en combustión Forre otras cuatro tapitas de agua gaseosas con papel aluminio. Coloque en cada una, unas gotas de lo que se indica en el cuadro. Acerque un fósforo a cada una de ellas CON CUIDADO. Anote tipo de llama (color), si despide residuos carbonosos, el tiempo que tarda en "quemarse" cada sustancia.



3

TAPITA DE METAL DE AGUA GASEOSA

SUSTANCIA MANIFESTACION RESULTADO

1 Gasolina 2 Alcohol 3 Alcano 4 Benceno

Acercar un

Fósforo

Observaciones: ________________________________________________________ ___________________________________________________________________ NOTA: La gasolina es una mezcla de hidrocarburos extraídos del petróleo. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el tipo de enlace presente en los compuestos orgánicos?

2. Explicar, por qué la mayoría de compuestos orgánicos son inmisibles en agua

3. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgánicos (sin mencionar los utilizados en la práctica):

4. Según experiencia en el laboratorio, cómo es la densidad de los hidrocarburos respecto al agua:

5. De la prueba de inflamabilidad, indique, en que tapita se realizó una combustión incompleta y en qué tapita se realizó una combustión completa:

VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004. 2. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A.,

1976.



4

3. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994. 4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.



5

SEMANA 16 PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS

(PARTE I) ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ II. INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos están formados por diferentes familias, tales como los hidrocarburos (saturados, insaturados y aromáticos), alcoholes, esteres, cetonas, etc. Para poder identificar unos de otros lo hacemos a través de sus propiedades químicas. Los hidrocarburos a su vez se clasifican en: 1. Saturados (alcanos) 2. Insaturados (alquenos y alquinos) 3. Aromáticos Cada uno de ellos, sufre diferentes tipos de reacciones como son, las de sustitución para los alcanos y aromáticos y de adición para los hidrocarburos insaturados. Estas reacciones poseen diferentes tipos de manifestaciones tales como: Cambios de color, liberación de gas, formación de precipitados, etcétera, que ayudarán para su identificación. II. OBJETIVOS 1. Identificar y/o diferenciar las diferentes clases de hidrocarburos por medio de las reacciones

químicas a realizarse en la práctica. 2. Predecir los productos de las reacciones químicas a realizarse en la práctica. III. MATERIALES Y REACTIVOS *10 Tubos de ensayo* • Gradilla • Bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) • Permanganato de potasio Al 2% p/v (KMnO4 ) • Acido sulfúrico concentrado (H2S04) * Espátula ò paleta*

* Papel pH* • Hidrocarburos: Alcano, Alqueno, Alquino y Aromático (Benceno) *Proporcionado por los alumnos



6

1. HALOGENACIÓN Fundamento Teórico: Una de las pocas reacciones de los alcanos es su halogenación. Se trata de una reacción de sustitución donde el hidrógeno es sustituido por el halógeno, bajo la influencia de la luz ultravioleta. R’ R’ | LUV | R-C-H + X2 R-C-X + HX Sustitución de H por X | | R” R” R, R’ o R” = grupo alquilo X = halógeno, generalmente Bromo o Cloro. Los aromáticos, sufren reacciones de sustitución y sufren halogenación, pero necesitan de catalítico especial. En las condiciones en que se hace la reacción en el laboratorio, ésta no se verifica. La representación general de la halogenación de un aromático es: Fe+3 ó Al+3 ArH + X2 ArX + HX

también: FeX3 -X + X2 + HX Los alquenos reaccionan fácilmente con el bromo y cloro para dar productos de adición. | | | | -C = C - + Br2/CCl4 -C-C- | | Br Br Alqueno Café rojizo Incoloro La reacción es muy rápida, casi instantánea a temperatura ambiente. En el laboratorio se utiliza una solución de bromo en tetracloruro de carbono que es de color café rojizo, y si se agrega a un alqueno, el bromo reacciona y desaparece el color característico del bromo. Al agregarle la solución a un alcano el color característico del bromo permanece hasta llevar el tubo de ensayo a la LUV. Con los aromáticos no se observa cambio alguno.



7

IV. PROCEDIMIENTO Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro: TUBO No.

COLOQUE 10 gotas

SIN L. U. V MANIFESTACION

RESULTADO

CON L. U. V MANIFESTACION

RESULTADO

*1 Alcano

2 Alqueno

3 Aromático

AGREGAR una por una 2 gotas de Br2/CCl4 agitando

Después de cada gota. Exponer al sol los tubos 1 y 3.

* En el tubo #1 el color debe desaparecer luego de 3 minutos o más de exponerlo al sol. Simultáneamente hay desprendimiento de HBr. Detéctelo de la siguiente forma: Coloque un pedazo de papel pH húmedo en la boca del tubo. Escriba una + si la reacción se realiza. Escriba un - si la reacción no se realiza. OBSERVACIONES:_____________________________________________________________ _____________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ DISCUSION DE RESULTADO:_____________________________________________________ ______________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:______________________________________________________________ ______________________________________________________________________________



8

2. OXIDACION: PRUEBA DE BAEYER Fundamento Teórico: Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en compuestos conocidos como glicoles que son dialcoholes; su formación se debe a la adición de dos grupos hidróxilo al doble enlace. | | H2O | | -C = C - + KMn04 -C - C - + Mn02 + K0H Alcalino | | Precipitado café OH OH Alqueno Púrpura Glicol incoloro incoloro PROCEDIMIENTO: Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo, y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro.

TUBO No.

COLOQUE 10 GOTAS DE

MANIFESTACION RESULTADOS

1

Alcano

2

Alqueno

3

Aromático

Añadir 2 gotas deKMn04 2%.

Agitar y dejar en reposo

2 minutos

DISCUSION DE RESULTADOS:__________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ 3. REACCION CON ACIDO SULFURICO Concentrado, frío. Fundamento Teórico: Los alcanos no reaccionan con ácido sulfúrico, lo que los diferencia de los alquenos. Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico formando los sulfatos ácidos de alquilo. Los aromáticos para reaccionar con el ácido sulfúrico necesitan que sea el ácido sulfúrico fumante (concentrado), pero en esta reacción puede observarse una “turbidez” que ayuda a identificar al benceno.



9

O | | | | -C = C- + H-O-S-O-H -----> --C-- C- | | O H OSO3H Alqueno Acido Sulfúrico Sulfato ácido de alquilo PROCEDIMIENTO: Coloque en una gradilla 4 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro:

TUBO No.

COLOQUE 10 GOTAS DE

MANIFESTACION

RESULTADOS

1

Alcano

2

Alqueno

3

Aromático

Añadir 5 gotas de H2S04 conc. Resbala- dos por las paredes

del tubo

DISCUSION DE RESULTADOS:____________________________________________________ ______________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_______________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO: 1. ¿Qué tipo de enlaces identifica a los hidrocarburos saturados? 2. ¿Qué tipo de enlaces identifica los hidrocarburos insaturados? 3. ¿Qué es resonancia? 4. ¿Qué entiende por reacciones de sustitución? 5. ¿Qué entiende por reacciones de adición?



10

6. Al analizar tres compuestos le dan los siguientes resultados, indique a que clase de

hidrocarburo pertenecen?

Compuesto H2SO4 Br2/CCl4 KMnO4 Clase de Hidrocarburo

A - + con LUV - B + + + C Turbidéz - -

7. Qué reacciones químicas utilizaría para distinguir entre los siguientes reactivos y explicar

quienes de ellos dan positiva la prueba recomendada. a) n-hexano / 2- hexeno= b) 1- octano / Benceno = c) 1-hexeno / Benceno = 8. Completar las siguientes ecuaciones: a) 3CH2 = CH2 + 2KMn04 + 4H20 b) CH3-CH = CH2 + Br2/CCl4 LUV c) CH3-CH2-CH3 + Br2 9. Explicar si los compuestos aromáticos pueden sufrir reacciones de adición: VI. BIBLIOGRAFIA

i. Baum, Stuart. Introducción a la Química Orgánica y Biológica. México, Edit. Continental, 1992. ii. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., 1976. iii. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994. iv. Recopilación de Prácticas de Catedráticos del Area de Química. Facultad de Ciencias Médicas.

USAC 2004. 5. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.



11

SEMANA 17 PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS

( PARTE II) ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJON.

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ III. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de cadena cerrada, con dobles enlaces conjugados, esto hace, que sus electrones estén deslocalizados, lo cual genera un enlace especial llamado pi gigante, confiriéndole a la molécula 2 características especiales:

a. Bajo grado de saturación b. Gran estabilidad

A pesar del bajo grado de saturación, las reacciones características son de sustitución. El

benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios químicos. Este no sufre las reacciones de adición típicas de los alquenos, donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no cambia. Los grupos nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrógeno pueden ser cloro, bromo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro, y el grupo ácido sulfónico.

En esta practica se realizarán dos reacciones que son características de los hidrocarburos aromáticos como lo son:

a. Alquilación b. Nitración

II. OBJETIVOS Al ejecutar la práctica, el estudiante será capaz de: 1. Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos. 2. Explicar el fundamento teórico de las reacciones de nitración y alquilación. 3. Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí. III. MATERIALES Y EQUIPO • Baño de María • Gradilla • Tubos de ensayo *Espátula* • Termómetro

• Alcano • Alqueno • Benceno • Cloroformo (CHCl3) • AlCl3 anhidro, (cloruro de aluminio) • HN03 conc. en bureta (ácido nítrico) • H2S04 conc. en bureta (ácido sulfúrico)

*Proporcionado por el estudiante



12

1. ALQUILACION ( REACCION DE FRIEDEL KRAFT). Fundamento Teórico.

Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con el cloroformo (CHCl3), usando cloruro de

aluminio anhidro (AlCl3), como catalizador, mediante una reacción de sustitución del hidrógeno del anillo y termina hasta que reaccionen los 3 halógenos del cloroformo. AlCl3 anhidro

Los colores producidos, en la reacción con compuestos aromáticos son característicos y

van desde el amarillo naranja hasta un rojizo. PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

Tubo No.

Coloque 5 gotas de:

MANIFESTACIÓN* RESULTADO

1 Alcano

2 Alqueno

3 Aromático

Añada 10 gotas de CHCl3 a c/uno. MEZCLE BIEN.

Incline c/tubo para humedecer sus

paredes.

Añada una pizca de AlCl3 anhidro

a c/tubo por la pared. TAPE EL

TUBO. *Observe el color sobre la pared del tubo y el de la solución.

Discusión de Resultados:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ Conclusión__________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________

+ CHCl3 + 3 HCl 3



13

2. Nitración (Preparación de un Nitroderivado). Fundamento Teórico.

La nitraciòn se lleva a cabo primero por la formación del ión nitronio (-NO2), a partir de ácido nítrico HNO3 con ácido sulfúrico (H2SO4). El ión nitronio ataca el anillo bencénico y sustituye un hidrógeno.

La reacción utiliza como catalizador al H2SO4. La reacción debe de llevarse a cabo a una temperatura de 50°-60°, una reacción a temperaturas mas altas, produce compuestos disustituídos. H2SO4 / 50º - 60º +HNO3 NO2 + H2O PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

Tubo No.

Coloque 5 gotas de:

MANIFESTACIÓN RESULTADO

1 Alcano

2 Aromático

Añada 10 gotas de HNO3 y

10 gotas H2SO4 conc.

Baño de María

50º - 60º por 8 min. Perciba el

olor (abanique de la boca del tubo

hacia usted)

Discusión de Resultados:_____________________________________________________ _________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ Conclusión________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________



14

IV. CUESTIONARIO 1. Dibuje la estructura y dé el nombre de los compuestos aromáticos que provocan cáncer en los

fumadores y los fumadores pasivos. 2. Investigar la estructura y abreviaturas de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina e identificar los grupos

nitro y aromáticos. 3. Investigar la estructura química de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y acetaminofen. Identifique

los grupos aromáticos e indique para que se utilizan. 4. ¿Cual es la importancia de los hidrocarburos aromáticos según sus respuestas anteriores? V. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 1990. 2. Prácticas de Laboratorio de Química Parte II. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 2004 3. Identificación sistemática de compuestos orgánicos SHRINER-FUSON-CURTIN. Editorial.

IMUSA. 4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.



15

SEMANA 18 IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA

DE HIDROCARBURO (No. 1) ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA C. DE LEIVA

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ IV. INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos por su constitución de carbono e hidrógeno únicamente. Presentan propiedades físicas y químicas que permiten diferenciarlos entre sí y de otros compuestos no hidrocarburos. En esta práctica se presenta un resumen de propiedades químicas por medio de las cuales se podrá reconocer un hidrocarburo. De igual forma se presenta una marcha analítica que servirá de guía y orientación para reconocer una muestra desconocida. V. OBJETIVOS 1. Identificar los hidrocarburos que se han estudiado en prácticas anteriores. 2. Reconocer a los hidrocarburos mediante reacciones sencillas. 3. Señalar la importancia de los hidrocarburos en la vida cotidiana. 4. Probar en el laboratorio aquellos conocimientos adquiridos en clase. VI. RECOMENDACIONES PARA ESTE EXAMEN PRACTICO A. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de

ensayo ya limpios y secos. B. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe

guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas.

C. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores.

D. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas.

E. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.

F. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos G. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se

confundan con los de sus compañeros. H. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba I. Sí puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio. J. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su

informe.



16

VII. PROCEDIMIENTO El catedrático le entregará, en un tubo de ensayo un hidrocarburo, el cual deberá ser identificado. Para dicha identificación puede ayudarse siguiendo la marcha analítica que aparece al final de la práctica. Debe realizar los ensayos siguiendo las técnicas y cantidades usadas el día en que hizo la práctica correspondiente. La muestra entregada al estudiante, será dividida en las porciones necesarias para realizar las reacciones que decida. Además, guarde una de ellas hasta que haya reportado el resultado. Esta muestra que se guarda sirve para confirmaciones que pueden suscitarse al final de la práctica. La muestra deberá ser reportada en la hoja de reporte, indicando únicamente las reacciones establecidas en la marcha analítica, no debe realizar reacciones innecesarias. Además deberán anotarse todos los datos de la muestra y del estudiante. VIII. REACTIVOS Y MATERIALES -H2SO4 conc. -KMnO4 2% -AlCl3 anhidro -CHCl3 -Gradillas



17

REPORTE

Alumno___________________________________Carné__________________ Muestra No. _______________________________Fecha__________________ Compuesto identificado_______________________Punteo_________________ Catedrático_______________Día de laboratorio________Jornada___________ Ensayos realizados. Reporte únicamente las pruebas realizadas, según la marcha analítica. Marque con una “X” el cuadro que corresponde a los resultados. Las reacciones generales se escribirán únicamente si el resultado es positivo.

1. Ensayo de Baeyer

Resultado + - Conclusión ____________________________________________________________

Escriba la reacción que se llevó a cabo

2. Ensayo de H2SO4



3. Friedel-Krafts





18

MARCHA ANALÍTICA

Reacción con KMn04 + -

Reacción con Reacción con H2SO4 H2SO4 - Turbidéz + Reacción de FRIEDEL

KRAFT +

10 gotas de Muestra

HIDROCARBURO INSATURADO

ALCANO Ó AROMÁTICO

ALCANO AROMÁTICO

SE CONFIRMA HIDROCARBURO

INSATURADO SE CONFIRMA

ALCANO SE CONFIRMA AROMÁTICO



19

SEMANA 19 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SÁNCHEZ G. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ IX. INTRODUCCIÓN

Dentro de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, se encuentran los alcoholes y fenoles que se consideran derivados del agua.

Cuando en la molécula de agua ha sido sustituido un hidrógeno por grupos hidrocarbonados, se nombran de la siguiente manera:

H-O-H AGUA a. Sustitución de un hidrógeno por un grupo hidrocarbonado alifático R-OH ALCOHOL b. Sustitución de un hidrógeno por un anillo aromático Ar-OH FENOL

De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican como:

PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel molecular de

la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solución y otras no. Los factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullición son los grupos OH y el tamaño de los grupos hidrocarburo.

Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y algunos aminoácidos. Además, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohólicas, etcétera. II. OBJETIVOS 1. Relacionar la estructura química de los alcoholes con su estado físico, solubilidad en agua y densidad. 2. Diferenciar a un fenol de los alcoholes alifáticos por medio de la reacción con Cloruro Férrico. 3. Diferenciar los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la oxidación con KMnO4. 4. Distinguir los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la Prueba de Lucas. III. MATERIALES Y REACTIVOS

Gradilla 2 Soportes, buretas y pinzas, por laboratorio 2 pisetas con agua, por mesa. Mecheros Baños de María 1-Butanol 2-Butanol 2- Metil-2-propanol KMnO4 al 3% Solución de FeCl3 Reactivo de Lucas (en las buretas)

*1 Frasco pequeño de alcohol etílico ó etanol al 70% por equipo de laboratorio.*12 tubos por equipo de trabajo *Proporcionado por el alumno



20

IV. PROCEDIMIENTO 1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Fundamento teórico

Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua y con ellos mismos por dicha razón los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la longitud de la cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o más, no son solubles en agua. En esta práctica se utilizará el agua para poder observar la densidad de aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en agua. PROCEDIMIENTO a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos. b. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Observe y anote el

estado físico. c. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua. d. **Utilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de estos

respecto al agua. e. GUARDE ESTOS TUBOS PARA EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO.

ESTADO FISICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD

Tubo No.

Colocar 10 Gotas de Alcohol:

ESTADO FÍSICO MANIFESTACION

SOLUBILIDAD EN AGUA

(+/-)

**DENSIDAD RESPECTO AL AGUA

1 *Etanol*

2 1-Butanol

3 2-Butanol

4 2-Metil-2-Propanol

5 Fenol

Agregue a cada tubo

10 gotas de H2O y AGITE

*Usar el etanol aportado por el estudiante. 2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO FeCl3 ¨Para diferenciar fenoles de alcoholes¨

Fundamento teórico

El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes logran producir esta reacción e incluso el oxígeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidación del fenol cuando está caliente. El producto de la oxidación del fenol es la 1,4-benzoquinona (Quinona) de color violeta.

+ FeCl3



21

Fenol 1,4-Benzoquinona (Quinona)

PROCEDIMIENTO

Utilice los tubos de ensayo donde realizó la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

FORMACIÓN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES TUBOS UTILIZADOS EN LA PRUEBA DE SOLUBILIDAD MANIFESTACION RESULTADO

(+/-) 1 Etanol*

2 1-Butanol

3 2-Butanol


5 Fenol

AGREGAR 3 GOTAS DE

FeCl3 Y AGITAR

B) OXIDACION CON KMnO4.

Fundamento teórico

Los alcoholes primarios y secundarios (no así los terciarios) experimentan reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios producen inicialmente un aldehído y luego este se convierte en ácido carboxílico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. REACCION GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO O || RCH2OH + KMnO4 R- C -H RCOO-K+ + MnO2 + H2O Alcohol Primario (púrpura) Aldehído Sal del acido Café o ámbar

OH O | || RCHR + KMnO4 R-C-R + KOH + MnO2 Alcohol Secundario (púrpura) Cetona Café o ámbar

Cuando usamos la solución de permanganato de potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO reaccionan los alcoholes terciarios. El color cambia de púrpura Mn+7 a café o ámbar Mn+4 PROCEDIMIENTO

Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

OXIDACION CON KMnO4 al 3% P/V.

TUBO 10 GOTAS DE ALCOHOL:

TIEMPO EN QUE OCURRE EL CAMBIO MANIFESTACION RESULTADO

(+ / -)

1 1-Butanol

2 2-Butanol


AGREGAR 2 GOTAS DE KMnO4 3%

P/V Y AGITAR



22

C) PRUEBA DE LUCAS (HCl/ZnCl2).

Fundamento teórico

El reactivo de Lucas (HCl, ácido clorhídrico conc. y ZnCl2, cloruro de zinc), se utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste reactivo se sustituye el radical 0H- de un alcohol por el Cl- produciendo un cloruro de alquilo (R-Cl). La manifestación que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario también reacciona pero con calor después de 1 a 3 minutos. Los alcoholes primarios aún con calor NO se aprecia la turbidez.

REACCION GENERAL DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS R R | | R - C - R + HCl R - C - R + H20 | | OH Cl Alcohol terciario Cristalino Turbidez R-CH-R + HCl R - CH - R + H20 | min. | OH Cl Alcohol secundario Cristalino Turbidez R-CH-OH + HCl No Reacciona Alcohol primario Cristalino Cristalino

PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. El resultado es positivo cuando se observa TURBIDEZ inmediata en el fondo (con apariencia similar a una nube)

PRUEBA DE LUCAS

TUBO COLOCAR 10 GOTAS DE

RESULTADO (+ / -)

RESULTADO (+ / -)

1 1-Butanol 2 2-Butanol


AGREGAR 5 GOTAS DE

REACTIVO DE LUCAS

RESBALANDO POR LAS PAREDES DEL TUBO, NO AGITE

Colocar en Baño María durante 3 minutos, los tubos en los que el resultado inicial fue negativo. NO AGITE.

V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS: CONCLUSIONES: _____________________________________________________________________

1´ a 3´

ZnCl2

ZnCl2

ZnCl2



23

_____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. Complete el siguiente cuadro:

ALCOHOL TIPO (1º,2º, 3º)

SOLUBILIDAD EN AGUA (+ / -)

OXIDACIÓN CON KMNO4 (+ / -)

PRUEBA DE LUCAS (+ / -)

1-butanol

2-butanol

2-metil-2-butanol 2. Coloque en cada paréntesis la letra correspondiente.

a) Lucas ( ) Propiedad física que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen.

b) Solubilidad ( ) Reacción de oxidación aplicada a alcoholes.

c) KMnO4 ( ) Reactivo que diferencia alcoholes del fenol.

d) FeCl3 ( ) Propiedad física que se da por la atracción entre el agua y el -OH

e) MnO2 ( ) Reacción de sustitución aplicada a alcoholes.

f) ZnCl2 ( ) Producto responsable de la coloración café en una oxidación con KMnO4 g)

h) Densidad ( ) Catalítico de la Prueba de Lucas. 3. Según los siguientes datos de densidad: Agua 1 g/ml, Etanol 0.79 g/ml y 1-butanol 0.81 g/ml.

a) ¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad, respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1-butanol? SI _____ NO______ PORQUE?

b) ¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad respecto al

agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? SI _____ NO______ PORQUE? c) Investigue cuál es el instrumento para medir la densidad de los líquidos

4. Utilice el tema especial 14.1 de su libro de texto (Holum, Fundamentos de Química) y responda cuál es el nombre del alcohol que se forma por:

a) La fermentación de los azúcares _________________________________________________ b) La digestión de grasas y aceites comestibles________________________________________ c) La hidrogenación del monóxido de carbono__________________________________________

VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Holum, John. FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOQUÍMICA PARA CIENCIAS

DE LA SALUD. Editorial LIMUSA, S.A. México, 2001. 2. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGÍCA. CECSA. México, 1981.



24

SEMANA 21 IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO

Y DIFERENCIACIÓN DE UN ALDEHÍDO DE UN CETONAS ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO. GARCÍA R.

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN

El grupo carbonilo C

O

está presente en aldehídos y cetonas. El aldehído tiene un carbonilo en posición terminal y el carbonilo de una cetona nunca es terminal.

RC

O

H Aldehído RC

O

R´ Cetona Ambos grupos de compuestos tienen semejanza en sus propiedades químicas y físicas. Los de cadena más corta son solubles en agua. Los aldehídos (pueden formar puentes de hidrógeno) tienen puntos de ebullición mayores a los alcanos y menores que los alcoholes de peso molecular correspondiente. El principal mecanismo de reacción de estos compuestos es el de sustitución nucleofílica. Estos compuestos tienen importancia en muchos compuestos biológicos, vías metabólicas, medicamentos y compuestos industriales. Los aldehídos y cetonas tienen en común la reacción con 2,4-DNFH, pero las reacciones con reactivo de Tollens y KMnO4 son positivas sólo con aldehídos. II. OBJETIVOS

1. Identificar la función carbonilo por medio de la reacción de 2-4 DNFH 2. Diferenciar un aldehído de una cetona utilizando las reacciones con reactivo de Tollens

y KMnO4. Reacciones de aldehídos y cetonas con 2,4-Dinitrofenilhidrazina:

O +

HN

H2N

NO2

NO2

HN

N

NO2

NO2

C

propanona + 2,4-DNFH 2,4-Dinitrofenilhidrazona de propanona

+ H2O



25

Reacción de oxidación (sin balancear)

H

C O + KMnO4 RCOO- + MnO2 + KOH + H2O

Reactivo de Tollens

H

C O + RCOO- + Ago + NH3+ H2OAg(NH3)2 + OH-

III. MATERIALES • 2,4-Dinitrofenilhidrazina (colocada en buretas) • KMnO4 al 0.02% (en frascos goteros) • AgNO3 al 1% en frasco gotero • NaOH al 10% en frasco gotero • NH4OH al 10% en frasco gotero • Solución de acetaldehído en frasco gotero • Solución de glucosa al 3% en frasco gotero • Estufa eléctrica • Baño de María, gradilla, buretas, pipetas • Tubos de ensayo* • Solución de propanona en frasco gotero (acetona)* • Proporcionado por el alumno* Nota: cada equipo de trabajo donará un frasco pequeño de acetona (sin olor, comprar en farmacia). Favor no traer “quitaesmalte” ya que éste viene con muchos compuestos extra como colorantes, aromatizantes y pequeñas cantidades de “endurecedor” que en muchos casos es formaldehído. IV. PROCEDIMIENTO

a) Reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina

Tubo No. Colocar a cada tubo Agregar 3 gotas Manifestación resultado +/- 1 Acetaldehído 2

10 gotas de 2,4-DNFH Propanona

Discusión de resultados: _______________________________________________________________________________

R

R



26

_______________________________________________________________________________________________________________________ Conclusiones: ____________________________________________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________ Reacción Química: ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ B. Reacción con KMnO4

Tubo No. Colocar 10 gotas de Manifestación Resultado 1 Acetaldehído 2 Propanona

Agregar 5 gotas de KMnO4

Discusión de resultados: ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Conclusiones: ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Reacción química: ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

b) Reacción con el Reactivo de Tollens Preparación del Reactivo de Tollens (preparado por el estudiante en laboratorio) 1. En un tubo de ensayo limpio colocar 1ml de solución de AgNO3 al 1% 2. Añada NaOH, gota a gota hasta que se forme un precipitado 3. Agregue NH4OH gota a gota y agitando la solución hasta que desaparezca el precipitado.

Tubo No.1 Agregar 3 gotas Manifestación Resultado 1 Acetaldehído 2 Propanona 3

Colocar en cada tubo 10 gotas de reactivo de Tollens

Glucosa al 3%

Colocar en baño de María 2-3´



27

Discusión de resultados: ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Conclusiones: ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Reacción Química: _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. Con cuál de los reactivos utilizados en la práctica diferencia las siguientes parejas de compuestos.

a. 2-propanol y propanona:

b. Propionaldehído y butanona

c. ¿Cuál es el principal mecanismo de reacción de los aldehídos y cetonas?

d. Investigue los usos del formaldehído

e. Investigue a que compuestos se les llama Cuerpos Cetónicos y con que patología se relacionan.

f. ¿Qué es el disulfiram y cuál es su mecanismo de acción?

g. ¿Qué es la Bakelita (Baquelita)?

h. Haga un resumen de las conexiones que se encuentran en el tema de aldehídos y cetonas en la sección 19.10 del libro de Burns.

VI. BIBLIOGRAFÍA 1. MCMURRY, J. Química Orgánica. 5ta. Edición. Thomson Editores. México. 2000 FESSENDEN, R. y FESSENDEN J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1998. 2. HOLUM, JOHN. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica. Limusa Wiley. México.2000.



28



29

SEMANA 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ X. INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos se asocian con olores fuertes y desagradables como el olor rancio de los productos lácteos. Son ácidos débiles pues se ionizan parcialmente en agua. Su característica mas notable es la capacidad para formar puentes de hidrógeno lo cual les permite tener altos puntos de fusión y ebullición aun cuando su masa molar sea pequeña. El grupo funcional presente en esta familia de compuestos se representa correctamente de las tres formas siguientes: O || C OH , COOH , CO2H Los ácidos carboxílicos mas conocidos son el ácido acético que le confiere sus propiedades al vinagre, el ácido cítrico y el ácido ascórbico presentes en frutas cítricas como limón, naranja, lima y mandarina. En el laboratorio de química orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados porque tiñen de rojo el papel pH, forman sales y además experimentan reacciones de esterificación. Debido a su acidez los ácidos carboxílicos reaccionan con bases formando sales. Por ejemplo, la reacción de un ácido carboxílico con bicarbonato de sodio (NaHCO3) o carbonato de sodio (Na2CO3) para formar carboxilatos de sodio. Esta reacción es fácilmente observable en el laboratorio debido a la liberación de CO2 (gas). O O || || R- C - OH + NaHCO3 R - C - O- Na+ + H2O + CO2 (g) R COOH + Na2CO3 RCOO- Na+ + CO2(g) + H2O Cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de un ión (H+) forman compuestos denominados ésteres los cuales se caracterizan por tener olores agradables. La representación general de dicha reacción es:

O O || H+ ||

R - C - OH + R' -OH R - C - O - R + H2O



30

II. OBJETIVOS 1. Determinar el pH de algunos ácidos carboxílicos presentes en frutos, medicamentos y

soluciones de uso común. 2. Observar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación. 3. Reconocer las manifestaciones de las reacciones de ácidos carboxílicos en las cuáles

hay formación de sales.

III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS) • Gradilla • Vaso de precipitar • Vidrio de reloj • Varilla de vidrio • Baño de María • Termómetro • Estufa eléctrica • Mortero con pistilo • Acido acético concentrado en frasco de tapón esmerilado • Solución al 10% de Na2CO3 en frasco gotero • Solución al 10% de NaHCO3 en frasco gotero • Acido sulfúrico concentrado, colocado en buretas • Acido salicílico en polvo • Alcohol metílico en frascos con tapón esmerilado

*Material aportado por el estudiante*: 1 limón Vinagre Papel pH 1 tableta de aspirina Tubos de ensayo

IV. PROCEDIMIENTO Determinación del pH

Colocar en un vidrio de reloj 2 secciones de papel pH de 1 cm de largo. Humedecer la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la muestra en el centro del papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en el vinagre y colocarla en el centro de la otra sección del papel pH.

MUESTRA COLOR De papel pH pH

Limón

Vinagre



31

Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar una espátula para pasar una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj. Agregar unas gotas de agua destilada, mezclar bien y determinar el pH .

Valor obtenido:_________

DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES _________________________________________________________ ________________________________________________________________________

FORMACIÓN DE SALES. Numere dos tubos de ensayo y proceda según lo indicado: TUB

O No. A G R E G A R MANIFESTACION OBSERVACIONES

1 3 ml de Na2CO3 al 10%

Acido acético5 gotas

2 3 ml NaHCO3 al 10%

Acido acético5 gotas

A G

I T

A R

DISCUSION DE RESULTADOS______________________________________________ _______________________________________________________________________ CONCLUSIONES_________________________________________________________ ________________________________________________________________________

PREPARACION DE UN ESTER: a. Colocar aproximadamente 0.5 gramos de ácido salicílico en un tubo de ensayo

limpio y seco. b. Agregar 3 ml de alcohol metílico. Agitar para disolver el contenido.



32

c. Agregar lentamente, 5 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado y agitar con cuidado, después de cada gota.

d. Colocar el tubo de ensayo en baño de María (entre 60-70º C) durante 5 minutos. e. Colocar 20 ml de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del

tubo en el beacker. f. Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su catedrático perciba el olor. OBSERVACIONES________________________________________________________ ________________________________________________________________________ DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES_________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. Escriba la fórmula del ácido ascórbico y del ácido cítrico e indique a cuál de ellos se

le denomina vitamina "C". 2. Mencione 5 alimentos ricos en vitamina "C". 3. Escriba la fórmula y el nombre de la molécula responsable de la acidez de la

aspirina:



33

4. Escriba el nombre de 2 medicamentos que tengan el mismo principio activo que la aspirina e indique para qué se utilizan.

5. Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para qué se usan. 6. Escriba la ecuación química que representa la esterificación realizada en el

laboratorio, indicando el nombre de los reactivos y productos.

VI. BIBLIOGRAFÍA

1. Holum John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para ciencias de la salud. 1ª Ed. México, Limusa Wiley 2000.

2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.



34


ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ XI. INTRODUCCIÓN

La teoría y técnica para identificar compuestos orgánicos constituye un aspecto esencial para la investigación en química orgánica. Este estudio organiza el conocimiento acumulado sobre las propiedades físicas, las estructuras y las reacciones de miles de compuestos orgánicos dentro de un procedimiento sistemático de identificación lógica. Aunque su objetivo inicial es distinguir los compuestos previamente conocidos, el procedimiento de ataque de los problemas, constituye la primera etapa para dilucidar la estructura de nuevos compuestos orgánicos, muchas veces obtenidos de plantas y que potencialmente pueden tener aplicación en el campo de la medicina.

II. OBJETIVOS 1. Identificar por medio de reacciones químicas sencillas: alcohol (primario, secundario

o terciario), aldehído, cetona, ácido carboxílico en una muestra orgánica desconocida. 2. Retroalimentar los conocimientos adquiridos en prácticas anteriores. 3. Establecer la importancia de las propiedades químicas en la identificación de una

muestra. III. MATERIALES Y REACTIVOS • Solución de NaHCO3 • 2,4-Dinitrofenilhidrazina • Solución de KMnO4 al 0.02% (P/V) • Reactivo de Lucas • Solución de KMnO4 al 3% P/V • Tubos de ensayo • Gradilla para tubos de ensayo • Baño de María • Estufa eléctrica *Aportado por el alumno* * Papel pH



35

IV. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA K. Utilice equipo que se ha lavado previamente con jabón y agua L. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe

guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas.

M. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores.

N. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas.

O. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.

P. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos Q. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se

confundan con los de sus compañeros. R. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba S. Puede consultar sus instructivos de laboratorio. T. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su

informe. V. PROCEDIMIENTO Para el desarrollo de ésta práctica cada estudiante o cada equipo de trabajo recibirá del profesor una muestra desconocida que deberá identificar correctamente, aplicando los conocimientos adquiridos en las prácticas anteriores. Para realizar esta práctica le servirá, como guía, la marcha o esquema que se encuentra al final y deberá seguir lo que en ella se indica. La interpretación de cada caso se basa en su experiencia obtenida en las prácticas anteriores. La muestra se debe dividir en pequeñas alícuotas y en ellas se realizarán las pruebas necesarias para la identificación de la muestra.

NOTA: No debe efectuar todos los ensayos descritos, a continuación únicamente aquellos que le indique la marcha de la página siguiente. El catedrático dará una única vez muestra y no dará más. El estudiante reportará sus resultados en una hoja de respuestas anotando según lo indicado en la página adjunta.



36

REACCIONES PROCEDIMIENTO: a) Acidez: Determine la acidez de la muestra mediante papel pH. b) NaHCO3: A 3 ml de NaHCO3 agregue 5-8 gotas de muestra, burbujeo indica reacción positiva. c) 2-4- DNF: A 1 ml de 2-4 DNF agregue 2-3 gotas de muestra.

Formación de precipitado le indica reacción positiva. d) KMnO4 al O.O5%: A 1 ml de KMnO4 al 0.02% agregue 5 gotas de muestra

agite y espere de 3-5 minutos. Cambio de color púrpura a color ámbar le indica prueba positiva.

e) Reactivo de Lucas: A O.5 ml de muestra agregue 6 gotas de reactivo de Lucas (No agite). Formación de una turbidez en el fondo, le indica reacción positiva. (alcohol 3o.) de no aparecer la turbidez colocar en baño de María durante 3’ y observar si se forma turbidez (alcohol 2o.) f) KMnO4 al 3%: A 1 ml de muestra agregue 1 gota de KMnO4 3%. Agite. Cambio rápido de púrpura a café claro le indica positivo para alcohol primario. Cambio lento, pasando primero por un color rosa y luego a un color ámbar, le indica positivo para alcohol secundario. Este diagrama le muestra los pasos a seguir y los ensayos que tiene que realizar y también las que no tiene que realizar, dependiendo de los resultados, que vaya obteniendo. NOTA*** CADA REACCIÓN DEBE REALIZARSE EN DIFERENTES TUBOS UTILIZANDO LA MUESTRA PURA.



37

MARCHA ANALITICA MUESTRA Agregue Negativo 2-4 DFN + 2 GOTAS DE MUESTRA Positivo Si el resultado es: ACIDOS CARBOXILICOS ALDEHIDO O CETONA ALCOHOLES Se mide el Agregue pH de la muestra "pura" KMnO4 al 0.02% + - Aldehído Cetona Acido Carboxílico Alcohol Agregue Agregue NaHCO3 Reactivo de Lucas + + - (colocar en baño de Marìa) Acido Carboxílico Alcohol 3o. Alcohol 1o. ó 2o. (no agitar) Agregue + + Rápido Lento

ACIDO

KMnO4 al 3%

Alcohol Primario Alcohol Secundario

NEUTRO



38

SEMANA 23

HOJA DE RESPUESTAS NOMBRE:___________________________________________CARNET_____________ DIA__________ HORA ________________ MUESTRA No.______ De cada prueba realizada para la identificación de su muestra indique: Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la reacción química que se llevó a cabo Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la reacción química que se llevò a cabo Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ____________________________________________________________________ Escriba la reacción química que se llevò a cabo



39

Nombre de la Prueba_______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la reacción química que se llevò a cabo ¿Utilizó papel pH determinar el carácter ácido de su muestra? SI ___ NO __ Conclusión:__________________________________________________________ ________________________________________________________________________ COMPUESTO IDENTIFICADO: ______________________________________________ V. BIBLIOGRAFÍA 1. Shiner Ralph L., Fuson R.C., Curtin D.V. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. 4a. de. México, LIMUSA. 1986. 2. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.



40

• PRACTICA DE LA SEMANA 24 INVESTIGACIÓN BIBLIOGRAFICA Y DE CAMPO, documento que será entregado por su docente en su momento.



41

SEMANA 24 TRABAJO DE INVESTIGACIÓN

Vías de Administración, Formas Farmacéuticas y Medicamentos con Azufre ELABORADO POR: Licda. Isabel Fratti, Licda. Sofia Tobias, Licda. Lilian Guzmán


INTRODUCCIÓN La administración de sustancias naturales y sintéticas con el fin de, curar una enfermedad, evitar síntomas, ayudar a la rehabilitación de una persona, mejorar su calidad de vida, ha sido una metodología usada a través de los tiempos. Las vías de administración de los medicamentos se refieren a los lugares del organismo donde éstos se aplican para ejercer una acción local ó una general o sistémica después de su absorción. Es muy importante que el paciente reciba la dosis adecuada en el momento preciso y por la vía indicada. Las vías de administración de los medicamentos son las siguientes: ENTERAL, PARENTERAL, TOPICA. La absorción de los medicamentos depende de la vía de administración y de esto la intensidad de acción de los mismos. La vía parenteral es la que produce los efectos más rápidos y potentes. Las vías de absorción de los medicamentos no deben confundirse con las de administración porque no siempre se absorben en el lugar en que se administran. En la actualidad, antes de prescribir cualquier fármaco, se debe considerar lo siguiente: el funcionamiento de los diferentes sistemas corporales, que al paciente no se le estén administrando otras sustancias que podrían potencializar, minimizar u ocasionar efectos secundarios con los medicamentos a prescribirse, entre otras cosas. La FORMA FARMACÉUTICA se refiere a como se encuentra disponible el medicamento y además va unida a la vía de administración pudiendo estar en forma líquida, sólida, semisólidas, y algunas formas especiales. El azufre, se encuentran en una gran cantidad de compuestos en nuestro organismo como en los aminoácidos: metionina, cistina y cisteína; así como también en la vitamina B1, biotina y ácido pantoténico. Encontramos azufre en algunos principios activos de medicamentos tales como: penicilina, sulfas, amoxicilina, ampicilina, pirantel, piroxicam y otros. Puede administrarse como suplemento, ya que es necesario en una gran cantidad de funciones del organismo, por ejemplo, es un componente de la insulina por lo tanto, sirve para regular los niveles de glucosa en sangre, utilizándose para esto un medicamento de origen natural: METILSULFONILMETANO (MSM). Es de gran importancia que los estudiantes de la Facultad de Ciencias Médicas conozcan las VIAS DE ADMINISTRACIÓN de los medicamentos así como las Formas Farmacéuticas, ya que les serán muy útiles durante su práctica médica. El estudiante conocerá algunas terminologías relacionadas con éstos contenidos, así como información acerca de conceptos usados en salud pública y asistencia social, además podrá investigar e identificar la estructura de medicamentos con función azufrada.



42

OBJETIVOS: Con la realización de éste trabajo, se espera que el estudiante:

a- Conozca la terminología básica con respecto a vías de administración y formas farmacéuticas.

b- Identifique en la estructura de un medicamento, la función química que presenta azufre.

c- Investigue con relación a un medicamento las formas farmacéuticas y nombres comerciales, con los que se distribuye en nuestro país.

El trabajo deberá incluir:

- Índice - Introducción (1 pagina) - Objetivos (2-3; diferentes a los que se incluyen en este documento - Contenido - Conclusiones - Anexos - Bibliografía

PROCEDIMIENTO:

- Los estudiantes se organizaran en equipos de 4 a 5 integrantes. - Elegirán 5 medicamentos de la lista proporcionada. - Se informara a su profesor los medicamentos elegidos por el grupo (los cuales no

deben estar repetidos en el día de laboratorio) - El grupo asistirá a la observación de la administración parenteral. - El trabajo deberá contener un máximo total de 20 páginas (incluyendo el anexo) - La fecha de entrega será la Semana 24 (01 al 05 de agosto), según su día de

laboratorio.

I. El grupo de estudiantes, investigara las definiciones o conceptos siguientes:

1. Definición de : 1.1 Producto innovador 1.2 Producto multifuente y multiorigen 1.3 Medicamento genérico 1.4 Medicamento similar 1.5 Medicamento intercambiable 1.6 Medicamento Bioequivalente

2. Con respecto a vías de administración: 2.1 Enteral (gastrointestinal) 2.1.1 Oral 2.1.2 Sublingual 2.1.3 Rectal



43

2.2 Parenteral 2.2.1 Intramuscular 2.2.2 Intravenosa 2.2.3 Subcutánea

2.3 Tópicas

2.3.1 Oftálmica 2.3.2 Nasal 2.3.3 Dérmica 2.3.4 Vaginal 2.3.5 Ótica (oídos)

3. Con respecto a la forma farmacéutica: 3.1 Líquidos 3.1.1 Soluciones (soluciones orales, soluciones inyectables, jarabe, elixir) 3.1.2 Suspensiones 3.1.3 Emulsiones 3.2 Sólidos 3.2.1 Tabletas 3.2.2 Cápsulas 3.2.3 Gránulos 3.2.4 Polvos 3.3 Semisólidos 3.3.1 Pastas 3.3.2 Ungüento ó pomada 3.3.3 Cremas 3.3.4 Geles

3.3.5 Óvulos 3.3.6 Supositorios

3.4 Formas farmacéuticas especiales 3.4.1 Parches transdérmicos 3.4.2 inhaladores II. De la siguiente lista de medicamentos genéricos el grupo de trabajo escogerá cinco medicamentos los cuales deberá presentar:

1. Estructura química, señalando la función con azufre que presenta. 2. Indicar su uso, toxicidad.



44

3. Nombres comerciales y formas farmacéuticas de distribución en Guatemala.

Lista de medicamentos

NOMBRE GENERICO

NOMBRE GENERICO

1 Acetilcisteina 11 Diltiazem 2 Amoxicilina 12 Furosemida 3 Ampicilina 13 Penicilina G Benzatina 4 Bumetanida 14 Pirantel 5 Captopril 15 Piroxicam 6 Cefaclor 16 Ranitidina 7 Cefotaxima 17 Sulfadiacina 8 Cefradoxilo 18 Sulfametoxazol 9 Clindamicina 19 Sulfisoxazol

10 Clopropamida 20 Tiamina III. Trabajo de Campo 1. Como parte del trabajo el grupo realizara tres (3) encuestas a Médicos sobre el uso de uno de los medicamentos escogidos en el inciso anterior (el formato de la encuesta se incluye al final de este documento y no puede modificarse). Las encuestas se incluirán en el anexo. 2. El grupo asistirá a OBSERVAR la aplicación de la vía parenteral a: Centro de Salud, Hospitales, Sanatorios, Clínicas o el lugar que elijan Debiendo entregar un resumen descriptivo de lo que observaron, de ser posible adjuntar una fotografía. (incluir en anexos) NOTA: 1. Los integrantes del grupo que hayan asistido a un curso de Hipodermia pueden presentar la constancia, lo cual sustituirá al inciso anterior. IV. Fuentes de consulta

- Farmacologías - Diccionario de terminología farmacéutica OPS-OMS - Base de datos OPS-OMS - CEGIMED - Diccionarios de especialidades farmacéuticas. - Pagina Web del Departamento de regulación y control de productos farmacéuticos y afines del MSPAS. http://www.mspas.gob.gt/dgrvcs/DRCPFA/ - Biblioteca de la Facultad de Ciencias Químicas y farmacia



45

- USP-DI (CEMIGED , FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIAS) - www.rincondelvago.com/administracion-de-medicamentos - www.canal-h.net/webs/sgonzalez002/Farmaco/ADMINISTRACION - www.puritan.com/vf/healthnotes/HN_live/Spanish/Es-Supp/sulfur - http://farmafitolab.med.uchile.cl/doc-ext.html - http://www.infonegocio.com/lgp/homeopatia54.htm - http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/RC-13/Rc-13.htm - http.//juntadeandalucia.es/.../enfermeria_2003/publicaciones/medicamentos.pdf

ENCUESTA

Integrantes del Grupo Carné

Especialidad del Médico

Medicamento

Si NO Ha recetado usted en los últimos 6 meses) este medicamento En que forma farmacéutica lo ha recetado

¿En que casos ha sido prescrito?

No Mejoría Mejoría Curación Si el paciente ha regresado a otra consulta de seguimiento o evaluación usted a notado :

Si

No

Ha referido el paciente efectos secundario



46

Mencione los 2 mas importantes

SEMANA 25 CARBOHIDRATOS (PARTE I)

ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS DE RODRÍGUEZ NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ XII. INTRODUCCIÓN Los carbohidratos o hidratos de carbono (azúcares o sacáridos) se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, o sustancias que por hidrólisis originan éstos compuestos, constituyen el mayor porcentaje de materia alimenticia consumida por el hombre. Proporcionan más de la mitad de la energía que utilizamos para nuestro mantenimiento y actividades diarias. La clasificación puede hacerse en base a: 1) El número de unidades que posee: 1.1) monosacáridos. 1.2) oligosacáridos (entre estos los disacáridos son los más

importantes). 1.3) polisacáridos. 2) Si producen reducción del ión Cu+1 en soluciones alcalinas.(Ej. Reacción Benedict) 2.1) Azúcares reductores 2.2) Azúcares no reductores

3) Además pueden clasificarse de acuerdo a los siguientes criterios.

3.1 # de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. 3.2 La función carbonilo presente: aldosas y cetosas 3.3 La posición del radical -OH en el penúltimo carbono: configuración D y L

De las reacciones Químicas que experimentan los carbohidratos realizaremos las siguientes: -Reacción de Molisch: Identifica a los carbohidratos y los diferencia de otras moléculas orgánicas. Esta reacción es característica y general para los carbohidratos.



47

Derivados del Carbohidrato + H2SO4 conc furfural + ∝ naftol Compuesto coloreado: violeta o marrón (Resultado +) -Reacción de Benedict: Usa una solución alcalina de iones Cu+2 y los azúcares que se oxidan con ésta solución reducen al ión cobre de Cu+2 Cu+1 por lo que se denominan azucares reductores. Carbohidrato + Cu+2 Carbohidrato Oxidado + Cu2O Azul Precipitado rojo ladrillo (Resultado +) Todos los monosacáridos y casi todos los disacáridos son carbohidratos reductores. La sacarosa o azúcar de mesa y los polisacàridos son azúcares no reductores. II. OBJETIVOS Que el estudiante 1. Observe propiedades físicas de algunos carbohidratos. 2. Identifique la presencia de carbohidratos por medio de reacciones químicas (Reacción de Molish) 3. Diferencie los carbohidratos no reductores de los reductores por medio de reacciones químicas (Reacción de Benedict) 4. Realice la hidrólisis de un disacárido III. MATERIALES • 2 Buretas con H2SO4 conc. • 2 Buretas con HCl conc. • 4 Frascos goteros de 1 onza con solución alcohólica de ∝ naftol • 1 gradilla • 1 Probeta de 10 ml. • 2 estufas eléctricas • 2 baños de maría • 1 sobre de EQUAL* • 1 tajada o “cachete” de naranja* • 1 papel pH* • 1 lupa* • 10 tubos de ensayo*



48

*Aportado por los Estudiantes 1 Gradilla con 5 tubos de ensayo tapados que contengan:

EN ESTADO SOLIDO: glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidón. • 5 tubos con soluciones al 5% P/V de cada uno de los carbohidratos anteriores. • 2 Frascos con tapón esmerilado con solución de Benedict • 4 Frascos goteros con solución de Na0H al 40% P/V. IV. PROCEDIMIENTO A) OBSERVACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS: a) Utilizando la lupa observe los tubos que contienen glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y

almidón. Anote el estado físico y características que se le solicitan en el cuadro. b) Solubilidad: Observe los tubos que contienen soluciones al 5% de los carbohidratos y

observe si forman una sola fase o no. CARBOHIDRATO CLASIFICACION* ESTADO

FISICO CRISTALINO SI/NO

SOLUBLE EN AGUA SI/NO

Glucosa

Fructosa

Sacarosa

Maltosa

Almidón**

* De acuerdo al número de unidades que posee. **Se considera como sólido amorfo, aunque no pueda verse esta característica con la lupa. B) DETERMINACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS. REACCIÓN DE MOLISCH. Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica en el cuadro.

TUBO COLOQUE 10 gotas de Solución de

AGREGUE Observaciones Resultado + o -

1 Glucosa 5 Gotas de



49

2 Sacarosa 3 Almidón 4 Jugo de

naranja*

5 EQUAL*

5 gotas de ∝ naftol a cada tubo y AGITE

H2S04 resbalado por las

paredes del tubo.

NO AGITAR *Coloque 1 ml de agua y 10 gotas de jugo de naranja. *Coloque 1 pizca de EQUAL en 1 ml de H2O y agite. REACCION DE BENEDICT. Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica.

TUBO

Coloque 1 ml de solución de

Agregue

OBSERVACIONES

RESULTADO

1 Glucosa Colocar en 2 Fructosa 10 gotas de

Reactivo Baño María

3 Sacarosa de Benedict 5’. Retírelos 4 Maltosa Agite y deje enfriar 5 Agua (testigo)

HIDRÒLISIS DE UN DISACÀRIDO NO REDUCTOR (Sacarosa). a. En un tubo de ensayo coloque 5 ml de sacarosa al 2% y agregue 5 gotas de HCl conc. b. Coloque el tubo en un baño de María con agua hirviendo durante 5 minutos. c. Enfríe el tubo y neutralice cuidadosamente con NaOH; para èsto utilice papel pH. Deje de agregar NaOH cuando el papel pH presente color verde o azúl. d. Agregue 2 ml de reactivo de Benedict y coloque el tubo en baño de María durante 3

minutos. e. Observe la manifestación y anote sus resultados.

OBSERVACIONES RESULTADO _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1) ¿Por qué razón la sacarosa no redujo el ión Cu+2 a Cu+1 en la reacción de Benedict?



50

2) ¿Por qué después de la hidrólisis de la sacarosa la reacción de Benedict es positiva? 3) Enumere 2 enfermedades relacionadas con el metabolismo de la glucosa. 4) Qué tipo de carbohidratos se encuentran en:

a) Jugo de caña b) Superficie externa de la membrana celular (en general) c) Pared celular de vegetales d) Papa, yuca, harina de pan e) Leche

5) Clasifique los siguientes carbohidratos de acuerdo al número de unidades que posee:

a. Ribosa b. Celulosa c. Maltosa d. Lactosa e. Glucógeno f. Glucosa 6) Qué productos se obtienen de la hidrólisis de:

a) lactosa ________________ _________________

b) sacarosa ________________ _________________ 7) Observe la información que proporciona el sobre de EQUAL ¿Posee carbohidratos?

Si_____ No______ Es recomendable que los diabéticos lo usen como sustituto del azúcar? Si___No___ Lo pueden usar las personas con fenilcetonuria (fenilcetonùricos)? Si ___No___ Por qué:



51

VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004. 2. Holum,John R. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud, 2ª.Ed,Limusa Wiley. México, 2001.



52

SEMANA 26 HIDRÓLISIS QUÍMICA DEL ALMIDÓN Y DETERMINACIÓN DE LOS

PRODUCTOS DE HIDRÓLISIS POR REACCIÓN DE BENEDICT Y LUGOL ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN ORELLANA

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN En casi todos los organismos los carbohidratos, principalmente en forma de glucosa, son los alimentos que entregan la mayor parte de energía y el carbono necesarios en la biosíntesis de todas las biomoléculas. La glucosa se encuentra presente en los animales y vegetales constituyendo polímeros denominados polisacáridos que pertenecen a dos categorías: (1) Estructurales, como la celulosa y (2) de Almacenamiento energético, como el almidón en las plantas y glucógeno en los animales. El almidón es el polisacárido de reserva más importante del reino vegetal. La especie humana puede digerirlo, por lo que estos alimentos son muy frecuentes en la dieta. El almidón es poco soluble en agua y está constituido por dos polímeros: (1)la amilosa y (2) la amilopectina, los cuales pueden separarse por medios físicos o químicos. La proporción de cada polímero depende de la especie vegetal, sin embargo, en la mayoría de las especies la amilosa constituye el 20% y la amilopectina el 80%. La amilosa es una cadena lineal y está formada por más de 1000 unidades de α -D-glucopiranosa, unidas por enlaces glucosídicos α -1,4. Las cadenas de amilosa tienden a adoptar una conformación helicoidal que se desordena con el calor y se reordena al enfriarse. La amilopectina es una molécula ramificada que está formada por unidades de α -D-glucopiranosa unidas por enlaces α -1,4 pero cada 20 a 30 unidades se presentan enlaces α -1,6 a los cuales se deben las ramificaciones. Cuando el almidón se hidroliza por acción enzimática o por ácidos se rompe en una serie de compuestos intermedios. Una reacción característica del almidón es la formación de un color azulado con yodo debido a la estructura helicoidal de la amilosa, esta prueba se utiliza muchas veces para vigilar la hidrólisis del almidón, pues el color cambia de azul a rojo y luego desaparece a medida que va disminuyendo la masa molecular(formando azúcares reductores). En tanto que la reacción de Benedict se hace positiva al ser liberados los azucares reductores. Etapas de hidrólisis del almidón: almidón amilodextrina eritrodextrina acrodextrina maltosa glucosa (azul) (azul ) (roja) (amarillo)* (amarillo)* (amarillo)* (Coloración con lugol) * Color original de lugol amarillo - café



53

II. OBJETIVOS Que el estudiante

1. Identifique la cadena de almilosa a través de la reacción de Lugol 2. Relacione la coloración del Lugol con la estructura del almidón y sus productos de

hidrólisis. 3. Identifique mediante reacciones químicas (Lugol y Benedict) los diferentes productos

que se forman durante la hidrólisis del almidón. III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) Vasos de precipitar de 250 ml Reactivo de Bénedict *Tubos de ensayo* Lugol Pipetas de 5 o 10 ml Solución de almidón 3% *Vidrios de reloj* HCl concentrado Varillas de vidrio NaOH al 20% *Papel pH* *Aportado por los estudiantes: Estufa Eléctrica *Un pedazo de pan, tortilla, banano Olla para Baño de María y manzana* Erlenmeyer de 250 ml Gradilla de 10 tubos de ensayo IV. PROCEDIMIENTO 1. Determinación de la Estructura Helicoidal de la Amilosa:

a. Coloque en un tubo de ensayo 3 ml de almidón al 3%. Agregue 4 gotas de Lugol. Observe y anote.

b. Caliente el tubo en baño de María o fuego directo hasta que se ponga incoloro. Observe y anote.

c. Enfríe el tubo sumergiéndolo en agua fría. Observe y anote.

ESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA

ETAPA Observación de: Color / incoloro

ESTRUCTURA HELICOIDAL Presente / ausente

a 3 ml de 4 gotas Almidón + Lugol

b Después de

calentar

c Después de

enfriar



54

V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS DISCUSIÓN: _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ CONCLUSIONES:________________________________________________ _______________________________________________________________ 2. APLICACIÓN DE LA REACCIÓN DE LUGOL PARA DETERMINAR ALIMENTOS RICOS EN ALMIDÓN. Usted en biología determino almidón en papa con Lugol, ahora le añadirá una gota de Lugol a un pedazo de tortilla, un pedazo de pan, una rodaja de banano y una rodaja de manzana. Si aparece color azul o morado, determinará almidón en esos alimentos. ANOTAR EN LA SIGUIENTE TABLA:

ALIMENTO COLOR PRESENCIA DE ALMIDÓN ( + / -)

1 PAN 2 TORTILLA 3 BANANO 4 MANZANA

4. HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN:

o Tome dos alícuotas de solución de almidón al 3% de 2 ml cada una e identifíquelas como alícuotas sin hidrolizar.

o En Erlenmeyer de 250 ml, vierta 30 ml de solución de almidón y agregue 3 ml de HCl concentrado. Tape con el vidrio de reloj y coloque en la estufa a temperatura moderada.

o Cada 5 minutos tome dos alícuotas de 1 ml cada una, rotule los tubos "A" y "B" identifíquelas y déjelas enfriar.

o Al completar 40 minutos, a los tubos "A" agréguele 1 o 2 gotas de lugol, observe y anote.

NOTA:



55

o NEUTRALIZAR los tubos "B" con NaOH (use papel pH) para verificar la neutralización, y agregue 0.5 ml de reactivo de Benedict, colóquela en baño María durante 5 minutos, observe y anote.

HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN TUBO “A”

CON LUGOL* TUBO “B”

CON BENEDICT** MANIFESTACIÓN

Color Reacción + ó- MANIFESTACIÓN

Color Reacción + ó -

ALÍCUOTAS

Sin hidrolizar

5 minutos

10 minutos

15 minutos

20 minutos

25 minutos

30 minutos

35 minutos

40 minutos

NOTA: * Lugol (+) color azul en presencia de almidón Lugol (-) color amarillo en ausencia de almidón ** Benedict (+) precipitado rojo ladrillo después de calentar Benedict (-) ausencia de precipitado rojo ladrillo después de calentar DISCUSIÓN DE RESULTADOS: _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________



56

CONCLUSIONES: ________________________________________________ _______________________________________________________________

VI. CUESTIONARIO 1. Enumere tres polisacaridos importantes consituidos por glucosa: (pag. 567) Hollum 2. ¿Qué enzimas metabolizan el almidón? 3. Subraye los alimentos ricos en almidón: Grasas, Cereales, Carnes, Pastas. 4. ¿Por qué dá positiva la reacción de Benedict en la hidrólisis del almidón, al final da la reacción? 5. Los alimentos integrales son ricos en ______________ que está constituida principalmente por _______________. 6. ¿Qué enlace entre glucosa y glucosa contienen los alimentos ricos en celulosa?___________ El ser humano es capaz de hidrolizarlo si ó no? 7. ¿Por què el hombre no puede digerir la celulosa? VII. BIBLIOGRAFÍA 3. Holum John R. Prácticas de Química General. Química Orgánica. México, LIMUSA.

1977. 4. Bohinski Robert C. Bioquímica. México, ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA.

1987. 5. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª

Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998.



57

6. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004



58

SEMANA 27 LÍPIDOS, PROPIEDADES FÍSICAS

ELABORADO POR: LIC.FERNADO ANDRADE BARRIOS NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN Los lípidos son un grupo de Biomoléculas estructuralmente heterogéneo. Sin embargo, en lo que respecta a la solubilidad, presentan características comunes; es decir son poco o nada solubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos (éter, benceno, cloroformo, etc.) La mayor parte de los lípidos está constituida por las grasas y los aceites, los cuales son productos de reserva y protección en el ser humano, y después de los carbohidratos constituyen una fuente energética importante. Los lípidos complejos forman parte de las membranas celulares, por lo que participan activamente en la fisiología celular y un grupo de ellos ( los esteroides), poseen actividad hormonal. En la práctica se establecerán propiedades físicas de los lípidos, tales como: estado físico, solubilidad, densidad, olor, color, además de emulsificación, entendiéndose emulsificar como el proceso de dispersar compuestos polares y no polares para obtener un coloide. II. OBJETIVOS 1. Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de establecer las diferentes

propiedades físicas de los lípidos. 2. El estudiante realizara un proceso de emulsificaciòn utilizando una yema de huevo

y detergente. III. MATERIALES Y REACTIVOS * 1 Onza de Margarina* * ½ onza de manteca de cerdo* * 3 cucharadas de aceite de maíz* * 3 cucharadas de aceite de oliva* * 1 Yema de huevo* * Detergente en polvo* • Agua destilada • Eter • Tubos de ensayo (8 por C/3 estudiantes) * • Gradilla • Espátula (1 por c/3 estudiantes) * • Goteros * PROPORCIONADO POR EL ESTUDIANTE



59

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y DETERMINACIÓN DE OTRAS PROPIEDADES FÍSICAS COMO EL OLOR, COLOR. FUNDAMENTO TEÓRICO: A. SOLUBILIDAD: Los grupos principales de los lípidos tienen solubilidades diferentes.

Esta propiedad se usa en su extracción y purificación a partir de materiales biológicos. Son insolubles en solventes polares y solubles en solventes apolares.

B. ESTADO FÍSICO: Por lo general las grasas se presentan en estado sólido o semisólido

a temperatura ambiente y los aceites se presentan en estado líquido. C. COLOR y OLOR: Está determinado por el origen de la grasa o aceite. D. DENSIDAD: Todos lo lípidos, flotan en el agua por consiguiente se considera que poseen densidad menor al agua. VI. PROCEDIMIENTO 1. Tome 4 tubos de ensayo, numérelos y colóquelos en una gradilla. 2. Coloque en c/tubo de ensayo lo siguiente: Tubo #1 Aceite de maíz 5 gotas Tubo #2 Aceite de oliva Tubo #3 Manteca de cerdo Tubo #4 Margarina 1 pizca 3. Observe y anote en el cuadro 1 las siguientes características físicas: Olor, color y

estado físico. 4. Añada en cada tubo de ensayo 2 ml de agua. Agite y anote los resultados

a) inmediatamente b) deje reposar y anote sus resultados de solubilidad y densidad

5. Tome otros 4 tubos de ensayo y repita los procedimientos del 1 al 3 y agregue 1 ml de eter de carbono a c/tubo.



60

Agite y anote sus resultados en el cuadro.

MANIFESTACIONES Y RESULTADOS CUADRO No. 1

GRASA/ ACEITE

ESTADO FÍSICO

COLOR OLOR SOLUBILIDAD EN AGUA

SOLUBILIDAD EN ETER

DENSIDAD APROX.*

Aceite de maíz Manteca de

cerdo

Margarina

Aceite de Oliva *puede reportar > 1.O g/ml Ó < 1.O g/ml V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS DISCUSIÓN: _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ______________________________________________________ _____________________________________________________________________ Ensayo N.2

1. Tome 2 tubos de ensayo, identifíquelos como A y B. Coloque 3 ml de agua en cada tubo y 5 gotas de aceite de maìz.

2. Agregue al tubo A una pizca de detergente y al tubo B, 3 gotas de yema de huevo.

3. Agite vigorosamente cada tubo por 30 segundos. 4. Déjelo reposar por 5 minutos. 5. Observe la emulsificación obtenida en las mezclas. 6. Anote las observaciones:

Tubo A:______________________________________________ Tubo B:______________________________________________

VI. CUESTIONARIO

1. ¿En qué tejido, del organismo humano se almacenan los lípidos?

3. Haga el esquema de una célula de dicho tejido.



61

4. Haga un esquema de la membrana celular (identifique la doble capa lipídica.)

5. Defina qué es una micela:

6. ¿Como funciona un detergente (tema especial 20.3 Hollum)?

7. Defina qué es lìpido y haga una esquema de clasificación de los lípidos (use Holum pag. 571.)

8. Enumere 5 alimentos ricos en grasas.

9. ¿Si las grasas y aceite puros son, incoloros e insípidos, indique a qué se debe el olor y sabor que presentan cuando están rancios?

10. Mención de 3 solventes en los que se disuelven los lípidos

11. ¿En qué consiste el proceso de emulsificación de lípidos?

12. ¿Cuál es la función de la bilis en la digestión?

13. Describa los siguientes conceptos, hidrofóbico e hidrofílico: VII. BIBLIOGRAFÍA 3. Baum, S. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. ed.

México, CECSA. 1989. 4. Holum, J. Fundamentos de Química. México, LIMUSA. 1a. Ed. 2000 5. Wolf D.H. Química General, Orgánica y Biológica. Colombia, McGRAW-HILL. 1989. 4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.



62

5. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.



63

SEMANA 28 LÍPIDOS, PROPIEDADES QUÍMICAS

ELABORADO POR: CAROLINA SAMAYOA ALEGRIA NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN Entre las propiedades químicas, de los lípidos que se realizaran en èsta práctica están: La determinación de Glicerol, la cual da positiva, con aceites y grasas, los cuales son triacilgliceroles (Triglicéridos). Tambièn se realizara una prueba para determinar el grado de insaturación de las grasas y aceites. Y se hará una hidrólisis alcalina, conocida como Saponificaciòn. Posteriormente se determinará la presencia de sales de àcidos grasos y àcidos grasos libres. 1. ADICIÓN DE IODO O HALOGENACION: Los ácidos grasos insaturados, presentes en ALTA proporción en aceites, y en mucha menor proporción en las grasas, adicionan Yodo (I2) a los dobles enlaces. La reacción produce decoloración de la solución de halógeno. El grado de absorción de yodo por una grasa o aceite, es proporcional al número de dobles enlaces presentes en los ácidos grasos; razón por la cual la cantidad de yodo absorbido por el lípido se emplea como un índice de insaturación del grado de instauración de una grasa ò aceite. EJEMPLO: O O II I I II CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7C-O- CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2 O O II I I II CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O- CH + 3I-2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH O O II I I II CH3)CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O- CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2 2. DETERMINACIÓN DE GLICEROL El glicerol es un componente en grasas y aceites y puede deshidratarse con calor y forma acroleína, la cual es un aldehído volátil de olor irritante característico que se manifiesta en forma de humos blancos. Y que se determinará por la propiedad que tienen los aldehídos de oxidarse con agentes oxidantes como el KMnO4.



64

H2 OH H OH O H O H C C C C | || | | HC-OH calor CH CH2 CH | -H2O | | -H2O || CH2OH CH2OH CH2OH CH2 GLICEROL COMPUESTOS INTERMEDIOS ACROLEINA (Propenal) 3. HIDRÓLISIS BÁSICA O SAPONIFICACION DE GRASAS Las grasas experimentan saponificación cuando se hidrolizan por ebullición en presencia de solución alcohólica de KOH, durante media hora. Esta reacción produce jabón. (sales potàsicas de los ácidos grasos) y glicerol. O II R - C - O - CH2 O CH2OH || - + | R - C - O - CH + 3KOH 3R-COOK + HO - C - H O Potasa Jabón | || alcohólica CH2OH R - C - O - CH2 Glicerol Grasa II. OBJETIVOS Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de: 1. Comprender la relación que hay entre la cantidad de yodo absorbido y la presencia de

dobles enlaces en una grasa y aceite. 2. Identificar la acroleína como evidencia de la presencia de glicerol en las grasas y

aceites. 3. Realizar un proceso de saponificación en una grasa ò aceite- 4. Llevar a cabo pruebas para determinar la presencia de los productos de la saponificaciòn. III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) Aceite vegetal (de maìz, canola, girasol, soya)* * Aceite mineral* * Mantequilla ( NO margarina )*



65

*Material aportado por los estudiantes MATERIALES Y REACTIVOS • Cloroformo • Tubos de ensayo • Vidrio de reloj • Gradilla • Estufa eléctrica • Espátula • Erlenmeyer • KOH 0.2 M en etanol absoluto • HCl O.2 M • H2SO4 2M • Solución de Yodo • KMnO4 al 2% IV. PROCEDIMIENTO DETERMINACIÓN DE GLICEROL TUBO

No. COLOCAR

O.5 Gramos de:

R E S U (+)

L T A D O (-)

MANIFESTACIÓN

1

Aceite Vegetal

2

Margarina

3

Aceite Mineral

AGREGAR

UNA PEQUEÑA CANTIDAD DE Na2SO4

Y MEZCLARBIEN

CA

LEN

TAR

DIR

ECTA

MEN

TE

Y

CO

N

CU

IDA

DO

*

*Coloque en un tubo de ensayo, 10 ò 15 gotas de aceite vegetal, tape la boca del tubo de ensayo con papel filtro, caliente, hasta el desprendimiento de vapores. En èste momento, coloque 2 gotas de KMnO4 al 2 % p/v en el papel filtro que tapa la boca del tubo, si el KMnO4, se torna café, se detecta la presencia de Acroleina. DISCUSIÓN DE RESULTADOS: _________________________________________ ____________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_____________________________________________________ ____________________________________________________________________



66

PRUEBA DE INSATURACION PROCEDIMIENTO En 4 tubos de ensayo limpios y secos. TUBO # COLOCAR 1 ml DE: GOTAS ABSORBIDAS

1 Solución de Aceite vegetal

2 Solución de mantequilla

3 Solución de aceite mineral o vaselina

4 Cloroformo (Testigo)

AGREGAR:

SOLUCION DE YODO GOTA

A GOTA

AGITANDO

NOTA: La prueba es completa cuando el color permanece durante 1 minuto.(el color al que se debe igualar es el del Testigo (tubo 4).) DISCUSION:________________________________________________________ ___________________________________________________________________ CONCLUSIONES:____________________________________________________ ___________________________________________________________________ SAPONIFICACION 1. Medir una cucharadita de aceite de oliva y colocarla en un erlenmeyer. 2. Agregar 20 ml de KOH 0.2 M en etanol de 96o 3. Hervir en baño María durante media hora, tapado con un vidrio de reloj completando

con KOH.0.2 M constantemente el volumen perdido por la evaporación. 4. Dejar enfriar y llevar a cabo el siguiente procedimiento:

PRUEBA PARA CONFIRMAR PRESENCIA DE JABÓN (sales potàsicas de los àcidos grasos). Colocar en un tubo de ensayo 1 ml del líquido obtenido en la saponificación y agregar 3ml. de agua, agitar VIGOROSAMENTE. La presencia de espuma evidencia la presencia de jabón. Procedimiento para obtener àcidos grasos libres a partir de las sales potàsicas de los àcidos grasos ( Jabones ).



67

Colocar 5 ml del líquido obtenido de la saponificación en un beacker, neutralizarlos con HCl 0.2 M y agregar 10 ml de H2SO4 2M. La formación de una capa aceitosa en la superficie, indica liberación de ácidos grasos insolubles en agua,formados a partir de las sales potásicas presentes en el jabón.

OBSERVACIONES: ______________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ VI. CUESTIONARIO 1. Defina "Indice De Yodo"

3. Si un paciente posee niveles altos de colesterol, pero valores normales de triglicéridos, qué le recomendaría, consumir aceites ò grasas con altos ò bajos índices de Yodo. ? Razone su respuesta. 4. ¿Químicamente, cómo está formado el aceite mineral? 5. ¿Explique por què el colesterol estabiliza las membranas Pág. 583 -Holum? 6. Defina ( pag 577- Holum ) a. Jabón. b. Detergente 7- En que consisten los siguientes procesos químicos. a- Hidrogenaciòn de aceites vegetales. b- Enranciamiento de grasas y aceites.



68

c- Saponificaciòn. 8- Escriba la ecuación química de las siguientes reacciones: a. Hidrogenaciòn de la Trilinoleina b- Saponificaciòn de la tripalmitina. VII. BIBLIOGRAFÍA 1. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. Edic.

México, SECSA. 1989. 2. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000. 3. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.

SEMANA 29 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE

AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS LICDA. EVELYN RODAS PERNILLO DE SOTO


I. INTRODUCCIÓN Los aminoácidos son en su mayoría componentes estructurales de las proteínas. Algunos aminoácidos no se hallan formando proteínas pero poseen en las células funciones específicas. Debido a su carácter anfolito (electrolitos anfóteros) son sólidos, cristalinos, solubles en agua y sus soluciones conducen la electricidad. Algunas de estas características se determinarán en el laboratorio.

Las proteínas, macromoléculas complejas, formadas por α-aminoácidos, cumplen funciones diversas en los organismos vivos. Químicamente pueden identificarse a través de reacciones generales como la de Biuret. También puede desnaturalizarse usando diversos agentes. Ambas reacciones, se realizarán en ésta práctica, y se verificarán reacciones para detectar aminoácidos específicos en las proteínas; tales como la reacción Xantoprotéica y la de Sakaguchi.



69

II. OBJETIVOS 1. Determinar algunas propiedades físicas de los aminoácidos 2. Determinar la presencia del enlace peptídico en las proteínas utilizando de la reacción

de Biuret 3. Identificar la presencia de aminoácidos específicos utilizando la reacción Xantoprotéica

y la de Sakaguchi 4. Producir desnaturalización de la albúmina por calor y agentes químicos III. MATERIAL (REACTIVOS Y EQUIPO) • Gradillas (1 por mesa de trabajo) • 6 tubos de ensayo (tubos 1,2 y 3, aminoácidos, en forma pura; tubos 4,5 y 6

soluciones acuosas al 2% de los aminoácidos anteriores) • Buretas con HNO3 conc. • Buretas con HCl conc. • Frascos goteros NaOH al 20% • Frascos goteros Pb (NO3)2 al 2% • Frascos goteros Hg (NO3)2 al 2% • Frascos goteros Etanol absoluto • Frascos goteros CUSO4 al 0.2% • Estufas eléctricas con olla para Baño María(Por equipos de trabajo) • Agua de Bromo • Solución de albúmina al 3% • 1 huevo* 1 sobre de gelatina sin sabor* *APORTADO POR LOS ESTUDIANTES

*10 tubos de ensayo* IV. PROCEDIMIENTO

1. Propiedades físicas de los aminoácidos (estado físico, color, olor, solubilidad).

En la mesa de laboratorio encontrará una gradilla que contiene 6 tubos de ensayo. Los tubos 1, 2, 3 contienen aminoácidos en forma pura, en éstos usted determinará el estado físico, color y olor. Los tubos 4, 5, 6 contienen soluciones 2% de dichos aminoácidos, en éstos usted determinará la solubilidad en agua de dichos aminoácidos.

Con sus observaciones complete el siguiente cuadro.

Nombre del aminoácido

Estado físico

Temperatura

Ambiente

Color Olor Soluble en agua



70

DISCUSIÓN DE RESULTADOS _______________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ____________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________

2. Propiedades de las proteínas:

2.1 Reacciones de Color:

Entre las reacciones que se le realizan a las proteínas y se manifiestan positivas por la aparición de un color característico tenemos:

2.1.1 Reacción de Biuret: Esta detecta enlaces peptídicos y es una reacción general de identificación de cualquier péptido o proteína. Se produce un color lila o azul violeta como manifestación de una reacción positiva.



71

2.1.2 Xantoproteíca, y Sakagushi: Detecta la presencia del grupo GUANIDILO, por consiguiente la da positiva las proteínas, que posean al aminoácido ARGININA. Generalmente todas las proteínas de origen animal (a excepción de la gelatina), poseen todos los aminoácidos tanto esenciales como no esenciales, y por lo tanto, dan éstas reacciones positivas. Ej. Albúmina, caseina y proteínas de las diferentes carnes. Se usan como reactivos, la proteína ó aminoácido, el alfa naftol y el agua de bromo; se produce un color rojo, como manifestación en una reacción positiva.

2.1.3 Reacción Xantoproteíca: Detecta la presencia de aminoácidos con anillo Bencénico: (ejemplo: Fenilalanina, Tirosina, Triptófano). Se usa como reactivo la proteína ó el aminoácido, HNO3 conc y NaOH al 20%. La presencia de un color amarillo a naranja, manifiesta una reacción positiva.

2.1.1 Reacción de Biuret :Numere tres tubos de ensayo 1, 2 y 3 y siga el procedimiento del siguiente cuadro:

Tubo # Coloque 1 ml de: Añada Agregue Manifestación Resultado

1 Albúmina al 3%

2 Gelatina al 3%

3 Agua

5 gotas NaOH al

20% Agite

2 gotas

de CUSO4 al

0.2% Agite



72

*Aparición de color lila o azul violeta manifiesta reacción positiva. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ______________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: __________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________

2.1.3 Reacción de Sakagushi: Es necesario preparar una solución de clara de huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos, puede aparecer una precipitado, lo cual no afectará las pruebas a realizarse). ESTA SOLUCIÓN DEBE PREPARARSE CADA DÍA.

En un tubo de ensayo, coloque 5 gotas de NaOH al 20%, 20 gotas de la solución de albúmina que preparó, 4 gotas de alfa noftol, Agite. Añada 2 ó 3 gotas de agua de bromo.

La formación de un color rojo, indica reacción positiva.

Anote su observación: ___________________________________________________

_____________________________________________________________________

2.1.3 Reacción Xantoproteíca: Es necesario preparar una solución de clara de huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos, puede aparecer una precipitado, lo cual no afectará las pruebas a realizarse). ESTA SOLUCIÓN DEBE PREPARARSE CADA DÍA.

Coloque en un tubo de ensayo, 20 gotas de la solución de albúmina que preparó, y con PRECAUCIÓN, añada 5 gotas de HNO3 conc. Agite y caliente a ebullición. Enfríe y añada 10 -15 gotas de NaOHal 2%, hasta aparecimiento de un color amarillo - naranja.

Anote su observación: ___________________________________________________

_____________________________________________________________________



73

2.2 Desnaturalización de las Proteínas

Existen algunos factores (físicos, químicos y biológicos) que provocan desnaturalización de las proteínas. Es decir, la proteína cambia su conformación sin perder su estructura primaria. Esto provoca en algunos casos, la perdida de la actividad biológica y disminución de su solubilidad.

Para desnaturalizar a la albúmina, usaremos como agente físico el calor y como agentes químicos: solventes (Etanol absoluto) y sales de metales pesados, Pb(NO3)2 y Hg(NO3)2 y el ácido HClconc

Para efectuar la desnaturalización de proteínas, numere cinco tubos de ensayo del 1 al 5 y proceda según se indica en el cuadro:

Tubo # Aplique o Añada Manifestación

Resultado (desnaturalización)

( + ó -) 1 Caliente en

Baño María 5'

2 10 gotas de Etanol absoluto

3 3 Gotas de Pb(NO3)2

4 5 Gotas de Hg(NO3)2

5

Añada

2 ml de

Solución

de Albúmina

preparada 5 Gotas de HCl conc

DISCUSIÓN DE RESULTADOS _________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: _____________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. Escriba la estructura de los aminoácidos usados en la práctica y clasifíquelos de acuerdo a su cadena lateral.



74

2. Escriba la estructura del zwitterión ó ion dipolar de cada uno de los aminoácidos utilizados. 3. Explique como la forma de ion bipolar afecta la solubilidad de los aminoácidos utilizados: 4. ¿De dónde se obtienen las proteínas usadas en la práctica? 2. ¿Por qué razón se usan claras de huevo como primer auxilio en el tratamiento de

intoxicación por plomo o mercurio? ¿Y por qué debe inducirse después al vómito? 6. ¿Por qué son desinfectantes eficaces el alcohol y el cloruro mercúrico? VI. BIBLIOGRAFIA 1. Holum, John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias

de la Salud. Limusa Wiley, México, 2000. 2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.



75

SEMANA 30 HIDRÓLISIS ENZIMÁTICO DE LA GELATINA,

DESNATURALIZACIÓN DE UNA ENZIMA ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M.

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN Las enzimas son biomoléculas de naturaleza proteica (a excepción de las Ribozimas que son moléculas de ARN.) Catalízan las reacciones químicas en los sistemas biológicos, las cuales ocurrirían lentamente si no fuera por la catálisis enzimática. Las enzimas son muy específicas, cada una cataliza a un sustrato o a un número pequeño de ellos. Estas biomoléculas poseen sitios específicos en su estructura, en los cuales se puede unir cada reactivo o sustrato, y se denominan sitios activos de la enzima. La actividad catalítica de la enzima resulta de la unión sustrato - sitio activo de la enzima ésta unión se denomina Complejo Enzima-Sustrato y después se libera la enzima y se obtiene el producto de la reacción.

E + S E S E + P En la actividad enzimática influyen varios factores, tales como: concentración de enzima y sustrato, temperatura, pH, inhibidores, etc. II. OBJETIVOS Al finalizar la práctica el alumno estará en capacidad de: 1. Reconocer la acción enzimática de la bromelina sobre el sustrato (la gelatina). 2. Observar la desnaturalización de la enzima por acción del calor. 3. Diferenciar entre el efecto provocado por la enzima activa y el de la enzima inactiva, sobre la

gelatina. III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) • Cáscara de piña o rodaja de piña cruda (para obtener jugo fresco) • Colador pequeño de plástico de “mesh fino” • 1 sobre de gelatina sin sabor (1 caja de esta gelatina contiene 4 sobres)* Hielo* 1 Gotero* • Balanza • Erlenmeyer de 250 ml. • Gradilla para tubos de ensayo • 5 Tubos de ensayo • 1 Beaker • Termómetro • Estufa eléctrica • Pinza para tubos de ensayo



76

*MATERIALES APORTADOS POR EL ESTUDIANTE. FUNDAMENTO TEÓRICO En esta práctica trabajaremos con una enzima proteolitica o "proteasa" (rompe enlaces peptidicos de péptidos y proteínas), que obtendremos de la piña y se llama bromelina. Como sustrato se usará la gelatina proteína obtenida del colágeno presente en el tejido conectivo. Una parte del jugo de piña se usará "crudo" (la enzima estará activa), la otra parte, se usará "cocido" (la enzima estará inactiva por desnaturalización a través del calor). Cuando la enzima está activa rompe los enlaces peptidicos de la gelatina liberando al final: aminoacidos, y está ya no "cuaja" al ser enfriada. Si la enzima está, inactiva (desnaturalizada) no actuará sobre la gelatina y ésta si "cuajará" al enfriarla. Teóricamente, a medida que la acción de la proteasa se lleva a cabo, la gelatina se fragmenta en unidades menores, perdiendo su capacidad de formar coloide, por esa razón, con el tiempo se tiende a perder la capacidad de “gelatinizarse” o cuajase al ser enfriada. IV. PROCEDIMIENTO a) Prepare una mezcla, disolviendo un sobre de gelatina sin sabor (aprox. contiene 7.5 g) en

100 ml. de agua caliente, use un erlenmeyer. Espere que se enfríe a temperatura ambiente.

b) Extraiga el jugo de la cáscara de piña y recoléctelo en el erlenmeyer, haciéndolo pasar a través del colador fino.

c) Divida el jugo obtenido en 2 porciones, colóquelo en 2 tubos de ensayo (A y B), caliente el contenido del tubo "A", hasta ebullición. El tubo B déjelo sin calentar.

d) Tome 5 tubos de ensayo y numere del 1 al 5 y añada a cada uno, 3 ml de la mezcla de gelatina (debe estar aprox. A 4Oo C).

e) A los tubos # 1, 2 añada con gotero 10 gotas de jugo de piña "crudo"; a los tubos 3 y 4

añada 10 gotas de jugo de piña “cocido”. El tubo #5 es el control, no debe llevar jugo de piña. Agite el contenido de cada tubo.

f) A los 5’, tome el tubo 1 y 3 e introdúzcalos en hielo junto con el tubo #5. Vea si hay formación de gel (esto llevará aproximadamente 5 minutos).

Resultados: Tubo #1_____________Tubo #3____________Tubo #5______________ g) A los 10’ introduzca en el hielo, los tubos 2,4 (Vea si hay formación del gel) el tubo #5 debe

seguir en el hielo. Resultados: Tubo #2_____________Tubo #4_____________Tubo #5________________ DISCUSIÓN DE RESULTADOS: __________________________________________________________ ________________________________________________________________________



77

CONCLUSIONES: ________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. ¿Explique por qué razón el jugo de piña ablanda la carne? 2. ¿Se obtiene el mismo resultado anterior con la papaya? Si____________ NO__________. Si su respuesta es sí, qué nombre tiene la enzima de la papaya que

produce ese efecto. 3. Investigue cuáles son los ingredientes de los siguientes productos comerciales. “Sal

mágica”; “suavita” (los venden en supermercados) y cuál de esos ingredientes cree que es el principal responsable del ablandamiento de la carne:_____________________________

4. ¿Qué nombre reciben las enzimas que hidrolizan las proteínas que

consumimos?_________________________ A qué nivel de tracto digestivo actúan___________________________________________ _________________________________________________________________________ 5. Explique por qué se calentó una porción del jugo de “piña”: 6. ¿Rompió los enlaces peptídicos el jugo de piña cocido? Si_______No________. Cómo

observó lo anterior. VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Area de Química, Facultad de Ciencias Médicas, USAC. 2004



78

2. Murray, R. Et. Al. Bioquímica de Harper, 15 Ed. Manual Moderno. México 2000. 3. Holum, John, FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA. 1era. Ed. 2000, Limusa Wiley.



79


(BIOMOLÉCULA) ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA CASASOLA DE LEIVA.

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ XIII. INTRODUCCIÓN

BIOMOLÉCULAS Se conoce con éste término a todas aquellas moléculas que integran a los organismos vivos ó LAS

estructuras que derivan de ellos. Actualmente también es posible sintetizarlas en el laboratorio,

tomando como modelo a las fabricadas dentro de un organismo vivo.

Algunas de ellas son muy complejas y forman verdaderos polímeros de alto peso molecular, razón

por la cuál se les denomina “Macromoléculas” ó “Biopolímeros”, Ejemplo de éstas son las

proteínas, ADN, ARN y polisacáridos. Los Lìpidos no son “Biopolímeros”, aunque algunos de ellos

forman estructuras complejas de varios componentes.

Las propiedades químicas y físicas, son diferentes entre cada grupo y esto sirve para

diferenciarlos é identificarlos. Los lípidos por ejemplo no son solubles en agua ò en entornos

acuosos y tienden a forma dos fases, lo que la célula aprovecha para establecer barreras ó

membranas que ayudan a la compartamentalización de las estructuras y a un mejor desarrollo de

sus funciones.

Las principales propiedades químicas de algunas biomoléculas y las reacciones que las

caracterizan, ya fueron ensayados en prácticas anteriores, por consiguiente en esta práctica, debe

apliacar los criterios ya establecidos, para el uso de los reactivos y las cantidades adecuadas, así

como para interpretar las manifestaciones que le indican si la reacción es positiva ó negativa.

FAVOR DE REVISAR LOS INSTRUCTIVOS DE SUS PRACTICAS Y A LAS ANOTACIONES

QUE DEBIÓ TOMAR AL REALIZARLAS.

XIV. OBJETIVOS 1. Identificar a través del procedimiento indicado la muestra desconocida que se le

entregará

2. Interpretar las manifestaciones obtenidas de las reacciones realizadas para

determinar la clase de biomolécula que se le asignó como muestra.



80

III. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA U. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de

ensayo ya limpios y secos.

V. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe

guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las

pruebas.

W. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando

haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero,

el examen no debe llevar tachones, ni correctores.

X. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe

responderlas.

Y. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar

a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.

Z. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos

AA. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que

se confundan con los de sus compañeros.

BB. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba

CC. Sì puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio.

DD. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue

su informe.

IV. REACTIVOS Y MATERIALES

-Benedict

-Lugol

-Soluciòn de Iodo -CuSO4 al 0.2%

-NaOH al 20%

-Estufa



81

-Baño de Marìa

-Gradilla



82

Aag

Reacción con Biuret

Se forma una Fase Se forman dos Fases

Reacción con Lugol Reacción con I2

Menos de Màs de 3 gotas de I2 3 gotas de I2

Reacciòn con Benedict

+ -

-+

-+

Se Confirma PROTEÍNA

Puede Ser

CARBOHIDRATO LÍPIDO

SATURADO Utilice las cantidades de su muestra, de reactivos y los procedimientos, tal como los describen las prácticas respectivas

Se confirma ALMIDÓN

AZÚCAR REDUCTOR

AZÚCAR NO REDUCTOR

20 Gotas de Muestras

INSATURADO



1

INFORME DE PRUEBA No. 3 (Posibilidad: Proteína, almidón, azúcar NO Reductor, azúcar Reductor, lìpido saturado, lípido insaturado). NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________DIA:_____________ HORA: ______________ Firma:___________ INSTRUCCIONES: Realice las pruebas que se indican en la marcha analítica, de acuerdo al procedimiento realizado en los ensayos respectivos, las semanas anteriores. Use las cantidades necesarias. Use alícuotas de su muestra para cada reacción. Guarde un poco de muestra. Si leyó las instrucciones firme aquí: ____________________________________________________ A. Reacción de BIURET: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestación: ___________________________________________________________________ Conclusión: _____________________________________________________________________ Enlace que identifica en ésta biomolécula: _____________________________________________ B. Reacción de LUGOL: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestación: ___________________________________________________________________ Conclusión: _____________________________________________________________________ Componente del almidón que identifica: ______________________________________________ C. Reacción de BENEDICT: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestación: ___________________________________________________________________ Conclusión: _____________________________________________________________________ Ecuación general que representa a ésta reacción: _______________________________________ D. Reacción de ADICIÓN DE YODO: Número de gotas absorbidas: __________ _______________ Manifestación: ___________________________________________________________________ Conclusión: _____________________________________________________________________ Ecuación general que representa a ésta reacción: _______________________________________ La muestra No. ____________ Corresponde a: _____________________________________ Notas: USO CANTIDADES INDICADAS _______ HIZO PRUEBAS SEPARADAS ________ HIZO LAS PRUEBAS NECESARIAS _______ USO EL EQUIPO INDICADO ________ LAVÓ EL EQUIPO UTILIZADO ___________

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA …medicina.usac.edu.gt/quimica/practicas.pdf · e) Densidad...

Documents

Transcript of UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA …medicina.usac.edu.gt/quimica/practicas.pdf · e) Densidad...