Principales tipos de reacciones orgnicasLa extensin que se puede dar a este punto es prcticamente ilimitada. En este captulo nos vamos a centrar en las reacciones que se consideran fundamentales en el nivel en el que nos encontramos. NOTA: Junto a cada tipo de reaccin planteado se presenta un ejemplo.

Tipos de reactivos.Existen tres tipos de reactivos: Radicales libres. Reactivos nuclefilos. Reactivos electrofilos.

Radicales libres.Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados. Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.

Reativos nuclefilos.Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molcula con deficiencia de electrones. Ejemplos: ROH, RO, H2O, RNH2, R CN, RCOO, NH3, OH, Cl, Br,

Reativos electrfilos.Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis). Atacan a zonas con alta densidad electrnica (dobles o triples enlaces) Ejemplos: H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes metlicos (Na+, ), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3CH2Cl, halgenos (Cl2 , Br2,)

1.- Reacciones de sustitucin o desplazamiento 1.1.- NuclefilasUna sustancia nuclefila sustituye un grupo EN (es decir, una base de Lewis ) En derivados halogenados: Formacin de alcoholes Formacin de aminas Formacin de teres Formacin de steres En alcoholes: Formacin de halogenuros En cidos carboxlicos: Formacin de amidas R-COOH + NH3 R-CONH2 + H2O Formacin de steres R-COOH + R-OH R-COO-R + H2O En aminas: Formacin de aminas R-NH2 + R-X R-NH-R + HX R-OH + HX R-X + H2O R-X + OH- R-OH + XR-X + NH3 R-NH2+ XH R-X + R-O- R-O-R + XR-X + R-COO- R-COO-R + X-

1.2 ElectrfilasUna sustancia electrfila ataca zonas de alta densidad electrnica ( por ejemplo, los dobles enlaces ) ( es un cido de Lewis ) Nitracin benceno + HNO3 benceno-NO2+ H2O

Halogenacin benceno + X2 benceno-X + HX Alquilacin benceno + R-Cl benceno-R + HCl

1.3.- RadiclicasEste tipo de reaccin es tpico de hidrocarburos saturados ( poco polares ) que suelen dar lugar a rupturas homolticas. Halogenacin de alcanos CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2Cl + HCl

2.- Reacciones de adicin a dobles o triples enlaces

2.1.- RadiclicasRequieren luz UV CH3-CH=CH2 + Cl2 CH3-CHCl-CH2Cl

2.2.- ElectrfilasEn ocasiones es necesario aplicar lo que se conoce como Regla de Markownikoff: si el reactivo que se adiciona es asimtrico ( sus elementos constituyentes tienen diferente electronegatividad ), la parte ms electropositiva se adiciona al carbono que est ms hidrogenado. de H2 CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 de X2 CH3-CH=CH2 + X2 CH3-CHX-CH2X

de hidrcidos ( aplicamos R.M. ) CH3-CH=CH2 + HF CH3-CHF-CH3 de agua ( aplicamos R.M. ) CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CHOH-CH3

2.3.- NuclefilasSe producen cuando hay dobles enlaces polarizados: ( -CN ; C=O ) de H2 R-CO-R + H2 R-CHOH-R de H2O R-CHO + H2O R-CHOHOH

3.- Reacciones de eliminacinSon las reacciones inversas a las de adicin. Darn lugar a la formacin de dobles y triples enlaces. En ocasiones es necesario utilizar la Regla de Saytzeff: Regla de Saytzeff: el Hidrgeno que sale del sustrato lo hace del carbono ms ramificado, es decir, del que menos hidrgenos tiene. Deshidratacin de amidas R-CONH2 R-CN + H2O CH3-CHBr-CH2Br CH3-CH=CH2 + Br2

Eliminacin de derivados dihalogenados contiguos

Deshidratacin de alcoholes: es, con diferencia, la reaccin de eliminacin ms importante. Para que se produzca, debe tener lugar en medio cido concentrado y a altas temperaturas R-CH2-OH R-CH=CH2

4.- Otras reacciones orgnicas4.1.- Hidrlisis de steres en medio cido = EsterificacinR-COOH + R-OH R-COO-R + H2O

4.2.- Hidrlisis de steres en medio bsico = SaponificacinRequiere la aplicacin de calor. R-COO-R + NaOH ( o KOH ) R-COO-Na ( sal de cido graso = jabn ) + R-OH

4.3.- Reacciones de combustincompuesto orgnico + O2 CO2 + H2O +

4.4.- Reacciones de condensacinSon muy importantes a la hora de formar molculas grandes ( polimerizacin ) :: CH3-CH2-COOH + NH2-CH3 CH3-CH2-CONH-CH3 + H2O