Quimica Verde
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Química sostenible
Efectos sociales y ambientales de la química. Contaminantes y sus fuentes.
Conceptos básicos de química sostenible. Reducción de la generación de residuos.
Recursos renovables. Procedimientos químicos no convencionales.
Catálisis y biocatálisis. Aplicaciónes industriales de la química sostenible.
Biotransformaciónes industriales
Productos químicos industriales aplicables a la vida diaria
Transporte: aditivos, catalizadores, componentes plásticos
Medicina: fármacos, vacunas, prótesis, lentes, …
Seguridad: materiales ignífugos, resistentes a la corrosión,cascos ligeros de policarbonato, guantes, etc..
Textiles: fibras y pieles sintéticas, tintes, …
Oficina: tintas, materiales de circuitos, componentes plásticos,
Deporte: materiales ligeros, materiales resistentes
Agricultura: fertilizantes, insecticidas, funguicidas, herbicidas
Hogar: pinturas, fibras, matiales plásticos, adhesivos, lacas, artículos de limpieza y decoración, …
Alimentación: conservantes, antioxidantes, materiales de envases
Producción de compuestos químicos
Materias primas
Refinado y procesado químico
Compuestos químicos básicos
Procesado químico
Compuestos deespecialidad
Compuestos para higiene
Compuestos bio-Y fitosanitarios
Compuestos deotras industrias
Consumidores
Industria química
Demanda de compuestos químicos
Producción química y población
Emisiones de la industria química
Componentes del proceso químico
Productos de una reacción química
Compuestos persistentes y bioacumulativos
Metales pesados
CadmioCromoCobrePlomoMercurio
Compuestos orgánicos tóxicos y persistentes (COP)
1.- Resistentes a la biodegradación
2.- Bioacumulables
3.- Altamente tóxicos
4.- Transporte a larga distancia
Compuestos orgánicos persistentes y tóxicos
Insecticidas clorados
Compuestos orgánicos persistentes y tóxicos
Evaluación de riesgos
Dilución Almacenamientos
Soluciones “final de tubería”
Producciónlimpia
Disminuirel impacto
Evitar laEmisión
Prevenir
Mejora ambiental
Estrategias para mitigar el impacto ambiental
Química verde
Programa de las :aciones Unidad para el Medio Ambiente
P:UMA 1989
Producción limpia
Estrategia ambiental preventiva
Reducción de riesgos
Conservación de recursos materiales
Reducción de residuos y toxicidad
Química verde
Principios de la Declaración de Río sobreMedio Ambiente y Desarrollo 1992
PRI:CIPIO 1Los seres humanos constituyen el centro de las preocupaciones relacionadas con el desarrollo sostenible. Tienen derecho a una vida saludable y productiva en armonía con la naturaleza.
PRI:CIPIO 21Debería movilizarse la creatividad, los ideales y el valor de los jóvenes del mundo para forjar una alianza mundial orientada a lograr el desarrollo sostenible y asegurar un mejor futuro para todos.
Desarrollo sostenible
Uso de recursos naturales a ritmos suficientemente bajos como para que no se agote el suministro a un largo plazo
La generación y disipación de los residuos y emisiones a velocidades suficientemente bajas, de forma que puedan ser asimilados por el medio natural.
Desarrollo sostenible
¿Qué se debe sostener?
a) Los recursos químicos básicosb) Los recursos energéticos para el procesadoc) Un medio ambiente resistente que asimile los residuos recibidos.
¿Durante cuanto tiempo?
Un escenario de unas dos generaciones, unos 50 años
Química verde o Química sostenible
“El diseño de compuestos y procesos químicos que reduzcan o eliminen la
generación de sustancias peligrosas
para la salud humana y el medio
ambiente, haciendo un uso sostenible de
los recursos”.
Objetivo
Química verde o Química sostenible
Retos
Reacciones: Reducción del uso de disolventes o el uso de disolventes alternativos a los tradicionales con menor impacto ambiental
Recursos: Utilización de recursos materiales y energéticos obtenidos de fuentes renovables
Residuos: Evitar la generación de residuos que incrementen El coste ambiental y económico del proceso
Reactivos: Disminución del uso de reactivos. Diseño de compuestos químicos inocuos
1. Prevención de residuos2. Economía atómica3. Metodologías de síntesis de toxicidad reducida4. Diseño de compuestos químicos más seguros 5. Reducción del uso de sustancias auxiliares6. Eficiencia enegética7. Utilización de materias primas renovables8. Reducción de derivados 9. Potenciación de la catálisis10. Diseño de productos biodegradables11. Monitorización en tiempo real 12. Minimización del riesgo de accidentes químicos
Principios de la Química verde propuestos por Paul Anastas y John Warner en 1998
1-Butanol + :aBr + H2SO4 → 1-Bromobutano +:aHSO4 + H2O0.01m 0.01m 0.02m 0.01m 0.02m0.8g 1.33g 2g 1.48 g
4.13g -1.48 g = 2.7 g que se convierten en subproductos (65%)
Economía atómica
Economía atómica =Peso molecular producto
Suma de pesos moleculares de todos los reactivos
x 100
Factor E =Peso subproductos (Kg)
Peso producto (Kg)
Síntesis tradicional del ibuprofeno
Síntesis verde del ibuprofeno
Síntesis en tres etapas Menor número de reactivos auxiliares:o se obtiene tricloruro de aluminio que es contaminanteReactivos como HF, :i y Pd pueden recuperarse y reutilizarse
Síntesis verde del Ácido adípico
Síntesis tradicional del ácido adípico
Búsqueda de compuestos más seguros
Saccharopolyspora spinosa
:uevos insecticidas
Disminución de sustancias auxiliares
:uevos disolventes
Fluídos supercríticos
Líquidos iónicos
:o contaminantes:o tóxicosDisminución de la cantidad de residuos
Almidón(patatas, maíz, etc)
Celulosa(paja, restos de poda, etc)
Glucosa
Pentosay hexosa
Bioetanol
Fermentación
:uevos biocombustibles
2000 millones toneladas/año
Síntesis del aprepitant
Seis etapas, uso de cianuro sódico y amoniaco gas, Temperaturas muy bajas, Subproductos como metano y cloruro de magnesio
Tres etapasDisminución del número de derivadosDuplicación del rendimiento, Disminución de residuos (340.000 L menos /tonelada)
Potenciación de la catálisis
4.5 Kg de sulfato amónico por Kg de εεεε-caprolactama
OHN
O
Aire, :H3Aluminofosfatos
:uevos catalizadores
Potenciación de la catálisis
Reactivos tóxicos 1Kg de residuo contaminado con cianuro/7Kg de producto
Más seguro, menos etapas y mayor rendimiento
:uevos catalizadoresSíntesis del herbicida iminodiacetato disódico
Diseño de productos biodegradables
C
H
H
C
H
C
OH
O
n
Ácido poliacrílico (PAC)
Antiincrustantes
:o biodegradable Biodegradable
Compuesto líder o prototipo
Modificación estructural
Dotado de actividadCon o sin toxicidad
Mejora de la actividadReducción de toxicidad
Compuesto candidato
Pruebas
Comercialización
Tiempo estimado con métodos convencionales: 12 años
PROCEDIMIE:TOS QUÍMICOS :O CO:VE:CIO:ALES
:uevas tecnologías informáticas
Síntesis con microondas
70.000-80.000 moléculas
Menos de 100
Mejora de rendimientosMenor cantidad de disolventes
Menor tiempo de reacción
Procedimientos químicos no convencionales
Reacciones multicomponentes
Menor número de etapasMenor cantidad de residuos
Reacciones multicomponentes
N
S
NN
NO2
O
N
NC
N
OH
NO2
H2N
O
HS
MeOH, 20ºC
38%
tiazol -lactama
Química combinatoria
Síntesis combinatoria
Química combinatoria
Síntesis combinatoria en paralelo
Síntesis en fase sólida
Simplifica el aislamiento de los productosPermite controlar el curso de la reacción
:anotubos de carbono
Buckminsterfullereno C60
:anotecnología
:anotecnología y nanociencia
Tipos de biocatalizadores
Enzimas purificados libres de células
Microorganismos
Bacterias
Hongos filamentosos
Levaduras
PROCESOS DE BIOTRA:SFORMACIÓ:
CARACTERÍSTICAS GE:ERALES DE LAS BIOTRA:SFORMACIO:ES Y FERME:TACIO:ES
BIOTRA:SFORMACIÓ: FERME:TACIÓ:
Biocatalizador Microorganismos oEnzimas libres
Microorganismos encrecimiento
Reacción Una simple reaccióncatalítica
Múltiples etapas
Tiempo dereacción
Pequeño Mayor
Sustratos Productos carosnaturales o no
Fuentes naturalesde C y : baratas
Concentración
Aislamiento
Alta Baja
Fácil Tedioso
ALTO PODER CATALÍTICO
CONDICIONES SUAVES
ALTAMENTE SELECTIVAS
COMPATIBLES CON EL MEDIOAMBIENTE
VENTAJAS DE LAS BIOTRANSFORMACIONES
CARACTERÍSTICAS GE:ERALES DE LAS REACCIO:ES E:ZIMÁTICAS FRE:TE A LAS
REACCIO:ES QUÍMICAS
CO:DICIO:ESDE REACCIÓ:
REACCIO:ESE:ZIMÁTICAS
REACCIO:ESQUÍMICAS
EFICIE:CIA CATALÍTICA ALTA ME:OR
pH FISIOLÓGICO VARIABLE
TEMPERATURA FISIOLÓGICO VARIABLE
PRESIÓ: FISIOLÓGICO VARIABLE
CO:CE:TRACIÓ: BAJA ALTA
ESPECIFICIDAD ALTA BAJA
SELECTIVIDAD ALTA BAJA
IMPACTO AMBIE:TAL BAJO ALTO
SELECTIVIDAD CON RESPECTO AL SUSTRATO
QUIMIOSELECTIVIDAD
REGIOSELECTIVIDAD
ESTEREOSELECTIVIDAD
UTILIDAD PARA EL QUÍMICO ORGÁNICO
ESTEREOSELECTIVIDAD
DIASTEREOSELECTIVIDAD
ENANTIOSELECTIVIDAD
Distinción de enantiómerosDistinción de grupos enantiotópicos
Distinción de caras enantiotópicas
Cultivos de Penicillium notatum
Penicilina G
Ácido 6-aminopenicilánicoNuevas penicilinas
N
S
O
COOH
HH
PhCH2CONH
N
S
O
COOH
HHNHRCO
:-Acilasas
:-Acilasas
10.000 T/a
Almidón
Glucosa Fructofuranosa
Fructopiranosa
Glucosa isomerasa
1)1)1)1) αααα-Amilasa2) Glucoamilasa
8.000.000 T/a42% Fructosa, 50% Glucosa
Lactosa
ββββ-Galactosidasa o lactasa
Glucosa
+
Galactosa250.000 L/d
Levadura depanadería
N
R
H H
CONH2
:AD+
Naftaleno Ácido salicílicoPseudomonas putida
Genes
Escherichia coliIndol Índigo
Triglicérido Glicerol Ácido graso
Función biológica de las lipasas:Hidrólisis de triglicéridos
CH
CH2
CH2
OH
OH
OH
SELECTIVIDAD DE LAS LIPASAS
-Diferenciación de enantiómeros(alcoholes, ácidos, ésteres)
-Diferenciación de grupos enantiotópicos en moléculas
proquirales
-Acilación o hidrólisis regioselectivaen sustratos polifuncionalizados
Procesos de resolución
Intermedios sintéticos
RECONOCIMIENTO DE ENANTIÓMEROS
Transformación
No es transformado
OBTENCIÓN DE NAPROXENO
Lipasa de Candida rugosa
MeO
COOR
R
MeO
COOH
S
Decolorar
Fabricación del catalizadorHidratación a 100ºCEliminación de cobre
Eliminación del material de partida inalterado ysubproductos
Proceso químico
Eliminación de iones cobre y HCN
Decolorar
Crecer el microorganismoHidratación a 10ºCEliminación de las células
Proceso enzimático
Acrilonitrilo
CH2=CHCNNitrilo hidratasa
CH2=CHCONH2
Acrilamida
200.000 T/a
Sectores industriales con procesos de biotransformación
BIORREMEDIACIÓN