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EL ACIDO ACETILSALICLICO. EL MEDICAMENTO

Sonia Lpez Molina

INTRODUCCIN

Dentro de los grandes iconos del siglo XX sin duda alguna se encuentra el cido

acetilsaliclico, ms conocido como Aspirina, nombre comercial del medicamento

fabricado por la Bayer. Sin duda, es un elemento comn de la vida diaria, pero no por

eso est dotado de interesantes propiedades inherentes a su estructura y composicin.

En este trabajo pretendemos dar una idea general de lo qu es el cido

acetilsaliclico, de su sntesis y su actividad biolgica. Daremos unas breves notas

histricas, la evolucin del principio activo hasta su forma actual y estudiaremos de

forma somera en que se basa su actividad farmacolgica.

ORIGEN Y NOTAS HISTRICAS

El cido acetilsaliclico es un derivado del cido saliclico , que es un analgsico

no narctico el cual alivia principalmente cefaleas y dolores musculares, entre otras

propiedades.

Su uso est documentado desde la poca de

Hipcrates (460 a.C.), cuyos archivos relatan los

tratamientos sintomticos del dolor, fiebre y cefaleas

usando corteza de sauce blanco (Spirea ulmaria).

Posteriormente, en 1829, se descubre que era

el salicino, cido saliclico, el principio activo

responsable de la actividad farmacolgica. Esto

presentaba un problema, su pH era muy bajo y por

lo tanto su consumo era poco recomendable, en el

desarrollo de las investigaciones se aadieron soluciones tampn para elevar el pH a

niveles aceptables. La primera persona que emple esta tcnica de control del pH fue,

Charles Frederic Gerhardt, un qumico francs que en 1853 neutraliz el cido saliclico

con un tampn de sodio, y obtuvo el salicilato sdico que mantena la capacidad

analgsica pero produca molestias gstricas.

El compuesto del cido acetilsaliclico fue obtenido por Felix Hoffman en 1897

buscando un tratamiento para la artritis reumatoide que padeca su padre, introduciendo

un grupo acetilo lo que mejoraba su tolerancia. Fue en 1899 cuando se comercializ por

primera vez con el nombre de Aspirina y en forma de polvo.

ESTRUCTURA Y SNTESIS

La estructura del cido acetilsaliclico es un ster-acetilado del cido saliclico.

Actualmente el cido acetilsaliclico se sintetiza de forma industrial segn el

siguiente proceso:

Fenol + Solucin acuosa de Hidrxido sdico (NaOH) + Calor Fenolato sdico + Agua (H2O)

Fenolato sdico + Dixido de Carbono (CO2) Salicilato sdico + Fenol

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El producto se deja enfriar y se produce la siguiente reaccin:

Salicilato sdico + cido sulfrico (H2SO4) cido Saliclico + Sulfato sdico (Na2SO4)

cido Saliclico + Anhdrido Actico ((CH3COO)2) cido acetilsaliclico + cido actico (CH3COOH)

ACCIN FARMACOLGICA Y MECANISMOS DE ACCIN

El cido acetilsaliclico acta sobre un equilibrio enzimatico que se presenta en

situaciones fisiolgicas normales. Este equilibrio est relacionado con la produccin de

prostaglandinas, que son las sustancias que informan al sistema nervioso central de la

lesin activando la respuesta biolgica del dolor la fiebre y la inflamacin. La accin se

manifiesta inhibiendo la produccin de estas sustancias as cmo incapacitando de

forma permanente a las plaquetas de su propiedad de agregamiento que est tambin

ntimamente ligada a la presencia de prostaglandinas.

El cido acetilsaliclico tiene los siguientes efectos teraputicos:

1. Efecto Analgsico: Alivio de dolores leves o moderados. Acta bloqueando la transmisin del impulso doloroso en una accin analgsica

perifrica. Es decir, la actuacin se realiza sobre el mismo foco del dolor

no a nivel del sistema nervioso central. Una lesin en un tejido, lesin

hstica localizada, induce la liberacin de prostaglandinas, el cido

acetilsaliclico inhibe la actuacin de la enzima, la ciclooxigenasa, que

activa las prostaglandinas, por lo tanto rompe el mecanismo de

reconocimiento del dolor por parte del sistema nervioso. Tambin se

acopla a los receptores neuronales de la serotonina y la histamina.

2. Efecto Antiinflamatorio: La inflamacin es una respuesta del organismo de una lesin tisular ya sea interna o externa. En los procesos

inflamatorios son liberadas diversas sustancias como las prostaglandinas,

las cuales provocan vaso dilatacin y sensibilizan los receptores

nerviosos al dolor. Disminuye los sntomas inflamatorios estabilizando

las membranas celulares e inhibiendo numerosas rutas que intervienen en

el proceso inflamatorio.

cido Saliclico Anhdrido Actico cido O- Acetilsaliclico

OH

CO2H

O O

II II

CH3-C-O-C-CH3

H2SO4

O

II

OCCH3

CO2H

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3. Efecto antipirtico: La fiebre es una alteracin de los mecanismos reguladores de la homeostasis de un organismo, es una reaccin ante la

presencia de la presencia de agentes externos patgenos o disfunciones

fisiolgicas internas. El cido acetilsaliclico acta como vasodilatador y

ayuda a la disminucin de la temperatura. El efecto antipirtico es

selectivo, es decir, slo se presenta cuando el organismo presenta

sntomas de febrcula ya que esta viene mediada tambin por la presencia

de prostaglandinas.

El cido acetilsaliclico, gracias a su accin de inhibicin plaquetaria, se presenta

como un tratamiento muy adecuado en la prevencin de trombos vasculares, del infarto

cardiaco y/o cerebral.

APLICACIN TERAPUTICA

Este frmaco se suele usar en cefaleas, inflamacin , fiebre, dolores musculares,

etc. Tambin es un potente preventivo infarto de miocardio, angioplastia coronaria,

accidentes cerebrales no hemorrgicos, etc. Todos estas aplicaciones estn en

correspondencia directa con la accin del cido acetilsaliclico sobre las

prostaglandinas.

Se ha de tener en cuenta que se pueden dar reacciones alrgicas a los salicilatos,

pudiendo llegar a ser mortales. Las reacciones principales descritas en la bibliografa

medico-farmacutica son reacciones cutneas, respiratorias, oculares o cardiovasculares

ya que produce una subida de la tensin cardiovascular. Es evidente que est

contraindicado en pacientes con deficiencia en la coagulacin y en aquellos con

problemas gastrointestinales. Adems hay posibilidad que, an en las dosis analgsicas

normales, se produzca un aumento en los niveles de cido rico en sangre.

BIBLIOGRAFA

CAREY, F. A. (1999): Qumica Orgnica, McGraw-Hill / Interamericana de Espaa

S.A.U, 1 edicin.

LANGE, N. A.(1973): Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, 11 edicin.

WINDHOLZ, M. (1983): The Merck Index, Merck & Co., Inc. Rahwary, 10 edicion.