Las características más importantes de los compuestos orgánicos son las relativas a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia.

Composición

Es la característica más importante que se deduce de la definición 

dada. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno onitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos.

Carácter covalente

Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.

Combustibilidad

Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y del calor, experimentando descomposición o transformación química.

Abundancia

El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos químicos. Contrariamente a lo que se pensaba a principios del siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto orgánico es una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos inorgánicos conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, de los 12.000 compuestos orgánicos que se conocían en 1880, en 1910 se había pasado a los 150.000, al medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En la actualidad se debe haber duplicado la última cantidad, ya que el ritmo de aumento anual es de aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos.

La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de carbono se debe al carácter singular de este elemento, que puede:

Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado.

Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.

Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros elementos.

Como consecuencia de estas características existen muchos compuestos con la misma composición pero distinta estructura, fenómeno muy frecuente en química orgánica que se conoce con el nombre de isomería.

Entre las mas importantes tenemos a:

1. Los compuestos orgánicos están formados por muy pocos elementos químicos:

Elementos Organógenos: son los que están presentes en la gran mayoría de los compuestos orgánicos. Entre ellos tenemos a: C, H, O, N.

Elementos Secundarios: son los elementos que están presentes en algunos compuestos orgánicos, entre ellos tenemos al sodio, magnesio, calcio, hierro, bromo, cloro, silicio.

2. Esencialmente son covalentes, es decir que hay compartición de electrones entre sus átomos, aunque excepcionalmente existen compuestos iónicos como los alcóxidos, jabones, detergentes, etc..

3. No se disuelven en el agua porque son sustancias apolares, pero son solubles en disolventes apolares como el benceno (C6H6), tetracloruro de carbono (CCl4), ciclohexano (C6H12), disulfuro de carbono (CS2), etc..

4. Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, es decir que no soportan altas temperaturas (por lo general menores de 400°C), por esta razón muchos de ellos se refrigeran para retardar su descomposición.

5. En estado líquido no conducen la electricidad.

6. Casi todas las sustancias orgánicas son combustibles (por poseer carbono e hidrogeno), como por ejemplo: los derivados del petróleo, gas natural, alcoholes, etc..

7. Sus reacciones químicas son mas lentas que los compuestos inorgánicos y su rendimiento es menor porque suele producirse una mayor cantidad de reacciones secundarias.

8. Presentan el fenómeno de isomería. Los isómeros son compuestos que

tienen igual formula molecular pero diferente estructura molecular, por ello sus propiedades son

diferentes.

Estructura y propiedades de los compuestos químicos orgánicos

Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos puede indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades físicas. A continuación se darán a conocer los tipos de enlaces que influencian las propiedades de los compuestos químicos.

Enlaces iónicos: estos enlaces se forman cuando un átomo que pierde electrones, relativamente fácil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).

El ejemplo típico de compuesto iónico son lassales. El cloruro de sodio, el yoduro de potasio, y el cloruro de magnesio, son ejemplo de estos compuestos. En la figura se puede ver la estructura del cloruro de sodio. En la forma (A) se indican las posiciones (centros) de los iones. En la forma (B) se representan los iones como esferas empacadas.

Enlace covalente: este enlace constituye un tipo de unión bastante fuerte, donde los electrones son compartidos por los átomos que forman el compuesto. Entre los compuestos que forman enlaces covalentes se encuentran el oxígeno, hidrógeno,

La formación de un enlace entre los átomos de hidrógeno implica que la molécula de H2 es más estable por determinada cantidad de energía,

que dos átomos separados (energía de enlace).

nitrógeno, dióxido de carbono, naftaleno, agua y amoniaco, entre otros. En la molécula de H2, por ejemplo, los electrones residen principalmente en el espacio entre los núcleos, donde son atraídos de manera simultánea por ambos protones. El aumento de fuerzas de atracción en esta zona provoca la formación de la molécula de H2 a partir de dos átomos de hidrógeno separados.

La letra griega (delta) indica una carga parcial o fraccionaria.

Enlace Covalente Polar: en este enlace el par de electrones no se encuentra distribuido equitativamente entre los átomos. Las moléculas están formadas por átomos que tienen diferenteelectronegatividad  y que se hallan dispuestos de manera que en la molécula existen zonas con mayor densidad de electrones que otras (polo negativo y positivo respectivamente). Este es el caso, por ejemplo, de los gases fluoruro de hidrógeno (HF), cloruro de hidrógeno (HCl), bromuro de hidrógeno (HBr) y ioduro de hidrógeno (HI).

Enlace Covalente Coordinado: en este enlace uno de los dos componentes de la ecuación “dona” el par de electrones para formar el enlace. Ejemplo: el amoníaco que dona sus electrones para formar ión amonio.

Enlace metálico: este es el tipo de enlace que existe entre los átomos de un metal, y determina propiedades tales como: el carácter conductor del calor y la electricidad en estado sólido, dureza, punto de fusión, maleabilidad, etc.

El enlace metálico tiene la posibilidad de deformación sin que se produzca la rotura del cristal como ocurre en los sólidos iónicos

Fuerzas intermoleculares: Cuando los átomos se unen mediante fuerzas intramoleculares representadas por cualquiera de los enlaces ya mencionados, forman moléculas. Por ejemplo, cada molécula de agua está formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno unidos mediante enlaces covalentes. Sin embargo, el agua es una sustancia que además de encontrarse en estado gaseoso puede ser líquida o sólida (hielo), lo cual

 

implica la intervención de fuerzas intermoleculares que permita la unión de las moléculas de agua entre sí, ya que si no existiera ninguna fuerza de enlace entre ellas, el agua siempre se encontraría en estado gaseoso.

Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waalspueden dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes, las de enlace de hidrógeno y las debidas a fenómenos de polarización transitoria (fuerzas de London).

Atracción entre dipolo y dipolo: Esta unión intermolecular se presenta entre moléculas unidas por un enlace covalente polar. La interacción dipolo- dipolo es la atracción que ejerce el extremo positivo de una molécula polar por el negativo de otra semejante. En el cloruro de hidrógeno, por ejemplo, el hidrógeno relativamente positivo de una molécula, es atraído por el cloro relativamente negativo de otra.

Enlace de Hidrógeno: es una unión de tipo intermolecular generada por un átomo de hidrógeno que se halla entre dos átomos fuertemente electronegativos. Sólo los átomos de F, O y N tienen la electronegatividad y condiciones necesarias para intervenir en un enlace de hidrógeno. La clave de la formación de este tipo de enlace es el carácter fuertemente polar del enlace covalente entre el hidrógeno H y otro átomo (por ejemplo O). La carga parcial positiva originada en el átomo de hidrógeno atrae a los electrones del átomo de oxígeno de una molécula vecina. Dicha atracción se ve favorecida cuando ese otro átomo es tan electronegativo que tiene una elevada carga parcial negativa.

El hidrógeno es el único átomo capaz de formar este tipo de enlace porque al ser tan pequeño permite que los otros átomos más electronegativos de las moléculas vecinas puedan aproximarse lo suficiente a él como para que la fuerza de atracción sea bastante intensa. Este tipo de enlace intermolecular es el responsable, por ejemplo, de la existencia de océanos de agua líquida en nuestro planeta. Si no existiera, el agua se encontraría en forma de vapor.

Fuerzas de London: En la mayoría de los casos son fuerzas muy débiles que suelen aumentar con el tamaño molecular. Son creadas por la formación de dipolos transitorios en moléculas no polares. Para entender como se forman estos dipolos transitorios, supongamos que una molécula

monoatómica de helio se acerca bastante a otra. En ese caso, debido al movimiento de los electrones, aunque la molécula sea neutra, se pueden producir en momentos determinados zonas de la molécula con mayor densidad de electrones que otras, es decir, las moléculas pueden tener a veces polaridad eléctrica. De acuerdo con esta idea, se puede pensar en el átomo de helio no polar como un átomo en el que los electrones se encuentran en los lados opuestos del núcleo y alineados con éste (a).

En todas las demás posiciones los átomos de helio presentarán una cierta polaridad debido a que el centro de la carga negativa no coincidirá con el de la positiva (b).

Si dos átomos de helio convenientemente polarizados y orientados se acercan el uno al otro lo suficiente, la fuerza de atracción eléctrica puede ser lo bastante intensa como para que se produzcan uniones intermoleculares (c). Esto se puede conseguirse bajando mucho la temperatura con lo que el movimiento es más lento. Una molécula polarizada puede incluso polarizar a otra vecina a ella que no lo esté y así inducir un dipolo.

Una vez conocidos los tipos de enlaces químicos estudiaremos su influencia en el comportamiento de los compuestos químicos con base en sus propiedades físicas.

Punto de Fusión:En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales, iones o moléculas se hallan ordenadas de algún modo muy regular y simétrico; hay un arreglo geométrico que se repite a través de todo el cristal. La Fusión es el cambio del arreglo ordenado de las partículas en el retículo cristalino a uno más desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares.

              

Punto de ebullición:Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de movimiento que en un cristal, cada una de ellas es atraída por muchas otras. La ebullición implica la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido. Esto sucede, cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantienen unidas en la fase líquida.

              

Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares de peso molecular semejante, debido a que las fuerzas intermoleculares son más

fáciles de vencer que las fuerzas interiónicas. (ver tabla)

Las moléculas que presentan enlaces de hidrógeno entre sí tienen un punto de fusión y ebullición más elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. Esto es debido a que hay que emplear energía adicional para romper las uniones moleculares. (ver tabla)

Solubilidad: Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver, apreciablemente compuestos iónicos al formar los enlaces ión dipolo, que en conjunto aportan suficiente energía para romper las fuerzas interiónicas en el cristal. En la solución cada ión está rodeado por muchas moléculas del solvente, por lo que se dice que está solvatado (o hidratado si el solvente es agua)

Los compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares, ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl4) pero no en agua.

Los compuestos orgánicos que forman puentes de hidrógeno son solubles en agua, entre ellos tenemos: los alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicosque presentan un grupo (OH). También losaldehídos y cetonas forman puente de hidrógeno con el agua al igual que los éteres debido a la presencia del átomo de oxígeno (O=, -O-)

Las aminas primarias y secundarias  forman puente de hidrógeno entre sí y con el agua debido a la presencia del grupo amino (-NH2), las aminas terciarias por no tener hidrógeno unido a nitrógeno no forman puente de hidrógeno entre sí, pero si lo forman

con el agua; por esta razón casi todos los compuestos son solubles en agua.

Los compuestos que contienen –O- u –OH serán solubles si la razón entre carbonos y grupos –O- u –OH no es mayor que 3:1, así ninguno de los fenoles será altamente soluble en agua pues ya que el miembro más pequeño contiene seis carbonos (C6H5OH). 

Densidad:Está relacionada con la dimensión de la molécula, la polaridad y el puente de hidrógeno. Los éteres por ejemplo, poseen un átomo de oxígeno (-O-) y una polaridad que tiende a acercar más las moléculas unas a otras, esto los hace más densos que loshidrocarburos correspondientes.

Sin embargo los éteres son menos densos que susisómeros alcoholes porque estos tienen además puente de hidrógeno entre sí.

Viscosidad:Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las moléculas unas sobre otras. La viscosidad aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado sólido.Para los miembros de una misma serie homóloga, las constantes físicas aumentan a medida que las moléculas alcanzan mayores dimensiones. (ver tabla)

Al ser las moléculas más largas pueden enroscarse y mezclarse entre sí unas con otras formando una maraña que hace más difícil separarlas ya que además aumentan las fuerzas de Van der Waals.

La Simetría:Al igual que los tipos de enlace, la conformación estructural tiene gran influencia sobre las propiedades físicas. En una cadena recta hay mayor atracción intermolecular, la ramificación aumenta la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atracción intermolecular entre las moléculas vecinas. A medida que aumentan las ramificaciones la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie, lo que se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas.(ver tabla)

En el caso del punto de fusión la variación no siempre es regular, debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas sino también de su acomodo más o menos perfecto en el retículo cristalino, pero generalmente a menor simetría es menor el punto de fusión.La disposición espacial de los átomos en las

moléculas modifica también las propiedades físicas de compuestos semejantes. (ver tabla)

Efecto inductivo:Se presenta en el estado normal de las moléculas con enlaces covalentes simples y permite que el par electrónico se desplace ligeramente cuando en la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico una atracción mayor o menor que el resto de los átomos. El efecto inductivo puede ejercerlo un sustituyente, el cual va a polarizar de manera permanente un enlace. Esta acción se transmite a través de la cadena carbonada.

C = carbono

4 = posición del carbono

X = sustituyente

El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un átomo de carbono, átomos o grupos atómicos aceptores de electrones (agentes electrofílicos); la excepción más importante la constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de electrones (agentes neutrofílicos). Si un átomo o grupo de átomos es más electronegativo que el átomo de hidrógeno, se dice que posee un efecto inductivo negativo (-I), mientras que si es menos electronegativo que el átomo de hidrógeno, se dice que tiene efecto inductivo positivo (+I). Este efecto es el responsable del aumento o disminución de la acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos.

La constante de equilibrio (ionización o acidez) para la reacción anterior, esta dada por la siguiente expresión:

Mientras mayor es la magnitud de Ka, indica mayor fuerza del ácido.

Acidez:La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos, es la acidez. Según Bronsted – Lowry, son ácidos porque cada grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un protón en unintercambio ácido-base, debido al grupo OH presente. En una solución acuosa de un ácido carboxílico cualquiera, el agua actúa como aceptor de protones, es decir como una base, estableciéndose un equilibrio entre el ácido orgánico, agua, ión carboxilato y el ión hidronio.

En aquellos compuestos que presentan sustituyentes, como en el ejemplo de la tabla donde el sustituyente es el cloro (Cl), este da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad electrónica hacia  sus  vecinos,  con  la  consiguiente  disminución  de  densidad electrónica  en  el grupo carboxilo  -COOH. Esta es la causa de que el átomo de hidrógeno del grupo –COOH quede más suelto y, por esta razón, la fuerza de atracción que ejerce el disolvente polar (agua) sobre este átomo de hidrógeno origina una mayor disociación. (ver tabla)

Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo –COOH, el efecto inductivo será más débil a medida que el sustituyente se aleja del grupo –COOH inducido. (ver tabla)

Este efecto está íntimamente relacionado con la electronegatividad de los elementos, por ello el a -fluor –etanoico es más ácido que el  - yodo etanoico.(ver tabla)

   

Basicidad:El efecto inductivo también influye en la alcalinidad. Según Bronsted –Lowry, una base es un aceptor de protones. En una solución acuosa de amoniaco, el agua actúa como un dador de protones (ácido), los protones son aceptados por el amoniaco que actúa como una base, estableciéndose un equilibrio entre amoniaco, agua ión amonio e ión oxhidrilo.

La constante de basicidad se calcula aplicando la siguiente fórmula:

Según la definición de Lewis, una base es una sustancia donante de pares electrónicos y un ácido un aceptor de pares electrónicos. El amoniaco, las aminas, el agua y el ión oxhidrilo son bases, pues tienen pares electrónicos disponibles que pueden compartir, mientras que el protón y el ión hidronio son ácidos, por su deficiencia en electrones.

Actividad: A partir de la información anterior elabore un cuadro de doble entrada en el que queden reflejados los principales tipos de enlace y algunas de sus propiedades características. Discute con tus compañeros y profesor la información del cuadro. 

La formula empirica tambien es conocida como al formula minima, es la minima relacion entre los atomos de un compuesto. Mucho ejercicios en quimica son para obtener la formula empirica ya que con ella se peude determinar la formula molecular del cumpuesto. Ejemplos pueden ser CH, fomula minima de C6H6 HO, de H2O2 CH2 de C2H4 P2O5 de P4010 CH2O de C2H4O2

Clasificación de compuestos orgánicos[editar]

La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de

diversas maneras, atendiendo a su origen (natural osintético), a su

estructura (p.ejm.: alifático o aromático), a su funcionalidad (p.

ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.:

monómeros o polímeros).

Los compuestos orgánicos pueden dividirse de manera muy general

en:

Compuestos alifáticos Compuestos aromáticos

Compuestos heterocíclicos

Compuestos organometálicos

Polímeros

Clasificación según su origen[editar]

La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural

o sintético. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el

presente en los seres vivos no siempre ha de ser así, ya que la

síntesis de moléculas orgánicas cuya química y estructura se basa

en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes

inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle Bop.

Natural[editar]

In-vivo[editar]

Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o

"biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos

orgánicos. Su estudio tiene interés en bioquímica, medicina,

farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.

Carbohidratos[editar]

Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono

(C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados

"azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen

una gran presencia en el reino vegetal

(fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal

(glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado

de polimerización en:

Monosacáridos  (fructosa, ribosa y desoxirribosa) Disacáridos  (sacarosa, lactosa)

Trisacáridos (maltotriosa, rafinosa)

Polisacáridos  (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc)

Lípidos[editar]

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la

mayoría biomoléculas, compuestas principalmente

por carbono ehidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque

también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como

característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y

solubles en disolventes orgánicos como la bencina, elbenceno y

el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama

incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de

lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones

diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva

energética (como los triglicéridos), la estructural (como

los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como

las hormonas esteroides). (ver artículo "lípido")

Proteínas[editar]

Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la

polimerización de péptidos, y estos por la unión deaminoácidos.

Pueden considerarse así "poliamidas naturales" ya que el enlace

peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia

importantísima de moléculas en los seres vivos pero en especial en

el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno,

las fibroínas, o la seda de araña.

Ácidos nucleicos[editar]

Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición

de monómeros denominados nucleótidos, unidos medianteenlaces

fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de

ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos,

con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por las

partículas de carbono,hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los

ácidos nucleicos almacenan la información genética de

los organismos vivos y son los responsables de la transmisión

hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN. (ver artículo

"Ácidos nucleicos")

Moléculas pequeñas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molécula pequeña" en el argot químico-orgánico.

Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso

molecular moderado (generalmente se consideran "pequeñas"

aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen

en pequeñas cantidades en los seres vivos pero no por ello su

importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de

hormonas como latestosterona, el estrógeno u otros grupos como

los alcaloides. Las moléculas pequeñas tienen gran interés en la

industria farmacéutica por su relevancia en el campo de la medicina.

Ex-vivo[editar]

Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la

intervención de ningún ser vivo, en ambientes extracelulares y

extravirales.

Procesos geológicos[editar]

Sello alemán conmemorativo de 1964 con la descripción de la estructura del benceno por Friedrich August Kekulé en 1865

El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se

presentan una gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de

ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero

muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran

cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo

los monómeros para la síntesis demateriales poliméricos o plásticos.

Procesos atmosféricos[editar]

Procesos de síntesis planetaria[editar]

En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo,

también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que

la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las

condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la

formación delsistema solar debió anteceder un periodo de

calentamiento durante su colapso final.3

Sintético[editar]

Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de

compuestos orgánicos han sido sintetizados químicamente para

beneficio humano. Estos incluyen fármacos, desodorantes,

perfumes, detergentes, jabones, fibras téxtiles sintéticas, materiales

plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos.

Véase también: Síntesis orgánica

Introducción a la nomenclatura en química orgánica[editar]

Artículo principal: Nomenclatura química de los compuestos orgánicos

Hidrocarburos[editar]

El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con

cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la

unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que

pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de

enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla

de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados : con enlaces covalentes simples, alcanos. Insaturados , con dobles enlaces covalentes (alquenos) o

triples (alquinos).

Hidrocarburos cíclico : Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano.

Aromáticos : estructura cíclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cadenas de

carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se

hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-,

dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco

carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así sucesivamente...) y el

sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la

posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer

con radicales es elmetilpropano. En caso de que haya más de un

radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por

ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificación según los grupos funcionales[editar]

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros

elementos, también otros grupos de átomos además del carbono e

hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo

hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a

uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.

Asimismo también existen funcionesalqueno (dobles

enlaces), éteres, ésteres, aldehidos, cetonas, carboxílicos,

carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.

Alquino

 

Hidroxilo

 

Éter

 

Amina

 

Aldehído

 

Cetona

 

Carboxilo

 

Éster

 

Amida

 

Azo

 

Nitro

 

Sulfóxido

Monómero de lacelulosa.

Oxigenados[editar]

Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno y

puenden ser:

Alcoholes : Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz

de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas

compañeras o con otras moléculas neutras.

Aldehídos : Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical

orgánico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas : Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido

con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos

átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia

de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el

oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las

cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los

grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto

inductivo.

Ácidos carboxílicos : Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H...

Ésteres : Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo,

con característico olor a plátano. Los aceites también son ésteres de ácidos grasos con glicerol.

Éteres : Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.

Nitrogenados[editar]

Aminas : Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.

Amidas : Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura. Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.

Isocianatos : Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.

Cíclicos[editar]

Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de

estos son los norbornanos, que en realidad son compuestos

bicíclicos, los terpenos, u hormonas como

el estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas como

el colesterol.

Aromáticos[editar]

El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube electrónica de electrones π.

Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas.

El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromático, entre

cuyos derivados están el tolueno, el fenol o elácido benzoico. En

general se define un compuesto aromático aquel que tiene anillos

que cumplen la regla de Hückel, es decir que tienen 4n+2 electrones

en orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen

otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S)

se denominan compuestos aromáticos heterocíclicos. Así los

compuestos aromáticos se suelen dividir en:

Derivados del benceno: Policíclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles, aminas aromáticas, fulerenos, etc

Compuestos heterocíclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc

Isómeros[editar]

Isómeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una

cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando

lugar a los llamados isómeros, moléculas tienen la misma fórmula

química pero distintas estructuras y propiedades.

Existen distintos tipos de isomería: isomería de cadena, isomería de

función, tautomería, estereoisomería, y estereoisomería

configuracional.

El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometría de

cadena en la que el compuesto con fórmula C6H12 puede ser un

ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de

isomería de función sería el caso del propanal y la acetona, ambos

con fórmula C3H6O.

Fuentes[editar]

Los compuestos orgánicos pueden ser obtenidos por purificación a

partir de organismos o del petróleo y por síntesis orgánica.

La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de

forma artificial, aunque un subconjunto importante todavía se extrae

de fuentes naturales porque sería demasiado costosa su síntesis en

laboratorio. Estos últimos son utilizados en reacciones de semi-

síntesis.

Véase también: Reacción orgánica

Variedad[editar]

El análisis estadístico de estructuras químicas se llama informática

química. La base de datos de Beilstein contiene una amplia

colección de compuestos orgánicos. Un estudio informático que

implicaba 5,9 millones de sustancias y 6,5 millones de reacciones,

demostró que el universo de compuestos orgánicos consiste en una

base de alrededor de 200.000 moléculas muy relacionadas entre sí

y de una periferia grande (3,6 millones de moléculas) a su

alrededor.4 La base y la periferia están rodeadas por un grupo de

pequeñas islas no-conectadas que contienen 1,2 millones de

moléculas, un modelo semejante al www.

Más estadísticas:

Las moléculas de la base (solamente 3,5% del total) están implicadas en el 35% de todas las reacciones que dan lugar al 60% de todas las moléculas.

La distancia media entre dos moléculas en la base es de 8,4 pasos sintéticos, y el 95% de todas las reacciones conectan con menos de 15 pasos. Cualquier molécula de la periferia puede ser alcanzada por una de la base en menos de 3 pasos.

La base contiene el 70% de los 200 productos químicos industriales más utilizados.

Un inventario químico óptimo de 300 productos químicos que contenga 10 reactivos de Wittig, 6 reactivos de Grignard, 2 bloques de DNA y 18 aldehídos aromáticos, permite a una compañía química hipotética la síntesis de hasta 1,2 millones de compuestos orgánicos.

Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca de 30 moléculas para tener un conocimiento que permita trabajar con la bioquímica de las células. Dos de esas moléculas son los azúcares glucosa y ribosa; otra, un lípido; otras veinte, losaminoácidos biológicamente importantes; y cinco las bases nitrogenadas, moléculas que contienen nitrógeno y son constituyentes claves de los nucleidos.

También algunos elementos son orgánicos como el carbono,

nitrógeno, oxígeno, fósforo, azufre, selenio, berilio, magnesio, calcio,

estroncio, bario, radio, potasio, cloro, sodio, boro